A. Judul Percobaan : Aldehid dan Keton

B. Tanggal Percobaan : 17 Oktober 2014 pukul 07.30 WIB

C. Selesai Percobaan : 17 Oktober 2014 pukul 11.30 WIB

D. Tujuan Percobaan :

1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

2. Memahami reaksi antara aldehid dan keton

3. Memahami jenis pengujian kimia sederhana yang dapt membedakan

aldehid dan keton

E. Dasar Teori :

Pengertian Aldehid

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil yang

terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat

lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, reaksi

oksidasi, dapat dioksidasi menjai asam dan dapat mengalami reaksi

polimerisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu

kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau

sedap. Senyawa polar sehingga titik didihnya tinggi dan tidak berwarna.

Struktur aldehid yaitu mengandung unsur C, H dan O dengan rumus R-

CHO dimana R = alkil, dan –CHO adalah gugus fungsi aldehid.

Pengertian Keton

Keton adalah suatu senyawa organic yang mempunyai sebuah gugus

karbonil erikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus

karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alcohol dan

asam karboksilat. Karakteristik dari keton ini adalah berupa cairan tak

berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif

lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H2

menghasilkan alcohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung

unsur C, H, dan O dengan rumus R –CO-R’, dimana R aalah alkil dan –

CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil).

Ada beberapa perbedaan antara aldehida dan keton pada sifat dan struktur

yang mempengaruhinya, yaitu:

a. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton sukar untuk beroksidasi.

b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal

ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehida kurang dilindungi

dibandingkan keton.

c. Aldehida jika teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah

atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering

mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat

dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan

karbon). Keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom

karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton

dengan oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.

O O

R-C-H R-C-OHoksidator

Ag2O + 4 NH3 + H2O ⃗ 2 Ag(NH3)2+ -OH (Pereaksi Tollens)

O O O

R-C-CH2-R R-C-OH + R-C-R’

Sifat-sifat kimia dari aldehid dan keton dengan menggunakan beberapa tes/uji

yaitu :

A. Tes Tollens

Pereaksi tollens merupakan suatu oksidator/pengoksidasi lemah yang

dapat digunakan untuk mengoksidasi gugus aldehid menjadi asam karboksilat.

Karena sifat pengoksidasinya lemah, maka tollens tidak dapat mengoksidasi

senyawa keton. Pada saat formaldehid di reaksikan dengan pereaksi tollens

menghasilkan larutan bening, dan setelah didiamkan atau dipanaskan pada

dinding tabung terbentuk cermin perak. Pereaksi Tollens, yaitu larutan ion

Perak beramonia, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan

aldehid dioksidasi menjadi asam yang bersangkutan. Keton tidak dioksidasi

oleh pereaksi ini.

2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)

R-CHO  + Ag(NH3)2+ -

OH →  R-COOH + Ag ↓ Cermin perak + 2NH3 +H2O

B. Tes Fehling

Pengujian Fehling bertujuan untuk mangetahui adanya gugus aldehid.

Reagen yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan

Fehling B (NaOH dan KNa tartarat). Aldehid akan mereduksi tembaga,

biasanya larutan yang berwarna biru akan memudar dan terbentruk endapan

Cu2O, yang berwarna merah bata.

Reaksi yang terjadi adalah :

oksidator

O O || ||R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- R – C – O` + Cu2O + H2O Biru Merah Bata

Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada

sampel terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi membentuk asam karboksilat.

C. Adisi Bisulfit

Pada reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak

mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga

reaksi adisi bisulfit dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat di indikasi dari

bereaksiya aseton dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 1-

natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna putih. Selain itu reaksi-ini dapat

berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri

bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan –pi sehingga

ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil.

Reaksinya sebagai berikut:

a. NaHSO3 + aseton

b. + HCl pekat

Nukleofil mampu mendekati aldehida lebih baik, karena pada karbon

C = O hanya terdapat satu substituent besar yang terikat, sedangkan di keton

ada dua. Keadaan transisi untuk aldehida-rxn kurang sesak, sehingga

mempunyai energy lebih rendah. Aldehida lebih reaktif dari keton karena

polarisasi gugus karbonil aldehida lebih besar dan aldehida lebih elektrofilik

(Ratnaningsih, 2011).

Hal ini diperkirakan bahwa semakin lama reaksi dan semakin besar

konsentrasi metaanol mengakibatkan reaksi tumbukan antarpartikel Na-

bisulfit dengan metal ester akan semakin cepat dan semakin tinggi gugus

sulfonat yang dihasilkan sehingga meningkatkan bilangan asam. Peningkatan

terjadi akibat dekomposisi hidroperoksida yang menghasilkan asam

karboksilat, keton dan epoksida sehingga terjadi peningkatan bilangan asam.

Peningkatan suhu dan lama reaksi akan menyebabkan peningkatan

pembentukan sulfon dan reaksi samping seperti asam-asam berantai pendek

seperti aldehid dan keton, pada degradasi yang lebih lanjut akan menghasilkan

pembentukan asam sulfur yang menyebabkan peningkatan asam. Peningkatan

konsentrasi methanol akan meningkatkan bilangan asam karena metanol

berfungsi sebagai penghantar panas dan membantu reaksi yang mempercepat

pembentukan asam sulfonat (Hidayati, 2007).

D. Pembuatan Oksim

Oksim adalah turunan amonia C=NOH yang dibuat dari hidroksilamin.

NH2OH padat adalah kristal yang digunakan untuk mengenali senyawa

karbonil tertentu. Reaksinya :

Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah mengikat Cl

pada hidroksilamin klorida sebab dalam pembuatan oksim dibutuhkan

hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk

mempercepat terbentuknya kristal.

E. Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan

larutan iodine dalam larutan NaOH.  

R-C-CH3+ 3 I2+ 4NaOH → R-C-ONa  +   3 NaI  +  3  H2O + CHI3

Metil keton Iodoform kuning

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita

gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama

melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-

atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk

berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara CHI3 dan ikatan lainnya pada molekul

terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh

sebagai berikut:

Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa

menghasilkan haloform, CHX3. Biasanya reaksi ini digunakan untuk

menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH)

– CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2

dalam basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk

kristal.

Uji Iodoform juga dapat digunakan untuk membedakan isopropanol

dai n-butanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol

dan uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :

F. Tes 2,4-dinitrilfenihidrazin (2,4-DNPH)

Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi 2,4-

dinitrofenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk mengetahui adanya

gugus aldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari kuning

hingga merah. Alkohol tidak memberikan hasil positif dengan tes ini. 

Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi

kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil.

Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat

disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin

besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke

seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil.

Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat

n-butanol

CH3 O O

| || ||

CH3 – CH – OH OH−

I2

CH3 – C – CH3 OH−

I2

CH3 – C – O- + CHI3

isopropanol ion asetat iodoform

O

||

CH3(CH2)2CH2 – OH OH−

I2

CH3(CH2)2 – C – H (uji negatif)

melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan

suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R. Faktor sterik juga

memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton.

Aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar

disekelilingi atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium

bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi

ini bila bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil

dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain.

+ HSO3Na+

Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-

senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi

menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk

membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia

dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehida dan keton.

Reaksi yang sama dengan 2, 4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2, 4-dinitro

fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.

Fenil hidrazon

H2O

C

O

H3C HOH-

C

O

H2C H

G. Kondensasi Aldol

Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus

karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru,

sehingga sangat berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan

larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol,

yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh,

yakni krotonaldehida.

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak

perlu kedua-duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi

dengan benzaldehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena

benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

F. Rancangan Percobaan :

Alat dan Bahan

1. Alat – alat :

Tabung reaksi (19 buah)

Termometer (1 buah)

Erlenmeyer 50 ml (1 buah)

Corong Hirsch (1 buah)

Spiritus (1 buah)

Mealting point (1 buah)

Kompor listrik (1 buah)

Kertas saring (3 buah)

Gelas kimia (3 buah)

Rak tabung reaksi (1 buah)

Penjepit (1 buah)

Kaca Arloji (2 buah)

Spatula (1buah)

2. Bahan :

Larutan AgNO3 5%

Larutan NaOH 5%

Larutan NH4OH 2%

Benzaldehid

Aseton

Sikloheksanon

Formaldehida

Aquadest

Fehling A dan Fehling B

Larutan jenuh NaHSO3

Air Es

Etanol

HCl 3M

Larutan Fenilhidrasin

Larutan iodium

Diagram Alur

1. Uji Tollens

2. Uji Fehling

3. Adisi Bisulfit

4. Pengujian dengan fenilhidrazin

5. Reaksi Haloform

6. Kondensasi Aldol

- Di didihkan selama 3 menit- Di catat baunya

Bau Tengik (Asetaldehid)

H. ANALISIS DATA

1. Uji Tollens

Pada uji tollens reagen yang digunakan adalah reagen tollens yang

terbuat dari Larutan AgNO3 5% tak berwarna sebanyak 2ml dimasukan ke

dalam tabung reaksi, ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, larutan

berubah warna menjadi coklat dan terdapat endapan coklat, selanjutnya

ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH sampai tepat larut yang

ditandai dengan hilangnya warna dan endapan coklat.

Uji tollens yang pertama adalah benzaldehid. 1ml reagen tollens

ditambah dengan 2 tetes larutan benzaldehid, warna reagen tidak berubah,

lalu dikocok dan didiamkan ± 3 menit belum terjadi reaksi, sehingga harus

dipanaskan dalam penangas air dengan suhu diantara 35ᵒC-50ᵒC kurang

lebih 5 menit sampai terjadi reaksi. Setelah 5 menit larutan berubah sedikit

keruh.

Uji tollens yang kedua adalah aseton. 1ml reagen tollens ditambah

dengan 2 tetes larutan aseton warna reagen tidak berubah, dikocok dan

didiamkan ± 3 menit belum terjadi reaksi, sehingga harus dipanaskan

dalam penangas air dengan suhu diantara 35ᵒC-50ᵒC kurang lebih 5 menit

sampai terjadi reaksi. Setelah 5 menit larutan tetap tak berwarna yang

menunjukkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Uji tollens yang ketiga adalah sikloheksanon. 1ml reagen tollens

ditambah dengan larutan 2 tetes sikloheksanon warna reagen tidak berubah,

dikocok dan didiamkan ± 3 menit belum terjadi reaksi, sehingga harus

dipanaskan dalam penangas air dengan suhu diantara 35ᵒC-50ᵒC kurang

lebih 5 menit sampai terjadi reaksi. Setelah 5 menit larutan tetap tak

berwarna yang menunjukkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Uji tollens yang keempat adalah formaldehid. 1ml reagen tollens

ditambah dengan 2 tetes larutan aseton warna reagen tidak berubah,

dikocok dan didiamkan ± 3 menit belum terjadi reaksi, sehingga harus

dipanaskan dalam penangas air dengan suhu diantara 35ᵒC-50ᵒC kurang

lebih 5 menit sampai terjadi reaksi. Setelah 5 menit terbentuk cermin perak

pada dinding tabung dan larutan tetap tak berwarna.

2. Uji Fehling.

Pada uji fehling di gunakan reagen fehling yang di buat dari 10ml

fehling A berwarna biru jernih ditambah 10ml fehling B tak berwarna.

Reagen fehling berwarna biru tua dan zat yang akan di uji adalah

formaldehid, aseton, dan sikloheksanon.

Uji yang pertama adalah formaldehid. 5ml reagen fehling ditambah

dengan 2 tetes larutan formaldehid tak berwarna, warna campuran tetap

berwarna biru tua. Selanjutnya dipanaskan dalam penangas air yang

mendidih kurang lebih 10-15 menit sampai terjadi reaksi. Setelah

dipanaskan terbentuk endapan merah bata pada dasar tabung dan larutan

berubah warna menjadi biru pudar.

Uji yang kedua adalah aseton. 5ml reagen fehling ditambah dengan 2

tetes larutan aseton tak berwarna, warna campuran tetap berwarna biru tua.

Selanjutnya dipanaskan dalam penangas air yang mendidih kurang lebih

10-15 menit sampai terjadi reaksi. Setelah dipanaskan warna larutan tidak

berubah yang menandakan tidak ada reaksi yang terjadi.

Uji yang ketiga adalah sikloheksanon. 5ml reagen fehling ditambah

dengan 2 tetes larutan sikloheksanon tak berwarna, warna campuran tetap

berwarna biru tua. Selanjutnya dipanaskan dalam penangas air yang

mendidih kurang lebih 10-15 menit sampai terjadi reaksi. Setelah

dipanaskan warna larutan tidak berubah yang menandakan tidak ada reaksi

yang terjadi.

3. Adisi bisulfit

Pada reaksi adisi bisulfit, 5ml larutan jenuh NaHSO3 tak berwarna

dimasukkan ke dalam Erlenmeyer lalu di dinginkan dalam air es,

ditambahkan 2,5ml larutan aseton tak berwarna, selanjutnya didiamkan 5

menit dan ditambah 10ml larutan etanol tak berwarna, terbentuk hablur

putih keruh kemudian disaring. Hablur putih tersebut di tetesi dengan

dengan larutan HCl 3M pekat tak berwarna, endapan larut kembali.

4. Pengujian dengan fenilhidrasin

Pengujian ini untuk menentukan titik leleh aldehid dan keton.

Pengujian pertama adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid. 2,5 ml

fenilhidrasin berwarna kuning dimasukkan ke dalam tabung reaksi,

ditambah 10 tetes benzaldehid diguncang dengan kuat hingga menghablur

kemudian disaring. Endapan berupa gel jingga lalu dicuci dengan air,

selanjutnya endapan ditambah sedikit etanol dan dihablurkan kembali.

Kemudian hablur yang ada pada kertas saring dipindahkan ke kaca arloji

dan dikeringkan ke dalam desikator selama 3 hari. Setelah itu, di uji titik

leleh hablur dengan melting box dan didapatkan titik leleh 129ᵒC.

Pengujian kedua pada senyawa keton yaitu sikloheksanon. 2,5ml

fenilhidrasin berwarna kuning dimasukkan kedalam tabung reaksi,

ditambah 10 tetes sikloheksanon warna larutan berubah menjadi jingga

lalu diguncang dengan kuat hingga menghablur kemudian disaring.

Endapan dicuci dengan air dingin selanjutnya endapan ditambah sedikit

etanol dan dihablurkan kembali sampai hablur kering.

5. Haloform (reaksi haloform)

Reaksi haloform menggunakan 3ml larutan NaOH 5% tak berwarna

ditambahkan 5 tetes larutan aseton tak berwarna. Setelah penambahan

tersebut tidak terjadi perubahan atau larutan tetap tak berwarna, kemudian

ditambahkan larutan iodium ml per ml sampai 10 ml sambil dikocok

sampai warna iodium yang ditambahkan tidak pudar kembali. Terbentuk

endapan berwarna kuning dan berbau obat.

Reaksi haloform yang kedua menggunakan 3ml larutan NaOH 5% tak

berwarna ditambahkan 5 tetes larutan isopropil alkohol tak berwarna dan

NaOH ditambah dengan isopropil alkohol tetap tak berwarna, kemudian

ditambahkan larutan iodium ml per ml sampai 10 ml sambil dikocok

sampai warna iodium yang ditambahkan tidak pudar kembali. Terbentuk

endapan berwarna kuning (++) dan berbau obat.

6. Kondensasi aldol

Kondensasi aldol menggunakan 4 ml larutan NaOH 1% tak berwarna

ditambahkan 0,5ml larutan asetaldehid tak berwarna, campuran berubah

warna menjadi kuning kemudian diguncang, timbul bau menyengat

selanjutnya didihkan 3 menit terbentuk endapan berwarna merah seperti

koloid dan larutan berwarna jingga keruh yang mempunyai bau tengik

asetaldehid.

I. PEMBAHASAN

1. Uji Tollens

Pengujian dengan reagen tollens bertujuan untuk mengidentifikasi adanya

senyawa aldehid yang ditandai dengan adanya reaksi menghasilkan

endapan perak. Reagen tollens terbuat dari larutan AgNO3 5% ,larutan

NaOH 5% dan larutan NH4OH. Larutan AgNO3 5% ditambahkan dengan

larutan NaOH 5% menghasilkan endapan berwarna coklat dengan reaksi

sebagai berikut :

2 AgN O3 (aq )+2NaOH (aq )→A g2O ( s )↓+2NaN O3 (aq )+H 2 (g )↑

Kemudian ditambahkan larutan NH4OH sampai endapan tepat larut,

dengan reaksi sebagai berikut :

A g2O ( s) ↓+2N H4OH ( aq )→2 Ag ¿

Reagen tollens ini bersifat mudah rusak sehingga harus langsung

digunakan untuk menguji senyawa aldehid. Selain itu, pada proses

pembuatan dan pengujian yang akan dilakukan semua alat yang akan

digunakan harus kering dan tidak terkontaminasi.

Pengujian pertama adalah benzaldehid, setelah reagen tollens ditambahkan

dengan benzaldehid dan di diamkan selama 3 menit tidak ada perubahan

yang terjadi sehingga harus dipanaskan pada penangas air dengan suhu

diantara 35ᵒC-50ᵒC karena jika suhu lebih dari 50ᵒC dapat merusak reagen

tollens. Pemanasan dilakukan kurang lebih selama 5 menit dan larutan

berubah menjadi sedikit keruh. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

+2 Ag ¿

+2 Ag↓+2NH 3−¿+H 2O ¿

Seharusnya uji tollens pada benzaldehid menghasilkan endapan cermin

perak karena benzaldehid merupakan senyawa aldehid. benzaldehid

memiliki strukur molekul berbentuk benzene yang ikatannya dapat

beresonansi. Resonansi pada senyawa ini mengakibatkan ikatan pada

molekul tersebut sulit terputus sehingga pada uji tollens benzaldehid sulit

bereaksi.

Pengujian kedua adalah aseton, setelah reagen tollens ditambahkan dengan

aseton dan di diamkan selama 3 menit tidak ada perubahan yang terjadi

sehingga harus dipanaskan pada penangas air dengan suhu diantara 35ᵒC-

50ᵒC karena jika suhu lebih dari 50ᵒC dapat merusak reagen tollens.

Pemanasan dilakukan kurang lebih selama 5 menit dan tidak terjadi

perubahan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C H3COCH 3 (aq )+2 Ag¿

Aseton termasuk senyawa keton sehingga tidak bereaksi pada uji tollens.

Pengujian ketiga adalah sikloheksanon, setelah reagen tollens ditambahkan

dengan sikloheksanon dan di diamkan selama 3 menit tidak ada perubahan

yang terjadi sehingga harus dipanaskan pada penangas air dengan suhu

diantara 35ᵒC-50ᵒC karena jika suhu lebih dari 50ᵒC dapat merusak reagen

tollens. Pemanasan dilakukan kurang lebih selama 5 menit dan tidak terjadi

perubahan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

+2 Ag ¿

Sikloheksanon termasuk senyawa keton sehingga tidak bereaksi pada uji

tollens.

Pengujian keempat adalah formaldehyde, setelah reagen tollens

ditambahkan dengan formaldehyde dan di diamkan selama 3 menit tidak

ada perubahan yang terjadi sehingga harus dipanaskan pada penangas air

dengan suhu diantara 35ᵒC-50ᵒC karena jika suhu lebih dari 50ᵒC dapat

merusak reagen tollens. Pemanasan dilakukan kurang lebih selama 5 menit

dan terbentuk endapan cermin perak pada dinding tabung. Reaksi yang

terjadi adalah sebagai berikut :

+2 Ag ¿ → 2 Ag↓+3N H 3+2H2O

Formaldehid termasuk senyawa aldehid sehingga dapat bereaksi

menghasilkan endapan cermin perak. Dibandingkan dengan benzaldehid,

struktur molekul formaldehid lebih sederhana yang memiliki rantai terbuka

sehingga mudah bereaksi dengan reagen tollens.

2. Uji Fehling

Pengujian dengan reagen fehling bertujuan untuk mengidentifikasi

senyawa aldehid ditandai dengan adanya endapan merah bata. Reagen

fehling terbuat dari campuran Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH

dan KNa tartarat).

Pengujian pertama adalah formaldehid. Reagen fehling yang ditambahkan

dengan larutan formaldehid dan dipanaskan kurang lebih 3 – 5 menit

menghasilkan endapan merah bata, dengan reaksi sebagai berikut :

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O

Biru Endapan Merah Bata

Reagen fehling dapat mengoksidasi formaldehid.

Pengujian kedua adalah aseton. Reagen fehling yang ditambahkan dengan

larutan aseton dan dipanaskan kurang lebih 3 – 5 menit tidak mengalami

perubahan, dengan reaksi sebagai berikut :

C H3COCH 3 (aq )+2Cu2+¿+5OH−¿→tidakbereaksi ¿ ¿

Reagen fehling tidak dapat mengoksidasi keton dikarenakan gugus karbonil

pada keton terletak di tengah sehingga sulit teroksidasi (bereaksi).

Pengujian ketiga adalah sikloheksanon. Reagen fehling yang ditambahkan

dengan larutan sikloheksanon dan dipanaskan kurang lebih 3 – 5 menit

tidak mengalami perubahan, dengan reaksi sebagai berikut :

+2Cu2+¿+5OH−¿→ tidakbereaksi ¿ ¿

Reagen fehling tidak dapat mengoksidasi keton dikarenakan gugus karbonil

pada keton terletak di tengah sehingga sulit teroksidasi (bereaksi).

3. Adisi Bisulfit

Reaksi adisi bisulfit bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa keton.

Reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak mengandung gugus

yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi bisulfit

dapat berlangsung. Adisi tersebut dapat di indikasi dari bereaksiya aseton

dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 1-natriumsulfit-2-

pentanol yang berwarna putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung

karena ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat non-

polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan –pi sehingga ikatan-pi

dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil. Persamaan

reaksinya adalah sebagai berikut :

4. Pengujian Fenilhidrasin

Pengujian dengan fenilhidrasin bertujuan untuk menentukan titik leleh dari

senyawa benzaldehid dan sikloheksanon.

Pengujian pertama adalah senyawa benzaldehid. Penambahan 10 tetes

benzaldehid pada fenilhidrasin yang kemudian diguncangkan dengan kuat

selama 2 menit menghasilkan endapan berwarna jingga. Tujuan tabung

diguncangkan dengan kuat adalah agar cepat bereaksi menghasilkan

endapan, semakin lama tabung di guncang endapan yang dihasilkan akan

semakin banyak. Penambahan etanol pada reaksi tersebut adalah untuk

mengendapkan kembali endapan yang dihasilkan. Setelah itu endapan

dikeringkan dalam desikator selama 3 hari yang diperoleh endapan

berwarna coklat dan di uji titik lelehnya menggunakan melting box. Titik

leleh yang didapat adalah 129◦C. Secara teori, titik leleh benzaldehid

adalah 130⁰C – 150⁰C. Ketidaksesuaian tersebut kemungkinan terjadi

kesalahan pada waktu pengukuran suhu. Persamaan reaksinya adalah

sebagai berikut :

+ + H2O

Pengujian kedua adalah senyawa sikloheksanon. Penambahan 10 tetes

sikloheksanon pada fenilhidrasin yang kemudian diguncangkan dengan

kuat selama 2 menit menghasilkan larutan berwarna jingga dan tidak ada

endapan. Karena kurangnya mengguncang tabung dengan kuat. Tujuan

tabung diguncangkan dengan kuat adalah agar cepat bereaksi menghasilkan

endapan, semakin lama tabung di guncang endapan yang dihasilkan akan

semakin banyak. Penambahan etanol pada reaksi tersebut adalah untuk

mengendapkan kembali endapan yang dihasilkan. Setelah itu endapan

dikeringkan dalam desikator selama 3 hari, tetapi endapan belum kering

sehingga tidak dapat di tentukan titik lelehnya. Secara teori, titik leleh

sikloheksanon adalah 70 – 80C. Persamaan reaksinya adalah sebagai

berikut :

+ + H2O

5. Reaksi Haloform

Reaksi haloform bertujuan untuk menunjukkan adanya reaksi antara metil

keton dengan iodium dan basa menghasilkan iodoform.

Pengujian pertama adalah dengan senyawa aseton. Penambahan 10 ml

larutan iodium secara bertahap pada larutan NaOH dan aseton

menghasilkan endapan berwarna kuning dan berbau obat yang menandakan

terbentuknya iodoform.

C H3COCH3 (aq )+3 I 2+3NaOH→CH 3COC I3+3H2O+3NaI

Pengujian kedua adalah dengan senyawa isopropil alkohol. Penambahan 10

ml larutan iodium secara bertahap pada larutan NaOH dan isopropil

alkohol menghasilkan endapan berwarna kuning (++) dan berbau obat yang

menandakan terbentuknya iodoform. Pada isopropil alkohol dihasilkan

endapan dengan jumlah lebih banyak dan bau obat yang lebih menyengat.

Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

C H3COHC H 3 ( aq )+3 I2+3NaOH→CH 3COCH 3 I+3H 2O+3NaI

6. Kondensasi Aldol

Reaksi kondensasi aldol bertujuan untuk mengetahui reaksi antara senyawa

aldehid dengan alkohol yang menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu

krotonaldehid.

Kondensasi aldol menggunakan 4ml larutan NaOH 1% dan 0,5ml larutan

asetaldehid larutan berubah warna menjadi kuning-jingga dan timbul bau

menyengat. selanjutnya didihkan 3 menit terbentuk endapan berwarna

C

O

H3C HOH-

C

O

H2C H

merah seperti koloid dan larutan berwarna jingga keruh mempunyai bau

tengik asetaldehid. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

J. Kesimpulan

Untuk membedakan antara aldehid dan keton dapat dilakukan pengujian

denan perakasi tollen dan pengujian dengan pereaksi fehling.

Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton:

Aldehid lebih cepat bereaksi dibandingkan keton terhadap pereaksi yang

sama

Aldehid sangat mudah dioksidasi, sedangkan keton tidak mengalami

oksidasi.

Uji cermin perak tollens merupakan reaksi identifikasi aldehid dalam

suatu senyawa karbon.

Uji fehling digunakan untuk membedakan golongan aldehid dan keton,

dimana aldehid terjadi reaksi positif(membentuk endapan CuO2, merah

bata), sedangkan keton tidak terjadi rekasi.

Pada reaksi haloform terbentuk haloform yang baunya khas.

Reaksi ini dihunakan untuk menunjukkan adanya metil keton(CO-CH3)

dan juga gugus CH(OH)-CH3 karena mudah dioksidasi.

Uji ini pasti positif apabila terdapat endapan kuning(CHI3) jika

direaksikan dengan I2.

Adisi bisulfit, fenil hidrasin dan kondensasi aldol adalah reaksi yang

digunakan untuk mengidentifikasi senyawa keton.