modulo carbohidratos lipidos proteinas ac nucleic

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7/2/15 1 5ª Modulo 8. Lipidos 8.1 Acidos grasos y trigleciridos 8.2 Fosfolipidos 8.3 Esteroides 9. ar!o"idratos 9.1 Mo#osac$ridos 9.2 %eaccio#es de o&idaci'# de (o#osac$ridos 9.3 )isac$ridos 9.* +olisac$ridos 1,. A(i#o$cidos y +rote-#as 1,.1 A(i#o$cidos 1,.2 A#$lisis de u#a (e cla de a(i#o$cidos 1,.3 -#tesis de prote-#as y polip0ptidos 1,.* e(oglo!i#a u#a prote-#a co# ugada 1,.5 cidos #ucleicos

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bioquimica

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Diapositiva 1

22/07/201315 Modulo8. Lipidos8.1 Acidos grasos y trigleciridos8.2 Fosfolipidos8.3 Esteroides9. Carbohidratos9.1 Monosacridos9.2 Reacciones de oxidacin de monosacridos9.3 Disacridos9.4 Polisacridos10. Aminocidos y Protenas10.1 Aminocidos10.2 Anlisis de una mezcla de aminocidos10.3 Sntesis de protenas y polipptidos10.4 Hemoglobina una protena conjugada10.5 cidos nucleicos22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.2

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.3Llamados tambin aceites o grasas , son compuestos orgnicos que forman cadenas mas o menos largas, apenas solubles en agua , pero si en solventes orgnicos como el ter , benceno , alcohol, etc.

Los lpidos desempean un papel importante como reserva de energa en los animales (1 gramo de grasa es igual a 9.3 caloras ). Hay varios tipos : Las Grasas ; estn formadas por glicerol y cidos grasos ,y pueden ser saturadas (caracterstica de los animales ) o no saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lpidos que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares . Los Esteroides son otro grupo importante ,pues constituyen ,por ejemplo, las hormonas sexuales de los animales .

Los lpidos que forman parte de la dieta humana (grasas y aceites ) aportan energa y mejoran el sabor de los alimentos . LIPIDOS22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.4ESTRUCTURA MOLECULAR Y CONDUCTA DE LIPIDOS

Contrario a carbohidratos, protenas y cidos nucleicos, los lpidos no son molculas polimricas.

Son relativamente pequeas y con fuerte tendencia a asociarse entre s mediante fuerzas no covalentes.

Las ms importantes desde el punto de vista celular son las que tienden a formar micelas y membranas biolgicas.

El tipo de estructura que va a formar un lpido al entrar en contacto con agua va a depender de la estructura molecular, de las porciones hidrofbicas e hidroflicas de la molcula.

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.5CLASIFICACION DE LOS LIPIDOSSIMPLESCOMPLEJOSGRASASCERASFOSFOLIPIDOSGLUCOLIPIDOSEsteres de cidos grasos con diversos alcoholes Esteres de cidos grasos con glicerol. Una grasos en estado lquido se conoce como aceite.

Esteres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de peso molecular ms elevado.

steres de cidos grasos que contienen otros grupos qumicos adems de un alcohol y del cido graso Lpidos que contienen adems de cidos grasos y un alcohol, un residuo de cido fosfrico. Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros substituyentes.

Glucoesfingolpidos: Lpidos que contienen un cido graso, esfingosina y carbohidratos. 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.622/07/2013Gloria Maria Mejia Z.7Lpidos saponificablesLpidos insaponificablessimplescomplejosAcilgliceridos o acidos grasosceridosfosfolipidosGlucolipidosterpenosesteroidesprostaglandinas22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.8

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Estructural: Son componentes estructuralesfundamentales de las membranascelularesEnergtica: Al ser molculas poco oxidadas sirven de reserva energtica puesproporcionan una gran cantidad de energa; la oxidacin de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, ms del doble que la que se consigue con 1 gramo de glcido o de protena (4,1 Kcal).Protectora: Las ceras impermeabilizan lasparedes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen tambin funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgnicos.Reguladora de la temperatura: Tambin sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamferos acuticos de los mares deaguas muy fras.

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.19La funcin estructural est encargada a Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y Fosfolpidos El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsin de los lpidos por los cidos biliares y los proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa. Los cidos grasos y grasas (Acilglicridos) constituyen la funcin de reserva principal. Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.20Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados(como glicgeno) en el cuerpo, el requerimiento de energa se obtiene de la grasa almacenada.Las grasa proveen alrededor de dos veces ms energa por gramo que los carbohidratos y protenas.FUNCIONESActan como aislaste y amortiguador de choques de rganos vitales. 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.21A los lpidos se les llama incorrectamente grasas, cuando las grasas son slo un tipo de lpidos, aunque el ms conocido. 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.22

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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos- 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.34Los cidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente. Los slidos se denominan sebos, y estn formados por cidos grasos saturados. Los lquidos se llaman aceites, y estn formados por cidos grasos insaturados y saturados.Los lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo triglicridos). 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.35Los acil glicridos son molculas formadas por la unin de uno, dos o tres cidos grasos, con una glicerina. La unin se da entre los grupos -OH de cada molcula. Se libera una molcula de agua. El enlace recibe el nombre de ster. Si la glicerina se une a un cido graso, se forma un monoacilglicrido. Si se une a dos cidos grasos se forma un diacilglicrido. Si se une a tres cidos grasos se forma un triacilglicrido o, simplemente, triglicrido.

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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos- Su principal componente es el hexadecanoato de triacontilo. 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.37

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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos- 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.39FOSFOLIPIDOS

Son los componentes primarios de las membranas celulares. En su estructuraqumica podemos observar una molculade glicerol, dos cidos grasos, ungrupo fosfato y una base nitrogenada22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.40

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Dibujo esquemtico de una membrana celular

Las molculas lipdicas estn dispuestas en forma de una doble capa continua. Esta bicapa lipdica constituye la estructura bsica de las membranas y acta de barrerarelativamente impermeable al paso de la mayora de las molculas hidrosolubles. Las molculas proteicas,disueltas en la bicapa, median la mayora del resto de las funciones de las membranasZonas de una molcula de fosfolpidos, la fosfatidilcolina 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.43

Estructura del colesterolOrientacin del colesterol en una bicapa lipdica: a las altas concentraciones en que se encuentra en la mayora de las membranas plasmticas de eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y cristalicen, inhibiendo posiblestransiciones de fase.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.44

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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos- 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.51Lpidos

El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.52 TRIGLICERIDOS

El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo (OH). Cada OH se combina con el hidrgeno del grupo carboxilo de un cido graso, de esta manera el cido graso se "ensambla" con el glicerol desprendindose agua (OH (del alcohol) + H (del carboxilo) H2O) . De la unin del glicerol con un cido graso se forma un monoglicrido, con dos cidos grasos tenemos un diglicrido, y con tres cidos grasos tenemos un triglicrido.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.53TRIGLICERIDOSLos triglicridos son el principal tipo de grasa transportado por el organismo. Recibe el nombre de su estructura qumica. Luego de comer, el organismo digiere las grasas de los alimentos y libera triglicridos a la sangre. Estos son transportados a todo el organismo para dar energa o para ser almacenados como grasa.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.54FORMACION DE TRIGLICERIDOSCuando la persona come, los triglicridos se combinan con una protena en su sangre para formar lo que se llama lipoprotenas de alta y baja densidad. Estas partculas de lipoprotenas contienen colesterol 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.55Los trigliceridos mas importantes son: Grasas y aceites Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son lquidos oleosos, esta caracterstica est dada por que son triglicridos no saturados, mientras que las grasas presentan cidos grasos saturados. Ambos sirven de depsito de reserva de energa para clulas animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos compuestos son altamente energticos, aproximadamente 9,3 kilocaloras por gramo.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.56Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos ms abundantes. Aunque parecen diferentes, las grasas animales son slidas y los aceites vegetales son lquidos sus estructuras guardan ntima relacin. Qumicamente, las grasas y los aceites son triacilglicridos, es decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en cidos grasos insaturados como los cidos oleicos y linoleicos, suelen ser aceites; mientras que los ricos en cidos saturados, como los cidos esterico y palmtico, suelen ser grasas. La hidrogenacin, adicin de hidrgeno a algn doble enlace presente en la cadena carbonada del cido graso no saturado, convierte los aceites vegetales en grasas.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.57

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.5822/07/2013Gloria Maria Mejia Z.59Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego que significa "azcar") son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrogeno y oxigeno22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.60Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.61El trmino hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales qumicos22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.6222/07/2013Gloria Maria Mejia Z.6322/07/2013Gloria Maria Mejia Z.6422/07/2013Gloria Maria Mejia Z.64Los carbohidratos son las molculas fundamentales de almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las clulas vivas.Hay tres tipos principales de carbohidratos: www.scian.cl/portal/globalsHidratos de carbono oglcidos22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.65Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: - La posicin del grupo carbonilo - El nmero de atomos de carbono que contiene - Y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacridos es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacridos es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aqullos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.66

compuestos formados por monosacridos unidos por un enlace glucosdico ( con prdida de agua)

Ej: maltosa: glucosa + glucosa lactosa: glucosa + galactosa sacarosa: glucosa + fructuosa

Largas cadena de monosacridos unidos por enlaces glucosdicos. Polmeros de ms de 10 monosacridos.

Almidn: fuente importante de carbohidratos de los alimentos. Reserva energtica en los vegetales

Disacridos Polisacridos 6622/07/2013Gloria Maria Mejia Z.67

El enlace O-glucosdico es el enlace para unir monosacridos con el fin de formar disacridos o polisacridos.Monosacridos , D, glucosa - es porque el -OH del Carbono 1, esta para abajo22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.68 Un monosacridos, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.69Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades.

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.7022/07/2013Gloria Maria Mejia Z.7122/07/2013Gloria Maria Mejia Z.72

El gliceraldehido es la aldosa ms simple. El C # 2 es el C quiral

El enantimero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-), que corresponde al efecto de la estructura de la molcula sobre el haz de a luz polarizadawww.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.73Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares no superponibles se denominan enantimeros, como es el caso del D y L gliceraldehido . Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo en la configuracin de uno de sus carbonos quirales se denominan epmeros. El resto de ismeros pticos que no son enantimeros ni epmeros se denominan diasteremeros.

Enantimero del gliceraldehido. Imgenes especulares no superponibles de la molcula de gliceraldehido.www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.74

D-Aldosas. Frmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D, hasta los monosacridos de 6 tomos de carbono..www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.75Los monosacridos, no se hidrolizan en unidades ms pequeas. La glucosa es el monosacrido ms abundante; tiene 6 tomos de carbono y es el combustible principal para la mayora de los organismos. Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracin del carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo. As, si dicho carbono posee la misma configuracin que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.76En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posicin 2 en la cadena carbonada. La cetosa ms pequea es la dihidroxiacetona:

Esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, slo existe una ceto-triosa y carece de actividad ptica. www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.77

Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa ms comn es la D-fructosa, cuyo nombre se le asign antes de conocer su estructura;www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.78CICLACION DE LOS MONOSACARIDOSEl grupo hidroxilo de un monosacrido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cclicos.Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano

www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.79Es importante indicar que en disolucin acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados. 22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.80La oxidacin de los monosacridos puede producirse de diversas formas, segn el agente oxidante utilizado. As, la oxidacin suave de una aldosa con Cu (II) produce los cidos aldnicos,

La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir cido glucnico. Su reduccin da lugar al sorbitol (glucitol).www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.81Reacciones de oxidacin-reduccinMonosacridos Reacciones y derivados OxidacinAzcares reductores

+

+

FehlingAldosacido aldnico+CetosaTollensa-dicarbonilo+

+

+

espejo

www.um.es/qcpai/carbo/carbo28122/07/2013Gloria Maria Mejia Z.82www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaIIReacciones de oxidacin-reduccinMonosacridos Reacciones y derivados Obtencin de cido L-ascrbicoOxidacin de sorbitol

D-glucitolH2/Ni

L-sorbitol

www.um.es/qcpai/carbo/carbo28222/07/2013Gloria Maria Mejia Z.83MONOSACARIDOSLos azucares son molculas complejas con mas de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos posibles estereoisomeros. Por ejemplo una pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8 estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4 Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros posibles.(Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro elementos diferentes)22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.84AMINOACIDOS Y PROTEINAS22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.85Las protenas estn formadas por unidades bsicas que corresponden a los aminocidos, los cuales se unen entre s para formar una estructura en cadena.

Son macromolculas, de PM muy elevados.

https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904 22/07/201386Gloria Maria Mejia Z.

TODOS LOS AMINOCIDOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS SON L-AMINOCIDOS

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.8787CLASIFICACIN DE LOS AMINOACIDOSAminoacidosNO POLARESCON N BSICOALIFTICOSAROMTICOSPOLARES SIN CARGACON GRUPOS CIDOSPOLARES CON CARGA22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.8888NO POLARES AROMTICOS

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.8989POLARES SIN CARGA

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.9090

BSICOS (O CARGADOS +)CIDOS (O CARGADOS -)22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.9191AMINOCIDOS ESCENCIALES22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.9292Aminocidos que no pueden biosintetizar los animales ni el hombre.Deben ser administrados en la dieta.Son 10:val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.9393PROPIEDADES DE LOS AMINOCIDOS22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.9494PROPIEDADES CIDO-BASE-COOH -COO- + H+ CIDOpK1-NH2 + H+ -NH3+ BASE pK2

ZWITTERINpK1pK222/07/2013Gloria Maria Mejia Z.95Punto isoelctricoA pH cido: prevalece la especie con carga +A pH bsico: prevalece la especie con carga Hay un valor de pH para el cul la carga de la especie es cero. (zwitterin)pI = pK1 + pK2 para un aa neutro 2

Punto isoelctrico: valor de pH al cul la carga neta del aminocido es cero.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.96Al subir el pH se desprotona el grupo ms cido, H de menor pKa, formndose una especie neutra llamada Zwitterin.

Al subir el pH se desprotona el grupo ms cido, H de menor pKa, formndose una especie neutra llamada Zwitterin.22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.97Cuando el aminocido se encuentra en medios bsicos pierde el protn del grupo amino, dando lugar a la especie desprotonada.esprotonada.

22/07/201398Gloria Maria Mejia Z.Propiedades qumicasFormacin de enlaces PEPTDICOS:

22/07/201399Gloria Maria Mejia Z.99PUENTES DI SULFUROFormacin de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)

CISTINA

22/07/2013Gloria Maria Mejia Z.100100OTRAS PROPIEDADES QUMICASReaccin con cido ntrico: identificacin de aa aromticos.Reaccin con ninhidrina: compuestos coloreadosReaccin con Rvo. de Sanger ( 1-flor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4 dinitro fenilderivados de color amarillo a rojo.22/07/2013101Gloria Maria Mejia Z.101PPTIDOSPolmeros de aminocidos de PM menor a 6000 daltons (