pengertian kimia organik.pdf
TRANSCRIPT
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
1/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
2/76
Kimia Organik
Zainal
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
3/76
PendahuluanKimia memiliki beberapa golongan; kimia fisikabiokimia, kimia anorganik, dan kimia organik.
Kimia organik: senyawa kimia yang mengandungkarbon. Atom karbon mampu berikatan dengan atomkarbon lainnya.Selain atom karbon, dalam kimia organik jugasering ditemukan atom hidrogen, oksigen,nitrogen, fosfor, sulfur atau halogen.Senyawa organik yang paling sederhana adalahMetana (CH4)
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
4/76
Mekanika KuantumThomson (1897) memberikan suatu titik tolakuntuk teori elektron modern dari struktur
atom. Atom terdiri atas suatu bulatan bermuatanpositif dengan elektron terlekat padanya.Lord Rutherford : elektron mengitari intibermuatan positif seperti planet mengitarimatahari.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
5/76
Neils Bohr: elektron dibatasi jumlahorbitnya.Tiap orbit elektron dikaitkan dengansuatu tingkat energi khas.Terdapat bilangan kuantum untuk tiaporbit elektron.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
6/76
Pertengahan 1920-an: teori mekanikakuantum yg memberikan dasar umumbagi pengertian modern mengenaistruktur atom dan molekulPrinsip ketidakpastian Heisenberg :tidaklah mungkin untuk menentukansecara serempak posisi dan momentumyang tepat sebuah elektron.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
7/76
Orbital atomRuang yang mengelilingi inti atom sebuahatom dimana kemungkinan besar ditemukan
elektron disebutorbital atom .Kemungkinan ini ditentukan oleh persamaangelombang elektron.Orbital atom semakin besar seiring dengansemakin tingginya bilangan kuantum.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
8/76
Shell (Kulit) Jumlah electronmaksimal
Energi relatif
4 32 Tinggi3 182 81 2 Rendah
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
9/76
Pada tingkat energi kuantum keduadigambarkan tiga orbital atomtambahan.Ketiga orbital tersebut saling tegaklurus dalam ruang dan memiliki energiyang sama.Ketiga orbital tersebut adalah2p x , 2p y ,dan 2p z
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
10/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
11/76
Shell (Kulit) Orbital yang dikandung oleh shell
3 3s, 3px, 3py, 3 pz, plus 5 orbital 3d
2 2s, 3px, 3py, 3 pz
1 1s
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
12/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
13/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
14/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
15/76
Konfigurasi ElektronSelain bilangan kuantum yangdigunakan untuk menandai orbital atoms (sharp), p (principle), d (diffuse) , danf (fundamental) juga terdapat bilangankuantum spin.
Setiap elektron dapat memiliki satu dardua kemungkinan arah spin, yangditandai dengan tanda panah ke atas
dan ke bawah
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
16/76
Gambar posisi kuantum spin
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
17/76
Terdapat tiga aturan yang mengaturpenandaan
Prinsip Aufbau: Elektron-elektron mengisi orbitalatom berurut dengan meningkatnya energi. Jadi,yg pertama disi adalah 1s, 2s lalu 2p .Prinsip Eksclusi Pauli: dua elektron pada orbital ysama harus memiliki spin yang berlawanan arah.
Kiadah Hund : jika terdapat orbital yang memilikienergi yang sama. Satu elektron harus diberikanke masing-masing orbital terlebih dahulu sebelummeberikan pasangan.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
18/76
Bentuk Dasar Konfigurasi
Elektron untuk unsur 1 - 18Golong I Golongan II Golongan IIIH 1 1 s1 Li 3 [He] 2 s1 Na 11 [Ne] 3 s1He 2 1 s2 Be 4 [He] 2 s2 Mg 12 [Ne] 3 s2
B 5 [He] 2 s2 2p1 Al 13 [Ne] 3 s2 3p1C 6 [He] 2 s1 2p2 Si 14 [Ne] 3 s2 3p2N 7 [He] 2 s1 2p3 P 15 [Ne] 3 s2 3p3O 8 [He] 2 s1 2p4 S 16 [Ne] 3 s2 3p4
F 9 [He] 2 s1 2p5 Cl 17 [Ne] 3 s2 3p5Ne 10 [He] 2 s1 2p6 Ar 18 [Ne] 3 s2 3p6
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
19/76
Orbital Molekul dan IkatanGagasan yg dikembangkan untuk atomtunggal dapat diperluas ke antaraksi antar
atom, yaitu ikatan.Persamaan gelombang yang dipakai untukmengambarkan elektron dari dua atomtunggal digabung menjadiorbital molekul
Aturan yg digunakan pada orbital atom dapatdikembangkan pada orbital molekul.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
20/76
Antaraksi antara 2 orbital atom 1s daridua tom hidrogen menghasilkan sebuahorbital molekul simetris secara silindristerhadap sumbu antar inti. Ikatan inidisebut denganikatan sigma .
Ikatan orbital molekul memiliki energiyang lebih rendah dari orbital atomnyamasing-masing.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
21/76
Molekul akan sangat stabil jika inti atomhidrogen berada pada jarak tertentu.
Jika terlalu dekat dengan inti terjadi salingtolak-menolak. Dan jika terlalu jauh tidakakan terjadi overlap untuk membentuk ikatankovalen.Jarak keseimbangan yang mengizinkanterjadinya overlap dan mencegah tolak-menolak disebut jarak ikatan.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
22/76
Dua jenis orbital atom yang berbedadapat juga bergabung mnghasilkanorbital molekul sebuah ikatansigma .Mis : 1s dan 2p Orbital molekul ikatan sigma biasanyadipakai untuk menampung elektronikatan tunggal senyawa organik
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
23/76
Pada ikatan sigma dapat juga terjadiikatan atom-atom yang mempunyaisumbu tegak lurus pada sumbu ikatan.Contoh: HCl; orbital 1s dari Hbergabung dengan orbital 3px dari ClCl2; dibentuk dari dua orbital 3px
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
24/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
25/76
Antaraksi menyamping dari orbitalp inimenjadiorbital molekul pi ( ).Ikatan rangkap molekul organikmerupakan gabungan dari sebuahikatan sigma dan satu atau dua ikatanpi
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
26/76
Orbital Hibridahibridisasi adalah peleburan orbital-orbital dari tingkat energi yang berbedamenjadi orbital-orbital yang setingkat.Contoh; CH4
Atom6C memiliki konfigurasi6C : 1s 2 2s 2 2p 2Hanya bisa membentuk 2 ikatankovalen
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
27/76
Ternyata C bisa membentuk 4 ikatan.1 elektron dari orbital 2s dipromosikanke orbital 2p.6C : 1s 2 2s 2 2p 2menjadi:6C : 1s 2 2s 1 2p 3Karbon tetrahedron-orbital hibridasp 3 .
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
28/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
29/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
30/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
31/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
32/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
33/76
Orbital Hibridasp 2
Contoh EtilenaMasing-masing atom karbon padaetilena terikat hanya pada tiga atomlainnya.Sehingga hanya dua dari orbital2p
atom karbon yang bergabung denganorbital orbital2s dan membetuk orbitalhibridasp 2 .
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
34/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
35/76
Orbital Hibridasp Asetilena merupakan senyawa hidrokarbon ymemiliki ikatan rangkap tiga.
Masing-masing atom karbon dari asetilenaterikat dengan dua atom lain.Jenis atom karbon ini dikatakan memilikiorbital hibridasp .
Dua orbitalsp dibentuk dari 1 orbital2s dan 1orbital2p atom karbon.Pada ikatan ini juga terdapat ikatan sigmadan ikatanpi .
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
36/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
37/76
IkatanTeori Awal Ikatan Awal abad 19; dualisme sejumlah atomtertentu (sebetulnya ion) berpindah dalammedan listrik Pertengahan abad 19; valensi sejumlahatom tertentu selalu mempunyai valensi yangsama untuk mengadakan ikatan dengan atomlain.
Akhir abad 19; bilangan kordinasimengacuke jumlah gugus yang terikat pada atomtertentu.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
38/76
Ikatan IonIkatan ion merupakan ikatan yangterbentuk antara dua atom karena
adanya perbedaan muatan (positif dannegatif).Senyawa yang terbentuk adalahsenyawa ionik; contohNa+ + Cl - NaClNa + Cl Na+ Cl -
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
39/76
Senyawa ion yg umum banyak dijumpaadalah logam I A dan II A serta unsurnon logam pada VI A dan VII A.Sifat-sifat senyawa ion;
Mempunyai titik leleh dan titik didih yang tinggi.
Ion atau leburannya menghantar listrik Umumnya larut pada pelarut polar.Sangat keras dan rapuh
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
40/76
Ikatan KovalenIkatan antara dua atom yang menggunakanelektron secara bersama-sama, sehingga
tidak memiliki muatan.Senyawa yang dihasilkan disebut senyawakovalen.
Polar; larut dalam air; contoh: air, etanol danglukosaNonpolar; tidak larut dalam air; metana dankarbon tetraklorida.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
41/76
ElektronegativitasNilai elektronegativitas suatu ikatan bismemprediksi apakah suatu molekulionik atau kovalen.Jika nilai elektronegativitas lebih besaratau sama dengan 1,5 (1,9) maka akan
membentuk senyawa ionik.Jika nilai elektronegativitas lebih kecildari 1,5 (1,9) maka akan membentuk
senyawa kovalen.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
42/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
43/76
Energi IkatanUntuk memutuskan suatu ikatan kimiaharuslah ditambahkan energi ke dalam suatumolekul (endoterm).Pembentukan suatu ikatan kimiamembebaskan energi (eksoterm).Pemutusan homolitik: pasangan elektron dari
suatu ikatan terpisah, satu elektron mengikutiatom yang mula-mula mengikatnya.Pemutusan heterolitik; kedua elektronmengikuti salah satu atom.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
44/76
Energi yang terkait dalam pemutusandan pembentukan ikatan diukur dalambentuk perubahan etalpi HH = Hhasil reaksi- Hpereaksi
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
45/76
ContohC2H4(g) + H2(g) → C2H6(g)
Diketahui energi ikatan:C – H = 415 kJ/molC = C = 607 kJ/molC – C = 348 kJ/molH – H = 436 kJ/mol
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
46/76
Δ Hreaksi = Σ energi pemutusan ikatan – Σ energipembentukan ikatan= {4 (C – H) + (C = C) + (H – H)} – {6 (C – H) + (C – C)}= {(C = C) + (H – H)} – {2 (C – H) + (C – C)}= (607 + 436) – (2 × 415 + 348)= 1.043 – 1.178
= – 135 kJ
H < 0 = reaksi eksoterm, pembebasan panas
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
47/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
48/76
Jarak IkatanJarak atau panjang ikatan ditentukan olehatom dan orbital dari atom-atom.Elektron pada orbital2s lebih dekat ke intidibandingkan dengan orbital2p .Persentase orbitals yang lebih besar akanlebih dekat ke inti dibandingkan dengan yang
memilikipersentase orbitals yang lebih kecil.Mis: pada orbitalsp 3 ;karakters 25% dankarakterp 75%.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
49/76
Semakin besar karakters yang terdapatpada orbital hibrida, semakin dekatorbital tersebut ke inti dan elektronlebih kuat terikat.Hal ini juga mempengaruhi besarnya
energi ikatan.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
50/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
51/76
Hubungan Antara Jarak Ikatan dan Energi
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
52/76
Hubungan Antara Jarak Ikatan dan EnergiIkatan
Jenis Ikatan Jarak (Å) Energikkal/mol kJ/molC - H 1.06-1.10 99 414
C - C 1.46 – 1.50 83 347C C 1.35 146 610C C 1.21 200 836
C - O 1.43 86 359C = O 1.23 179-192 736-803C – Cl 1.78 81 339C - Br 1.93 68 284
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
53/76
Rumus Struktur Molekul
Organik Struktur Lewis; menunjukkan semua elektronyang terdapat pada kulit valensi terluar darimasing-masing atom.Jumlah elektron yang terdapat pada kulitvalensi terluar dari masing-masing atomdapat ditentukan dengan menggunakansusunan berkala.Jumlah total elektron pada kulit terluar yangdigunakan bersama oleh atom-atom adalah 8elektron yang dikenal denganokta .
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
54/76
Elektron-elektron yang digunakan bersama-sama oleh dua atom disebut elektron-elektron
berikatan yang biasa ditandai dengan titikatau garis lurus diantara dua atom.Satu garislurus mewakili 2 (satu pasang) elektronElektron-elektron yang tidak digunakansecara bersama-sama disebut elektron tidakberikatan.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
55/76
Contoh pada senyawa HClElektron berikatan Elektron berikatan
H Cl H Cl
Elektron tidak berikatan Elektron tidak berikatan
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
56/76
Terkadang terdapat senyawa kimia yangtidak mencukupi delapan elektron pada kulit
terluar; misalya BF3 (Boron triflorida)FF
F B F B
FF
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
57/76
Karena atom boron hanya memiliki 6elektron (tidak mencukupi 8) maka BF3bereaksi dengan amoniak yang memilik1 pasang elektron bebas.
F H F H
F B + N H F B N H
F H F H
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
58/76
RUMUS STRUKTUR MOLEKUORGANIK
Kriteria; Kebanyakan atom yang membentuksenyawa organik akan melibatkan 8 elektron
kulit terluar (kecuali atom hidrogen hanya 2) Atom Karbon (C) membentuk 4 ikatan Atom Hidrogen (H) dan halogen (F, Cl, Br, I)membentuk 1 ikatan
Atom Oksigen (O) dan Sulfur (S) membentuk2 ikatan.
Atom Nitrogen (N) membentuk 3 ikatan.
k b d
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
59/76
Rumus organik berdimensidua
Penggambaran rumus struktur organikberdasarkan konsep Lewis merupakanpenggambaran dalam bentuk 2 dimensiSebenarnya struktur kimia organikmerupakan molekul berdimensi tiga.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
60/76
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
61/76
Etilena (C2H4, CH2 = CH2)H H H H
C C C CH H H H
Ikatan gandadihasilkan daripemakaianbersama 2 pasangelektron
Masing atomkarbon memiliki 4ikatan kovalendengan atom lain
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
62/76
Asetilena (C2H2, CH CH)H C C H H C C H
Ikatan rangkaptiga dihasilkan daripemakaianbersama 3 pasangelektron
Masing atomkarbon memiliki 4
ikatan kovalendengan atom lain
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
63/76
Metanol (CH3OH)H
H C O HHFormaldehid (H2CO)
HH C O H
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
64/76
Hidrogen Sianida (HCN)
H C N
Atom karbonmemiliki 4 ikatankovalen denganatom lain
Ikatan rangkap tiga dihasilkan daripemakaian bersama 3 pasangelektron
Elektron tidakberikatan
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
65/76
Isomer Struktur Atom karbon dapat membentuk ikatantunggal, ganda, dan rangkap tiga
dengan atom karbon lainnya. Atom karbon juga dapat berikatandengan atom lainnya seperti oksigen
dan nitrogen dan membentuk ikatanbaik tunggal maupun majemuk.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
66/76
Karena kemampuan yang dimiliki atomkarbon tersebut dimungkinkan
terbentuk beberapastruktur yangberbeda untukrumus molekul yangsama.
Hal tersebut dikenal dengan isomer(iso=sama, mer=bagun, struktur).
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
67/76
contoh
H
H C H
H H H H H H
H C1 C2 C3 C4 H H C1 C2 C3 HH H H H H H Hbutana (bp = -0.6oC) 2- metilpropana (bp = -102oC)
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
68/76
Penggambaran Struktur BiasaMenggambar semua garis dalamstruktur tidak praktis.
Rumus struktur mampat; garis ikatanhanya dipakai untuk menunjukkanadanya kekhasan struktur atau untuk
lebih menerangkan gambar.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
69/76
H H H H H
H C C C C C H = CH3CH2CH2CH2CH3 =
H H H H H CH3(CH2)3CH2H
H H
H C H H CH3H C C C C H = CH3CHCH2CH3 =
H H H H (CH3)2CHCH2CH2
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
70/76
Cara menulis dgn garis ikatan; ikatandigambarkan dengan garis lurus dengan
atom karbon pada ujung garis dan titikpercabangan.Heteroatom (atom lain selain karbon
dan hidrogen) digambar, dan hidrogen juga digambar jika terikat padaheteroatom.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
71/76
CH3(CH2)3CH3 =(CH3)2CHCH2CHNH2=
H2C
H2C CHCH3 =H2C CH2
NH2
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
72/76
Indeks Kekurangan HidrogenHidrokarbon jenuh tak-siklis mempunyairumus molekul umumC n H 2n+2 .
Rumus umum ini dapat digunakan untukmenghitung apa yang dikenal dengan indekskekurangan hidrogen (IHD).Suatu indeks kekurangan hidrogen satuberarti ada 2 kekurangan dua atom hidrogendibandingkan dengan senyawa induknya.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
73/76
Contoh:C10H20; memiliki IHD 1 karena hidrokarbon
jenuh induknya mempunya 22 (2 x 10 +2)atom hidrogen.C8H10; memiliki IHD 2C
6H
6; memiliki IHD 4
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
74/76
Ciri struktur kaitannya dengan IHD
RumusUmum
IndeksKekurangan
Hidrogen(IHD)
Ciri Struktur
CnH2n+2 0 Jenuh
CnH2n-1 1 Satu lingkar atau satu ikatanrangkap dua
CnH2n-22 Dua lingkar atau dua ikatan
rangkap dua atau satu untukmasing-masing atau satu ikatanrangkap tiga
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
75/76
Bagi atom penting dalam senyawa organikberlaku aturan
Kehadiran oksigen atau sulfur tidak merubah rumusinduk;tiap atom halogen dianggap setara dengan satu atomhidrogen;
jika ada sebuah atom nitrogen, sebuah tambahanatom hidrogen diperlukan dalam rumus struktur.
-
8/20/2019 Pengertian Kimia Organik.pdf
76/76
Contoh;
Rumus : C6H5BrRumus senyawa induk : C6H13Br
Indeks kekurangan hidrogen: 4identifikasi struktur: 3 C = C, 1 lingkar
Rumus : C6H11N
Rumus senyawa induk : C6H15NIndeks kekurangan hidrogen: 2identifikasi struktur: 1 C = C, 1 lingkar
Br
NH2