PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Professor: Johnathan

PROPRIEDADES FÍSICAS

Foco de estudo: Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Solubilidade.

Fatores relacionados: Forças intermoleculares; Massa molar; Superfície de contato.

FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES OU FORÇAS DE WAN DER WAALS

Classificadas em:

interação dipolo permanente-dipolo permanente;

interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London;

ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.

DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO OU FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON

Ocorre com frequência nos

hidrocarbonetos.

DIPOLO-DIPOLO

Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de

aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias, haletos de alquila e acila etc.

LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO

moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que possua átomos eletronegativos como os citados anteriormente com pares de elétrons não-ligantes.

comum em álcool, fenol, ácidos carboxílicos, aminas 1ª e 2ª e amidas não subst. e monosubst.

RELAÇÃO As forças intermoleculares estão intimamente

relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão dos compostos orgânicos;

Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.

PONTO DE EBULIÇÃO Para moléculas com massa molecular semelhante,

quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é o ponto de ebulição.

Substância Fórmula Massa molar Temperatura de Ebulição (ºC)

Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC

Metoximetano* CH3 – O – CH3 46 - 25ºC

Etanal CH3CHO 44 + 20ºC

Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC

*Obs: éteres tem baixa polaridade

MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO

Fator 1: Massa molar O aumento na massa molar, leva um

aumento na área de dispersão de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fusão e ebulição.

formam ligações de hidrogênio duplas entre duas moléculas , dando origem a um dímero

MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO E MESMA FÓRMULA MOLECULAR

Fator 2: Ramificações Quanto maior o número de ramificações

menor será a temperatura de ebulição; Aumento a quantidade de ramificações=

estrutura mais compacta (superfície menor).

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante!POLAR, dissolve POLAR

APOLAR, dissolve APOLAR

SOLUBILIDADE

a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) não se dissolve na água (que é um líquido polar), mas são solúveis nos chamados SOLVENTES ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS, ÉTERES,

HALETOS...

INTERFERÊNCIA DA CADEIA NA SOLUBILIDADE

Os compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui.

Álcool FórmulaSolubilidade

(g/100g de H2O)

Etanol CH3CH2OH Infinita

1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita

1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9

1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3

1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05

Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do segundo.

Exemplo: poliálcoois de cadeia carbônica grande, que possuem muitas hidroxilas — esses compostos são polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar chamado glicose:

Química

Hidrocarbonetos (HC)

Solubilidade em água

PF e PE (ºC)

São apolares e, portanto, pouco solúveis em água.*São solúveis em solventes orgânicos

Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular).

Química

Álcoois

Solubilidade em água

PF e PE (ºC)

Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula torna-se mais APOLAR que polar.

Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica

Até 10C = líquidosAcima de 10C = sólidos

Química

Ácidos carboxílicos

Solubilidade em água

PF e PE (ºC)

Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de peso similar. Por quê?

Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade diminui conforme aumenta o nº de C.Ácido carboxílico Solubilidade

(g/100g de H2O)

Ácido acético Infinita

Ácido pentanóico 3,7

Ácido hexanóico 1,0

Ácido heptanóico 0,79

VITAMINAS E SOLUBILIDADE

Vitamina C – Hidrossolúvel

A presença de vários grupos OH garante que a vitamina C seja solúvel em água (hidrossolúvel ).

Vitamina A – Lipossolúvel

A predominância da cadeia carbônica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).

DENSIDADE A densidade das substâncias depende principalmente

de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos , por exemplo, são menos densos que a água . É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel , a parafina; flutuam na água.