INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD. ALTAMIRANO

UNIDAD V MECANISMOS DE REACCION QUIMICA ORGANICA

ALUMNA:JUDITH AMADO NAJERA

PROFESORA:ERIKA OROPEZA BRUNO

MATERIA:QUIMICA

LIC. BIOLOGIA

TIPOS DE REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA

Atendiendo a la variación del esqueleto carbonado las reacciones orgánicas suelen clasificarse en:

Adiciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la incorporación de los átomos del reactivo y  sin ninguna pérdida de los que poseía inicialmente. Ejemplos:

Eliminaciones.- Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos originales al perderse un fragmento pequeño (habitualmente no carbonado) por la acción de un reactivo, en cierto sentido pueden ser consideradas como las reacciones inversas de las adiciones. Ejemplo:

Sustituciones.- Consisten en procesos en los que un átomo o grupo de átomos del compuesto de partida es reemplazado por un átomo o grupo de átomos procedente del reactivo. Ejemplos:

Transposiciones.- Consisten en procesos en los que suele modificarse el número de átomos de carbono presentes en la molécula de partida, variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre si, resulta frecuente que las transposiciones puedan ir acompañadas de pérdida de una molécula pequeña no carbonada, tales como agua, amoniaco, hidrácidos, etc. Ejemplo:

BIBLIOGRAFIA: www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/

r68549.DOC

REACCIONES DE ADICIÓN

Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), a grupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N). Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición.

característica a participar en reacciones de adición.Por ejemplo:

CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃H+CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OHCH≡CH + Br₂ CHBr=CHBr

BIBLIOGRAFIA:http://www.buenastareas.com

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:

BIBLIOGRAFIA: http://www.slideshare.net

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.

Etapas de la sustitución Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar

la sustitución. Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que

ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado

del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por

el nucleófilo.

En las reacciones de sustitución se engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es:

BIBLIOGRAFIA: http://www.ecured.cu

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.

Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol..

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta.

Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores

BIBLIOGRAFIA: http://www.juntadeandalucia.es

REACCIONES ESPECIFICAS: AMINAS,AMIDAS Y BENCENO

Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos

La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:

Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O amina primaria alcohol

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

R—NH—R' + HONO R—NNO—R' + H2O amina secundaria nitrosamina

Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:

R—NR'—R'' + HONO R—N(R')HNO2—R amina terciaria nitrito de trialquilamonio

BIBLIOGRAFIA: http://www.juntadeandalucia.es

REACCIONES DE LAS AMIDAS

Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:

H2N—O—NH2 urea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.

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REACCIONES DEL BENCENO

El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos arómaticos de tipo poliinsaturado, que sigue la fórmula molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillo hexagonal característico, conocido como anillo

bencénico, o aromático. La reacción más común en el Benceno es la reacción de

sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

Electrofílica Nucleofílica De radicales libres

Reacción de sustitución electrofílica: Este tipo de reacción sigue una serie de pasos:

Primeramente se genera un electrofilo, produciéndose una reacción de equilibrio en presencia de un catalizador

El electrófilo ataca al núcleo aromático. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es decisivo para la velocidad de la reacción.

Se pierde el protón, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un producto de sustitución. Este paso se produce de manera rápida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitución aromática son:

Nitración del Benceno:

Reacción de monosustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfurico por una parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución.

El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Halogenación del Benceno: Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de

hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la halogenación también es una reacción de monosustitución

Sulfonación del Benceno: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico

(mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O

Alquilación de Friedel – Crafts (síntesis): El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en

presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromáticos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

BIBLIOGRAFIA: http://quimica.laguia2000.com