kimia organik bahan alam (2 sks) -...

18
KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM (2 SKS)

Upload: lyanh

Post on 09-Mar-2019

238 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

(2 SKS)

Kimia Organik Bahan Alam ?

Makhluk Hidup/ Organisme

(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di

darat, laut, dan udara )

Proses metabolisme

Metabolit Primer

(Karbohidrat; lemak, protein, asam

nukleat), merupakan molekul

dengan BM tinggi, struktur sama

utk setiap organisme, dan

digunakan sbg penghasil energi/

kelangsungan hidup organisme

Metabolit Sekunder

(golongan senyawa dengan struktur

bervariasi dan khas untuk setiap

organisme, BM relatif kecil, ditemukan

dalam jumlah minor, berfungsi untuk

pertahanan diri organisme, melawan

penyakit, pertumbuhan, atau hormon

Banyak dipelajari di

bidang BiokimiaBidang Kimia organik

bahan alam

Peran Ekologis bahan alam:

Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora

dan infeksi mikroba

Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan

penebar biji

Agen alelopati yg berperan dlm kompetisi antar

spesies tumbuhan.

PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Bahan tumbuhan

(daun; bunga, akar,

kulit batang, dll)Proses isolasi Senyawa murni

Tumbuhan transgenik

Bioteknologi

Kultur jaringan

Modifikasi

struktur

Penentuan

strukturSpektroskopi

Bioassay

(antioksidan; antikanker;

antimalaria; antihepatotoksik;

anti-HIV, dllModifikasi Prekursor

Senyawa Baru

Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat

Tumbuhan ObatKering Segar

Serbuk Kapsul,

tablet,

pil, pastaKantong,

bungkus

Ekstrak

alkohol

Pelarut

lain

Ekstrak air

Tincture

Sajian cair

Anggur

obat

Ekstrak

padat Tablet,

kapsul,

salepFraksi-fraksi

Senyawa kimia

murniObat

sintetik

Obat baru, dalam bentuk tablet, kapsul,

sirup, injeksi, dll

Beberapa penemuan obat dari senyawa alam

NHO

OH

O

O

O

O

O

O

CH3O

O

H

O

H3C

O

H

OH

NHO

OH

O

O

O

O

O

O

CH3O

O

H

O

H3C

O

H

OHO

H3C

CH3

CH3

Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker

O

OH

HH

HO

OH

HO

OH

OH

H

H

Balanokarpol (Hopea) anti-HIV

O

HN

NO

S CH3

CH3

COOH

H

Penicillin G (Penicillium notatum) sbg antibiotik

ditemukan th 1928 oleh Alexander fleming

Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is

less so (hydroxylations).

(Core terpenoid of Taxol is in yellow/bold).

Alkaloids• Contain a Nitrogen, usually derived from an amino acid (e.g., Tyrosin)

• Long history of usage by people – at least 3000 years

Socrates death in 400 BC from the alkaloid of hemlock – Coniine.

The most used and abused alkaloids,

morphine/heroin and cocaine.

Morphine – is converted to heroin by

acetylation of the hydroxyls.

Uji aktivitas

CARA PENELITIAN

Uji kemurnian, elusidasi

struktur, data spektroskopi

(UV, FT-IR, NMR, MS)

STRUKTUR

MOLEKUL

Pemisahan & pemurnian

EKSTRAK

Ekstraksi dengan pelarut

organik pada suhu kamar

KULIT BATANG

SENYAWA

AKTIF

SENYAWA MURNI

S-1, S-2, … dst

Fraksinasi (KVC)

Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D

UJI AKTIVITAS

FRAKSI AKTIF

CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM I

CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM 2

1

2

3

4

5

Kromatogram Hasil Pemisahan Senyawa Alam Secara Kromatografi

IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

HO

HO

H

H

H HH

H

Spektrum

UV dan IR

FAB-MS [M+] 680 (C42H32O9)

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

HO

HO

H

H

H HH

H

Spektrum 13C

C-alifatik (6)

C-aromatik (27)

C-oksiaril (9)

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

HO

HO

H

H

H HH

H

R

OH OH

R

R

R

OHHO

OH

HO

R

R

HO OH

R

R

R

Proton pada C-alifatik

Spektrum 1H NMR

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

HO

HO

H

H

H HH

H

Spektrum (1H-1H) COSY NMR

8b

7c

8b

7c

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

HH

H

A2

A1

B1

B2

C1

C21a

3a

7a

8a9a

10a

12a

7b8b

10b

12b

14b

7c

9c

10c

12c

14c

1c

4c

2b

5b

6b

8c

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H HH

H

A2

A1

B1

B2

C1

C21a

3a

7a

8a9a

10a

12a

7b 8b

10b

12b

14b

7c

9c

10c

12c

14c

1c

4c

2b

5b

6b

8c

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

H

H

HH

H

H

A2

A1

B1

B2

C1

C2

1a

3a

7a

8a9a

10a

12a

7b8b

10b

12b

14b

7c

9c

10c

12c

14c

1c

4c

2b

5b

6b

8c

HMBC COSY

NOESY

Beberapa hasil korelasi dari spektrum NMR dua dimensi