organik 2 ok

8/15/2019 Organik 2 Ok

1/10

29.7 Terpen

Terpen adalah lipid yang tediri dari unit berulang lima karbon yang

disebut unit isoprena. Sebuah unit isoprena memiliki 5 karbon, empat

karbon berturut-turut, dengan satu cabang karbon pada karbon tengah.

Terpen memiliki berbagai macam struktur. Mereka bisa menjadi asiklik

atau memiliki satu atau lebih cincin. Mereka mungkin hanya memilikiatom karbon dan hidrogen, atau mungkin juga memiliki heteroatom.

Heteroatom yang paling umum di terpen adalah oksigen. Banyak

minyak essensial, sekelompok senyawa yang diisolasi dari sumber

tanaman dengan destilasi, adalah terpen. ontoh nya termasuk

myrcene dan mentol.

!".#$Menemukan %soprena di Terpen

Bagaimana kita mengidenti&kasi unit isoprene dalam molekul ini'

Mulai di salah satu ujung dari molekul dekat titik cabang.

(emudian mencari rantai empat karbon dengan cabang satu

karbon. %ni membentuk satu unit isoprena. )anjutkan di sepanjang

rantai atau sekitar ring sampai semua karbon merupakan bagian

dari unit isoprena. *erlu diingat berikut+


2/10

• Sebuah unit isoprene dapat terdiri dari rantai σ - saja.

$tau mungkin ada rantai π pada posisi apapun.

• nit isoprene selalu dihubungkan dengan satu atau lebih

ikatan karbon karbon• Setiap bagian atom karbon dari satu unit isoprene saja

• Setiap unit isoprene memiliki lima atom karbon. Heteroatom

mungkin ada tetapi kehadiran mereka diabaikan dalam

menemukan satuan isoprena

Myrcene dan mentol, misalnya, masing-masing memiliki atom

karbon, sehingga terdiri dari dua unit isoprena

Terpen diklasi&kasikan dengan jumlah unit isoprena yang

dikandungnya.Sebuah monoterpene mengandung karbon

dan memiliki dua unit isoprena, seskuiterpen mengandung 15karbon dan memiliki tiga unit isoprena, dan sebagainya. (elas

kelas terpen yang berbeda dirangkum dalam table !".5. beberapa

contoh, dengan unit isoprene berlabel merah, diberikan pada

gambar !"./

tanaman bayberry 0sumber tumbuhan myrica1


3/10

tanaman pepermin 0sumber tumbuhan mentol1

Tabel !".5 (elas Terpen

2ama 3umlah $tom

3umlah nit

%soprena

Monoterpen !Ses4uiterpen 5

6iterpen ! 7Sesterterpen !5 5

Triterpen 8 Tetraterpen 7 /

• nit isoprena diberi tanda merah, dengan ikatan - 0berwarna

hitam1 bergabung dalam dua unit.

• Sumber dari setiap terpenes diberi tanda kurung.

!".#BBiosintesis Terpen

Biosintesis terpen merupakan contoh yang baik sekali tentang

bagaimana membuat secara alami dengan e&siensi yang tinggi.

Terdapat dua cara dan cara ini yang paling tepat.

. 9eaksi yang sama digunakan terus menerus secara bertahap

terhadap senyawa yang kompleks.


4/10

!. (unci menengah sepanjang jalan ber:ungsi sebagai bahan awal

untuk senyawa lain yang lebih beragam.

Semua terpen dibuat dari dimetilalil di:os:at dan isopentil di:os:at.

(eduanya terdisi dari senyawa lima karbon yang dibuat bergantian

dalam proses bertingkat dari tiga molekul (oen;im $ asetil 0bagian

!!.#1

6i:os:at, disingkat


5/10

:au;


6/10

:au;

Semua terpene yang lain secara biologi berasal dari geranil dan:arnesil di:os:at oleh serangkaian reaksi. Senyawa siklik dibentuk

oleh reaksi intramolekular yang melibatkan serangan nukleo&lik

dari ikatan > dalam karbokation menengah. ntuk membentuk

beberapa senyawa siklik, %katan rangkap E pada geranil di:os:at

harus terisomerisasi terlebih dahulu menjadi isomer di:os:at

dengan sebuah ikatan rangkap ?, neril di:os:at, yang diilustrasikan


7/10

pada Mekanisme !".. %somerisasi membentuk suatu substrat

dengan gugus tertinggal dan ikatan rangkap nukleo&lik yang

berdekatan, sehingga suatu reaksi intramolekular dapat terjadi.

Mekanisme !". %somerisasi =eranil 6i:os:at menjadi 2eril 6i:os:at

)angkah-langkah @A-@!A isomerisasi geranil di:os:at menjadi linalil

di:os:at

• (ehilangan kelompok di:os:at membentuk resonansi

karbokation yang stabil pada langkah @A, yang bereaksi

dengan anion di:os:at untuk membentuk linalil di:os:at,

sebuah isomer dasar.

• %katan rangkap original sekarang menjadi ikatan tunggal

yang dapat berotasi dengan bebas.

)angkah @A-@7A isomerisasi linalil di:os:at menjadi neril di:os:at

• (ehilangan gugus tertinggal di:os:at membentuk sebuah

resonansi karbokation yang stabil pada langkah @A. *erbedaan

produk yang dihasilkan pada langkah @A dan @A adalah

geometri sekitar karbon internal - ikatan rangkap karbon.

• 9eaksi nukleo&lik dengan di:os:at membentuk neril di:os:at,

sebuah stereoisomer dari geranil di:os:at. =ugus tertinggal

di:os:at dari neril di:os:at sekarang lebih dekat dengan ikatan


8/10

rangkap pada ujung rantai sisi yang lain, sehingga

pembentukan cincin dapat terjadi.

*ada pembuatan C-terpineol atau limonene, sebagai contoh,

geranil di:os:at terisomerisasi membentuk neril di:os:at 0pada

tahapan reaksi )angkah @A1. 2eril di:os:at kemudian membentukcincin pada gugus karbon ke- dengan reaksi intramolekular

0)angkah @!A-@A1. Serangan nukleo&lik air pada karbokation

membentuk C-terpineol 0)angkah @7A1 atau kehilangan proton

membentuk limonene 0)angkah @5A1. (edua produk ini merupakan

29.8 Steroid

Steroid merupakan kelompok lipid tetrasiklik, banyak diantaranya akti:

secara biologi.

29.8A Struktur Steroid

Steroid dibuat dari tiga senyawa heksasiklik dan satu senyawa

pentasiklik, bergabung bersama seperti gambar dibawah ini.

Banyak senyawa steroid juga mengandung ! gugus metil, yang

disebut gugus metil angular, cabang ditunjukkan pada cincin ke

dua. incin steroid di tulis dengan $, B, dan 6, dan # cincin

karbon ditulis dengan angka seperti gambar yang ditunjukan.6ua gugus metil angular ditunjukan pada / dan /.


9/10

kapanpun dua cincin bergabung bersama, subtituen pada cincin

gabungan dapat diatur menjadi cis atau trans. ntuk melihat

lebih mudah mengapa ini benar, pertimbangkan dekalin, yang

terdiri dari dua heksasiklik bergabung bersama. Trans-decalin

memiliki dua atom hidrogen pada cincin gabungan di sisiberlawanan, sedangkan cis-decalin memilikinya pada sisi yang

sama.

Struktur tiga dimensi molekul ini menunjukan bagaimana

perbedaan dua kemungkinan susunan yang sebenarnya. 6ua

cincicn dari trans-decalin berbaring di bidang yang sama,

sedangkan dua cincin dari cis-decalin hampir tegak lurus satu

sama lain. Susunan trans memiliki energi yang lebih rendah dan

karena itu menjadi lebih stabil.


10/10

organik 2 ok

Documents