LAPORAN ALKOHOL DAN FENOL

BAB IPENDAHULUANA.Latar BelakangAlkohol merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus R-OH, dapat dianggap sebagai turunan hidroksi dari alkana R H, maupun sebagai turunan alkil dari air H OH.Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang sama dengan alcohol adalah fenol. Dimana gugus fungsi tersebut melekat pada suatu cincin aromatik. Dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama sifat fisiknya.Pada praktikum kali ini, kita akan mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol dan membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan mereaksikan alkohol dan fenol dengan beberapa pereaksi, yaitu Na2CO3dan NaHCO3, dengan natrium, dan dengan FeCl3. Dan melarutkan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana untuk mengetahui kelarutan dari alkohol dan fenol.

B.Rumusan Masalah1.Bagaimana cara membedakan alcohol dan fenol?2.Bagaimana cara menentukan alcohol primer, sekunder, dan tersier?3.Bagaimana reaksi alcohol dan fenol dengan Na2CO3, NaHCO3FeCl3?C.Maksud PraktikumMempelajari beberapa sifat kimia dari alcohol dan fenol dengan membedakan antara alcohol premier, sekunder, dan tersier.D.Tujuan PraktikumUntuk membedakan reaksi-reaksi alcohol dan fenol dengan reagen tertentu dan mengetahui perbedaan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.E.Manfaat PraktikumSeorang praktikan bisa mengetahui sifat fisika dan kimia dari alcohol dan fenol serta membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.

BAB IIKAJIAN PUSTAKAA.Teori UmumAlcohol adalah turunan hidroksil dari alkana R H, maupun sebagai turunan alkil dari air. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak penggunaannya, terutama sebagai pelarut senyawa organik, disamping itu pembuat senyawa-senyawa organic yang lain. Berdasarkan cara pembuatan maupun reaksi-reaksinya, alcohol merupakan senyawa hidroksida turunan dari alkana atau air (Besari, 1998).Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil OH sebagai gugus fungsi. Fenol mempunyai struktur yang hampir mirip dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan Ar-OH (Fessenden, 1997).Karena merupakan turunan alkana, maka kemungkinan atom hydrogen yang digantikan oleh gugus hidroksi dapat satu atau lebih, sehingga dikenal (Besari, 1998) :a.Monohidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung satu gugus hidroksi.b.Polihidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung lebih dari satu gugus hidroksi.Atom oksigen yang bervalensi dua, biasa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan lain terikat dengan karbon C O H. bentuk senyawa ini merupakan senyawa organic hidroksilat. Ini yang disebut gugus fungsi hidroksil (OH-). Bila gugus OH terikat pada atom alifatis disebut alcohol, alifatik dan bila gugus O H terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda, alcohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus O H terikat pada atom karbon : yaitu primer, sekunder, dan tersier.Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akn tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic. Tata namanya biasanya dipergunakan nama lazim dengan akhiran ol. Fenol mempunyai sifat-sifat, yaitu (Riawan, 1990) :a.Mempunuai sifat asamb.Mudah dioksidasic.Member reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3d.Mempunyai sifat antiseptic, beracun, dan mengikise.Fenol bisa digunakan sebagai antiseptikum, aspirin, dan fenolftalein.Perbedaan alcohol dan fenol (Kimia Organik, 1982) :a.Hydrogen pada fenol bersifat asam daripada alcoholb.Gugus OH pada fenol terikat [ada cincin aromatic sedang pada alcohol terikat pada atom terbuka, gugus OH pada arometik sulit disubtitusi pada alcohol biasa disubtitusi.c.Gugus OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus OH pada alcohol.Keasaman dari fenol dapat dilihat dari resonansi molekul feno. Elektron bebasdari atom oksigen tertarik kedalam inti benzena dan terdistribusi merata ke seluruh molekul akibatnyaatom oksigen bermuatan positif dan melepaskan proton. Dengan adanya molekul air, sifat keasaman fenol dapat dilihat (Tim Dosen Kimia Organik, 2004)Manfaat alkohol dan fenol(Wilbraham, 1992)Metanolyang diubah menjadi metanal digunakan untuk membuat polimer. Disamping itu, methanol juga digunakansebagai pelarut dan untuk membuat senyawaorganic lain seperti ester.Etanoltidak beracun, tetapi bersifat memabukkandan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas.Dalam kehidupan sehari-hari, alcohol dapat kita temukan dalam spiritus, dalam alcohol rumah tangga dalam tape maupun miniman beralkohol.Butil hidroksitoluena (BHT)merupakan turunan sintetik dari fenolyang digunakan sebagai pengawet makanan. Turunan fenol lainnnya yaitu timol digunakansebagai antiseptik dalam pembuatan obat kumur (Wilbraham, 1992)B.Uraian Bahana.Aquadest (FI III : 96)Nama resmi: AQUA DESTILLATANama lain: Air sulingBM / RM: 18,2 gr/mol / H2ORumus struktur: H OHPemerian: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidakmempunyai rasaPenyimpanan: dalam wadah tertutup rapatKegunaan: sebagai pelarutb.Amyl alcohol (FI III : 641)Nama resmi: AMYL ALKOHOLNama lain: Amyl alcoholBM / RM: 242,4 gr/mol/ C16H33OHRumus struktur: CH3-(CH2)14-CH2-OHPemerian: Kristal putih,mengikat, rasa seperti lemak ada yangmembentuk keping-keping, tidak berwarnaKelarutan: Tidak larut dalam air,larut dalam Alcohol, etil dan eterPenyimpanan: dalam wadah tertutup rapatKegunaan: zat tambahanc.Asam asetat (FI III : 241)Nama resmi: ACIDUM ACETICUMNama lain: Asam asetat

BM / RM: 60/ CH3COOHRumus struktur: CH3COO HPemerian: Cairan jernih, tidak berwarna, bau menusuk, rasaasam, tajamKelarutan: Dapat bercampur dengan air dan etanol (95%) P dangliserol PPenyimpanan: dalam wadah tertutup rapatKegunaan: sebagai pereaksid.FeCl3(FI III : 659)Nama resmi: FERII CHLORIDUMNama lain: Besi (III) KloridaBM / RM: 162,2/ FeCl3ClCl

Fe

Cl

Rumus mlekul:

Pemerian: hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebaswarna jinggaKelarutan: larut dalam air, larutan beropalesensi warna jinggaPenyimpanan: Dalam wadah tertutup rapatKegunaan: Sebagai pereaksie.Fenol (FI III : 484)Nama resmi: PHENOLUMNama lain: FenolBM / RM: 94,11/ C6H5OHOH

Rumus struktur:

Pemerian: Hablur berbentuk jarum atau massa hablur, tidakberwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik.Kelarutan: Larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam etanol(95%) P, dalam gliserol P dalam minyak lemak.Penyimpanan: Dalam wadah tertutup rapatKegunaan: Sebagai pereaksi

f.Methanol (FI III : 706)Nama resmi: METHANOLNama lain: MetanolBM / RM: 32 gr/mol/ CH3OHRumus struktur: CH3 OHPemerian: cairan tidak berwarna, jernih, bau khas.Kelarutan: Dapat bercampur dengan air, membentuk cairanjernih, tidak berwarna.Penyimpanan: Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan: Sebagai pereaksig.HCl (FI III : 53)Nama resmi: ACIDUM HYDROCHLORIDUMNama lain: Asam KloridaBM / RM: 36,46 gr/mol/ HCLRumus struktur: H ClPemerian: cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang,jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bauhilang.Kelarutan: Larutan yang sangat encer masih bereaksi denganasam kuat terhadap kertas lakmusPenyimpanan: Dalam wadah tertutup rapatKegunaan: Zat tambahanh.Na2CO3(FI III : 53)Nama resmi: NATRII CARBONASNama lain: Natrium KarbonatBM / RM: 124 gr/mol/ Na2CO3Pemerian: cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang,diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bau hilangO

ONaCNaO

Rumus struktur:

Kelarutan: Larutan yang sangat encer masih bereaksidengan asam kuat terhadap kertas lakmusPenyimpanan: Dalam wadah tertutup rapatKegunaan: Sebagai zat tambahani.Etanol (FI III : 65)Nama resmi: AETHANOLIUMNama lain: EtanolBM / RM: 46,068 gr/mol/C2H5OHRumus struktur: C2H5 OHPemerian: cairan tidak berwarna, jernih, mudah menguap,mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudahterbakar.Kelarutan: Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P dandalam eter P.Penyimpanan: Dalam wada tertutup rapatKegunaan: Sebagai antiseptikj.Natrium Bikarbonat (FI III : 424)Nama resmi: NATRII BICARBONASNama lain: Natrium bikarbonatBM / RM: 84,01 gr/mol/ NaHCO3O

H Na C O

O

Rumus struktur:

Pemerian: Serbuk hablur, putih, stabil di udara kering tetapi diaaaaaaaaaaaaaaiudara lembab secara perlahan terurai.Kelarutan: larut dalam air tidak larut dalam etanolPenyimpanan: dalam wadah tertutup rapatKegunaan: antasidumk.Pereaski Lucas (FI III : 835)Nama resmi: ZINCI CHLORIDUMNama lain: Zink kloridaBM / RM: 136,29 gr/mol/ZnCl2Rumus struktur:Cl Zn ClPemerian: serbuk hablur atau granul hablur, putih.Kelarutan: sangat mudah larut dengan air, mudah larut dalametanol dan dalam gliserin.Penyimpanan: dalam wadah tertutup baikKegunaan: Sebagai pereaksil.n-heksana (FI IV : 1158)Nama resmi: n-heksanaNama lain: n-heksanaBM / RM: 86,18 gr/mol/ C6H14Rumus struktur: CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH3Pemerian: cairan jernih, mudah menguap, bau seperti eterlemah atau seperti petroleum.Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, larut dalam etanolmutlak, dapat dicampur dngan eter, dengankloroform, benzena.Penyimpanan: dalam wadahtertutup rapatKegunaan: sebagai pelarut.

C.Prosedur Kerja (Anonim, 2011)A.Kelarutan dalam air dan n-heksana1.Siapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering2.Masing masing isi tabung reaksi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana (2)3.Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2) tambahkan setetes methanol4.Kocok dan perhatikan kelarutannya (catat)5.Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol lain6.Kerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.B.Alkohol primer, sekunder dan tersier1.Siapkan 3 buah tabung reaksi2.Masing masing tabung reaksi di isi dengan 1 ml pereaksi Lucas3.Tambahkan 3 5 tetes alkohol primer pada tabung (1), 3 5 tetes alkohol sekunder pada tabung (2) dan 3 5 tetes tersier.4.Kocok dan biarkan selama 3 5 menit5.Perhatikan perubahannya dan catat6.Kerjakan seperti 1 s/d 5 dengan menggunkan fenolC.Beberapa reaksi alkohol dan fenola.Reaksi dengan Na2CO3dan NaHCO31.Siapkan 3 buah tabung reaksi2.Tabung (1) diisi dengan amyl alkohol, tabung (2) dengan fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing masing 1 ml.3.Masing masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml Na2CO34.Kocok dan biarkan selama 3 5 menit5.Perhatikan perubahan dan catat6.Kerjakan seperti 1 s/d 5 (ganti Na2CO3dengan NaHCO3)b.Reaksi dengan FeCl31.Siapkan 3 buah taung reaksi2.Tabung (1) diisi dengan methanol, tabung (2) dengan amyl alkohol dan tabung (3) dengan fenol masing masing 1 ml3.Ke dalam masing masing tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCl34.Catat perubahan yang terjadi

BAB IIIKAJIAN PUSTAKAA.Alat yang Digunakanalat yang digunakan dalam praktiukum, yaitu aluminium foil, botol semprot, pipet tetes, pipet volume, rak tabung, dan tabung reaksi.B.Bahan yang DigunakanBahan-bahan yang digunakan, yaitu aquadest, Asam asetat, FeCl3, Fenol, Methanol. Na2CO3, NaHCO3, n-butanol (amyl alkhohol), n-heksana, pereaksi Lucas, 2-propanol.C.Cara KerjaA.Kelarutan dalam air dan n-heksanaPertama disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Kemudian masing masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan 0,5 ml n-heksana (2). Kemudian masing masing tabung ditambahkan setetes methanol. Dikocok dan dan perhatikan kelarutannya. Dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan amyl alkohol dan fenol.B.Alkohol primer dan sekunderDisiapkan 3 buah tabung reaksi. Masing masing tabung diisi dengan 1 ml pereaksi Lucas. Kemudian ditambahkan 3 5 tetes methanol pada tabung (1), 3 5 tetes amyl alcohol pada tabung (2), dan 3 5 tetes 2-propanol pada tabung (3). Dikocok dan dibiarkan selama 3 5 menit. Diperhatikan perubahannya dan dicatat.C.Beberapa reaksi alkohol dan fenola.Reaksi dengan Na2CO3dan NaHCO3Disiapkan tiga buah tabung reaksi. Tabung (1) diisi dengan amyl alcohol, tabung (2) dengan fenol, dan tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing masing 1 ml.kemudian masing masing tabung reaksi ditmbah dengan 0,5 ml Na2CO3. Dikocok dan dibiarkan selama 3 5 menit. Diperhatikan perubahannya dan dicatat. Dikerjakan seperti di atas (menggunakan NaHCO3).b.Reaksi dengan FeCl3Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Tabung (1) diisi dengan methanol, tabung (2) diisi dengan amyl alcohol, dan tabung (3) diisi dengan fenol, masing masing 1 ml. ditambahkan beberapa tetes FeCl3pada masing masing tabung reaksi. Dicatat perubahan yang terjadi.

BAB IVKAJIAN HASIL PRAKTIKUMA.Hasil Praktikum1.Tabel Hasil Praktikuma.Kelarutan dalam air dan n heksanaAlkohol / FenolKelarutan dalam airKelautan dalam n-heksanaKeterangan

MetanolLarutLarutWarna tetap (bening)

Amyl alkoholLarutLarutWarna tetap (bening)

FenolLarutLarutWarna tetap (bening)

b.Alkohol primer, sekunder dengan pereaksi LucasAlkoholPereaksi LucasKeterangan

Primer (metanol)Cepat larutBening

Primer (amyl alkohol)Agak sukar larutKeruh-bening

Sekunder (2 propanol)LarutBening

c.Beberapa reaksi alkohol an fenol1)Reaski dengan Na2CO3dan NaHCO3Alkohol / FenolNa2CO3NaHCO3keterangan

Amyl alkoholTak bercampurTak bercampurWarna tetap(bening)

FenolBercampurBercampurWarna tetap(bening)

Asam asetatBercampurBercampurWarna tetap(bening)

2)Reaksi dengan FeCl3ZatFeCl3(+ 3 tetes)Keterangan

MethanolBercampurBeningkuning

Amyl alkoholBercampurBeningkekuningan

FenolBercampurBeningungu

2.Reaksia.Alkohol primer, sekunder, dan tersier1.MetanolC2H5OH+HClZnCl2C2H5Cl+H2O

2.2-PropanolOHZnCl2OH

CH3- CH2- CH - CH3+HClCH3- CH2- CH - CH3+H2O

3.Amyl alkoholCH3CH(CH2) OH + HClCH3CH(CH2)2 CH3+ H2OCH3CH3b.Beberapa reaksi dengan alkohol1.reaksi dengan Na2CO3 dan NahCO3a.Amyl alkoholCH3CH(CH2)2OH+Na2CO3CH3CH(CH2)2ONa+ CO2CH3CH3`CH3CH(CH2)2OH+NaHCO3CH3CH(CH2)2ONa+ 2CO2+ H2OCH3CH3

b.Fenol2Ar OH + Na2CO32Ar O Na + CO2+ H2OAr OH + 3NaHCO3Ar O Na2CO3+ 2CO2+ H2Oc.Asam asetatCH3 C OH + Na2CO3CH3 C O Na + CO2+ H2OCH3CH32.Reaksi dengan FeCl3a.MetanolCH3-OH+FeCl3CH3Cl+Fe(OH)3b.Fenol

COH + 3FeCl3O Fe O+ HClc.Amyl alkohol3CH3CH(CH2)2OH+FeCl3CH3-CH-(CH2)2-Cl + Fe(OH)3CH3CH3

B.PembahasanAlcohol dibagi atas 3 golongan, yaitu alcohol primer, sekunder, dan tersier. Berdasarkan sifat fisiknya alcohol jauh lebih tinggi titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama.Fenol adalah senyawa yang memiliki gugus hidroksil, yang terletak pada cincin aromatic. Disamping itu, senyawa fenol bersifat lebih asam dibanding alcohol nonaromatik akibat kestabilan basa konjugasi yang terbentuk pada deprotonasi.Pada percobaan ini, kita akan menentukan kelarutan alcohol dan fenol dalam air dan n-heksana, menentukan alcohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan pereaksi Lucas, dan mengetahui beberapa reaksi alcohol dan fenol, yaitu dengan Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3.Pada percobaan kelarutan alcohol dan fenol dalam air dan n-heksana, kita bisa melihat bahwa alcohol dan fenol larut dalam air. Hal itu dikarenakan alcohol dan fenol memiliki gugus OH sehinggaa keduanya bersifat polar, sehingga bisa larut dalam air yang juga bersifat polar. dan kelarutan alcohol dan fenol dalam n-heksana, fenol larut. Fenol sebenarnya tidak larut dalam n-heksana, karena n-heksana bersifat non polar, namus pada percobaan yang dilakukan, fenol dapat larut dalam n-heksana karena fenol sudan mengalami pengenceran.Pada percobaan dengan pereaksi Lucas, alcohol primer (methanol) cepat larut, sedangkan alcohol primer (amyl alcohol) agak sukar larut. Dan alcohol sekunder (2-propanol) larut. Dalam rekasinya, alcohol primer dan sekunder membutuhkan ZnCl2agar bisa bereaksi dengan HCl. ZnCl2adalah suatu asam lewis yang sangat kuat dengan orbital-orbital kosong yang dapat menerima pasangan-pasangan elektron dari oksigen. Pembentukan suatu kompleks antara ZnCl2dengan oksigen alkohol melemahkan ikatan CO dan dengan demikian menaikan kemampuan gugus oksigen untuk lepas.Pada percobaan dengan Na2CO3dan NaHCO3, amyl alcohol tidak bereaksi dengan Na2CO3dan NaHCO3. Sedangkan fenol dan asam asetatbereaksi dengan Na2CO3dan NaHCO3. Asam asetat disini digunakan sebagai pembanding. Asam asetat bereaksi dengan Na2CO3dan NaHCO3sama seperti fenol karena asam asetat merupakan asam lemah, sama seperti fenol.Pada percobaan dengan FeCl3, methanol dan amyl alcohol bereaksi dengan FeCl3membentuk warna kekuning-kuningan, sedangkan fenol bereaksi dengan FeCl3membentuk warna ungu. FeCl3 sebenarnya tidak bereaksi dengan amyl alkohol dan metanol, tetapi dalm percobaan yang dilakukan FeCl3 bereaksi dengan alkohol. Hal tersebut bisa saja terjadi karena bahan yang digunakan sudah tidak bagus, alat yang digunakan tidak bersih dan pemipetan yang kurang teliti.BAB VKESIMPULAN DAN SARANA.KesimpulanBerdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan, bahwa:1.Methanol, amyl alcohol, dan fenol larut dalam air dan n-heksana2.Alcohol primer (methanol) cepat larut, alcohol primer (amyl alcohol) agak sukar larut, alcohol sekunder (2-propanol) larut dalam pereaksi Lucas.3.Amyl alcohol tidak bercampur dengan Na2CO3 dan NaHCO3, sedangkan fenol dan asam asetat bercampur (bereaksi).4.Methanol dan amyl alcohol bercampur (bereaksi) dengan FeCl3 membentuk warna kekuning-kuningan yang sebenarnya FeCl3 tidak bereaksi dengan alkoho. Fenol bercampur membentuk warna ungu.B.SaranHarap tuntunannya selalu dalam praktikum dan proses pembuatan laporan.

DAFTAR PUSTAKAAnonim. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Analisis Farmasi. Makassar :Universitas Muslim Indonesia. Hal 1-5Basari, Ismail, 1994.Kimia Organik Untuk Universitas, Armico, Bandung.Hal 257, 258, 260.

Dirjen POM, 1979. Farmakope Indonesiaedisi III. Departemen Kesehatan RI, Jakarta. Hal 96, 159, 400, 425, 484, 624, 641, 659, 679.

Fessenden, R.J dan J.S Fessenden.1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 1.Worth Publisher, INC : Belmont, USA. Hal 145

Tim Dosen Kimia Organik. 2004. Penuntun Kimia Organik. Jurusan Farmasi Universitas Hasanuddin, Makassar. Hal 87

Wilbraham, C Anthony & Matta, S Michael; 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati, Penerbit ITB Bandung, Bandung. Hal 121, 122

Riawan, 1990. Pengantar Kimia Organik. Rineka Cipta, Yogyakarta. Hal 235