laporan praktikum kimia organik ii
TRANSCRIPT
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN V
“ISOLASI ETIL p-METOKSI SINAMAT ”
OLEH :
NAMA : NURSAN
STAMBUK : F1C1 13 028
KELOMPOK : IV (EMPAT)
ASISTEN : WATU MUNTU
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Tanaman merupakan sumber kekayaan alam yang potensial di Indonesia.
Salah satu manfaat yang dapat diambil dari tanaman adalah khasiat sebagai obat
dari bagian tanaman seperti daun, bunga, biji atau buah, kulit pohon, dan akar.
Pendayagunaan obat asal tanaman akan memberikan keuntungan yang besar bagi
masyarakat dibandingkan dengan obat-obat sintetis, karena biaya pengobatan akan
lebih murah. Contohnya saja seperti tanaman kencur. Dalam ekstrak kencur
terdapat senyawa sinamat. Sinamat adalah salah satu senyawa yang berpotensi
sebagai senyawa tabir surya.
Etil sinamat contohnya saat ini cukup populer dalam industri kosmetika
karena memiliki aktivitas perlindungan yang tinggi dan tidak memiliki efek
samping. Etil para metoksi sinamat (EPMS) merupakan komponen utama turunan
dari senyawa sinamat yang mempunyai aktivitas sebagai bahan tabir matahari.
Kadar EPMS dalam simplisia dapat mencapai 2,5% . Tingginya kadar EPMS
menyebabkan kencur memiliki prospek yang baik untuk dijadikan bahan dasar
sintesis senyawa tabir matahari yang daya kerjanya lebih tinggi seperti oktil para-
metoksi sinamat (OPMS).
Rimpang kencur (Kaempferia galangal L.) sudah dikenal luas di
masyarakat baik sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan, diantaranya
adalah batuk, mual, bengkak, bisul dan anti toksin seperti keracunan tempe
bongkrek dan jamur. Selain itu minuman beras kencur berkhasiat untuk
menambah daya tahan tubuh, menghilangkan masuk angin dan kelelahan, dengan
dicampur minyak kelapa atau alkohol digunakan untuk mengurut kaki keseleo
atau mengencangkan urat kaki. Komponen yang terkandung di dalamnya antara
lain saponin, flavonoid, polifenol dan minyak atsiri. Tanaman ini termasuk kelas
monocotyledonae, bangsa Zingiberales, suku Zingiberaceae dan, marga
Kaempferia. Berdasarkan latar belakang di atas, maka perlu dilakukan praktikum
tentang isolasi etil p-metoksi sinamat.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat adalah
sebagai berikut:
1. Bagaimana prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi?
2. Bagaimana proses pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan
tumbuhan?
C. Tujuan
Tujuan yang akan dicapai dalam percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat
adalah sebagai berikut:
1. Untuk mengetahui prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi.
2. Untuk mengetahui proses pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan
tumbuhan.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Lengkuas dan kencur sebagai tanaman obat tradisional yang mudah
didapat dan murah juga berpotensi sebagai antiobesitas karena ekstrak etanolnya
secara efektif dapat menurunkan kolesterol, trigliserida, serta fosfolipid total pada
jaringan dan serum. Senyawaan flavonoid dan terpenoid yang terkandung dalam
rimpang lengkuas, serta adanya saponin, polifenol, dan flavonoid dalam rimpang
kencur diharapkan mendukung potensi tersebut. Akan tetapi, mekanisme
penurunan bobot badan oleh buah asam gelugur, rimpang lengkuas, dan kencur
melalui penghambatan terhadap aktivitas lipase pankreas belum diketahui
(Iswantini dkk, 2010).
Kencur (Kaempferia galangal L.) adalah salah satu jenis tanaman obat
yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae). Selain dikenal sebagai
tanaman yang dimanfaatkan sebagai bumbu dapur, kencur juga dikenal sebagai
tanaman obat yang dapat menyembuhkan berbagai penyakit karena khasiatnya
sebagai ekspetoransia, diuretika, dan stimulansia. Kencur juga dapat mengobati
batuk, radang lambung, bengkak, muntah-muntah, tetanus, nyeri, sakit kepala,
memperlancar haid dan influenza. Kencur juga merupakan obat herbal yang
memiliki efek sebagai antiinflamasi. Efek kencur sebagai antiinflamasi dengan
menghambat produksi dari mediator-mediator inflamasi seperti IL-6 dan PGE
(Nie dkk, 2012).
Senyawa turunan sinamat mudah dikenal karena kromatograf kertasnya
memperlihatkan bercak berflouresensi biru sampai hijau dibawah sinar ultraviolet.
Spektrum ultraviolet senyawa ini memperlihatkan 2 sampai 3 serapan disekitar
220, 270 dan 330. Contoh tabir surya yang mengandung etil p-metoksisinamat
adalah Uvistik dan Parasol dengan kadar sampai 10%. Senyawa etil p-
metoksisinamat dapat dikombinasikan sebagai tabir surya, dimana etil p-
metoksisinamat mempunyai perlindungan yang baik terhadap sinar matahari yang
dapat memantulkan dan menghamburkan radiasi sinar UV (Agustin dkk, 2013).
Kromatografi adalah metode fisika untuk pemisahan dalam komponen-
komponen yang akan diditribusikan antara dua fase, salah satunya merupakan
lapisan stasioner dengan permukaan yang luas dengan fase yang lain berupa zat
alir (fluida) yang mengalir lambat menembus lapisan stasioner. Dalam semua
teknik kromatografi, zat terlarut yang dipisahkan bermigrasi sepanjang satu kolom
dan tentu saja dasar pemisahan terletak berbeda-beda laju migrasi untuk zat
terlarut yang berlainan (Underwood, 1994).
Pemisahan dan pemurnian kandungan tumbuhan terutama dilakukan
dengan menggunakan salah satu dari empat teknik kromatografi atau gabungan
teknik tersebut. Keempat teknik kromatografi itu adalah: kromatografi kertas
(KKt), kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi gas cair (KGC), dan
kromatografi cair kinerja tinggi. Pemilihan teknik kromatografi sebabian besar
bergantung pada sifat kelarutan dan keastirian senyawa yang akan dipisahkan.
KKt dapat digunakan terutama bagi kandungan tumbuhan yang mudah larut
dalam air, yaitu karbohidrat, asam amino, basa asam nukleat, asam organic dan
senyawa fenolat (Sudjadi, 1986).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Praktikum kimia organik II tentang Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat
dilaksanakan pada hari Senin, 16 Maret 2015, pada pukul 13.00-15.30 WITA, dan
bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo, Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan isolasi etil p-metoksi sinamat
adalah erlenmeyer 250 mL, corong biasa, magnet stirrer, hot plate, gelas kimia
1000 mL dan 200 mL, gelas ukur 100 mL, spatula dan Chamber.
2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan isolasi etil p-metoksi
sinamat adalah kencur 50 gram, n-heksana, kertas saring, kloroform,
aluminium foil dan plat TLC.
C. Prosedur Kerja
a. Proses Perkolasi
Hasil pengamatan
Residu Filtrat B
Residu
Filtrat A
50 gram serbuk kencur
- dimasukkan dalam erlenmeyer 250 mL- direndam dengan 100 mL n-heksan hingga
selapis n-heksan terdapat di atasnya- dihangatkan beberapa menit sambil diaduk
menggunakan stirer- dibiarkan selama 30 menit dalam
temperatur kamar- disaring
- diulangi proses perkolasi menggunakan pelarut n-heksan 100 mL
- disaring
- digabungkan kedua filtrate yang diperoleh
- dipekatkan dibawah tekanan rendah (evaporator) sampai volume larutan menjadi setengahnya
- didinginkan dalam air es- disaring
Larutan pekat
- didinginkan dalam es
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
No. Perlakuan Hasil pengamatan
1. Serbuk kencur ditimbang 50 gram + 100 mL n-heksan + direndam + disaring. Residu + 100 mL n-heksan + dipanaskan + disaring
Sebelum pemanasan, kencur + n-heksan berwarna kuning pucat. Setelah pemanasan filtrat berwarna kuning keruh
2. Larutan diuapkan, lalu dimasukkan dalam air es + n-heksan
Terbentuk endapan
3. Larutan disaring, kemudian direkristalisasi, lalu dihitung rendamennya
Struktur Etil p-Metoksi Sinamat
B. Pembahasan
Isolasi merupakan tehnik pemisahan yang dilakukan terhadap komponen
senyawa kimia dari campurannya pada tumbuh-tumbuhan atau bahan alam. Isolasi
bahan organik dilakukan dengan menggunakan beberapa metode pemisahan untuk
memaksimalkan hasil isolasi yang dilakukan. Metode yang paling sering
digunakan untuk mengisolasi suatu bahan alam adalah dengan ekstraksi
menggunakan pelarut tertentu. Perkolasi merupakan salah satu contoh ekstraksi
yang digunakan untuk memisahkan senyawa organik dari suatu bahan alam. Etil
p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur
(Kaempferia Galanga L). EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang
mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga
gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi
kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air,dan heksana.
Sampel yang digunakan pada percobaan ini adalah serbuk kencur
(Kaenferia galanga L). Kencur (Kaemferia galangal L.) merupakan tanaman
tropis yang banyak tumbuh di kebun dan pekarangan, digunakan sebagai bumbu
dapur dan termasuk salah satu tnaman obat trsdisional Indonesia. Senyawa kimia
yang terkandung di dalamnya antara lain etil p-metoksi sinamat (II) sebagai
komponen yang dominan, etil sinamat (I), p-metoksistiren (III) dan lain-lain.
Kadar etil p-metoksi sinamat dalam kencur cukup tinggi (tergantung spesiesnya)
biasa sampai 10 %, karena itu dengan mudah bisa diisolasi dari bagian umbinya
menggunakan pelarut. Karena pada kencur terdapat senyawa etil p-
metoksisinamat maka sampel inilah yang digunakan untuk mengisolasi senyawa
etil- p-metoksisinamat. Metode yang digunakan untuk melakukan pemisahan
adalah metode perkolasi yang selanjutnya diikuti dengan kromatografi lapis tipis
(KLT).
Percobaan ini dilakukan dengan mendiamkan campuran dalam pelarut n-
heksan. Hal ini berguna agar bahan dapat bereaksi lebih lama dengan pelarut n-
heksan sehingga zat yang akan terkestrak juga lebih banyak. Proses ini merupakan
proses ekstraksi, dimana prinsip kerja dari ekstraksi adalah memisahkan dua
komponen berdasarkan pelarut dan perbedaan konsentrasi, sehingga untuk
memisahkan suatu senyawa dari tumbuhan, harus digunakan pelarut yang
kepolarannya sejenis dan memiliki konsentrasi yang rendah. Dalam sampel yang
digunakan yaitu kencur mengandung senyawa Etil p-metoksi Sinamat yang
bersifat nonpolar. Oleh karena itu, pelarut yang digunakan adalah pelarut n-
heksan yang bersifat nonpolar pula. Dalam percobaan ini, digunakan n-heksan
karena n-hksan adalah pelarut yang mudah mendidih sehingga mudah menguap
serta mudah menarik zat yang terkandung dalam sampel yaitu etil p-metoksi
sinamat dari sampel (kencur). Karena mudah menguap sehingga memudahkan
pemisahan antara ekstrak dengan pelarutnya yaitu n-heksan.
Perkolasi adalah salah satu tehnik ekstraksi untuk memisahan dua atau
lebih komponen dengan menambahkan pelarut tertentu, melalui proses
perendaman, penghangatan, dan penyaringan untuk mengikat komponen
berdasarkan kelarutannya. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus
diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak,
keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. Dalam
perkolasi ini sampel kencur yang telah dihaluskan diperkolasi dengan campuran
pelarut n-heksan akan mengekstrak sampel kencur agar komponen-komponen
kimia yang terkandung didalamnya dapat dipisahkan. Secara teori kandungan zat
kimia terbanyak yang terdapat dalam kencur adalah etil p-metoksisinamat. Etil p-
metoksisinamat termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin
benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang
mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat
digunakan eluen dengan variasi kepolaran yaitu n-heksan yang bersifat nonpolar.
Perlakuan selanjutnya adalah pemanasan campuran kencur dan n-heksan,
sehingga terbentuk dua lapisan kencur yang mengendap. Kemudian filtrat
penyaringan pertama dan kedua dicampur, lalu di evaporasi. Hal ini dilakukan
untuk memisahkan antara pelarut dan ekstratnya, dimana ekstratnya tersebut yang
akan diambil. Selain itu, tujuan dievaporasi adalah untuk pemekatan sehingga
diperoleh larutan yang berwarna lebih gelap dan lebih kental dari larutan awal.
Kemudian hasil evaporasi tadi dilarutkan lagi dengan n-heksan untuk
rekristalisasi. Digunakan n-heksan sebagai rekristalisasi karena Etil p-
metoksisinamat (EPMS) kelarutannya kecil dalam n-heksana pada suhu kamar,
tetapi larut pada suhu tinggi. Hasil isolasi yang diperoleh dari rimpang kencur
tidak terjadi kristal sehingga tidak dapat ditentunkan berat kristalnya. Hal ini
disebabkan karena beberapa faktor, seperti proses pemanasan campuran sampel
tidak maksimal, penyimpanan filtrat hasil penyaringan terlalu lama.
V. KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan, maka dapat disimpulkan
bahwa:
1. Prinsip dasar dan teknik isolasi dengan cara perkolasi dilakukan dengan cara
perendaman sampel dengan pelarut tertentu untuk mengikat komponen zat
yang akan dipisahkan pada sedikit pemanasan sehingga bila diekstrak dapat
dengan mudah dipisahkan dari komponen sampel.
2. Pemisahan dan pemurnian hasil isolasi etil p-metoksi sinamat dari kencur
dapat dilakukan dengan cara ekstraksi, dimana ekstrak yang masih kompleks
dengan zat pengotor dipisahkan menjadi komponen individu. Sedangkan
pemurniannya dilakukan dengan cara kristalisasi.
DAFTAR PUSTAKA
Agustin, R., Yulida, O., dan Henny, L., 2013, Formulasi Krim Tabir Surya dari Kombinasi Etil p-Metoksisinamat dengan Katekin, Prosiding Seminar Nasional Perkembangan Terkini Sains Farmasi dan Klinik III, ISSN: 2339-2592
Iswantini, D., Latifah, K.D., dan Ana, F., 2010, Uji In Vitro Ekstrak Air dan Etanol dari Buah Asam Gelugur, Rimpang Lengkuas, dan Kencur sebagai Inhibitor Aktivitas Lipase Pankreas, Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia, Vol. 12 (1)
Nie, Y., Laella, K.L., dan Endang, E., 2012, Pengaruh Ekstrak Etanol Rimpang Kencur (Kaempferia galangal L.) Terhadap Mukosa Gaster pada Model Mencit Swiss Webster yang Diinduksi Asetosal, Jurnal Medika Planta, Vol. 2 (1)
Sudjadi, 1986, Metode Pemisahan, UGM-Press, Yogyakarta.
Underwood, A.L.,1994, Analisa Kimia Kuantitatif, Erlangga, Jakarta.