LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA DASAR II

JUDUL PERCOBAAN :

REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI

DI SUSUN OLEH KELOMPOK V

1. Laelatri Agustina J2C008029

2. Latifah Hauli J2C008030

3. Lilis Agustiani J2C008031

4. Lina Rahmawanti J2C008032

5. Mega Setiowati J2C008033

6. Megafirmawanti J2C008034

7. Meisal Mamik Susanti J2C008035

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS DIPONEGORO

SEMARANG

2009

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Reaksi Kimia II : Sintesa dan

Stoikiometri”. Tujuan percobaan ini adalah mampu menerapkan prinsip-prinsip

stoikiometri dalam sintesa senyawa dan mampu menentukan rendeman prosentase

sintesa aspirin dari asam asetat. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini

adalah reaksi asetilasi. Adapun metode yang digunakan adalah kristalisasi dan

rekristalisasi. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah kristal aspirin

sebanyak 1 gram, dan dari uji FeCl3 di ketahui bahwa aspirin mengandung fenol

dan dari uji iodine diketahui bahwa aspirin tidak mengandung amilum.

PERCOBAAN V

REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI

I. TUJUAN PERCOBAAN

I.1 Mampu menerapkan prinsip-prinsip stoikiometri dalam sintesa

senyawa.

I.2 Mampu menentukan rendeman prosentase sintesa aspirin dari asam

asetat.

II. DASAR TEORI

2.1 Stoikiometri

Stoikiometri merupakan suatu hubungan kuantitatif antara pereaksi

dan produk dalam suatu persamaan kimia yang berimbang. Stoikiometri

sangat penting peranannya bagi ilmu kimia dimana segala aspek kuantitatif

baik yang berhubungan dengan pereaksi maupun produk dalam bentuk

mol, molaritas maupun normalitas. Yang paling penting adalah rendemen

teoritis.

a. Rendemen Teoritis

Rendemen teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi yang

diperhitungkan jika suatu reaksi berjalan sempurna, sesuai dengan konsep

stoikiometri.

b. Rendemen Nyata

Rendemen nyata merupakan suatu hasil reaksi yang didapat dari

penelitian atau praktek. Rendemen nyata pada suatu percobaan biasanya

lebih kecil dari rendemen teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya

kesetimbangan reaksi dan terdapat beberapa jenis hasil reaksi.

Perbandingan rendemen teoritis dengan rendemen nyata biasanya disebut

rendemen prosentase.

(Keenan,1991)

2.2 Rendeman Teoritis dan Rendeman Nyata

Rendeman teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi

yang diperhitungkan, jika suatu reaksi berjalan sempurna sesuai konsep

stoikiometri. Sedangkan rendeman nyata merupakan hasil reaksi yang

didapat dari hasil reaksi yang didapat dari hasil penelitian dan praktek.

Rendeman nyata pada suatu percobaan biasanya lebih kecil dari rendeman

teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya reaksi keseimbangan dan

terdapat beberapa jenis hasil reaksi. Perbandingan rendeman nyata dengan

rendeman teoritis disebut dengan rendeman prosentase.

Rendeman Prosentase = x 100 %

(Keenan, 1994)

2.3 Aspirin

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari

asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum.

Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika

suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa

menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi

terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah

terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan

gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat

phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak

melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada

pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk

asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik.

Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat.

Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari

Rendeman nyata

Rendeman teoritis

esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan

fenilsalisilat).

Struktur Aspirin:

(Mulyono, 2008)

2.4 Mekanisme Pembuatan Aspirin

Pembuatan aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan asam

asetat anhidrat dengan bantuan katalisator H2SO4 pekat :

H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4-. Proton H2SO4

akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam

salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat

dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari

asam asetat anhidrat akan tersubtitusi.

Adapun reaksinya adalah:

( Fisher, 1957 )

2.5 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Aspirin

2.5.1 Sifat Fisik

Bentuk kristal seperti jarum

Berwarna putih mengkilat

Dalam alkohol panas larut

Titik leleh 135-136 o C

Bilangan molekul: 180 g/mol

2.5.2 Sifat Kimia

Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam

asetat

Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak

diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa

dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.

(Fieser, 1987)

2.6 Stabilitas Aspirin

Uji stabilitas adalah suatu usaha untuk mengetahui perubahan

konsentrasi zat aktif obat setelah obat tersebut mengalami perlakuan tertentu,

misalnya penyimpanan, pemanasan, penyinaran dan pencampuran dengan

bahan lain (Martin et al, 1993). Untuk mengetahui teori stabilitas ini

diperlukan pengetahuan tentang kinetika kimia. Faktor-faktor yang

mempengaruhi kecepatan reaksi antara lain adalah konsentrasi, temperatur,

solven, katalis, dan cahaya. (Martin et al, 1993) Stabilitas parasetamol telah

dipelajari oleh Koshy dan Lach. Hidrolisis yang spontan ditemukan karena

kesalahan yang tidak disengaja.

(Austin, 1955)

2.7 Kristalisasi dan Rekristalisasi

Sebuah produk kristal yang berpisah dari campuran reaksi biasanya

terkontaminasi dengan zat-zat tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan

jalan kristalisasi dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar proses

kristalisasi terdiri dari beberapa langkah:

1. Melarutkan zat dalam pelarut suhu tinggi.

2. Menyaring larutan panas untuk menghilangkan zat tidak murni yang

tidak dapat larut.

3. Melewatkan larutan panas pada kristal zat dingin dan yang berupa

endapan.

4. Mencuci kristal untuk yang menghilangkan zat-zat pengotor yang

masih melekat.

5. Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.

Rekristalisasi sebenarnya hanyalah sebuah proses lanjut dari

kritalisasi apabila hasil dari kristalisasi tidak memuaskan. Rekristalisasi

hanya bekerja apabila digunakan pelarut yang tepat. Zat terlarut harus

relatif tidak larut dalam pelarut pada suhu kamar namun dapat larut dalam

suhu lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat-zat yang tidak murni dapat

menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanya kristal murni. Sesuai

dengan konsep “Like Dissolve Like”. Sebuah pelarut yang mempunyai

polaritas sama pada zat terlarut akan dapat melarutkan zat dengan baik.

Umumnya zat terlarut sangat polar dan tidak larut pada sebuah pelarut non

polar. Ada 5 langkah rekristalisasi:

1. Melarutkan zat pada pelarut.

2. Melakukan filtrasi gravity.

3. Mengambil kristal zat terlarut.

4. Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vakum.

5. Mengeringkan kristal

(Wilcox, 1995)

2.8 Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan jalur metabolisme obat yang

mengandung fungsi amin pertama hes N-asetilasi tidak banyak

meningkatkan kelarutan air. Fungsi utama reaksi asetilasi adalah membuat

senyawa menjadi tidak aktif dan untuk diefektifikasi. Kadang-kadang hasil

N-asetilasi bersifat lebih reaktif daripada senyawa induk. Faktor-faktor

yang mempengaruhi reaksi asetilasi adalah pemanasan. Dengan adanya

pemanasan sampai suhu tertentu, molekul akan putus ikatannya dan

terionisasi. Faktor lainnya adalah adanya perbedaan aktivasi enzim.

(Wilcox, 1995)

2.9 Katalis

Katalis merupakan suatu zat yang mempengaruhi laju reaksi tanpa

adanya perubahan permanen pada zat tersebut. Katalis berfungsi untuk

meningkatkan kecepatan reaksi. Katalis dibedakan menjadi 2 macam :

a. Katalis homogen: Jenis katalis yang berfase sama dengan

pereaksi.

b. Katalis heterogen: Jenis katalis yang tidak berfase sama dengan

pereaksi.

(Keenan, 1991)

2.10 Analisa Bahan

2.10.1 Asam salisilat

Berupa hablur putih, berbentuk kristal, tidak berbau, rasanya

manis, tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas dan mudah larut

dalam alkohol. Eternya metal salisilat adalah minyak gandapura, juga

terdapat dalam tambahan lain. Dapat menurunkan suhu badan dan

menghilangkan rasa nyeri. Asam salisilat mempunyai berat molekul 138 g/

mol dan titik leleh: 154oC

Kegunaan: sebagai bahan pengawet karena mencegah pertumbuhan

bakteri, asetatnya (aspirin) digunakan sebagai antiseptik dan pembasmi

kuman, dalam pembuatan zat celup.

(Pringgodigdo, 1990)

2.10.2 Asam asetat anhidrid

Asam yang digunakan untuk menghasilkan selulosa etanoat

(asetat). Senyawa berwarna jernih (tidak berwarna), dapat berupa

cairan / padatan mengkilap. Titik leleh 16,7oC, titik didih 118,5oC.

(Daintith, 1996)

2.10.3 Asam sulfat pekat

Merupakan cairan kental, sangat higroskopis, asam anorganik

keras, tidak berwarna, titik didih: 340oC. berat molekul 58 g/mol, titik

leleh: 104,49oC. Asam sulfat pekat digunakan sebagai pengering,

sebagai oksidator, dalam penghilangan minyak bumi, pembuatan

sabun buatan, obat-obatan dan pengolahan logam, industri cat dan

warna, industry bahan pelarut.

(Pringgodigdo,1990)

2.10.4 Etanol

Cairan encer, tidak berwarna, bersifat higroskopis dan larut

sempurna dalam air, mudah terbakar, digunakan sebagai pelarut,

bahan bakar dan farmasi.

(Pudjaatmaka, 2003)

2.10.5 Aquades

Cairan tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, titik

leleh 0oC, titik didih 100oC, bersifat polar sehingga merupakan pelarut

yang baik.

(Pudjaatmaka,2003)

2.10.6 FeCl3

Bersifat asam sehingga melarutkan besi menjadi FeCl2. Mudah larut

dalam air, alkohol, dan eter. Dalam perdagangan dapat diperoleh

sebagai hablur kuning yang mengandung 6 mol air atau sebagai larutan

pekat berwarna coklat karena terjadi hidrolisis yang kuat.

(Pringgodigdo, 1990)

2.10.7 Iodine

Hablur iod berwarna hitam kelabu, berbentuk lempeng dan

mengkilap seperti logam. Mudah menyublim menjadi uap, ungu, dan

berbau tajam seperti gas klor. Iod itu sedikit larut dalam air, mudah

larut dalam KI, etanol, eter, gliserol, dan asam asetat. Uap iod yang

berwarna ungu dapat menggores selaput lendir mewarnai kulit menjadi

coklat tua dan dengan larutan pati akan menghasilkan warna ungu.

Berat molekul 253,8 g/mol , energi disosiasi pada 25oC = 36,16 kkal.

(Pringgodigdo, 1990)

III. METODE PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat

1. Kertas Saring

2. Hot Plate

3. Pengaduk

4. Gelas Ukur

5. Termomete

6. Droplate

7. Erlenmeyer

8. Pipet Tetes

9. Corong

10. Penangas

11. Labu Alas Bulat

12. Gelas Beker

3.1.2 Bahan

1. Asam salisilat

2. Asam sulfat

3. Etanol

4. FeCl3

5. Iodine

6. Aquades

7. Asam asetat

3.2 Gambar Alat

3.3 Skema kerja

- Pemanasan dan pengadukan pada suhu 50-60 oC

- Pendinginan dan pengadukan

- Penambahan 37,5 mL aquades

- Pengadukan

- Penyaringan

2.5 gram asam salisilat

Labu Ukur

- Penambahan 5 mL asam asetat anhidrat

- Penambahan 2 tetes asam sulfat dan penggojogan

Filtrat Residu

- Pelarutan kedalam 7,5 mL

etanol panas

- Penambahan 17,5 mL air

hangat

- Pengadukan

- Pendinginan pelan-pelan

- Pemisahan kristal dengan

penyaringan

-Penimbangan

-Perhitungan rendemen teoritis dan

rendemen prosentase

IV. DATAPENGAMATAN

4.1 Data Pengamatan

No. Perlakuan Hasil

1.

2.

3.

4.

5.

Penimbangan dan pemanasan kertas

saring sampai berat konstan

2.5 gram asam salisilat + 5 mL

CH3COOH anhidrat + 2 tetes

H2SO4 pekat

Pemanasan dengan suhu antara 50-

600 C sambil diaduk-aduk

Pendinginan sambil di aduk-aduk

Penambahan 35.5 mL aquades,

Berat kertas saring 0.4 gram

Perubahan warna dari putih keabu-

abuan menjadi tak berwarna

Campuran menjadi panas

Terbentuk endapan

Residu Filtrat

Hasil

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

pengadukan dan penyaringan

Pelarutan dalam 7.5 mL etanol

panas

Penambahan 17.5 mL air hangat

Pemisahan kristal, dan pengeringan

serta penimbangan

Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes

FeCl3

Serbuk aspirin tablet + air + 2 tetes

FeCl3

Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes

Iodine

Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes

Iodine

Endapan menjadi mudah di saring

Endapan bersih dari kotoran-

kotoran nonpolar

Endapan bersih dari kotoran-

kotoran polar

Endapan menajdi kering dan

terbentuk kristal sebanyak 1 gram

Kristal berubah warna menjadi

ungu

Serbuk aspirin tablet b ungu

Serbuk menjadi warna kuning

keijoan

Serbuk aspirin tablet menjadi

kuning kehitaman

4.2 Perhitungan

Berat kertas saring : 0,4 gram

Berat aspirin + kertas saring : 1,4 gram

Berat aspirin : 1 gram

BM asam salisilat : 138

BM aspirin : 180

Maka:

Rendemen nyata = 1 g

Rendemen teoritis = x BM aspirin

= x180

= 3,26 gram

Rendemen prosentase = x 100%

= x 100

= 30,67 %

sV. PEMBAHASAN

5.1 Sintesa

Percobaan ini berjudul reaksi kimia II: sintesa dan

stoikiometri. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah asetilasi, adapun

metode yang digunakan yaitu metode kristalisasi dan rekristalisasi

Sintesa merupakan proses pembentukan suatu senyawa kimia dari

senyawa yang lebih sederhana menjadi suatu senyawa yang lebih

kompleks. Sintesa umumnya dilakukan untuk zat yang sangat dibutuhkan,

tidak terdapat di alam, terbatas ketersediaannya di alam serta dibuthkan

dalam jumlah besar. Salah satu diantaranya yaitu aspirin.

Bahan dasar pembuatan aspirin yang digunakan adalah senyawa

asam salisilat dengan menggunakan reaksi asetilasi. Pembuatan aspirin

pada percobaan ini dilakukan dengan cara mencampurkan asam salisilat

dengan asam asetat anhidrid. Pencampuran ini menghasilkan larutan yang

berwarna putih keabu-abuan. Pada tahap ini reaksi yang terjadi adalah

reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip pembuatan aspirin.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol

dengan anhidrida asam. Dalam hal ini, asam salisilat berperan sebagai

alkohol karena mempunya gugus OH sedangkan asam asetat anhidrid

sebagai anhidida asam. Ester yang terbetuk adalah asam asetil salisilat

(aspirin). Hasil samping dari reaksi ini adalah asam asetat.

( Fessenden, 1990)

Setelah penambahan asam asetat anhidrid selanjutnya yaitu

penambahan 2 tetes H2SO4. Fungsi penambahan H2SO4 adalah sebagai

katalis. Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai zat penghidrasi. Telah

dijelaskan bahwa hasil samping yang didapatkan adalah asam asetat. Hasil

ini akan terhidrasi menjadi asam-asam asetat anhidrid yang bereaksi

kembali dengan asam salisilat membentuk aspirin. Jadi, dapat diketahui

bahwa reaksi pembentukan aspirin ini akan berhenti jika asam salisilat

yang dipakai telah habis.

( Amirudin, 1978)

Setelah larutan tercampur, kemudian larutan dipanaskan dalam

penangas sambil diaduk-aduk dengan suhu di antara 50-600C. Reaksi ini

dapat berlangsung dengan optimal pada suhu tesebut. Jika larutan

dipanaskan dengan suhu lebih dari 600C larutan akan menguap dan jka

dipanaskan dengan suhu 500C maka reaksi belum optimal. Setelah

pemanasan, larutan didinginkan dan akan terbentuk endapan aspirin.

Selanjutnya endapan yang terbentuk dilarutkan dalam aquades dan

disaring dengan kertas saring untuk menghilangkan pengotor-pengotornya

yang bersifat polar. Lalu endapan hasil penyaringan tersebut dilarutkan

dalam etanol panas yang berfungsi untuk menghilangkan pengotor-

pengotor yang bersifat semipolar. Kemudian ditambahkan air panas yang

berfungsi untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar.

Setelah endapan larut sempurna, tahap berikutnya adalah penyaringan dan

setelah kering dilakukan penimbangan. Adapun hasil akhir dari pembuatan

aspirin ini adalah di dapatkan kristal aspirin sebesar 1 gram. Adapun

reaksinya adalah

(Fessenden,

1990)

5.2 Uji kemurnian

Pada uji kemurian ini, sedikit aspirin tablet dilarutkan kedalam air

lalu ditetesi dengan FeCl3. Setelah ditetesi larutan besi III klorida, warna

larutan tadi menjadi ungu.Warna reagen yang ungu tersebut menujukkan

aspirin mengandung gugus fenol. Uji ini positif karena terbentuk kompleks

ungu.

Aspirin hasil sintesis yang diuji pada percobaan ini juga memberikan

warna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Uji aspirin hasil sintesa ini juga

menunjukan uji positif.

Tes kemurnian dengan iodine, aspirin tablet dilarutkan kedalam air

lalu ditetesi dengan iodine menghasilkan warna kuning kehitaman. Tes ini

menunjukan adanya amilum dalam aspirin. Uji ini negatif karena terbentuk

warna kuning kehitaman.

Aspirin hasil sintesa juga diuji dengan iodine, menghasilkan warna

kuning kehitaman. Uji ini negatif karena warna yang dihasilkan adalah

kuning kehitaman. Hal ini menunjukan bahwa aspirin tidak mengandung

amilum.

VI. PENUTUP

6.1 Kesimpulan

- Prinsip stoikiometri dalam sintesa aspirin adalah asetilasi

- Hasil percobaan ini adalah kristal aspirin sebanyak 1 gram

- Rendeman prosentase hasil sintesa aspirin sebesar 30,67 %

- Aspirin adalah senyawa yang mengandung fenol setelah di uji

dengan FeCl3 dan merupakan senyawa yang tidak mengandung

amilum setelah diuji dengan Iodin.

6.2 Saran

- Praktikan dalam melakukan penimbangan asam salisilat harus

dengan teliti.

- Penggunaan labu alas bulat harus dalam keadaan steril.

- Penggunaan termometer tidak boleh bersentuhan dengan tangan

maupun dengan labu, karena dapat mempengaruhi suh

VII. DAFTAR PUSTAKA

Amirudin,A,1978,kamus kimia organic,pusat pengembangan bahasa,

Jakarta

Austin,T, 1955, Chemical Product Industry, Mc. Graw Hill Co, New York

Daintiht,J,1996,Kamus Kimia Lengkap,Erlangga,Jakarta

Fessenden,R,1990,Organik Chemistry,wilard grant press,Boston

Fisher,LF,1967,Experiment Inorganik Chemistry 3nd edition,Revised D.C

Heath and Company,Boston

Keenan,C,1991,Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi Ke enam,The

University Of Tenese Knoxvill,Erlangga,Jakarta

Mulyono,H.A.M,2008, Kamus Kimia, PT Genesindo,Bandung

Pringgodigdo,AG,1973,Ensiklopedi Umum,Yayasan Para buku

Fraklin,Jakarta

Pijaatmaka,H,2003,Kamus Kimia,Pusat Pengembangan Bahasa,Jakarta

Wilcox,C.F,1995, Experimental Organic Chemistry 2nd edition,prentice

Hall,New jersey

Semarang, 28 Mei 2009

Praktikan,

Laelatri Agustina

J2C008029

Latifah Hauli

J2C008030

Lilis Agusetiani

J2C008031

Lina Rahmawati

J2C008032

Mega Setiowati

J2C008033

Megafirmawanti

J2C008034

Meisal Mamik S.

J2C008035

Mengetahui,Asisten

Sauw LaurinaJ2C005145