8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

1/53

Karbohidrat

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

2/53

Pengantar

Disebut karbohidrat karena Cx(H2O)y

Karbohidrat sederhana disebut sakarida,kebanyakan namanya berakhiran ose

Denisi!

" #o$ihidroksi a$dehid dan keton

" senya%a yang da#at terhidro$isis

menghasi$kan #o$ihidroksi a$dehid danketon

&ebagaihemia'eta$s ataua'eta$s

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

3/53

eie%! struktur guguskarboni$

Hibridisasi s#2

*tom karbon da$amgugus karboni$menga$ami muatan#ositi+ #arsia$

*tom oksigen da$amgugus karboni$menga$ami muatan

negati+ #arsia$

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

4/53

eie%! si+at sis a$dehid danketon

- .ana yang $ebih tinggi titik didihnya(untuk /um$ah atom C yang sama)!

" a$dehid0keton dan a$koho$

" a$dehid0keton dan a$kana

2- 1agaimana ke$arutan a$dehid0ketonda$am air

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

5/53

eie%! &i+at Kimia, adisinuk$eo$ik

3ugus karboni$ (a$dehid dan keton) sangat mudahmenga$ami reaksi adisi nuk$eo$ikkarena strukturkhas yang dibahas #ada s$ide sebe$umnya!

" struktur #$anar meru#akan struktur terbukayang mudah diserang dari atas0ba%ah

" ada muatan #ositi+ #arsia$ #ada atom C di guguskarboni$

" atom O yang bermuatan negati+ meru#akanindikasi bah%a reaksi adisi nuk$eo$ik da#atdi#er'e#at dengan kata$isator asam

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

6/53

eie%! *disi nuk$eo$ik

Dike$om#okkan da$am dua ke$as!

- 4ika reagen nuk$eo$ meru#akan

nuk$eo$ kuat2- 4ika reagen nuk$eo$ $emah ta#imeru#akan asam kuat (sebagaikata$isator asam)

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

7/53

eie%! 5uk$eo$ kuat

alkoxide oxygen

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

8/53

eie%! Dengan kata$isatorasam

kation oxonium

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

9/53

eie%! reaktiitas

.ana yang $ebih reakti+ terhada#reaksi nuk$eo$ik, a$dehid atauketon

" Dari segi steric factor

" Dari segi electronic factor

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

10/53

eie%! Hemia'eta$s

Karakteristik utama!

ada gugus OH dan O yang me$ekat #ada satuatom karbon

Hemia'eta$ da$am bentuk rantai terbuka biasanya

tidak stabi$

Hemia'eta$ da$am bentuk sik$is $ebih stabi$

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

11/53

eie%! Hemia'eta$s sik$is$ebih stabi$

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

12/53

K$asikasi karbohidrat

.onosakarida ! #a$ing sederhana

Disakarida ! hidro$isis menghasi$kan 2mo$eku$ monosakarida

6risakarida ! hidro$isis menghasi$kan 7mo$eku$ monosakarida

O$igosakarida ! hidro$isis menghasi$kan

2"8 mo$eku$ monosakarida Po$isakarida ! hidro$isis menghasi$kan

98 mo$eku$ monosakarida

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

13/53

Contoh

.onosakarida ! g$ukosa, +ruktosa

Disakarida ! sukrosa (hidro$isismenghasi$kan mo$eku$ g$ukosa dan mo$eku$ +ruktosa), ma$tosa(hidro$isis menghasi$kan 2 mo$eku$g$ukosa)

Po$isakarida ! #ati, se$u$osa (#o$imerdari g$ukosa)

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

14/53

Hidro$isis

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

15/53

Pentingnya karbohidrat

&umber energi kimia #adamakh$uk hidu#

Peno#ang /aringanmakh$uk hidu#, terutama#ada tanaman

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

16/53

:otosintesis dan .etabo$ismeKarbohidrat

Tanaman

x CO2+ y H2O + sinar matahari Cx(H2O)y+ x O2

Hewan/Manusia

Cx(H2O)y+ x O2x CO2+ y H2O + energi

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

17/53

;Penyim#anan< energi

=nergi dari metabo$isme karbohidratda#at $angsung digunakan (me$a$uikonersi men/adi #anas) atau disim#an

da$am bentuk senya%a kimia adenosintri#hos#hat (*6P)

&im#anan energi da$am bentuk *6P da#atdigunakan dengan konersi men/adiadenosin di#hos#hat (*DP) dengan reaksieksotermis yang menghasi$kan energi

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

18/53

*DP to *6P

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

19/53

*6P to *DP

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

20/53

Contoh kasus

*kumu$asi #o$yester da$am bakteriAlcaligenes eutrophus

Diinginkan akumu$asi #o$yestersebanyak"banyaknya sebagai #roduk

bio#o$imer Kontradiksi! #ada kondisi $ingkungan

idea$, bakteri tidak membentuk#o$yester

>ntuk memi'u akumu$asi #o$yester,

dibuat situasi tidak nyaman bagibakteri agar mereka mengkonersi*6P men/adi *DP dan mengakumu$asi#o$yester

&a$ah satu 'aranya ada$ah dengan

men'i#takan desiensi +os+at

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

21/53

eaksi en?imatis

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

22/53

.onosakarida

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

23/53

K$asikasi monosakarida

Dasar!- /um$ah atom karbon #ada mo$eku$

2- a#akah mengandung gugus a$dehid atau keto

Contoh

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

24/53

Karakter unik karbohidrat

Da#at mun'u$ da$am bentuk"bentukenantiomer

=nantiomer! $ihat reie% &tereokimia(Kimia Organik )

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

25/53

&istem #enamaankarbohidrat

Dengan a%a$an dan & (sistemCahn"@ngo$d"Pre$og)

&istem D"A

" D B dextrorotatory

" A B $eorotatory

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

26/53

&istem D"A

Kongurasi standard!

g$y'era$dehyde

Konensi!

monosakarida digambar

da$am struktur ertika$dengan gugus a$dehidatau keto #a$ing dekat ke#un'ak C yang diberinomor -

Perbandingan denganstandard di$akukan #adaatom C 'hira$ dengannomor 6=6@533@

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

27/53

&istem D"A

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

28/53

Ke$emahan sistem D"A

Hanya berdasarkan &*6> C 'hira$

&istem "&! mem#ertimbangkanse$uruh C 'hira$ yang terda#at da$ammo$eku$ ybs-

Aihat reie% *ktiitas O#tika$

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

29/53

umus bangunmonosakarida

Buktikan bahwa dalam sistem Cahn-ng!ld-"rel!g# nama $-(+)-glu%!seadalah (2'#*&)-2#'##*-entahydr!xyhexanal

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

30/53

Hasi$ eks#erimen D"()"g$u'ose da$am bentuk rantai terbuka

berkesetimbangan dengan dua bentukhemia'eta$ (rumus bangun Ha%orth)

Mun%ul C %hiral baru ada C, maka ada 2 bentuk hemia%etal

sebagai diastere!mer (disebut an!mer)

8/10/2019 [KIMIA ORGANIK] 1Karbohidrat

31/53

*nomeri' 'arbon atom

*tom C sebagai 'hira$ 'enter barudisebut ;anomeri' 'arbon atom