polarnost veze i dipolni momentorganska kemija molekularna biologija 2. koji od sljedećihspojeva po...

POLARNOST VEZE I

DIPOLNI MOMENT

2

Organska kemija Molekularna biologija

POLARNOST VEZE:

1. Nepolarna kovalentna veza: e- jednoliko raspodjeljeni izmađu dva atoma

2. Polarna kovalentna veza: e- nisu jednoliko raspodjeljeni izmađu dva atoma

(veća gustoća e- na elektronegativnijem atomu)

3. Ionska veza:

3


Polarnost veze mjeri se dipolnim momentom veze.

- Da bi predvidjeli da li je neka veza polarna koristimo skalu elektronegativnosti

4


1. Na temelju elektronegativnosti, odredite smjer diplolnog momenta

sljedećih veza:

5


Molekula sa više polarnih veza

Ukupni dipolni moment molekule jednak je vektorskoj sumi dipolnih momenata

pojedinih veza

Dipolni moment molekule - ovisi o geometriji same molekule

6


2. Koji od sljedećih spojeva po vašem mišljenju ima dipolni moment? U

slučaju da molekula ima dipolni moment odredite njegov smjer.

3. Poznata su dva izomera 1,2-dikloretena. Jedan od njih ima dipolni

moment od 2.4 D, dok drugi nema dipolni moment. Nacrtajte oba izomera i

objasnite zašto jedan od njih nema dipolni moment?

ALKIL-HALOGENIDI

Nomenklatura

Nukleofilna supstitucija

//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Bromoethane-3D-vdW.png

//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Bromoethane-3D-vdW.png

8


halogeni element navodi se kao prefiks - (IUPAC nomenklatura)

organski halogenidi (alkil-halogenidi) - trivijalni naziv

1. Imenujte prema IUPAC-ovoj nomenklaturi sljedeće spojeve:

9


REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA:

1. Nukleofilna supstitucija:

2. Eliminacija:

10


NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA

nukleofil supstrat produkt izlazna skupina

Mehanizam:

dva mehanizma supstitucijskih reakcija: SN1 i SN2

11


SN2 mehanizam:

usklađeni mehanizam

v = k2[supstrata][nuc]

reakcija je 2 reda – prvog obzirom na svaki reaktant

S - znači da se radi o supstituciji

N - znači da je Nu ulazna i izlazna skupina

2 - upučuje na bimolekulsku kinetiku

12


Primjer reakcije koja se odvija SN2 mehanizmom:

13



Dijagram promjene energije:

14


v = k1[supstrata]

reakcija je 1 reda

S - znači da se radi o supstituciji

N - znači da je Nu ulazna i izlazna skupina

1 - upučuje na monomolekulsku kinetiku

SN1 mehanizam:

stupnjevit mehanizam

15



16


Dijagram promjene energije:

17

Kojim će se mehanizmom reakcija odvijati ovisi o:

SN1 mehanizam SN2 mehanizam

1. Struktura supstrata


3° > 2° CH3X > 1° > 2°

2. Izlazna skupina Važna kod oba mehanizma

3. Nu reagensa jačina Nu nebitna jačina Nu vrlo bitna

jaki Nu: SH-, OH-, NH3, X-, CN-,

RO-

slabi Nu: H2O, ROH

4. Otapalo Polarna protonska otapala

(otapala koja imaju kisele

protone)

npr. H2O, ROH, CH3COOH

18


Polarna protonska otapala:

vodikova vezaion - dipolna interakcija

- kod SN1 reakcije stabiliziraju nastale ione solvatacijom

- kod SN2 reakcije smanjuju Nu reagensa zbog solvatacije

vodikova veza

19

Kojim će se mehanizmom reakcija odvijati ovisi o:

SN1 mehanizam SN2 mehanizam

1. Struktura supstr.


3° > 2° CH3X > 1° > 2°

2. Izlazna skupina Važna kod oba mehanizma

3. Nu reagensa jačina Nu nebitna jačina Nu vrlo bitna

jaki Nu: SH-, OH-, NH3, X-, CN-,

RO-

slabi Nu: H2O, ROH

4. Otapalo Polarna protonska otapala

(otapala koja imaju kisele

protone)

npr. H2O, ROH, CH3COOH

Polarna aprotonska otapala

(otapala koja nemaju kisele

protone)

npr. aceton, acetonitril, THF,

DMSO, DMF, dietil-eter

20


1. Napišite glavne produkte koji nastaju SN2 reakcijom brometana sa

slijedećim reagensima?

a) NaOH

b) KOC(CH3)3

c) KCN

d) NaSH

e) NaI

f) NH3 (suvišak)

2. Koji će spoj u sljedećim parovima brže reagirati SN1 mehanizmom?

21


3. Napišite glavne produkte u sljedećim supstitucijskim reakcijama, te

odredite kojim mehanizmom oni nastaju.

polarnost veze i dipolni momentorganska kemija molekularna biologija 2. koji od sljedećihspojeva po...

Documents