laporan praktikum kimia organik ii

22
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN V “ISOLASI ETIL p-METOKSI SINAMAT ” OLEH : NAMA : NURSAN STAMBUK : F1C1 13 028 KELOMPOK : IV (EMPAT) ASISTEN : WATU MUNTU JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2015

Upload: nursan

Post on 11-Jul-2016

206 views

Category:

Documents


22 download

TRANSCRIPT

Page 1: Laporan Praktikum Kimia Organik II

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN V

“ISOLASI ETIL p-METOKSI SINAMAT ”

OLEH :

NAMA : NURSAN

STAMBUK : F1C1 13 028

KELOMPOK : IV (EMPAT)

ASISTEN : WATU MUNTU

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2015

Page 2: Laporan Praktikum Kimia Organik II

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Tanaman merupakan sumber kekayaan alam yang potensial di Indonesia.

Salah satu manfaat yang dapat diambil dari tanaman adalah khasiat sebagai obat

dari bagian tanaman seperti daun, bunga, biji atau buah, kulit pohon, dan akar.

Pendayagunaan obat asal tanaman akan memberikan keuntungan yang besar bagi

masyarakat dibandingkan dengan obat-obat sintetis, karena biaya pengobatan akan

lebih murah. Contohnya saja seperti tanaman kencur. Dalam ekstrak kencur

terdapat senyawa sinamat. Sinamat adalah salah satu senyawa yang berpotensi

sebagai senyawa tabir surya.

Etil sinamat contohnya saat ini cukup populer dalam industri kosmetika

karena memiliki aktivitas perlindungan yang tinggi dan tidak memiliki efek

samping. Etil para metoksi sinamat (EPMS) merupakan komponen utama turunan

dari senyawa sinamat yang mempunyai aktivitas sebagai bahan tabir matahari.

Kadar EPMS dalam simplisia dapat mencapai 2,5% . Tingginya kadar EPMS

menyebabkan kencur memiliki prospek yang baik untuk dijadikan bahan dasar

sintesis senyawa tabir matahari yang daya kerjanya lebih tinggi seperti oktil para-

metoksi sinamat (OPMS).

Rimpang kencur (Kaempferia galangal L.) sudah dikenal luas di

masyarakat baik sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan, diantaranya

adalah batuk, mual, bengkak, bisul dan anti toksin seperti keracunan tempe

bongkrek dan jamur. Selain itu minuman beras kencur berkhasiat untuk

Page 3: Laporan Praktikum Kimia Organik II

menambah daya tahan tubuh, menghilangkan masuk angin dan kelelahan, dengan

dicampur minyak kelapa atau alkohol digunakan untuk mengurut kaki keseleo

atau mengencangkan urat kaki. Komponen yang terkandung di dalamnya antara

lain saponin, flavonoid, polifenol dan minyak atsiri. Tanaman ini termasuk kelas

monocotyledonae, bangsa Zingiberales, suku Zingiberaceae dan, marga

Kaempferia. Berdasarkan latar belakang di atas, maka perlu dilakukan praktikum

tentang isolasi etil p-metoksi sinamat.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat adalah

sebagai berikut:

1. Bagaimana prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi?

2. Bagaimana proses pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan

tumbuhan?

C. Tujuan

Tujuan yang akan dicapai dalam percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat

adalah sebagai berikut:

1. Untuk mengetahui prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi.

2. Untuk mengetahui proses pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan

tumbuhan.

Page 4: Laporan Praktikum Kimia Organik II

II. TINJAUAN PUSTAKA

Lengkuas dan kencur sebagai tanaman obat tradisional yang mudah

didapat dan murah juga berpotensi sebagai antiobesitas karena ekstrak etanolnya

secara efektif dapat menurunkan kolesterol, trigliserida, serta fosfolipid total pada

jaringan dan serum. Senyawaan flavonoid dan terpenoid yang terkandung dalam

rimpang lengkuas, serta adanya saponin, polifenol, dan flavonoid dalam rimpang

kencur diharapkan mendukung potensi tersebut. Akan tetapi, mekanisme

penurunan bobot badan oleh buah asam gelugur, rimpang lengkuas, dan kencur

melalui penghambatan terhadap aktivitas lipase pankreas belum diketahui

(Iswantini dkk, 2010).

Kencur (Kaempferia galangal L.) adalah salah satu jenis tanaman obat

yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae). Selain dikenal sebagai

tanaman yang dimanfaatkan sebagai bumbu dapur, kencur juga dikenal sebagai

tanaman obat yang dapat menyembuhkan berbagai penyakit karena khasiatnya

sebagai ekspetoransia, diuretika, dan stimulansia. Kencur juga dapat mengobati

batuk, radang lambung, bengkak, muntah-muntah, tetanus, nyeri, sakit kepala,

memperlancar haid dan influenza. Kencur juga merupakan obat herbal yang

memiliki efek sebagai antiinflamasi. Efek kencur sebagai antiinflamasi dengan

menghambat produksi dari mediator-mediator inflamasi seperti IL-6 dan PGE

(Nie dkk, 2012).

Senyawa turunan sinamat mudah dikenal karena kromatograf kertasnya

memperlihatkan bercak berflouresensi biru sampai hijau dibawah sinar ultraviolet.

Page 5: Laporan Praktikum Kimia Organik II

Spektrum ultraviolet senyawa ini memperlihatkan 2 sampai 3 serapan disekitar

220, 270 dan 330. Contoh tabir surya yang mengandung etil p-metoksisinamat

adalah Uvistik dan Parasol dengan kadar sampai 10%. Senyawa etil p-

metoksisinamat dapat dikombinasikan sebagai tabir surya, dimana etil p-

metoksisinamat mempunyai perlindungan yang baik terhadap sinar matahari yang

dapat memantulkan dan menghamburkan radiasi sinar UV (Agustin dkk, 2013).

Kromatografi adalah metode fisika untuk pemisahan dalam komponen-

komponen yang akan diditribusikan antara dua fase, salah satunya merupakan

lapisan stasioner dengan permukaan yang luas dengan fase yang lain berupa zat

alir (fluida) yang mengalir lambat menembus lapisan stasioner. Dalam semua

teknik kromatografi, zat terlarut yang dipisahkan bermigrasi sepanjang satu kolom

dan tentu saja dasar pemisahan terletak berbeda-beda laju migrasi untuk zat

terlarut yang berlainan (Underwood, 1994). 

Pemisahan dan pemurnian kandungan tumbuhan terutama dilakukan

dengan menggunakan salah satu dari empat teknik kromatografi atau gabungan

teknik tersebut. Keempat teknik kromatografi itu adalah: kromatografi kertas

(KKt), kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi gas cair (KGC), dan

kromatografi cair kinerja tinggi. Pemilihan teknik kromatografi sebabian besar

bergantung pada sifat kelarutan dan keastirian senyawa yang akan dipisahkan.

KKt dapat digunakan terutama bagi kandungan tumbuhan yang mudah larut

dalam air, yaitu karbohidrat, asam amino, basa asam nukleat, asam organic dan

senyawa fenolat (Sudjadi, 1986).

Page 6: Laporan Praktikum Kimia Organik II

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum kimia organik II tentang Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

dilaksanakan pada hari Senin, 16 Maret 2015, pada pukul 13.00-15.30 WITA, dan

bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat

adalah erlenmeyer 250 mL, corong biasa, magnet stirrer, hot plate, gelas kimia

1000 mL dan 200 mL, gelas ukur 100 mL, spatula dan Chamber.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan isolasi etil p-metoksi

sinamat adalah kencur 50 gram, n-heksana, kertas saring, kloroform,

aluminium foil dan plat TLC.

Page 7: Laporan Praktikum Kimia Organik II

C. Prosedur Kerja

a. Proses Perkolasi

Hasil pengamatan

Residu Filtrat B

Residu

Filtrat A

50 gram serbuk kencur

- dimasukkan dalam erlenmeyer 250 mL- direndam dengan 100 mL n-heksan hingga

selapis n-heksan terdapat di atasnya- dihangatkan beberapa menit sambil diaduk

menggunakan stirer- dibiarkan selama 30 menit dalam

temperatur kamar- disaring

- diulangi proses perkolasi menggunakan pelarut n-heksan 100 mL

- disaring

- digabungkan kedua filtrate yang diperoleh

- dipekatkan dibawah tekanan rendah (evaporator) sampai volume larutan menjadi setengahnya

- didinginkan dalam air es- disaring

Larutan pekat

- didinginkan dalam es

Page 8: Laporan Praktikum Kimia Organik II

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

No. Perlakuan Hasil pengamatan

1. Serbuk kencur ditimbang 50 gram + 100 mL n-heksan + direndam + disaring. Residu + 100 mL n-heksan + dipanaskan + disaring

Sebelum pemanasan, kencur + n-heksan berwarna kuning pucat. Setelah pemanasan filtrat berwarna kuning keruh

2. Larutan diuapkan, lalu dimasukkan dalam air es + n-heksan

Terbentuk endapan

3. Larutan disaring, kemudian direkristalisasi, lalu dihitung rendamennya

Struktur Etil p-Metoksi Sinamat

Page 9: Laporan Praktikum Kimia Organik II

B. Pembahasan

Isolasi merupakan tehnik pemisahan yang dilakukan terhadap komponen

senyawa kimia dari campurannya pada tumbuh-tumbuhan atau bahan alam. Isolasi

bahan organik dilakukan dengan menggunakan beberapa metode pemisahan untuk

memaksimalkan hasil isolasi yang dilakukan. Metode yang paling sering

digunakan untuk mengisolasi suatu bahan alam adalah dengan ekstraksi

menggunakan pelarut tertentu. Perkolasi merupakan salah satu contoh ekstraksi

yang digunakan untuk memisahkan senyawa organik dari suatu bahan alam. Etil

p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur

(Kaempferia Galanga L). EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang

mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga

gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam

ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi

kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air,dan heksana.

Sampel yang digunakan pada percobaan ini adalah serbuk kencur

(Kaenferia galanga L). Kencur (Kaemferia galangal L.) merupakan tanaman

tropis yang banyak tumbuh di kebun dan pekarangan, digunakan sebagai bumbu

dapur dan termasuk salah satu tnaman obat trsdisional Indonesia. Senyawa kimia

yang terkandung di dalamnya antara lain etil p-metoksi sinamat (II) sebagai

komponen yang dominan, etil sinamat (I), p-metoksistiren (III) dan lain-lain.

Kadar etil p-metoksi sinamat dalam kencur cukup tinggi (tergantung spesiesnya)

biasa sampai 10 %, karena itu dengan mudah bisa diisolasi dari bagian umbinya

menggunakan pelarut. Karena pada kencur terdapat senyawa etil p-

Page 10: Laporan Praktikum Kimia Organik II

metoksisinamat maka sampel inilah yang digunakan untuk mengisolasi senyawa

etil- p-metoksisinamat. Metode yang digunakan untuk melakukan pemisahan

adalah metode perkolasi yang selanjutnya diikuti dengan kromatografi lapis tipis

(KLT).

Percobaan ini dilakukan dengan mendiamkan campuran dalam pelarut n-

heksan. Hal ini berguna agar bahan dapat bereaksi lebih lama dengan pelarut n-

heksan sehingga zat yang akan terkestrak juga lebih banyak. Proses ini merupakan

proses ekstraksi, dimana prinsip kerja dari ekstraksi adalah memisahkan dua

komponen berdasarkan pelarut dan perbedaan konsentrasi, sehingga untuk

memisahkan suatu senyawa dari tumbuhan, harus digunakan pelarut yang

kepolarannya sejenis dan memiliki konsentrasi yang rendah. Dalam sampel yang

digunakan yaitu kencur mengandung senyawa Etil p-metoksi Sinamat yang

bersifat nonpolar. Oleh karena itu, pelarut yang digunakan adalah pelarut n-

heksan yang bersifat nonpolar pula. Dalam percobaan ini, digunakan n-heksan

karena n-hksan adalah pelarut yang mudah mendidih sehingga mudah menguap

serta mudah menarik zat yang terkandung dalam sampel yaitu etil p-metoksi

sinamat dari sampel (kencur). Karena mudah menguap sehingga memudahkan

pemisahan antara ekstrak dengan pelarutnya yaitu n-heksan.

Perkolasi adalah salah satu tehnik ekstraksi untuk memisahan dua atau

lebih komponen dengan menambahkan pelarut tertentu, melalui proses

perendaman, penghangatan, dan penyaringan untuk mengikat komponen

berdasarkan kelarutannya. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus

diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak,

Page 11: Laporan Praktikum Kimia Organik II

keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. Dalam

perkolasi ini sampel kencur yang telah dihaluskan diperkolasi dengan campuran

pelarut n-heksan akan mengekstrak sampel kencur agar komponen-komponen

kimia yang terkandung didalamnya dapat dipisahkan. Secara teori kandungan zat

kimia terbanyak yang terdapat dalam kencur adalah etil p-metoksisinamat. Etil p-

metoksisinamat termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin

benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang

mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat

digunakan eluen dengan variasi kepolaran yaitu n-heksan yang bersifat nonpolar.

Perlakuan selanjutnya adalah pemanasan campuran kencur dan n-heksan,

sehingga terbentuk dua lapisan kencur yang mengendap. Kemudian filtrat

penyaringan pertama dan kedua dicampur, lalu di evaporasi. Hal ini dilakukan

untuk memisahkan antara pelarut dan ekstratnya, dimana ekstratnya tersebut yang

akan diambil. Selain itu, tujuan dievaporasi adalah untuk pemekatan sehingga

diperoleh larutan yang berwarna lebih gelap dan lebih kental dari larutan awal.

Kemudian hasil evaporasi tadi dilarutkan lagi dengan n-heksan untuk

rekristalisasi. Digunakan n-heksan sebagai rekristalisasi karena Etil p-

metoksisinamat (EPMS) kelarutannya kecil dalam n-heksana pada suhu kamar,

tetapi larut pada suhu tinggi. Hasil isolasi yang diperoleh dari rimpang kencur

tidak terjadi kristal sehingga tidak dapat ditentunkan berat kristalnya. Hal ini

disebabkan karena beberapa faktor, seperti proses pemanasan campuran sampel

tidak maksimal, penyimpanan filtrat hasil penyaringan terlalu lama.

Page 12: Laporan Praktikum Kimia Organik II

V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan, maka dapat disimpulkan

bahwa:

1. Prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi dilakukan dengan cara

perendaman sampel dengan pelarut tertentu untuk mengikat komponen zat

yang akan dipisahkan pada sedikit pemanasan sehingga bila diekstrak dapat

dengan mudah dipisahkan dari komponen sampel.

2. Pemisahan dan pemurnian hasil isolasi etil p-metoksi sinamat dari kencur

dapat dilakukan dengan cara ekstraksi, dimana ekstrak yang masih kompleks

dengan zat pengotor dipisahkan menjadi komponen individu. Sedangkan

pemurniannya dilakukan dengan cara kristalisasi.

Page 13: Laporan Praktikum Kimia Organik II

DAFTAR PUSTAKA

Agustin, R., Yulida, O., dan Henny, L., 2013, Formulasi Krim Tabir Surya dari Kombinasi Etil p-Metoksisinamat dengan Katekin, Prosiding Seminar Nasional Perkembangan Terkini Sains Farmasi dan Klinik III, ISSN: 2339-2592

Iswantini, D., Latifah, K.D., dan Ana, F., 2010, Uji In Vitro Ekstrak Air dan Etanol dari Buah Asam Gelugur, Rimpang Lengkuas, dan Kencur sebagai Inhibitor Aktivitas Lipase Pankreas, Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia, Vol. 12 (1)

Nie, Y., Laella, K.L., dan Endang, E., 2012, Pengaruh Ekstrak Etanol Rimpang Kencur (Kaempferia galangal L.) Terhadap Mukosa Gaster pada Model Mencit Swiss Webster yang Diinduksi Asetosal, Jurnal Medika Planta, Vol. 2 (1)

Sudjadi, 1986, Metode Pemisahan, UGM-Press, Yogyakarta.

Underwood, A.L.,1994, Analisa Kimia Kuantitatif, Erlangga, Jakarta.