OLEH:DR. CHAIRUL SALEH, M.SI

FAKULTAS MIPA – UNIV. MULAWARMANSAMARINDA

2010

AMINA

Pendahuluan

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, misalnya norepinafrina dan epinafrina, efedrina, meskalina dan amfetamina.

HO

HO

CHCH2NH2

OH

norepinafrina

HO

HO

CHCH2NHCH3

OH

epinafrina

CHCHNHCH3

OH

CH3

efedrina

CH2CH2NH2

meskalina

H3CO

H3CO

H3CO

CH2CHNH2

amfetaminaCH3

Alkaloid

Alkaloid adalah kelompok penting dari amina aktif secara biologi, paling banyak disintesis oleh tumbuhan untuk melindungi diri dari insektisida dan hewan lain. Semua alkaloid adalah toksit dan dapat menyebabkan kematian dalam kuantitas besar.

Tatanama Amina

Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

Garam amonium kuarterner mempunyai empat alkil atau aril terikat pada nitrogen yang bermuatan positif.

Tatanama Amina

Nama umum dari amina dibentuk dari nama gugus alkil yang terikat pada nitrogen diikuti akhiran -amina. Awalan di-, tri-, dan tetra- digunakan untuk menggambarkan substituen dua, tiga atau empat.

Tatanama Amina

Dalam penamaan amina dengan struktur yang mempunyai gugus fungsi –NH2 yang disebut gugus amino, yang diperlakukan sebagai substituen.

Tatanama Amina

Amina aromatik dan heterosiklik umumnya dikenal fenilamina dengan nama historis anilin.

Soal-Soal

Sifat Fisik Amina

Amina adalah sangat polar karena besarnya momen dipol dari elektron lone pair dari ikatan C→H dan H→N. Amina primer dan sekunder mempunyai ikatan N─H dapat membentuk ikatan hidrogen sedangkan amina tersier tidak, tetapi dapat menerima ikatan hidrogen dari senyawa yang mempunyai ikatan O─H atau N─H.

Sifat Fisik Amina

Karena nitrogen kurang elektronegatif dari oksigen, ikatan N-H kurang polar dari ikatan O-H sehingga amina membentuk ikatan hidrogen lebih lemah daripada alkohol yang berat molekulnya sama. Tabel berikut ini membandingkan titik didih dari eter, alkohol dan amina dengan berat molekul yang sama.

Sifat Fisik Amina

Kebasaan Amina

Suatu amina adalah nukleofil (basa Lewis) karena elektron lone pair dari elektron non-bonding dapat membentuk ikatan dengan suatu elektrofil. Suatu amina dapat juga beraksi sebagai base Bronsted-Lowry dengan menerima sebuah proton dari proton asam.

Kebasaan Amina

Kebasaan Amina

Dasar Pemisahan Amina

Spektroskopi IR Amina

Spektroskopi IR Amina

Spektroskopi MS Amina

Kebanyakan fragmentasi amina adalah pemecahan- untuk menghasilkan kation stabil resonansi yaitu ion iminium.

Mekanisme reaksi dari pemecahan- untuk menghasilkan ion iminium tersebut adalah sebagai berikut:

Spektroskopi MS Amina

Spektroskopi MS Amina

Substitusi Elektrofilik Piridin

Substitusi Nukleofilik Piridin