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OSR 9 カルボン酸誘導体の反応

目次： エステル

生成と加水分解 塩化アシル 酸無水物 アミド カルボン酸から 塩化アシルから 酸無水物から エステルから 酸化的アミノ化 ラクトン ラクタム

エステル：生成と加水分解

E. L. Eliel, M. T. Fisk, T. Prosser, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 169 (1963).

O. Ort, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 522 (1993).

2

N. G. Gaylord, P. M. Kamath, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 178 (1963).

A. H. Ford-Moore, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 84 (1963).

M. Braun, S. Graf, S. Herzog, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 507 (1998).

G. P. Crowther, E. M. Kaiser, R. A. Woodruff, C. R. Hauser,

Org. Synth., Coll. Vol. 6, 259 (1988).

S. H. Montgomery, M. C. Pirrung, C. H. Heathcock, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 190 (1990).

R. E. Ireland, M. Chaykovsky, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 171 (1973).

R. P. Hanzlik, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 560 (1988).

3

D. R. Deardorff, C. Q. Windham, C. L. Craney, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 487 (1998).

K. Furuta, K. Iwanaga, H. Yamamoto, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 141 (1993).

P. Kalaritis, R. W. Regenye, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 258 (1993).

塩化アシル

E. C. Taylor, A. Mckillop, G. H. Hawks, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 549 (1988).

4

C. Hubschwerlen, J.-L. Specklin, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 13 (1998).

B. Vassel, W. G. Skelly, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 154 (1963).

H. C. J. Ottenheijm, M. W. Tijhuis, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 467 (1990).

(Liquid HF (bp. 19.5 ˚C) is used with caution.)

G. A. Olah, S. J. Kuhn, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 66 (1973).

酸無水物

L. I. Krimen, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 8 (1988).

R. L. Shriner, C. L. Furrow, Jr., Org. Synth., Coll. Vol. 4, 242 (1963).

5

アミド カルボン酸から

C. N. Webb, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 82 (1941).

L.F. Fieser, J.E. Jones, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 590 (1955).

R. J. Johnson, L. T. Sandborn, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 111 (1941).

P. Tang, Org. Synth., Coll. Vol. 11 , 633 (2009) and Vol. 89 , 432 (2012).

（脱炭酸を伴う）

L. Ju, J.W. Bode, Org. Synth., 87 , 218 (2010).

塩化アシルから

C. S. Marvel, W. A. Lazier, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 99 (1941).

R. B. Lettan, II. B. C. Milgram, K. A. Scheidt, Org. Synth., Coll. Vol. 11 , 197 (2009).

6

H. E. Carter, R. L. Frank, H. W. Johnston, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 167 (1955).

R. E. Kent, S. M. McElvain, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 490 (1955).

S X. Wang, S. O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan, V. Snieckus,

Org. Synth., Coll. Vol. 9, 559 (1998).

W. S. Bishop, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 613 (1955).

B.S. Bhakuni, K. Shrimali, A. Kumar, S. Kumar, Org. Synth., 90 , 164 (2013).

B. Li, R. J. Bemish, D. R. Bill, S. Brenek, R A. Buzon, C K-F Chiu, L Newell,

Org. Synth., Coll. Vol. 11 , 874 (2009).

7

酸無水物から

K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 34 (1998).

R. M. Herbst, D. Shemin, Org. Synth., Coll. Vol. 2 , 11 (1943).

エステルから

B. B. Corson, R. W. Scott, C. E. Vose, Org. Synth., Coll. Vol. 1 , 179 (1941).

J. Kleinberg, L. F. Audrieth, Org. Synth., Coll. Vol. 3 , 516 (1955).

C. F. H. Allen, W. J. Humphlett, Org. Synth., Coll. Vol. 4 , 80 (1963).

D. T. Mowry, J. M. Butler, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 486 (1963).

K. Agura, T. Ohshima, Y. Hayashi, K. Mashima, Org. Synth., 91 , 201 (2014).

8

X. Creary, E.D. Willis, Org. Synth., Coll. Vol. 11 , 859 (2009).

ラクトン

C. Galli, L. Mandolini, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 698 (1988).

J. Mann, A.C. Weymouth-Wilson, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 152 (2004).

O.H. Gringore, F.P. Rouessac, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 99 (1990).

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J. Lavety, G. R. Proctor, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 545 (1973).

9

ラクタム

W.M. Peariman, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 670 (1973).

R.L. Frank, W.R. Schmitz, B. Zeidman, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 328 (1955).

C. Y. Meyers, L. E. Miller, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 39 (1963).