ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y FORMACIÓN DE ÉSTERES

Ácido alifático Ácido aromático

Ácidos carboxílicos

Fórmula general: R-COOH

OHCR

O

OHCAr

O

Ácido Cítrico

OH

COOH

Ácido Salicílico

COOH–CH2–C–CH2–COOH

COOH

OH

Clasificación de los Ácidos Carboxílicos

Monocarboxílicos

Inferiores

Superiores

C1-C10

Fórmula Nombre

HCOOH Ác. Fórmico

CH3–COOH Ác. Acético

CH3–CH2–COOH Ác. Propiónico

CH3–(CH2)2–COOH Ác. Butínico

CH3–(CH2)3–COOH Ác. Valérico

CH3–(CH2)4–COOH Ác. Caproico

Fórmula Nombre

CH3–(CH2)10–COOH Ác. Laúrico

CH3–(CH2)12–COOH Ác. Mirístico

CH3–(CH2)14–COOH Ác. Palmítico

CH3–(CH2)15–COOH Ác. Margárico

CH3–(CH2)16–COOH Ác. Esteárico

> C10

Ácidos grasos

Dicarboxílicos

Saturados

Insaturados

Presenta solo enlaces simples

Presentan doble enlace

Fórmula Nombre

COOH–COOH Ácido Oxálico

COOH–CH2–COOH Ácido Malónico

COOH–(CH2)2–COOH Ácido Succínico

COOH–CH2)3–COOH Ácido Glutámico

COOH–(CH2)4–COOH Ácido Adípico

COOH–(CH2)6–COOH Ácido Sibérico

COOH–(CH2)8–COOH Ácido Sebácico

C = C

COOH

H

COOH

H

C = C

COOH

HCOOH

H

Ácido Cis 2-butendioico

“Ácido Maleico”

Ácido trans 2–butendioico

“Ácido fumárico”

Presentan otras funciones químicas

COOH–CH2–C–CH2–COOH

COOH

OH

COOH

OH

Fórmula Nombre

CH3–CHOH–COOH Ácido láctico

CH3–CO–COOH Ácido pirúvico

COOH–CHOH–CHOH–COOH Ácido tartárico

CH2=CH–COOH Ácido Acrílico

Ácido cítrico

Ácido Salicílico

Mixtos

Éster alifático Éster aromático

Éteres

Fórmula general: R-COO-R

Acetato de etilo Benzoato de metilo

R

O

C O R’ R

O

C O Ar

C – O – CH3

O

CH3–C–O–CH2–CH3

O

Un éster proviene de la combinación de un alcohol con un ácido (inorgánico u orgánico). Este proceso es denominado “esterificación”.

Obtención de Ésteres

H-O-CH3+[H

+]

CH3-C-OH

O

+CH3-C-O

O

-O-CH3 H2O

Acido acético

Alcohol metílico

Acetato de metilo

Los ésteres de menor masa molecular son compuestos de agradable olor a flores y frutas. Cuando la masa molar es elevada dejan de tener olores agradables.

Fórmula Nombre Olor

HCOOCH2CH3 Formiato de etilo Ron

CH3COOCH2(CH2)3CH3 Acetato de pentilo Plátano

CH3COOCH2CH2CH3 Acetato de propilo Pera

CH3COOCH2(CH2)6CH3 Acetato de octilo Naranja

CH3COOC6H6 Acetato de bencilo Jazmín

CH3CH2CH2COOCH3 Butirato de metilo Manzana

CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etilo Piña

CH3CH2CH2COOCH2(CH2)3CH3 Butirato de pentilo Albaricoque

CH3CH2CH2COOC6H6 Butirato de bencilo Rosas

PARTE EXPERIMENTALExp. Nº 1: PRUEBA PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Objetivo: Identificar ácidos carboxílicos.

Tubo 01

NaHCO3 al 5% 2 ml

Ácido carboxílico 2 gotas

Procedimiento:

Observaciones:

Exp. Nº 2: SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Procedimiento:

Tubo 01

Acido salicílico 1 g

Anhídrido acético 3 mL

H2SO4(cc) 3 gotas

Exp. Nº 3: TEST DEL TRICLORURO FÉRRICO

Objetivo: Identificar grupos fenólicos

Tubo 01 Tubo 02 Tubo 03Aspirina obtenida

Una pizca ------ -----

Aspirina comercial

------ Una pizca ------

Ácido salicílico

------ ------ Una pizca

Tricloruro Férrico

3 - 5 gotas 3 - 5 gotas 3 - 5 gotas