LAPORAN TETAP PRAKTIKUMSATUAN PROSES 1

KONDENSASI PEMBUATAN ASAM SIROMAT

Disusun Oleh

KELOMPOK : III (3 KA)

1. Irda Agustina (061330400304)

2. Nurul Agustini (061330400306)

3. Putri Utami (061330400307)

4. R.A. Rifka Fadillah (061330400308)

5. Raden Ayu Wilda (061330400309)

6. Renny Eka Dhamayanti (061330400310)

7. Ridho Tri Julian (061330400311)

Dosen Pembimbing : Taufik Jauhari, S.T., M.T.

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYAJalan Srijaya Negara Bukit Besar Palembang 30139 Telpon : +620711353414

Fax: +62711355918 Web : http :// www.polsri.ac.id atau http://www.polisriwijaya.ac.id Email : info@polsri.ac.id

KONDENSASI

PEMBUATAN ASAM SIROMAT

I. TUJUAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi.

Menentukan mekanisme reaksi, mengitung % yield dan % konversi dan

menentukan titik leleh hasil.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

II.1 Alat Yang digunakan

1. Labu leher dua 250 mL : 1 buah

2. Batu didih : 4 butir

` 3. Erlenmeyer 250 mL : 1 buah

4. Gelas kimia 250 mL : 1 buah

5. Corong kaca : 1 buah

6. Kertas saring : 1 lembar

7. Kaca arloji : 1 buah

8. Pipet ukur 10 mL : 1 buah

9. Bola karet : 1 buah

10. Spatula : 1 buah

11. Pengaduk kaca : 1 buah

12. Corong Buchner : 1 buah

13. Labu Buchner : 1 buah

14. Penangas minyak : 1 buah

15. Termometer merkuri : 2 buah

II.2 Bahan Yang Digunakan

1. Natrium asetat : 4,5 gram

2. Benzaldehid : 7,5 mL

3. Asam asetat anhidrat : 11 mL

4. Asam klorida pekat

5. Aquades

6. Es

III. DASAR TEORI

Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih

bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa

hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi

antara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus

pengaktif (seperti C = O atau C = N) menggunakan ammonia atau amina

sebagai katalis.

Contoh :

Ar – C = OCH + CH2 (CO2) H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)

Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke

wujud yang lebih padat, seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi

terjadi ketika uap didinginkan menjadi cairan, tetapi dapat juga terjadi bila

sebuah uap dikompresi (yaitu, tekanan ditingkatkan) menjadi cairan, atau

mengalami kombinasi dari pendinginan dan kompresi. Cairan yang telah

terkondensasi dari uap disebut kondensat. Sebuah alat yang digunakan untuk

mengkondensasi uap menjadi cairan disebut kondenser. Kondenser

umumnya adalah sebuah pendingin atau penukar panas yang digunakan

untuk berbagai tujuan, memiliki rancangan yang bervariasi, dan banyak

ukurannya dari yang dapat digenggam sampai yang sangat besar.

Kondensasi Knoevenagela adalah adisi nukleofilik senyawa

hidrokarbon aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi

dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, betha.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang

digunakan biasanya merupakan amina basa lemah.

Contoh komponen hidrogen aktifnya :

Dietil malonat

Asam meldrum

Etil asetoasetat

Asam malonat

Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang

dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari

reaksi kondensasi aldol.

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa

hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi.

Produk reaksi sering merupakan enonberkonjugasi alfa, beta.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton.

Katalis yang digunakan adalah amina basa lemah. Komponen hidrogen

aktifmya mempunyai bentuk:

1. Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam

Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat.

2. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.

Sifat Fisik dan Kimia Bahan Yang Digunakan:

1. Natrium Asetat

Natrium asetat

Informasi umum

Nama sistematis Natrium asetatNatrium etanoat

Rumus molekul CH3COONaMassa molar 82.03 g/mol (anhidrat)

136.08 g/mol (trihidrat)Penampilan serbuk putih deliquescentNomor CAS [127-09-3] (anhidrat)

[6131-90-4] (trihidrat)Sifat-sifat

Densitas and fase 1.45 g/cm³, padatKelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)Titik lebur tidak ada;

terurai pada 324 °CTitik didih tidak ada

2. Benzaldehid

Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri

dari benzena dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid

aromatik ang paling sederhana. Pada suhu kamar berupa cairan tidak

berwarna dengan aroma seperti badan (almond). Benzaldehid merupakan

komponen utama pada ekstra almond dan dapat diekstasi dari beberapa

sumber seperti aprikot, ceri, dan biji.

Benzaldehida

Nama sistematis: Benzenecarbaldehyde

Nama lain: Fenilmetanal

Sifat

Penampilan cairan tidak berwarna

Densitas 1,0415 g/ml, cair

Titik lebur −26 °C

Titik didih 178,1 °C

Kelarutan dalam air sedikit larut

(0,6 wt pada 20 °C)

Viskositas 1,4 cP pada 25 °C

Termokimia

Entalpi pembentukan

standar (ΔfHo)

−86,8 kJ/mol

Entalpi

pembakaran

standar ΔcHo298

−3525,1 kJ/mol

3. Asam Asetat Anhidrat

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat fisik dan kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat hanya saja asetat anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni anhidrida.

                

                                        

       Asetat Anhidrida                                       Asam Asetat         

                                   

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3 (metil).

  Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC : etanoil etanoat) dan

disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam  paling sederhana. Rumus kimianya  adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dalam kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Produksi

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi  asam asetat, sesuai persamaan reaksi:

 

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat: 

H3C-C(=O)Cl  + H3C-COO −   Na +   → Na + Cl −   + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidra asetat:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester  dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah

terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat

jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap

air. Karbon dioksida  adalah pemadam yang disarankan.

4. Asam Klorida

Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H2O

menjadi/ mempunyai titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan

1080C (2270C). Asam klorida memiliki empat titik didih eutekrik

kristalisasi-konstan.

Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif

makanan serta sangat korosif dan berbau menyengat.

Fungsi asam klorida :

Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkan

karat atau kerak besi oksida dari besi atau baja.

Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk

pembuataan plastik polyniyl cloride atau pvc.

Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air

limbah cairan industri.

Asam klorida

Nama lain: Klorana

Sifat

Rumus molekul HCl dalam air (H2O)

Massa molar 36,46 g/mol (HCl)

Penampilan Cairan tak berwarna

sampai dengan kuning

pucat

Densitas 1,18 g/cm3 (variable)

Titik lebur −27,32 °C (247 K)

larutan 38%

Titik didih 110 °C (383 K),

larutan 20,2%;

48 °C (321 K),

larutan 38%.

Kelarutan dalamair Tercampur penuh

Keasaman (pKa) −8,0

Viskositas 1,9 mPa·s pada 25 °C,

larutan 31,5%

Titik nyala Tak ternyalakan.

IV. LANGKAH KERJA (Dilakukan di lemari asam)

a. Tahap Pembuatan Ester

1. Menimbang 10 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di

oven, selanjutnya didinginkan di dalam desikator dan timbang 4,5 gr

selanjutnya dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.

2. Menambahkan 7,5 mL benzaldehid dan 11 mL asam asetat anhidrat ke

dalam labu leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.

3. Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 110° - 120°C

selama 1 jam, selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.

4. Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan

tutup dengan rapat.

b. Filtrasi

1. Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° - 180°C selama 1 jam hingga tak

terdapat lagi uap reaktan terbentuk.

2. Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam

klorida 10 ml secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.

3. Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan

air dingin.

4. Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator

selanjutnya ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.

V. DATA PENGAMATAN

a. Tahap Pembuatan Ester

Perlakuan Pengamatan

4,5 gr natrium asetat

dipanaskan didalam oven.

Larutan + 7,5 ml

benzaldehid dan 11 ml asam

asetat anhidrat kedalam labu

leher 2.

Campuran larutan dilakukan

refluk pada suhu 1550 – 1600

selama 1 jam.

Setelah dilakukan proses

refluk larutan didinginkan

pada suhu ruang.

Setelah dipanaskan selama 45

menit larutan berubah menjadi

cairan.

Penambahan 2 larutan ini

warna larutan putih dan panas.

Proses refluk diatas penangas,

larutan terjadi penguapan pada

kolom refluk.

Terjadi perubahan bentuk,

larutan terjadi pengkristalan

putih pada larutan.

b. Lanjutan

Perlakuan Pengamatan

Campuran dilanjutkan proses

pemanasan pada suhu 1750 –

1800 selama 1 jam.

Selanjutnya didinginkan

ditambah 10 ml asam klorida

dan dikocok.

Saring dengan penyaring

Buncher.

Dipanaskan dalam Oven

selama 30 menit setelah itu

didinginkan

Larutan yang telah terjadi

kristal berubah menjadi cairan

dan terdapat uap pada proses

pemanasan.

Larutan akan terdapat

endapan.

Terpisah endapan dengan

warna putih.

Filtrat menempel pada

pinggiran kertas saring dan

membentuk bulatan kecil.

Berat kertas saring + crussible : 30,98 gram

Berat kertas saring + crussible + asam siromat : 36,68 gram

Berat asam siromat : 5,7 gram

VI. PERHITUNGAN

6. 1 Secara Teoritis

Mol asam asetat anhidrat

ρ=1,049 gr/cm3

Mol benzaldehid

Reaksi:

(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O

m : 0,1131 0,0737 - -

r : 0,0737 0,0737 0,0737 0,0737

s : 0,0394 - 0,0737 0,0737

Neraca Massa

KomponenBM

(gr/mol)

Input Output

Mol Gram Mol Gram

(CH3CO)2O

C6H5CHO

C6H5COC2H5(CO)2

H2O

102

106

190

18

0,1131

0,0737

-

-

11,53

7,81

-

-

0,0394

-

0,0737

0,0737

4,01

-

14,003

1,33

Total 19,34 19,34

6. 2 Secara Praktek

Mol asam siromat

n = gr/BM

= 5,7 gr / 190 gr/mol

= 0,03 mol

Reaksi:

(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O

m : 0,1131 0,0737 - -

r : 0,03 0,03 0,03 0,03

s : 0,0831 0,0437 0,03 0,03

Neraca Massa

KomponenBM

(gr/mol)

Input Output

Mol Gram Mol Gram

(CH3CO)2O

C6H5CHO

C6H5COC2H5(CO)2

102

106

190

0,1131

0,0737

-

11,53

7,81

-

0,0831

0,0437

0,03

8,810

4,690

5,7

H2O 18 - - 0,03 0,54

TOTAL 19,34 19,34

% yield = gram praktikum / gram teori . 100

= 5,7 gram / 14,003 gram . 100

= 40,43 %

% konversi = mol praktikum / mol teori . 100

= 0,03 mol / 0,1868 mol . 100

= 16,05 %

VII. ANALISA PERCOBAAN

Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa reaksi

pembentukan asam siromat adalah reaksi antara asam asetat dan

benzaldehid. Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih

bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa

hilangnya suatu molekul kecil.

Kemudian dari praktek yang telah dilakukan didapatkan asam

siromat sebanyak 5,7 gram, tetapi berdasarkan teori didapatkan asam

siromat sebanyak 14,003 gram. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh

pada saat pemanasan (refluks) bahan banyak yang menguap sehingga

produk yang didapatkan sedikit.

VIII.KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

Berat asam siromat yang didapatkan adalah 5,7 gram

Persen (%) yield yang didapatkan adalah 40,43 %

Persen (%) konversi yang didapatkan adalah 16,05 %

Mekanisme reaksi yang terjadi

IX. DAFTAR PUSTAKA

Tim Laboratorium. 2014. Petunjuk Pratikum Satuan Proses 1. Palembang:

Politeknik Negeri Sriwijaya.

X. GAMBAR PROSES

Penambahan benzaldehid 7,5 ml Penambahan Asam Asetat 11 ml Proses Refluks

Proses Pendinginan Hasil refluks pertama Pendinginan

Penambahan Asam Klorida Proses Penyaringan Asam Siromat

XI. GAMBAR ALAT

Erlenmeyer Gelas Kimia

Pipet Ukur Bola Karet

Corong Gelas Labu Ukur

Gelas Ukur Wadah Es batu

Botol Aquadest Labu Bundar

Kaca Arloji

Pipet Tetes

Spatula

Pengaduk Kaca

Kertas Saring

Termometer