MATA KULIAH : Kimia Organik Fisik (KI 702) SKS : 2PRASYARAT : -

Perkuliahan ini diharapkan dapat meningkatkan pemahaman secara komprehensip terhadap kontrol dan mekanisme reaksi senyawa organik berdasarkan pada kajian struktur senyawa organik, sifat kimia dan fisika, termodinamika dan kinetika kimia. Lingkup perkuliahan meliputi struktur senyawa organik, hubungan struktur dan kereaktifan, sifat dan kedudukan keadaan transisi, zat antara reaktif, kontrol reaksi senyawa organik, asam basa (elektrofil dan nukleofil), gugus pergi, pengaruh gugus tetangga, dan mekanisme senyawa organik. Referensi utama: Issacs, N.S. (1987) Physical Organic Chemistry; Isaacs, N.S., (1975). Reactive Intermediates in Organic Chemistry, Kitson, T.M. (1988) Organic Chemistry (A Guide to Common Themes)

RINCIAN MATERI TIAP PERTEMUAN

Pertemuan 1 : Deskripsi dan silabus perkuliahan, cakupan dan overview perkuliahan Kimia Organik Fisik

Pertemuan 2 : Efek InduksiPertemuan 3 : Efek ResonansiPertemuan 4 : KarbokationPertemuan 5 : KarbanionPertemuan 6 : Radikal BebasPertemuan 7 : Tes Unit IPertemuan 8 : Kontrol Kinetik dan Kontrol Termodinamik Reaksi

Senyawa OrganikPertemuan 9 : Penyerangan EelektrofilikPertemuan 10 : Penyerangan NukleofilikPertemuan 11 : Pembentukan Ikatan C-CPertemuan 12 : Tes Unit IIPertemuan 13 : Reaksi asam/basaPertemuan 14 : Gugus pergi dan pengaruh gugus tetanggaPertemuan 15 : Persamaan HammetPertemuan 16 : Ujian Akhir Semester (UAS)

Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik:1. Elektronegativitas2. Ikatan hidrogen3. Gaya Van der Waals4. Polarizabilitas5. Gugus fungsi6. Efek induksi7. Resonansi8. Hiperkonyugasi9. Tautomeri10. Regangan ruang

ELEKTRONEGATIVITASDigunakan untuk menjelaskan:

1. Kepolaran ikatanCl-CH2-CH=CH2 + HI

2. Kekuatan ikatan hidrogen

2. Fenomena reaksi

HO

NH2Ac2O

HO

NHCOCH3

Ikatan hidrogen/Gaya Van der WaalsKegunaan menjelaskan:1. Titik didih2. Kelarutan3. Bentuk molekul

Gaya Van der WaalsKegunaan menjelaskan:1. Titik didih2. Kelarutan

n-Oktana

Isooktan

Bensin

SOLAR

n-Heksadekana

Gaya Van der Walls

SOLAR BERADITIF

Polarizabilitas

HO- C

R

R'R''

Br BrHO

R''

R

R'C C

R''R'

HO

R

+ + Br-

Gugus Pergi:

R-I > R-Br > R-Cl

RS- > RO-

Gugus Fungsi: Kedudukan kereaktifan kimia

dalam suatu molekul

Ciri:-Ikatan rangkap-Atom elektronegatif

Efek induksi: kemampuan suatu atom untuk menolak atau menarik elektron dibandingkan atom H

H C

O

O HC

O

O HH3C C

O

O HH2C

F

pKa 3,75 4,75 2,66

a. +I: gugus penolak e

C

H

H

H

C

H

H

H3C CH3C

CH3

CH3

CH3C

CH3

H<<<H <

b. -I: gugus penarik e

F > Cl > Br > I > H

C CH > CH CH2 > CH3 > H

Efek induksi:

Resonansi: pergeseran pasangan elektron terkonyugasi dengan pasangan elektron yang lain, pasangan elektron bebas, atau orbital kosong

H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2+ -

H2C CH CH CH CH3

CH3 C

O

O HCH3 C

O

O H

-

+

ONR2

Hiperkonyugasi:Konyugasi antara ikatan C-H dengan elektron p, peb atau orbital kosong

H3C CH C

CH3

CH3 + HBr

H3C CH2 C

CH3

CH3

Br

H3C CH

Br

C

CH3

CH3

H

?

Tautomeri: Peristiwa perpindahan atom H pada atom O, S, N

H3C C

O

CH3 H3C C

OH

CH2

Keto Enol

O OO

pKa = 20 pKa = 9

Regangan ruang

Sikloalkana Regangan cincin (kkal/mo)

Siklopropana 27,6

Siklobutana 26,3

Siklopentana 6,5

Sikloheksana 0

Sikloheptana 6,4

Siklooktana 10,0

Siklononana 12,9

Siklodekana 12,0

Siklopentadekana 1,5

O

ONaOH

O

CO2Et

CO2Et

O

CO2Et

NaOEt

Aldol condensation

Claisen condensation