nucleosidos y nucleotidos

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Genética molecular Nucleósidos y Nucleótidos Sandra Estrada Buenrostro

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presentación de nucleótidos y nucleosidos.

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Page 1: Nucleosidos y Nucleotidos

Genética molecularNucleósidos y Nucleótidos

Sandra Estrada Buenrostro

Page 2: Nucleosidos y Nucleotidos

Nucleósido

Compuestos formados por la unión de una pentosa (ribosa o desoxiribosa) y una base nitrogenada. nucleósido= base nitrogenada + azúcar

Page 3: Nucleosidos y Nucleotidos

Esta unión siempre se realiza de la misma forma: se establece un enlace N-glucosidico entre el carbono 1´de la pentosa y el nitrógeno 9 de las bases puricas o el 1 de las bases pirimidicas.

Page 4: Nucleosidos y Nucleotidos

Tipos de nucleósidosExisten dos tipos de nucleósidos: los

ribonucleósidos, que contienen ribosa como componente glucídico, y los

desoxirribonucleósidos, que contienen desoxirribosa.

Base Nucleosido1.PirimidinasCitosina CitidinaUracilo UridinaTimina Ribotimidina2. PurinasAdenina AdenosinaGuanina GuanosinaHipoxantina Inosina

RIBONUCLEÓSIDOS

Page 5: Nucleosidos y Nucleotidos

Por su parte los desoxinucleosidos se denominan con el prefijo desoxi- delante del nombre del nuecloesido. Se exceptúa el desoxiribonucleósido de timina, que recibe

el nombre de timidina.

DESOXINUCLEÓSIDOS

Base Nucleósido

1. Pirimidina

Citosina Desoxicitidina

Uracilo Desoxiuridina

Timina Timidina

2. Purinas

Adeninas Desoxiadenosina

Guaninas Desoxiguanosina

Page 6: Nucleosidos y Nucleotidos

Análogos de nucleósidos inhibidores de la

transcripción inversaClase de medicamentos antirretrovirales (ARV)

contra el VIH. Estos inhibidores bloquean la transcriptasa inversa (una enzima producida por el VIH). El VIH emplea la transcriptasa inversa para

convertir su ARN en ADN (transcripción inversa). Al bloquear la transcriptasa inversa y la transcripción

inversa se evita la multiplicación del VIH.

Page 7: Nucleosidos y Nucleotidos

NucleótidosSon compuestos resultantes de la unión entre un

nucleosido y moléculas de acido fosfórico.Nucleótido= base nitrogenada + azúcar +

fosfato(s)

Page 8: Nucleosidos y Nucleotidos

La unión es un enlace éster entre la pentosa y el acido fosfórico;

concretamente, lo mas general es que el enlace éster se realice con el grupo alcohol del carbono 5´de la pentosa,

aunque también existen nucleótidos con el grupo fosfato al carbono 3’ y al 2’.

Page 9: Nucleosidos y Nucleotidos

Un nucleótido puede tener una, dos o tres moléculas de acido fosfórico enlazadas al

carbono 5’ de la pentosa, por eso el nombre de los nucleótidos se hace referencia al

número de fosfatos presentes y solo se indica el carbono de la pentosa por el que se unen,

si es otro diferente al 5’.

Page 10: Nucleosidos y Nucleotidos

La posición de los átomos en un nucleótido se especifican en relación a los átomos de carbono en el azúcar de ribosa o desoxirribosa.-La purina o pirimidina está localizado en el carbono 1 del azúcar.-El grupo fosfato está en el carbono 5.-El grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono 3 del azúcar. Puede ser liberado en forma de agua producto de la formación del enlace fosfodiester.-Puede existir un grupo hidroxilo adicional enlazado al carbono 2, si la pentosa es una ribosa.

Page 11: Nucleosidos y Nucleotidos

Nomenclatura de nucleótidos

Se nombran según dos criterios1) Como ésteres fosfato del nucleósido . Ejemplo:

adenosisana-monofosfato, guanosina-difosfato, uridina-trifosfato.2) como ácidos, sustituyendo la terminación de la base por el sufijo –ilico. Este criterio solo se utiliza normalmente para los nucleosidos-monofosfato. Por ejemplo: acido adenilico, acido guanilco, acido uidilicos, etc. En el caso de los nucleosidos-difosfato y –trifosfato, se emplearía los nombres diadenilico,

triadenilico, etc.

Page 12: Nucleosidos y Nucleotidos

Nucleótidos complejos

Varios grupos fosfatos esterificados en posiciones multiples del azúcar (bis- y tris-fosfatos, CoA, NADP)

Presencia de dos nucleósidos, unidos entre si por un “puente” de grupos fosfato (FAD, NAD) estos están dentro

de la categoria de dinucleótidosPresencia de otras bases nitrogenadas (FA, NAD, NADP)Presencia de otros azúcares distintos de ribofuranosa

(FMN, FAD)