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Hidrocarburos SaturadosLic. Amalia Vilca Pérez
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Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Propiedades físicas:
• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Alcanos
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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA
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Puntos de Ebullición de alcanos
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P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12
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FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON
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SOLUBILIDAD
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SOLUBILIDAD
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DENSIDAD DE LOS ALCANOS
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Puntos de fusión de alcanos
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Cantidad (%Volumen)
Punto de ebullición
(0C)
Atomos de carbono
Productos
1-2 <30 1-4Gas natural, metano, propano,
butano, gas licuado
15-30 30-200 4-12Eter de petróleo (C5,6), ligroína
(C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25Gas-oil, Fuel-oil, aceites
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea
PETRÓLEO
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Petróleo bruto Gas natural
Fracciones Gaseosas
Metano Etano
Propano Butano Etileno
Propileno
Butilenos Butadieno
Fracciones Líquidas y
Sólidas
Benceno Tolueno Xileno
Gasolina ligera Fracciones aromáticas
pesadas
Parafinas
AplicacionesAbonos nitrogenados
Materias plásticas Disolventes
Fibras sintéticas Fibras artificiales Anticongelantes
Cauchos sintéticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos
Resinas
Productos de transformación Acetileno
Acetaldehído Acetona
Acrilonitrilo ALcohol butílico Alcohol etílico
Alcohol isopropílico Alcohol metílico
Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo
Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno
Estireno Fenol
Formaldehído Glicerol
Isopreno Óxido de etileno Propileno-glicol
Tripropileno Tetrapropileno
Productos de transformación Etilbenceno
Estireno Fenol
Ciclohexano Ácido adípico
Dodecilbenceno Ácidos sulfónicos
Toluendiisociantao T.N.T.
Ortoxileno Anhídrido ftálico
Xilenos Ácido tereftálico
Ácido acético Negro de carbono
Resinas de petróleo Olefinas superiores
Aditivos Parafinas cloradas
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Octano(componente de la gasolina)
Oxígeno
Motor(combustión interna)
Dióxido de Carbono
Agua
Aplicaciones e importancia de los alcanos
Aplicaciones e importancia de los alcanos
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o lineales
Radicales alquilo
Alcanos ramificados
Cicloalcanos
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Alcanos normales o lineales
Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.
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Fórmula Nombre
CH4 MetanoCH3 -CH3 EtanoCH3 - CH2 - CH3 PropanoCH3 - CH2 - CH2 - CH3 ButanoCH3 - (CH2) 3 - CH3 PentanoCH3 - (CH2)4 - CH3 HexanoCH3 - (CH2)5 - CH3 HeptanoCH3 - (CH2)6 - CH3 OctanoCH3 - (CH2)7 - CH3 NonanoCH3 – (CH2 )8 - CH3
Decano
Serie Homóloga
Su fórmula molecular es CnH2n+2
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ESQUELETOS
CARBONADOS
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n Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
1 metano* CH4 10
decano CH3(CH2)8CH3
2 etano* CH3CH3 11
undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano* CH3CH2CH3 12
dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano* CH3(CH2)2CH3 13
tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano
(CH3)3CH 14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15
pentadecano
CH3(CH2)13CH3
5
isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
20
eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21
heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22
docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30
triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40
tetracontano
CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
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Nomenclatura Común
n-pentanoisopentano
neopentano
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Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Radicales alquilo
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Grupos alquilo
CH3 CH
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH3 CH
CH3
CH2 CH2
isopropilo isobutilo isopentilo
CH3 CH2 CH
CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH2
CH3
sec-butilo ter-butilo neopentilo
CH3 metilo CH3CH2 etilo CH3CH2CH2 propilo
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Alcanos ramificados
1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas.Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más pequeños.
2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.
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3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente.
4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una sola palabra.
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Ejemplos
CH3CHCH2CH3
CH3
isopentano2-metilbutano
CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
3
3-metilhexano
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CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3CHCH-CH2CH3
CH2CH3
3
CH2CH2CH3
7
1
4
4-etil-3-metilheptano
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CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
5
CH
CH3
CH3
5-isopropilnonano
CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH34
CH3
2
CH3
CH2CH3
1
5-etil-2,4-dimetiloctano
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Orden alfabético
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Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos.
1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor numeración.
2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio de un número.
3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.
Alcanos cíclicos
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CH2
CH2
CH2
Ciclopropano
H2C
H2C CH2
CH2
Ciclobutano
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
ciclopentano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclohexano
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CH3
metilciclobutano CH2CH3
CH3
1-etil-2-metilciclopropano
CH3
CH3
1,3-dimetilciclohexano
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Reacciones Químicas de los
alcanos
Lic. Amalia Vilca Pérez
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Los alcanos forman la clase menos reactiva . Su baja reactividad se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los alcanos :
Parafinas que proviene de 2 términos del latín. Parum que significa “muy poco”, y affinis, que significa afinidad.Las reacciones más útiles de los alcanos se llevan acabo bajo condiciones Drásticas o de temperaturas elevadas.Las reacciones de los alcanos generalmente forman mezclas de productos Que son difíciles de separar. Sin embargo, estas mezclas pueden ser Comercialmente importantes para una industria, en donde pueden ser separa-dos y vendidos de manera individual.
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1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.
El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C, porque hay una etapa de la reacción con una energía de activación alta que impide que la reacción sea espontánea.
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¿Es posible la reacción de un alcano con otros halógenos diferentes del cloro?
El balance energético para el cloro y bromo es razonablemente exotérmico y la reacción es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica.
El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno:
·F > ·Cl > ·Br > ·I
¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?
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En el caso del propano hay dos tipos de hidrógenos: 6primarios y 2 secundarios. ¿Qué ocurre al hacerlo reaccionarcon cloro?
La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrógenos primarios es mayor porque hay un número mayor de ellos y, además, están más expuestos hacia el exterior. Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporción a 25ºC, a pesar de que el número de hidrógenos secundarios es más pequeño. Esto es fruto de la mayor estabilidad de un radical secundario.
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Si el alcano se encuentra con un exceso de halógeno (y no al revés), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados.
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CH4 (g) + Cl2 (g) ---------------.CH3 Cl (g) + HCl (g)
cloruro de metilo
En presencia de un exceso de cloro gaseoso, la reacción puede contunuar:
CH3 Cl (g) + Cl 2 (g) ----------CH 2 Cl 2 (l) + HC l (g)cloruro de metileno
CH2 Cl2 (l) + Cl 2 (g)------------------CHCl3 (l) + HCL (g)
cloroformo
CHCl3 (g) + Cl2 (g) -----------------CCl4 (l) + HCl (g)tetracloruro de carbono
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El paso inicial de la primera reacción de halogenación se lleva Acabo de la siguiente manera :
Cl2 + energía -------------- Cl . + Cl .
CH4 + Cl . ------------------- . CH3 + HCl
.CH3 + Cl2 -------------------CH3 Cl + Cl .
CH4 + Cl2 --------------CH3 Cl + HCl
Los alcanos que se han sustituido uno o más átomos de hidrógenoPor un átomo de halógeno se llaman halogenuros de alquilo.
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2 Combustión
La combustión es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadasEn la cual los alcanos se convierten en dióxido de carbono y agua. Casi no es posible controlar la reacción, salvo al moderara la temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr una combustión eficiente.
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Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:
IncompletaCuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.
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