ALKOHOL DAN FENOLCreated by :

Azwardi Imani Dian Siti

Rachmawati

Diana Rizka

Anggraeni

ALKOHOL/ALKANOL

RUMUS UMUM ALKANOL

STRUKTUR ALKANOL PRIMER, SEKUNDER,

DAN TERSIER

TATA NAMA ALKANOL

KEISOMERAN ALKANOL

SIFAT – SIFAT ALKANOL

PEMBUATAN ALKANOL

APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPAN

POLIALKOHOL

REAKSI - REAKSI ALKANOL

IDENTIFIKASI ALKANOL PRIMER, SEKUNDER,

DAN TERSIER

OTW to FENOL

ALKANOL / ALKOHOL

Alkanol adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus hidroksil –OH.

Alkanol dibedakan menjadi monoalkohol dan polialkohol.

monoalkohol memiliki 1 gugus –OH pada rantainya.

Polialkohol dengan 2 gugus –OH disebut dialkohol (diol), polialkohol dengan 3 gugur –OH disebut trialkohol (triol), dan seterusnya

RUMUS UMUM ALKANOLCH3 OH“Metanol”

Coba ingat kembali apa itu Alkana!

Sedangkan Alkanol dapat dianggap berasal dari substitusi atom H pada alkana dengan gugus hidroksil –OH.*untuk monoalkohol mensubstitusikan 1 atom H, dialkohol 2 atom H, dan seterusnya.

Jadi Rumus umum alkanol adalah :CnH2n+2O

Alkana mempunyai rumus Umum CnH2n-2

STRUKTUR ALKANOL PRIMER, SEKUNDER, DAN TERSIER

1. Alkohol Primer Alkohol Primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C primer. Contoh: CH3-CH2-OH

2. Alkohol Sekunder Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.Contoh:  

3. Alkohol TersierAlkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier. Contoh :

TATA NAMA ALKANOLA. Tata Nama IUPAC

Penamaan secara IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol).

Penentuan penamaan rantai karobon sebagai berikut :

1.Temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH

2. Beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil

3. Nama senyawa dimulai dari nomor dan nama subsituen yang diurutkan secara alphabet diikuti dengan nama rantai utama Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di,tri,dan sebagainya,tetap sebelum akhiran ol.

Contoh :

TATA NAMA ALKANOLB. Tata nama umum (Trivial)

Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol

KEISOMERAN ALKANOL

Ada 3 jenis keisomeran yang terdapat pada alkanol, yakni keisomeran fungsi, keisomeran posisi, dan keisomeran optik.

1. Keisomeran Fungsi

Alkohol berisomer fungsi dengan alkoksi alkana atau eter. Contoh :

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – O – CH2 – CH3

1 – propanol Metoksietana (Metil etil eter)

2. Keisomeran Posisi

keisomeran posisi pada alkanol disebabkan posisi gugus fungsi –OH yang berbeda pada rantai karbon terpanjangnya.

KEISOMERAN ALKANOLKeisomeran posisi dalam alkanol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.

Propanol (C3H7OH)

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3

OH

1-propanol 2-propanol

3. Keisomeran Optik

Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik. 2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

KEISOMERAN ALKANOL

cermin

2-butanol memiliki 1 atom C asimetrik, sehingga 2-butanol memiliki 2 isomer optik yang disebut D-2 butanol yang merotasikan sinar dengan sudut +13,52’ dan L-2-butanol yang merotasikan sinar dengan sudut -13,52’

SIFAT - SIFAT ALKANOLA. Sifat Fisis Alkanol- Terdapat dua ikatan gaya antar molekul pada senyawa alkanol,

yakni ikatan hidrogen dan gaya london. Ikatan hidrogen dan gaya london dapat mempengaruhi titik didih.

Alkanol Alkana

Metanol (64,7’C)

Etanol (78,3’C)

1-propanol (97,2’C)

Metana (-162’C)

Etana (-89’C)

Propana (-42’C)

Terlihat bahwa titik didih metanol dan etanol lebih tinggi dibanding metana dan etana ini di pengaruhi ikatan hidrogen. Selain itu terjadi kenaikan titik didih dari Metanol ke 1-propanol ini dipengaruhi oleh Gaya London.

SIFAT – SIFAT ALKANOL- Perbandingan sifat – sifat Fisis Alkanol Primer, Sekunder, dan

Tersier

Rumus Isomer Struktur Titik Kerapatanumum Didih (g/cm3)

C4H9OH 1-butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 118’C 0.81

(Alkanol Primer)

2-butanol CH3 – CH2 – CH – CH3 OH 100’C 0,81 (Alkanol Sekunder)

2 metil 2 OH 82’C 0,79Propanol

CH3 – C – CH3

CH3

SIFAT – SIFAT ALKANOL

Terlihat bahwa titik didih alkanol primer lebih besar dibandingkan titik didih alkanol sekunder dan tersier. Ini menunjukan adanya penurunan kekuatan ikatan hidrogen yang terkait dengan posisi gugus –OH. Pada alkanol primer, gugus –OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lainnya. Sebaliknya, pada alkanol sekunder dan tersier, gugus –OH diapit oleh atom-atom H sehingga kekuatan gugus –OH untuk membentuk ikatan hidrogen dengan atom-atom dari molekul lainnya akan berkurang.

SIFAT – SIFAT ALKANOL- Kelarutan Alkanol

Alkanol memiliki gugus –OH yang bersifat polar dan rantai alkil (R--) yang bersifat nonpolar. Hal ini memungkinkan alkanol bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen nonpolar. Namun, kelarutan alkanol dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanol bersifat semakin non polar. Bahkan alkanol dengan rantai karbon yang sangat panjang, tidak larut sama sekali dalam air.

SIFAT – SIFAT ALKANOLB. Sifat Kimia Alkanol

Alkanol merupakan zat amfoter, yaitu dapat bertindak sebagai asam atau basa. Sifat asam dan basa dari alkanol yang relatif sangat lemah ditunjukkan oleh reaksi berikut.

* Sebagai asam, alkanol dapat bereaksi dengan larutan basa pekat (OH-) dan basa kuat seperti NH2

-

C2H5OH + OH- C2H5O - + H2O

C2H5OH + NH2- C2H5O - + NH 3

* Sebagai basa, alkanol dapat bereaksi dengan asam kuat seperti HBr.

CH3OH + HBr CH3OH2+ + Br-

REAKSI – REAKSI ALKANOL1. Reaksi Substitusi

a. Reaksi Substitusi atom H pada gugus –OH dengan logam reaktif.

2C2H5OH(l) + 2Na(s) 2C2H5ONa(s) + H2(g)

b. Reaksi Substitusi gugus –OH oleh halogen (HX) membentuk haloalkana C2H5OH(l) + HI (aq) C2H5I (aq) + H2O(l)

c. Reaksi Substitusi Pembentukan ester CH3COOH (aq) + C2H5OH(l) CH3COOC2H5(l) + H2O(l)

d. Reaksi Substitusi Radikal Reaksi berlangsung dengan halogen (X2) dengan bantuan cahaya, memungkinkan X2 terpisah membentuk radikal bebas X* CH3OH(l) + Cl2(g) CH2ClOH(l) + HCl(g)

REAKSI – REAKSI ALKANOL

2. Reaksi Eliminasi

*Alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih

C2H5OH(l) H2SO4 pekat berlebih, 180’C C2H4(g) + H2O(g)

* Alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H2SO4 pekat

2 C2H5OH(l) H2SO4 pekat , 130’C C2H5OC2H5(l) + H2O(g)

3. Reaksi Oksidasi

C2H5OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)

Nyari bagian identifikasi alkohol

primer, sekunder, dan tersier yah?

Di slide ini mah kagak ada.

Coba klik disini dah.

IDENTIFIKASI ALKANOL PRIMER, SEKUNDER, DAN TERSIER

1. Alkanol Primer

alkanol primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang akan teroksidasi dengan cepat membentuk asam alkanoat.

[O2 ]CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CHO + H2O

Butanol Butanal

[O2 ]

CH3 – CH2 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Butanal Asam Butanoat

IDENTIFIKASI ALKANOL PRIMER, SEKUNDER, DAN TERSIER

2. Alkanol Sekunder

alkanol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon.

[O2] O

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O

OH

2 – butanol Butanon

3. Alkanol TersierAlkanol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H yang terikat pada atom C karbonil.

PEMBUATAN ALKANOL

A. Pembuatan Metanol (CH3OH)

Tahap 1 : CH4 dipanaskan dengan uap air membentuk gas CO dan H2.

CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3H2(g)

Tahap 2 : CO dan H2 direaksikan untuk membentuk metanol (CH3OH).

CO(g) + 2H2(g) ZnO, Cr2

O3 CH3OH(g)

450’C, 200 atm

PEMBUATAN ALKANOL

B. Pembuatan Etanol

1). Proses fermentasi senyawa karbohidrata. Tanaman yang mengandung amilum seperti tebu digiling untuk memperoleh amilum.

b. Amilum diubah menjadi glukosa dengan mencampurkan amilum dengan air & memanaskannya pada suhu < 40’C.

C6H10O5 + H2O Amilase C6H12O6

amilum Glukosa

c. Glukosa diubah menjadi etanol dengan bantuan enzim zimase. Reaksi bersifat eksoterm.

C6H12O6 Zimase 2C2H5OH + 2CO2

Glukosa Etanol

PEMBUATAN ALKANOL

2). Proses Hidrasi Etena

Pembuatan etanol melalui proses hidrasi etena (C2H4) yang berasal dari minyak bumi, berlangsung pada suhu +/- 300’C dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.

C2H4(g) + H2O(g) C2H5OH(g)

APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPANA. Metanol

- Untuk pembuatan pupuk, obat, plastik, dan pembuatan senyawa ester.- Sebagai pelarut.

- Sebagai campuran bahan bakar bensin untuk mobil

- Sebagai zat denaturasi (pengkontaminasi/peracun) etanol.

METANOL SANGAT BERACUN DAN JIKA MASUK KE DALAM TUBUH BISA MENYEBABKAN KEBUTAAN, BAHKAN

KEMATIAN.KEBUTAAN INI DISEBABKAN OLEH PEMBENTUKAN ASAM

FORMAT YANG DAPAT MERUSAK RETINA.

APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPANB. Etanol

- Sebagai pelarut, pelarut senyawa polar maupun non polar. Biasa digunakan dalam pembuatan produk perawatan tubuh (Krim, Minyak wangi, lotion), makanan (pewarna, perasa), pembersih kaca, obat batuk, antiseptik, dan produksi pernis, plastik, dan cat. Pelarut etanol yang biasa digunakan diperoleh dari hidrasi etena. Etanol ini biasa di “Denaturasi” dengan penambahan metanol.

- Sebagai minuman beralkohol. Etanol diperoleh dari proses fermentasi karbohidrat. Etanol larut dalam air, sehingga mudah terserap tubuh. Etanol akan menghambat proses kimia tubuh terutama dalam otak dan hati.

APLIKASI ALKANOL DALAM KEHIDUPAN

- Sebagai bahan bakar alternatif. Etanol mudah larut

dalam bensin, dengan pencampuran etanol dalam bensin dapat menghasilkan lebih sedikit polutan, karena titik didih nya tinggi memungkinkan hanya

menguap sedikit. Etanol untuk bahan bakar alternatif dapat diperoleh dari proses fermentasi senyawa karbohidrat (amilum).

POLIALKOHOLA. Dialkohol

1,2-etana diol (etilen glikol)

“gas tidak berwarna, mempunyai rasa manis, & berfase cair pada suhu ruang. Etilen glikol biasa digunakan sebagai pelarut bahan untuk membuat serat poliester.”

B. Trialkohol

1,2,3-propanatriol (gliserin/gliserol)

CH2 CH2

OH OH

Etilen glikol1,2-Etanadiol

CH2 CH

OH OH

CH2

OH

“Gliserin/gliserol”1,2,3-propanatriol

“gas tidak berwarna, mempunyai rasa manis, &berfase cair pada suhu ruang. Gliserol bersifat higroskopis. Gliserol berfungsi sebagai pelembab, lotion, obat batuk, untuk membuat plastik, serat sintesis, dll.Nitrogliserin sebagai bahan peledak.

FENOL

STRUKTUR FENOL TATA NAMA FENOL SIFAT FISIS FENOL

SIFAT KIMIA FENOLREAKSI REAKSI

PADA FENOL

PEMBUATAN FENOL

APLIKASI FENOL DALAM

KEHIDUPAN

PERBEDAAN ALKOHOL DAN

FENOL

FENOL BERSIFAT ASAM

30

STRUKTUR FENOL Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah

gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena.

Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.

OHH3COH

Fenol 4-Metilfenol

31

Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena polisiklik mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.

OH

OH

OH

1

2

3

45

6

7

8

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

1-Naftol(-naftol)

2-Naftol 9-Fenantrol

HOME

32

TATANAMA FENOL

Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.

OH

Cl

NO2

OH OH

Br

4-Klorofenol(p-klorofenol)

2-Nitrofenol(o-nitrofenol)

3-Bromofenol(m-bromofenol)

Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:

2-Metilfenol(o-kresol)

3-Metilfenol(m-kresol)

4-Metilfenol(p-kresol)

Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:

CH3

OH

CH3 CH3

OH

OH

OH

OH OH

OH

OHOH

1,2-Benzenadiol(katekol)

1,3-Benzenadiol(resorsinol)

1,4Benzenadiol(hidrokuinon)

HOME

34

SIFAT FISIS FENOL Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti

fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen Antar molekul yang kuat.

Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.

Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama. HO

ME

SIFAT KIMIA FENOL

HOME

-Bersifat asam-Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat-Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3

-Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan alkil halida (RCOX) membentuk ester

FENOL BERSIFAT SEBAGAI ASAM Meskipun fenol secara struktural mirip dengan

alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat.

Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.

Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

OHOH

SikloheksanolpKa = 18

FenolpKa = 9,89

Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol.

Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus – OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan.

Struktur resonansi fenol

O

H

O

H

O

H

O

H

O

H

HOME

38

REAKSI - REAKSI PADA FENOL Brominasi

OH

H2O

OH

3 HBr+ 3 Br2 +

Br

BrBr

OH

CS2

OH

HBr+ Br2 +

Br

50C

2,4,6-Tribromofenol (~ 100%)

p-Bromofenol (80-84%)

39

Nitrasi Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-

Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular.

p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.

o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

OH

20% HNO3

OH

+NO2

250C

(30-40%)

OH

NO2

15%

40

Sulfonasi

OH

H2SO4

pekat

OH

SO3H

OH

SO3H

250C

1000C

H2SO4, pekat,

Produk utama, kontrol kecepatan

Produk utama, kontrol kesetimbangan

HOME

PEMBUATAN FENOL

1 Sintesis Laboratoris Sintesis fenol secara laboratoris yang paling

penting adalah hidrolisis garam arenadiazonium.

Metode ini sangat serbaguna. Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis

bersifat mild. Gugus lain yang ada dalam molekul tidak

berubah.

NH2ArHONO

N2+Ar

H3O+

OHArpanas

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

Br

0 - 50C

OH

Br

3-Bromofenol (66%)

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

NO2

0 - 50C

OH

NO2

3-Nitrofenol (80%)

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

0 - 50CBr

CH3

OH

Br

CH3

2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

43

2 Sintesis Industrial Fenol merupakan bahan kimia industri yang

sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.

aHidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)Cl

(high pressure)

3500C+ 2 NaOH

ONa

+ NaCl + H2O

ONaHCl

OH

+ NaCl HOME

APLIKASI FENOL DALAM KEHIDUPAN sebagai desinfektan, Untuk pembuatan zat pewarna Untuk pembuatan plastik. Untuk pembuatan serat nilon.

HOME

Fenol Alkanol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH

(basa), membentuk garam

natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam

Na atau PX3

Bereaksi dengan logam Na

atau PX3

Tidak bereaksi dengan

RCOOH namun bereaksi

dengan alkil halida (RCOX)

membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH

namun bereaksi dengan alkil

halida (RCOX) membentuk

ester

PERBEDAAN ALKOHOL DAN FENOL

. اشكر�ْم� �ُك �ْي َع�َل �ُم� َال الَّس و

�ُه� �اُت َك �َر� و�َب الَلُه� ْح�َم�ُة� و�َر�