NomenclaturaOrgánica Básica

Hidrocarburos Alifáticos.Alcanos y Cicloalcanos

Hidrocarburos - Clasificación

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e

hidrógeno a través de enlaces covalentes. Se dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se subdividen a su vez en Alcanos, Alquenos, Alquinos

y sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos

Nomenclatura de Alcanos

Los alcanos se nombran con la terminación “ano” y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los

nombres de Metano, Etano, Propano y Butano.

A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta,

octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número particular de carbonos en el compuesto, resultando

así: pentano, hexano, heptano, etc.

El átomo de Carbono

Cuando observamos moléculas como la del metano, CH4, nos damos cuenta que estas

no podrían formarse ya que el carbono solo posee dos orbitales con un electrón y se precisan cuatro para formar los cuatro

enlaces de la molécula

Esta dificultad puede ser resuelta considerando para el Carbono un estado excitado en el que

uno de los electrones del orbital 2s pase a ocupar el orbital 2pz vacío.

Se obtienen 4 orbitales híbridos sp3 y el enlace ahora es posible

Los Alcanos solo contienen átomos de Carbono e Hidrógeno en su molécula, unidos entre sí por

enlaces covalentes sencillos

A continuación se muestra una tabla con algunos de los miembros de esta serie:

Los Alcanos pueden ser:

En los alcanos de cadena abierta, lineales o normales, tan solo existen carbonos primarios

(extremos de la cadena) y secundarios (intermedios), mientras que en los ramificados

pueden haber carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, dependiendo de si están

unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.

Identifique el grado de substitución de cada átomo de carbono en las

siguientes moléculas:

Note que podemos escribir sus formulas de diferentes maneras:

Alcanos Acíclicos Ramificados

Presentan ramificaciones o cadenas laterales que también se denominan radicales. Un radical es

un conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un átomo de H de un hidrocarburo. Si

el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra

sustituyendo la terminación -ano por -ilo:

Algunos ejemplos de radicales son:

Antes de estudiar las etapas para nombrar correctamente un

alcano, será importante poder escribir todos los isómeros correspondientes a una

fórmula molecular

Isómeros

Los Isómeros son compuestos diferentes que comparten la misma fórmula molecular

• Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la misma fórmula molecular. Evite

escribir estructuras duplicadas. Por ejemplo si desea escribir los isómeros del heptano C7H16, siga las

siguientes etapas:.- Empiece con la estructura de cadena lineal de siete

carbonos, para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

• Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos,

donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para

producir estructuras de cadena ramificada:

Los Isómeros del n-Hexano, escritos como cadenas un poco mas

detalladas, son los siguientes:

Vamos a nombrar el siguiente alcano:

Ubicamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano al radical, e identificamos los que están presentes:

La cadena continua más larga tiene 7 carbonosy se empezó la numeración por el extremoderecho porque es el más cercano a un radical.Identificamos los radicales y el número delcarbono al que están unidos, los acomodamosen orden alfabético y unido el último radical alnombre de la cadena.4-ETIL-2-METILHEPTANO

Otro ejemplo:

Buscamos la cadena continua más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el

extremo más cercano al radical. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la

cadena al último radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

Nombre el siguiente alcano:

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ahora, el caso contrario.

Partiendo del nombre, escribir la formula estructural…

Escribir la formula de:

3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

1.- La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se

puede hacer de derecha a izquierda

Ahora, se colocan los radicales en el carbono que corresponda, teniendo

cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

CH2

Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios

3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

El Nonano es una cadena de 9 carbonos

Colocamos los radicales:

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructura.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO

El Decano es una cadena de 10 carbonos

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro

abajo del carbono # 5:

Completamos con los hidrógenos:

5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos:

Colocamos los radicales:

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces:

Un último ejemplo:

5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha:

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada

carbono:

CICLOALCANOS

Muchos compuestos orgánicos son cíclicos: es decir sus átomos están formando un anillo. Su fórmula general es (CH2)n y se suelen representar como

polígonos. Se nombran como los alcanos acíclicos, anteponiendo el prefijo “ciclo”

Los Cicloalcanos sustituidos se nombran tomando como base el nombre de Cicloalcanos y

nombrando los grupos alquilo como sustituyentes siguiendo las reglas de la IUPAC.

Si un ciclo va como sustituyente se nombra como cicloalquilo.

Los cicloalcanos sustituidos a diferencia de los alcanos de cadena abierta, pueden

presentar isomería geométrica, debido a que los enlaces simples C-C no tienen libre rotación. Pueden existir cicloalcanos cis y

cicloalcanos trans.

Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo

"ciclo" al nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo número de

átomos de carbono. Su estructura se representa con un polígono correspondiente

con su número de carbonos:

Los sustituyentes univalentes derivados de cicloalcanos sin cadenas laterales se nombran

reemplazando la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por la terminación "-il"; el átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. El nombre genérico de estos

sustituyentes es "cicloalquilo".