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LES DERIVES DE CHITINE
Institut Œnologique de Champagne :
Noémie DELAVIGNE & Bertrand ROBILLARD
Nos remerciements à :
• Société Kitozyme
• Institut Chimie radicalaire de Marseille
Les dérivés de chitine
Des biopolymères présents partout
C’est le biopolymère le plus abondant sur terre après la cellulose
Riche de 200 ans d’histoire
• 1811 - La chitine a été isolée pour la première fois à partir d’un champignon par
le chimiste français Henri Braconnot
•1859 - Charles Rouget obtient une chitine modifiée ; ce produit est baptisé
chitosan ou chitosane par le chimiste allemand Félix Hoppe-Seyler en 1894.
•1930 - la structure du chitosan fut déterminée au cours de la thèse d’Albert
Hofmann
Depuis 2000, + de 10 000 publications
Les dérivés de chitine
De multiples applications
Technique Pur Ultra Pur
Traitement de l'eau : Cosmétique : Biomédical :
floculant chélateur de métaux , …
hydratant, anti-bactérien, anti-odeur, ….
anti-bactérien, anti-fongique, immuno-stimulant, traitement des brûlures, …
Agriculture : Alimentation & neutraceutique :
Biotechnologies :
enrobage de graine, fertilisant, bio-fongicide, stimulateur de germination, stimulateur de floraison,
épaississant, émulsifiant, antioxydant, fibre diététique, agent d’encapsulation, …
transport de gènes, biocapteurs, immobilisation d’enzymes ou de cellules, ….
Bioplastique : substitution de dérivés pétroliers
Les dérivés de chitine
En œnologie
Chitosane et chitine glucane d’origine fongique / autorisés par l’OIV depuis juin 2009.
Autorisé par la communauté européenne depuis décembre 2010
Les dérivés de chitine
Les dérivés de chitine, un véritable bio-outil
Non allergène
Principe actif d’origine exclusivement végétale
Pas de produit de synthèse
100% biodégradable
ICV – 13 juin 2014
LES DERIVES DE CHITINE
LES CHITINES-GLUCANES
ET CHITOSANES
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Les propriétés
•Chélation et adsorption des métaux lourds
•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation
•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …
•Adsorption des polyphénols •Interactions avec les O-diphenols
•Agent de floculation •Molécule très chargée au pH du vin
•Activité anti-radicalaire •Molécule très chargée au pH du vin
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Les propriétés
•Chélation et adsorption des métaux lourds
•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation
•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …
•Adsorption des polyphénols •Intéractions avec les O-diphenols
•Agent de floculation •Molécule très chargée au pH du vin
•Activité anti-radicalaire •Molécule très chargée au pH du vin
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Chélation des métaux
Pas de réaction directe possible entre l’O2 et les polyphénols
Intervention impérative du fer et du cuivre = CATALYSEUR DE L OXYDATION
Exemple de réaction d’oxydation
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Chélation des métaux
0
2
4
6
8
10
0 25 50 75 100
C 57C R9C 500
Trapping du fer en mg/lit
Apport en g/hl de dérivés de chitine
Effet chélatant des dérivés de chitine vis-à-vis
du fer et du cuivre dans un vin blanc.
Les DC sont ajoutés après sa mise en suspension dans 10 fois son poids d’eau
(les modalités sont filtrées après contact).
0
1
2
3
4
5
6
7
8Cuivre (mg/l)
Fer (mg/l)
DC : 0 DC: 20g/h DC: 40g/hL
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Les propriétés
•Chélation et adsorption des métaux lourds
•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation
•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …
•Adsorption des polyphénols
•Intéractions avec les O-diphenols
•Agent de floculation •Molécule très chargée au pH du vin
•Activité anti-radicalaire •Molécule très chargée au pH du vin
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Interaction avec les O-diphenols
Comparaison de l’efficacité de différentes
colles dont une à base de Polysaccharide
végétal sur la teneur en polyphénols
totaux d’un vin blanc (dosage de Folin-
Ciocalteu) et en acide caftarique (HPLC).
d’après R. Eder, 2011.
L’acide caftarique, (un des substrats les plus
facilement oxydables), intéragie avec les
dérivés de chitines.
0
20
40
60
80
100
120
140
160 PolyP totaux
caftaric ac.
mg/L
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Les propriétés
•Chélation et adsorption des métaux lourds
•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation
•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …
•Adsorption des polyphénols •Intéractions avec les O-diphenols
•Agent de floculation
•Molécule très chargée au pH du vin
•Activité anti-radicalaire •Molécule très chargée au pH du vin
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Demande ionique
Demande ionique d’un dérivés de chitine
comparée à 2 gélatines utilisées pour la
flottation.
Le principe de cette mesure est la
quantification des charges à la surface des
colloïdes dans une matrice donnée.
Grande capacité à floculer avec d’autres
molécules.
0
50
100
150
200
250
Dérivés de chitine gélatine 1 Gélatine 2
Essai 1
Essai 2
Essai 3
Demande ionique (en ml) par g de matière sèche
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Les propriétés
•Chélation et adsorption des métaux lourds
•Elimination du fer et du cuivre : catalyseurs de l’oxydation
•Elimination de métaux tels le plomb, le cadmium, l’aluminium, …
•Adsorption des polyphénols •Intéractions avec les O-diphenols
•Agent de floculation •Molécule très chargée au pH du vin
•Activité anti-radicalaire
•Molécule très chargée au pH du vin
ICV – 13 juin 2014
Fe2+(aq) + H2O2 → Fe3+
(aq) + OH-(aq) +
.OH
Les dérivés de chitine
Odeur de champignon (ACF)
R-S –S-R
after Nikolantonaki, 2010.
R-S.
H2O
HO.
R-SH
Réaction de Fenton
• Oxydation des lipides
• Oxydation des thiols
• Oxydation des polyphénols
after Garscha et al., 2007, 2009
ICV – 13 juin 2014
Les dérivés de chitine
Expérimentation Solution modèle pH 3 (TH2) à 12%vol, addition de 50 mg de catéchines et 50 mg/lit
d’ac cafféique
ICV – 13 juin 2014
• Pouvoir antiradicalaire
• Inhibition de la réaction
fonction de la
concentration des dérivés
de chitine
Les dérivés de chitine
Pourquoi • Adsorption de la couleur ?
• Arrêt de la réaction d’oxydation ? A quel moment ?
Expérimentation • Electron spid resonance, permet d’identifier et quantifier les radicaux libres
DEPMPO + FeCl3 + Cs + MW -> DEPMPO- OH + DEPMPO-OEt
57 mM 11 mg/l
Cs 0 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 4.66
Cs at 1.1 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 2.38
Cs at 2.2 g/l intensity of signal (arbitrary units) = 1.46
ICV – 13 juin 2014
LES DERIVES DE CHITINE
AU SERVICE DE L’OENOLOGIE
ICV – 13 juin 2014
ICV – 13 juin 2014
Expérimentation sur mout rosé
Essai IOC - Languedoc Coordonnées - chromamétrie a* et b*
Syrah rosé microvinification
(40 g/hl / modalité) pendant F.A
b*jaune
a*rouge
Au
gm
en
tatio
n d
e la
co
ule
ur
jau
ne
Patatine
Augmentation de la couleur rouge
Dérivés de levure
Témoin
Prot V 100%
PVPP
Préparation à base de prot
V
No[Ox] Caséine
Protéines de
pomme de terre
No[Ox] permet :
•Diminution de la couleur
jaune
•Préservation de la couleur
rouge
ICV – 13 juin 2014
Expérimentation sur mout vin de base
Essai IOC
ANALYSES SENSORIELLES
Comparatif cuvée chardonnay et 1ère taille traitée à 30 g/hl
P1P2
Profil SERIE 1Fichier : Noémie 24_10 serie1.frp
Tracé de : Ecart-type(n) Int. aromatique
Appréc. globale
Amertume
Oxydation Fraîcheur
Int. aromatique
Oxydation
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
Cuvée Chardonnay
1ères tailles Chardonnay + 30 g/hl de Qi’No[Ox]
Cuvée : + oxydé au nez (significatif)
Tendance : + oxydé bouche + frais
Taille 1 : + Intense aromatique bouche (significatif)
Tendance : + amer et préféré
Bilan : Taille 1 aussi qualitative que la cuvée
ICV – 13 juin 2014
Prenez de la hauteur
en flottant au naturel
ICV – 13 juin 2014
microbulle (environ 50µ)
Floculat / particules
(insoluble)
agrégat << moût
Adjuvant de collage Qi’Up
floculant (colloïdal)
Les dérivés de chitine
+
+
ICV – 13 juin 2014
Résultats 2013 – La clarification des moûts rosés
ICV – 13 juin 2014
Résultats 2013 – Analyses sensorielles
Rosé – Syrah Grenache – Côtes du Rhône
ICV – 13 juin 2014
Dans les Tuyaux 2014
Qi’Trapping :
diminution du Fe, Cu, Al, Cd, Pb
ICV – 13 juin 2014
LES DERIVES DE CHITINE
Merci pour votre attention
Institut Œnologique de Champagne
ICV – 13 juin 2014