Laboratorio de

Química Orgánica 2-Nancy Patricia Martínez Núñez2015-0725Ucne

Temas a exponer:

LOS ACIDOS CARBOXILICOSLOS ESTERESLA SINTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVO

Dar a conocer el amplio uso de los Ácidos carboxílicos como materia prima para la elaboración de muchos otros compuestos orgánicos de utilidad para el hombre.

Los Ácidos carboxílicosSon el amplio grupo de compuestos

orgánicos que se caracteriza por poseer al grupo funcional Carboxilo (COOH) unido a una cadena alifática o aromática de hidrocarburos.

Se encuentran:

Plantas oleaginosas

Sauce Semilla de Laurel

Ruibarbo Uvas

En los humanos

SangreBocaEl sudorLa orinaEl tejido muscular

Los esteres Son los compuestos orgánicos que

presentan como grupo funcional al Oxigeno, al que se unen directamente dos radicales.

Son compuestos solidos y líquidos de olores y sabores agradables, que se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas y que son utilizados en la medicina y otras industrias como materia prima para medicamentos, perfumes, jabones y esencias, saborizantes, solventes, agentes sintéticos, disolventes y plastificadores en las preparaciones de lacas.

Propiedades físicasLíquidosNeutros IncolorosOlores y sabores agradables Afrutados

Propiedades Químicas Por calentamiento y presencia de agua se hidrolizan en

el alcohol y el acido de los que proviene, a lo que se llama hidrólisis acida, pero en presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se va a producir una reacción que da como producto el alcohol y la sal del acido del que proviene, hidrólisis alcalina; esta reacción es la llamada Saponificación, donde la sal formada es un jabón.

Medicamentos

Acido salicílico Salicilato de metilo

Salicilato de fenilo

Para la tos

La Aspirina

Su nombre deriva de la estructura de su formula química, el acido Acetil salicílico, pero antes se conocía como acido acetilespiaerico, porque el acido salicílico, que es su compuesto base, se llamaba acido espiroerico.

Sauce

Este acido, que se extrae de varias plantas, por si solo es capaz de aliviar el dolor, pero en uso externo, por lo que, buscando utilizarlo vía interna se preparo, primeramente, como una sal sódica, el Salicilato Sódico, pero este produce molestos efectos secundarios que hicieron que se modificara el fármaco hasta lograr otro que, manteniendo sus propiedades terapéuticas, no presentara los efectos indeseados. Es por esto, que luego se obtuvo de la mezcla con anhidro acético, el acido Acetil salicílico que hoy utilizamos, tan eficaz como el salicilato sódico, pero con efectos secundarios muy reducidos.

Esto nos hace entender que el acido salicílico (o 2-hidroxibenzoico) puede obtenerse sintéticamente, pues es de fácil preparación con sal sódica, fenoxido sódico y dióxido de carbono por la síntesis de Kolbe, de igual manera que la aspirina que luego se obtuvo por esterificación con alcohol.

La reacción solo se llama Esterificación si la producción del Ester es a partir de un acido carboxílico y un alcohol, se utiliza como catalizador un acido fuerte (Fosfórico o sulfúrico) y se obtiene agua, donde el agua que se forma a partir del OH del acido y el H del alcohol, pues los esteres se pueden producir en otras reacciones, por ejemplo, empleando, no el acido en si, sino su cloruro o habiendo reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (yodo), o como subproductos de las otras, o por la reacción del acido con un anhidro de acido (anhídrido acético en este caso(CH3CO).