Nlheres iiber diesen Korper sowie iiber die Amidoverbindung u. s. w. haffe ich spater mittheilen zu konnen.

Zuni Schluise mijchte ich, um einer Collision auf meinem jetzigen Arbeitsgebiete rorzubeugen, die vorlaufige Mittheilung machen , dass ich demnachst eine Arbeit iiber ein 8- Lacton der Paranitrophenyl- rnilchsaure, sowie iiber Bromwasserstoffadditionsprodukte der p -Nitro- zimmtsaure und deren Derivate folgen lassen werde.

486. J. Lewkowitsch: Optisch aktive Glycerinsaure und optisch aktive MilchsWre.

(Vorgetragen in der Sitzung vom Verfasser.)

Am Schlusse der schon mehrfach erwahnten Mittheilung hatte ich ankniipfend an die bei der Spaltung der Paramandelsiiure an- gewendeten Methoden eine Reihe von Verrnuthungen ausgesprochen, deren Priifung durch das Experiment mir oblag. Ich hatte zuniichst gemeint, dass mit Hiilfe der Pilzmethode, wenn ich mich so aus- driicken darf, sich vielleicht der v a n ? Hoff’sche Satz: DAlle optisch aktiven Substanzen enthalten stets ein oder rnehrere asymmetrische Kohlenstoffatomecc werde sich auf seine Urnkehrbarkeit priifen lassen; weiter war ich d a m durch eine Reihe von Analogieschliissen zu der Behauptung gefiihrt worden, dass sich sicherlich alle jenen kiinstlich dargestellten Kohlenstoffverbindungen, deren eines optisch aktive Isomere bekannt ist, in zwei aktive Substanzen wiirden spalten lassen. Zur Priifiing dieser Satze sollten Glycerinsaure und Aethylidenmilch- siiure dienen. Beide Korper sind leicht zu beschaffen und gewahrten den Vortheil, als Sauren auch einer Spaltung durch Cinchonin zu- ganglich sein zu konnen.

Glycerinsaures und milchsaures Ammon wurden ebenso, wie ich es bei der Paramandelsaure beschrieben habe, in einer Nahrlosung rnit Penicillium glaucum versetzt und wahrend einiger Wochen einer gleichmiissigen Temperatur iiberlassen. In beiden Fallen resultirte eine optisch aktive Losung; diejenige, welche die Glycerinsaure enthielt, war links drehend, die Milchsaure enthaltende rechts drehend. Die viermalige Wiederholung derselben Versuche ergab ausnahmslos das- selbe Resilltat, so dass iiber die Thatsache selbst kein Zweifel ob- waltet. Vorlaufig bin ich nicht in der Lage, vie1 mehr angeben zu kijnnen, ich habe aber bereits die Versuche in grosserem Maassstabe in Angriff genommen und will die aktiven Sauren isoliren und wo- moglich das specifische Drehungsvermogen derselben bestimmen. - Gleichzeitig habe ich auch die Spaltung der beiden Sauren mittelst

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Cinchonin versucht; es hat sich indessen bis jetzt noch nicht das ge- wunschte Resultat ergeben.

Der Versuch mit der Glycerinsaure spricht nicht gegen die oben angedeutete Erweiterung des van’t Hoff‘schen Satzes; es wird aber noch einer grosseren Zahl von ahnlichen Fallen bedfirfen, ehe man eine Regel constatiren kann. Daher mochte ich mir die Ausdehnung der Versache nach dieser , schon fruher angedeuteten Richtung vor- behalten. Die nahen Beziehungen, in denen das a-Alanin zu der Aethylidenmilchsaure steht, diirften zunachst die Untersuchung dieses Korpers wiinschenswerth machen.

Ich kann diese Mittheilungen nicht schliessen, ohne Herrn Prof. L a n d o l t meinen herzlichsten und wiirmsten Dank auszusprechen fir seine ausserordentliche Freundlichkeit und sein liebenswiirdiges Ent- gegenkommen, die es mir ermoglichen in seinem Institute und mit den Hilfsmitteln desselben diese Untersuchungen auch jetzt noch fort- setzen zu konnen, wo ich durch aussere Verhaltnisse verhindert bin, denselben meine ganze Zeit zu widmen.

E r k n e r bei Berlin, im November 1883.

487. J. Lewkow itsch: Urnwandlung der aktiven Mandel- siiuren in inektive.

Forgetragen in der Sitxung vom Verfasser.)

I n meiner letzten Mittheilung ’) iiber Mandelsaure hatte ich die Vermuthung ausgesprochen, dass sich die Linksmandelsaure durch Paramandelsaure hindurch werde in Rechtsmandelsaure ii berfii hren lassen und dabei kurz der theilweisen Umwandlung der ersten Saure in eine inaktive Erwahnung gethan. Eingehendere Versuche haben jene Annahme vollinhaltlich bestiitigt. J e 3-4 g Linksmandelsliure wurden im zugeschmolzenen Rohre (bei Anwendudg grosserer Mengen tritt fast unfehlbar eine Zertriimmerung des Rohres ein) ca. 30 Stun- den auf 1600 erhitzt. Die Rijhren ijffnen sich ohne Druck; der Inhalt derselben bildete eine stark gelb gefarbte, krystallinische Masse von intensivem Geruch nach Benzaldehyd. Durch Aufnahme mit Wasser w i d e der grBsste Theil des letzteren entfernt und die klare Losung im Polarisationsrohre untersucht. Sie war volllrommen inaktiv. Nach einigen Tagen schieden eich aus derselben kleine Krystalle vom Habitus der Paramandelsaure aus; der Schmelpunkt derselben lag bei

1) Diese Berichte XVI, 1575. 177*