Ari HarnantoRumintenKimia3Untuk SMA/MA Kelas XIIDisusun oleh:Ari HarnantoRumintenEditor : EndangS.W.Setting : Diana S.Layout : Gurdiono,dkk.Ilustrasi : TesaCover : PicxelKimia 3Untuk SMA/MA Kelas XIIii540.7ARI ARI Harnanto kKimia 3 : Untuk SMA/MA Kelas XII / Disusun Oleh Ari Harnanto, Ruminten ;Editor Endang S.W. ; Ilustrasi Tesa.-- Jakarta : Pusat Perbukuan,Departemen Pendidikan Nasional,2009. iv, 240 hlm. : ilus ; 25 cm.Bibliografi : hlm. 236 Indeks ISBN 978-979-068-179-8 (No.Jil.Lengkap) ISBN 978-979-068-186-6 1. Kimia-Studi dan PengajaranI. JudulII. RumintenIII. Endang S.W IV. TesaHak Cipta pada Departemen Pendidikan NasionalDilindungi oleh Undang-undangDiterbitkan oleh Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan NasionalTahun 2009Diperbanyak oleh .......Hak Cipta Buku ini dibeli oleh Departemen Pendidikan Nasionaldari penerbit SETIA AJIiiiKataSambutanPuji syukur kami panjatkan ke hadirat Allah SWT, berkat rahmat dan karunia-Nya,Pemerintah,dalamhalini,DepartemenPendidikanNasional,padatahun 2008, telah membeli hak cipta buku teks pelajaran ini dari penulis/penerbit untuk disebarluaskankepadamasyarakatmelaluisitusinternet(website)Jaringan Pendidikan Nasional.Buku teks pelajaran ini telah dinilai oleh Badan Standar Nasional Pendidikan dan telah ditetapkan sebagai buku teks pelajaran yang memenuhi syarat kelayakan untukdigunakandalamprosespembelajaranmelaluiPeraturanMenteri Pendidikan Nasional Nomor 22 Tahun 2007 tanggal 25 Juni 2007.Kamimenyampaikanpenghargaanyangsetinggi-tingginyakepadapara penulis/penerbityangtelahberkenanmengalihkanhakciptakaryanyakepada Departemen Pendidikan Nasional untuk digunakan secara luas oleh para siswa dan guru di seluruh Indonesia.Buku-bukutekspelajaranyangtelahdialihkanhakciptanyakepada DepartemenPendidikanNasionalini,dapatdiunduh(download),digandakan, dicetak,dialihmediakan,ataudifotokopiolehmasyarakat.Namun,untuk penggandaanyangbersifatkomersialhargapenjualannyaharusmemenuhi ketentuanyangditetapkanolehPemerintah.Diharapkanbahwabukuteks pelajaraniniakanlebihmudahdiaksessehinggasiswadangurudiseluruh IndonesiamaupunsekolahIndonesiayangberadadiluarnegeridapat memanfaatkan sumber belajar ini.Kami berharap, semua pihak dapat mendukung kebijakan ini. Kepada para siswa kami ucapkan selamat belajar dan manfaatkanlah buku ini sebaik-baiknya. Kami menyadari bahwa buku ini masih perlu ditingkatkan mutunya. Oleh karena itu, saran dan kritik sangat kami harapkan.Jakarta, Februari 2009Kepala Pusat PerbukuanivKataPengantarPerkembangan ilmu pengetahuan dan kemajuanteknologi dewasa ini merupakan tantangan bagi bangsa Indonesiadalammenghadapieraglobalisasi,khususnyabagiparasiswadan guru. Oleh karena itu, diharapkan para siswa dan guru lebihgiat dan tekun dalam belajar, salah satunya melalui sumber belajaryaitu buku-buku pelajaran yang relevan dengan perkembanganilmupengetahuandankemajuanteknologitersebut.Itulahperlunya buku Kimia Jilid 1, 2, dan 3 kami susun.Bukuilmukimiainidisusundenganharapandapatmenjadipelengkapbagisiswadangurudalammelaksanakankegiatan belajar mengajar yang sesuai dengan metode yang terusdikembangkan oleh pemerintah saat ini.Beberapa materi dalam buku ini disajikan dalam bentukpercobaan,halinidimaksudkanagarsiswadapatmemperolehpengertian yang lebih jelas serta memiliki keterampilan. Istilah-istilah yang digunakan dalam buku ini adalah istilah-istilah yanglazimdigunakandandisesuaikandenganketentuan-ketentuandari IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).Selain itu, pada bagian akhir setiap materi pokok bahasan ataubabdisertairangkumandanujikompetensiuntukmengetahuisejauh mana materi tersebut dapat dikuasai atau dituntaskan olehsetiapsiswa.Kami menyadari bahwa penyusunan buku ini masih perlupenyempurnaan. Oleh karena itu, kami mengharapkan kritik dansarandariberbagaipihakdemiperbaikandanpenyempurnaanbuku ini.Akhirnya kami mengucapkan terima kasih kepada semuapihak yang telah membantu dalam penyusunan serta terwujudnyabuku ini.PenyusunDAFTAR ISIvKata Sambutan........................................................................................................... iiiDaftar Isi ............................................................................................................. vBab 1 Sifat Koligatif Larutan ................................................................................... 1A. Sifat Koligatif Larutan ............................................................................ 2B. Perbandingan Sifat Koligatif Larutan Elektrolit dan Nonelektrolit ........... 11Uji Kompetensi ............................................................................................. 18Bab 2 Reaksi Redoks dan Elektrokimia ................................................................. 25A. Persamaan Reaksi Redoks .................................................................. 27B. Reaksi Redoks dalam Sel Elektrokimia ................................................ 30C. Potensial Sel ........................................................................................ 33D. Reaksi Redoks Ditinjau dari Harga Potensial Sel ................................. 39E. Korosi ................................................................................................... 41F. Elektrolisis ............................................................................................ 47Uji Kompetensi ............................................................................................. 56Bab 3 Kimia Unsur ................................................................................................. 63A. Unsur-unsur di Alam ............................................................................. 64B. Sifat-sifat Unsur .................................................................................... 68C. Manfaat Unsur dan Senyawanya .......................................................... 80D. Penetapan Kadar Zat dalam Senyawa .................................................. 92E. Unsur Radioaktif .................................................................................... 98Uji Kompetensi ............................................................................................. 109Bab 4 Senyawa Karbon .......................................................................................... 115A. Gugus Fungsi ....................................................................................... 116B. Benzena dan Turunannya ..................................................................... 167Uji Kompetensi ............................................................................................. 187Bab 5 Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, dan Lemak) .......................... 193A. Polimer ................................................................................................. 194B. Karbohidrat ........................................................................................... 205C. Protein .................................................................................................. 212D. Lemak dan Minyak ............................................................................... 216Uji Kompetensi ............................................................................................. 225Glosarium .................................................................................................................... 230Daftar Pustaka............................................................................................................. 236Kunci Jawaban ............................................................................................................ 237Lampiran ..................................................................................................................... 238Indeks ..................................................................................................................... 240Kata Pengantar ............................................................................................................ iv1Sifat Koligatif LarutanSMA Jilid 3Gambar 1.1 Proseskenaikan titik didihSumber: Jendela Iptek MateriPadapelajaranbabpertamaini,akandipelajaritentangpenurunantekananuaplarutan(AP),kenaikantitikdidih(ATb),penurunantitikbeku(ATf),tekanan osmosis (r), dan perbandingan sifat koligatif larutan elektrolitdannonelektrolit.BAB 1SIFAT KOLIGATIF LARUTAN2 KIMIA SMA Jilid 3Sifat koligatif larutan adalah sifat larutan yang tergan-tungpadajumlahpartikelzatterlarutdalamlarutan,tetapitidak tergantung pada jenis pelarutnya. Berikut akan dibahassifatkoligatiflarutanyangmeliputipenurunantekananuap,kenaikan titik didih, penurunan titik beku larutan, dan tekananosmosis.1. PenurunantekananuapApabila ke dalam suatu pelarut dilarutkan zat yangtidakmudahmenguap,ternyatatekananuapjenuhla-rutanmenjadilebihrendahdaripadatekananuapjenuhpelarut murni. Dalam hal ini uap jenuh larutan dapat jenuhdianggap hanya mengandung uap zat pelarut, (lihat Gam-bar 1.2). Selisih antara tekanan uap jenuh pelarut murniA.Sifat Koligatif LarutanTujuan Pembelajaran:Setelah melakukan percobaan dan mengamati hasil percobaan diharapkan siswa mampu:z menafsirkanpenurunantekananuap,kenaikantitikdidihdanpenurunantitikbekularutanmelaluidiagramPTsertatekananosmosis;z mengamatipenurunantitikbekudankenaikantitikdidihsuatuzatcairakibatpenam-bahan zat terlarut;z menemukan hubungan jumlah partikel zat terlarut dengan sifat koligatif larutan elektrolitencerdannonelektrolitberdasarkandata;z menyimpulkanperbedaansifatkoligatiflarutanelektrolitdengansifatkoligatiflarutannonelektrolit.Bab1SifatKoligatifLarutan3Sifat Koligatif LarutanSMA Jilid 3AdapunbunyihukumRaoultyangberkaitande-nganpenurunantekananuapadalahsebagaiberikut.a. Penurunan tekananuap jenuh tidak bergantung padajenis zat yang dilarutkan, tetapi tergantung pada jumlahpartikelzatterlarut.b. Penurunantekananuapjenuhberbandinglurusde-ngan fraksi mol zat yang dilarutkan.Hukum Raoult tersebut dapat dirumuskan sebagaiberikut.A BP P xKeterangan:AP = penurunantekananuapjenuhpelarutxB= fraksi mol zat terlarutP = tekananuappelarutmurni-BBA Bnxn nJika larutannya encer, nB 83)stabildenganmengurangimassanyadengancaramemancarkansinaro. -212 208 484 82 2C Pb He6. Macam-macamreaksiintia. Reaksi peluruhan/desintegrasi adalah reaksi inti secaraspontanmemancarkansinar/partikeltertentu.Contoh:- - 214 214 082 83 1Pb Bi103Kimia UnsurSMA Jilid 3b. Reaksi transmutasi adalah reaksi penembakan inti de-ngan partikel menghasilkan nuklida baru yang bersifatradioaktif.Contoh:- o -27 4 30 113 2 15 0Al P n dapat ditulis o27 3013 15Al( ; n)Pc. Reaksi fisi adalah reaksi pembelahan inti yang besarmenjadiduanuklidayanglebihkecildanbersifatra-dioaktif.Contoh:- - -235 1 139 94 192 0 56 36 0U n Ba Kr 3 nd. Reaksi fusi adalah reaksi penggabungan inti yang kecilmenjadi nuklida yang lebih besar.Contoh: - -2 3 4 11 1 2 0H H He n + energi7. WaktuparoWaktuproadalahwaktuyangdibutuhkanunsurra-dioaktifuntukmengalamipeluruhansampaimenjadi 12kali semula (masa atau aktivitas).Rumus:' ` . 12012TttN NNt=massa setelah peluruhanN0=massa mula-mulaT =waktu peluruhan12t=waktu paroContoh:Suatu unsur radioaktif mempunyai waktu paro 4 jam.Jika semula tersimpan 16 gram unsur radioaktif, makaberapamassazatyangtersisasetelahmeluruh1hari?104 KIMIA SMA Jilid 3Diketahui: N0= 16 gramT = 1 hari = 24 jam12t= waktu paroDitanya: Nt=...?Jawab: Nt=' ` . 12 012TtN=' ` . 244116 gram 2=' ` . 6116 gram 2=116 gram 64=160,25 gram648. PenggunaanradioisotopRadioisotop dapat digunakan sebagai perunut, sum-berradiasi,dansumberenergi.a. Radioisotopdigunakansebagaiperunut/pelacakka-rena perpindahannya dapat diikuti berdasarkan radiasiyangdipancarkan.Contoh:1) Bidangkedokteran Isotop I-131:untuk diagnosis penyakit kelenjargondok. IsotopNa-24:untukmengetahuipenyumbatandarahpadaurat.2) BidangarkologiIsotop C-14: untuk menentukan umur fosil.3) BidangpertanianIsotop P-32: untuk mempelajari cara pemupukanyangtepat.105Kimia UnsurSMA Jilid 34) BidanghidrologiIsotop Na-24: untuk menentukan debit air danmengetahuigeraklumpurpadasungai.5) BidangbiologiIsotop C-14: untuk mempelajari peristiwa fotosin-tesis.6) Bidang kimiaIsotop O-18: untuk mempelajari mekanisme reaksiesterifikasi.b. Radioisotop digunakan sebagai sumber radiasi karenadaya tembus radiasinya serta akibat dari radiasi terha-dapbahanyangdilalui.Contoh:1) Bidangkedokteran.IsotopCo-60:untukterapipenyakitkanker.2) Bidangpertanian Untuk memberantas hama. Untuk pembuatan bibit unggul.3) BidangindustriUntuk mengawetkan makanan/minuman dalamkaleng.c. Radioisotopdigunakansebagaisumberenergi.Contoh: untuk PLTN (Pembangkit Listrik Tenaga Nuklir)denganmenggunakanreaksifisibahanbakarfosil23592U.106 KIMIA SMA Jilid 31. Helium untuk mengisi balon udara, dicampur dengan oksigen untuk membuatudara buatan. Argon untuk mengisi bola lampu pijar.2. Gasmuliadigunakanuntukpembuatanlamputabungbertekananrendah.3. Unsur gas mulia yang membentuk senyawa adalah xenon dan kripton.Senyawanya adalah XeF4, XeF6, XeF2, KrF2, KrF6, XeO2, dan Na4XeO6.4. Unsur golongan VIIA disebut golongan halogen yaitu fluor, klor, brom, iodium,danastatin.5. Halogen bersifat reaktif, di alam terdapat dalam bentuk senyawa.6. Padasuhunormalfluorindanklorinberwujudgas,brominberwujudcair,danyodiumberwujudpadat.7. Di dalam pelarut nonpolar, misalnya tetraklor metana dan sikloheksana, klorintidak berwarna, brom berwarna merah, dan iodium berwarna ungu.8. Reaktivitas halogen terhadap logam berkurang, jika nomor atomnya bertambah.9. Reaktivitas halogen terhadap nonlogam menunjukkan pola yang sama. Fluorinbereaksilangsungdengansemuaunsurnonlogam,kecualinitrogen,helium,neon,danargon.10. Fluor merupakan unsur paling elektronegatif, tidak dijumpai senyawa fluor, yangfluornyamempunyaibilanganpositif.11. HCl murni relatif tidak reaktif, tetapi larutannya dalam air bersifat asam. Bereaksidenganlogammenghasilkangashidrogen,denganbasamembentukgaram.12. Nitrogendibuatdengancaramendinginkanudarahinggamenjadicair.Titikdidih nitrogen 195,8C dan titik didih oksigen 183C, berdasarkan perbedaantitikdidihininitrogendapatdipisahkandarioksigen.13. AmoniadibuatmenurutprosesHaber-Bosch.Campurangasnitrogendanhidrogen dipanaskan pada suhu 500C, tekanan 200 atmosfer dengan katalisFe3O4,denganpromotorK2OdanAl2O3,diperolehamonia.Reaksi:N2(g) + 3 H2(g) 2 NH3(g) + 24 kkal107Kimia UnsurSMA Jilid 314. Oksigendipergunakanuntukmembantupernapasan.Dalamindustriuntukmengelas dan memotong logam, jika oksigen dicampur dengan gas asetilendandibakar.15. Ozon rumusnya O3. Lapisan ozon di atmosfer merupakan lapisan pelindungdariradiasisinarultravioletyangberasaldarimatahari.16. Hidrogen peroksida rumusnya H2O2. Digunakan untuk mengelantang bahankulit, wol, rambut, dan sutra.17. Hidrogenperoksidadibuatdaribariumperoksidadireaksikandenganasamsulfatencer.Ba2O2(s) + H2SO4(aq)BaSO4(s) + H2O2(aq)18. Dalamlogam-logamalkalidanalkalitanahelektron-elektronvalensinyamenempati orbital s.19. Atom-atom logam-logam blok s mudah melepaskan elektron-elektron valensi-nya membentuk ion-ion stabil; unsur-unsur golongan IA membentuk ion M+,sedang unsur-unsur golongan IIA membentuk ion M2+.20. Logam-logam golongan IA dan IIA hanya menunjukkan sebuah bilangan oksi-dasidalamsenyawa-senyawanya;bilanganoksidasiunsur-unsurgolonganIA adalah +1, dan golongan IIA adalah +2.21. Logam-logam blok s memiliki titik lebur, titik didih, dan kerapatan yang lebihrendahdaripadalogamtransisisertalebihlunakpula.22. Unsur-unsur periode ketiga dari natrium ke argon, sifat logamnya berkurangatausifatnonlogamnyabertambah.23. Variasisifat-sifatunsurdalamsatuperiodedapatdijelaskanberdasarkanstrukturelektronatomdanenergiionisasinya.24. Sifat pengoksidasi unsur-unsur periode ketiga, dari natrium ke argon, makinbertambah.Sebaliknya,sifatpereduksimerekamakinberkurang.25. Sifatasamsenyawahidroksidaunsur-unsurperiodemakinbertambahdarinatrium sampai klor atau sebaliknya sifat basanya makin berkurang.26. Perubahan sifat reduktor dan oksidator unsur-unsur periode ketiga sepanjangperiode dapat dijelaskan berdasarkan energi ionisasi dan struktur elektronnya.108 KIMIA SMA Jilid 327. Unsur-unsurperiodeketigaterdapatdialamdalamkeadaanterikat,kecualibelerangdanargon.28. KerapatanmuatanAl3+berpengaruhterhadap:a.Sifat ikatan ion/kovalen aluminium oksida dan sifat amfoternya.b.Polarisasi anion.29. Aluminium oksida dan aluminium bersifat amfoter.30. Unsur-unsur transisi bersifat logam, hal ini didasarkan atas sifat-sifat fisisnya.31. Senyawalogamtransisipadaumumnyaberwarna,halinidisebabkanolehperpindahanelektronantarorbitaldyangbelumterisielektronpenuh.32. Unsur-unsur transisi mempunyai kemampuan membentuk senyawa kompleks.33. Tingkatoksidasiunsur-unsurtransisibervariasi.34. Ion kompleks adalah ion yang tersusun dari atom pusat yang dikelilingi olehligan,yangterikatdenganikatankoordinasi.35. Kation kompleks tersusun oleh kation dengan ligan netral, sedangkan anionkomplekstersusunolehkationdenganligananion.36. Liganadalahmolekulnetralatauionyangmempunyaipasanganelektronbebas.37. Unsur-unsur transisi di alam terdapat sebagai senyawa, kecuali tembaga.38. Logamtransisibanyakdigunakandalamindustri.39. Logam besi dan tembaga diperoleh dari bijihnya melalui proses reduksi.40. Reduksi bijih besi, dilakukan dalam tanur tinggi.41. Supaya tidak berkarat, permukaan logam besi dilapisi dengan cat atau logamlainyangtahankarat.42. Logam besi dan tembaga banyak digunakan dalam industri.109Kimia UnsurSMA Jilid 3A. Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D, atau Edidepanjawabanyangtepat!1. Larutan etanol (C2H5OH) 46% berat dalam air, bila ArC=12,H=1,danO=10,makamolalitaslarutantersebutadalah....A. 8,5 m D. 18,5 mB. 0,85 m E. 0,925 mC. 1,85 m2. Berikutinibukanmerupakansifatkoligatiflarutanadalah....A. penurunantitikbekuB. kenaikantitikdidihC. tekananosmotikD. derajatkeasamanE. penurunantekananuap3. Dua puluh gram zat X (nonelektrolit) dilarutkan dalam450 ml air, ternyata tekanan uapnya sebesar 45 cmHg.Bila pada suhu 20C tekanan uap air sebesar45,2 cmHg, maka massa rumus zat X tersebut adalah....A. 60 D. 225B. 75 E. 342C. 1804. Untukmenaikkantitikdidih250mlairsampaipadasuhu100,1C,makadiperlukangulatebu(Mr=342)sebanyak....A. 3,42gram D. 17,1gramB. 1,71gram E. 342gramC. 34,2gram110 KIMIA SMA Jilid 35. Reaksi berikut dapat berlangsung kecuali reaksi anta-ra....A. larutan KI dengan gas Br2B. larutan KI dengan gas Cl2C. larutan KCl dengan gas Br2D. larutan KBr dengan gas Cl2E. larutanKCldengangasF26. Logam berikut yang dapat bereaksi dengan air adalah....A. K D. BaB. Ca E. K, Ca, Na, BaC. Na7. Unsur periode ketiga yang terdapat bebas di alam yaitu....A. Si dan Cl D. S dan ClB. Cl dan Ar E. Ar dan SC. P dan S8. Halogen yang mudah direduksi adalah ....A. fluorinB. klorinC. brominD. iodinE. semuahalogentakdapatdireduksi9. Larutanberikutyangmempunyaititikbekupalingrendahadalah....A. NaCl 0,4 M D. Al2(SO4)3B. AlCl3 0,1 M E. CO(NH2)2 0,2 MC. C6H12O6 0,8 M10. Berikutyangbukanmerupakansifatlogamalkaliadalah....A. merupakanunsuryangsangatreaktifB. terdapat di alam dalam keadaan bebasC. dibuatdengancaraelektrolisisleburangaramnyaD. ionnyabermuatanpositifsatuE. senyawa-senyawanya mudah larut dalam air111Kimia UnsurSMA Jilid 311. Oksidaklorinyangdapatmembentukasamperkloratadalah....A. Cl2O3D. Cl2O7B. ClO2E. Cl2OC. Cl2O512. Reaksi berikut yang merupakan reaksi redoks adalah....A. NaOH(aq) + HCl(aq) NaCl(aq) + H2O(l)B. CuO(aq) + HCl(aq) CuCl2(aq) + H2O(l)C. Na2S2O3(aq) + I2(g) NaI(aq) + Na2S4O6(aq)D. AgNO3(aq) + NaCl(aq) AgCl(aq) + NaNO3(aq)E. CaCO3(s)CaO(s)+CO2(g)13. Diketahuireaksi:Cu(s) + NO3(aq) + H+(aq) Cu2+(s) + NO(g) + H2O(l)Zatyangberfungsisebagaireduktoradalah....A. Cu D. Cu2+B. NO3E. NOC. H+14. Oksigen dapat diperoleh dari udara cair melalui proses....A. elektrolisis D. difusiB. distilasi E. kristalisasiC. penyaringan15. Senyawa klorin berikut yang merupakan asam palingkuatadalah....A. HCl D. HClO3B. HClO E. HClO4C. HClO216. Kelompok unsur yang merupakan oksidator kuat ada-lahgolonganunsur....A. alkali D. gas muliaB. alkalitanah E. aluminiumC. halogen112 KIMIA SMA Jilid 317. Diketahui:Cu2+/Cu E = +0,34 VAl3+/Al E = 1,66 VHarga Esel dari 2 Al + 3 Cu2+ 2 Al3+ + 3 Cu adalah ....A. 1,32 V D. 4,4 VB. 2 V E. 4,64 VC. 2,2 V18. Unsur-unsur periode ketiga terdiri atas Na, Mg, Al, Si,P,S,CldanAr.Atasdasarkonfigurasielektronnya,maka dapat dikatakan bahwa ....A. Na paling sukar bereaksiB. P, S, dan Cl cenderung membentuk basaC. Si adalah logamD. Na,Mg,danAldapatberperansebagaipengok-sidasiE. energiionisasipertamaArpalingbesar19. Diketahuireaksi:Ag+ + e Ag E = +0,80 VMg2+ + 2 e Mg E = 2,34 VZn2+ + 2 e Zn E = 0,76 VFe2+ + 2 e Fe E = 0,44 VDuasetengahselyangbedapotensialnyaterbesaradalah....A. Zn/Zn2+ || Ag+/Ag D. Zn/Zn2+||Fe2+/FeB. Mg/Mg2+ || Ag+/Ag E. Zn/Zn2+ || Mg/Mg2+C. Mg/Mg2+||Fe2+/Fe20. Bahan yang digunakan sebagai elektrode pada sel akiadalah....A. Pt dan C D. Zn dan CuB. Zn dan C E. Cu dan PbO2C. Pb dan PbO222. Logam berikut yang dapat bereaksi dengan asam klori-daencerdanmenghasilkangashidrogenadalah....A. emas D. tembagaB. besi E. perakC. raksa113Kimia UnsurSMA Jilid 321. Unsur-unsurA,B,Cterletakpadaperiode3sistemperiodik.OksidaunsurAdalamairmenghasilkanla-rutanyangmempunyaipH Cl > Br > IPenulisanhalogenberdasarkanurutanabjad.Contoh:1) CH3Clklorometana2) CH2Cl2diklorometana3) CHCl3triklorometana(kloroform)4) CCl4tetraklorometana(karbontetraklorida)5) CH2 CH2 | |Br Br1,2-dibromoetana6) CH3CHCH2Cl |Cl1,2-dikloropropanaSifat kimia dan fisika:1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asal-nya. Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,dan padat untuk suku yang lebih tinggi.2) Sukarlarutdalamair,danmudahlarutdalampelarutor-ganik.3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/guguslain.7) CH3CH2CHCHCH3 || ClCl2,3-dikloropentana8) CCl2F2diklorodifluorometana(freon)9) CHl3triiodometana(iodoform)CH3 CH CH CH CH3 ||| CClCH32,3-dikloro-4-metilpentana10)FBr|| C C C H||FCl2-bromo-2-kloro-1,1-difluoro etana120 KIMIA SMA Jilid 3b. PembuatanPembuatan senyawa haloalkana bisa melaluibeberapareaksisepertiberikut.1) ReaksisubstitusiReaksipenggantianatomHdenganatomhalogendenganbantuansinarultraviolet(suv)atausuhutinggi:Cn H2n + 2 + X2

suvCnH2n + 1X + HXmonohaloalkanaCnH2n + 1 X + X2 suvCnH2nX2 + HXdihaloalkanaDemikian seterusnya, jika dihaloalkana dire-aksikan dengan halogen, maka akan selalu meng-gantikan atom H dengan atom halogen dan sampaidihasilkansuatusenyawapolihaloalkana.Contoh:CH4 + Cl2 suvCH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 suvCH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 suvCHCl3 + HClCHCl3 + Cl2

suvCCl4 + HClCH3CH3 + Cl2CH3CH2Cl + HClCH3CH2Cl + Cl2 CH3CHCl2 + HClCH3CHCl2 + Cl2 CH3CCl3 + HClUntuk metana dan etana, atom H yang terikatsemuapadaatomCprimer.Jikadalamalkanaterdapat atom C primer, atom C sekunder atau atomCtersier,makaatomHyangakandisubstitusiadalahyangterikatpalinglemah.Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C:Ctersier < Csekunder < Cprimer121Senyawa KarbonSMA Jilid 3Contoh:CH3CH2CH3 + Cl2 suv CH3CHCH3 + HCl |Cl2-kloro propana CH3 CH2 | |CH3CHCH3 + Cl2 suv CH3CCH3 + HCl |Cl2-kloro-2-metil propanaCH3CH3 | |CH3CHCH2CH3 + Br2 suv CH3CCH2CH3 + HBr |Br 2-bromo-2-metil butana2) ReaksiadisiReaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaituantara senyawa alkana dengan senyawa asam halida(HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturanMarkovnikovpadababReaksiSenyawaKarbon.RCH=CHR+ HX oRCHCHR||HXmonohaloalkanaRCH=CHR + HX2 oRCHCHR||X X dihaloalkana122 KIMIA SMA Jilid 3Contoh:CH3CH=CH2 + HCl oCH3CHCH3|Cl2-kloro pentanaCH3CH=CH2 + Br2 oCH3CHCH2 || Br Br 1,2-dibromo propana CH3 CH3||CH3C=CH2 + lCl oCH3CCH2I| Cl2-kloro-1-iodo-2-metilpropanac. Kegunaandankerugiannya1) Haloalkanadigunakansebagaipelarut.Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarutnonpolarsepertiCCl4,CHCl3,C2H3Cl3.Pelarutinibersifatracun,obatbiussehinggaja-ngansampaiterhirup.2) Digunakansebagaiobatbius.Kloroform(CHCl3)digunakansebagaiobatbiusataupematirasa(anestesi)yangkuat.Kerugian-nya, CHCl3 dapat mengganggu hati.3) C2H5Cl(kloroetana)digunakansebagaianestesilokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan padapemainsepakboladengancaradisemprotkanpadadaerahyangsakit.4) Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagaipendorongpadaproduksiaerosol.Freonjugabanyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC(AirConditioned),lemaries,danlain-lain.123Senyawa KarbonSMA Jilid 35) CH3Cl digunakan sebagai zat fumigan.Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozonsehinggasangatmembahayakanlingkungan.6) C3H5Br2Cl(1,1-dibromo-1-kloropropana)digu-nakansebagaiinsektisidapertanian.Hanyasajazatinibisamenimbulkankemandulanbagiparaburuhtani.7) DDT = dikloro difenil trikloro etana.Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ter-nyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih te-tapadadalamsayuranataudaginghewanternakyangmemakanrumputyangdisemprotDDT.Aki-batnyabisamenimbulkankeracunan.8) C2H4Br2(1,2-dibromoetana)digunakansebagaiaditifpadabensinyangmenggunakanTEL(TetraEthylLead),Pb(C2H5)4.Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromi-dadanakanmenguapkeluardariknalpot.3. Alkohol(ROH)Alkoholadalahsenyawaturunanalkana,karenasatu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugusOH. Alkohol yang mempunyai satu gugus OH disebutmonoalkohol,sedangkanalkoholyangmempunyailebihdari satu OH disebut polialkohol.a.Monoalkohol1) Rumusumummonoalkohol(alkanol)Alkohol yang hanya mempunyai satu gugusOH. Monoalkohol disebut juga alkanol. Untuk me-mahamirumusdarisenyawamonoalkohol,makakita lihat rumus senyawa alkana.124 KIMIA SMA Jilid 3Tabel4.2BeberapasenyawaalkanadanalkoholRumusalkanaNamaalkanaRumusalkoholNamaalkoholCH4C2H6C3H8C4H10C5H12 #CnH2n+2MetanaEtanaPropanaButanaPentana #AlkanaCH3-OHC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHC5H11-OH

#CnH2n+1-OHMetanolEtanolPropanolButanolPentanol #AlkanolPerhatikan bahwa senyawa alkana melepaskansatu atom H diganti dengan gugus -OH. Sehingga gu-gus fungsi -OH terikat pada gugus alkil, rumus umumalkoholadalah:CnH2n + 1OH atau R-OH2)Jenis-jenisalkoholAtomkarbonprimer,sekunder,tersier,danku-arterner telah dipelajari sebelumnya. Dalam kaitan ituberdasarkan letak gugus -OH pada rantai karbonnya,alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu:a) Alkohol primerAlkoholprimerialahalkoholyanggugus-OH-nyaterikat pada atom C primer.Contoh:CH3-CH2-CH2-OHRumus umum:R-CH2-OHb) AlkoholsekunderAlkoholsekunderialahalkoholyanggugus-OH-nya terikat pada atom C sekunder.125Senyawa KarbonSMA Jilid 3Contoh: CH3 CH2 CH CH3 |

OHRumus umum:R CH R

| CHc) AlkoholtersierAlkoholtersierialahalkoholyanggugus-OH-nya terikat pada atom C tersier.Contoh: CH3|CH3 C CH3| OHR |Rumus umum:R C R |OHUntuk membedakan alkohol primer, sekunder, dantersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direak-sikandenganzatoksidatoryaituKMnO4atauK2Cr2O7.ZatoksidatorakanmemberikanatomO.Padareaksidibawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].a) Oksidasi alkohol primerAlkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid. O//RCH2OH + [O]oRCH Alkohol primer aldehidJika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksi-dasi menjadi asam karboksilat.126 KIMIA SMA Jilid 3 O O////R C H + [O]oR C OHaldehid asam karboksilatAlkohol primer + [O]oAldehid + [O]oasam karbok-silat.b) Oksidasi alkohol sekunderAlkoholsekunderdapatdioksidasimenjadiketon.R CH R+ [O]oR C R | || OH OAlkohol sekunder + [O]o ketonc) Oksidasi alkohol tersierAlkoholtersiertidakdapatdioksidasi. R|R C R + [O] tidak bereaksi| OHAlkohol tersier + [O] tidak bereaksi.3)TatanamamonoalkoholAda dua macam cara untuk memberi nama se-nyawamonoalkohol.PertamaberdasarkanaturanyangditetapkanolehIUPAC(InternationalUnionforPure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC ataunama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digu-nakansehari-hariataudalamperdagangandisebutnama lazim atau nama dagang (trivial).a) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari namaalkanadenganakhirananadigantidengananol.Contoh:metana menjadi metanoletana menjadi etanolUntuk alkohol yang memiliki isomer, pem-beriannamanyasebagaiberikut.127Senyawa KarbonSMA Jilid 3(1) PemilihanrantaipokokRantaipokokmerupakanrantaiterpanjangyang mengandung gugus OH, diberi nama alkanol.Contoh: OH |CH3CH2CHCHCH3 |

CH2|

CH3Rantai terpanjang terdiri atas 6 atom karbon, jadi namarantaipokokadalahheksanol.(2)Penomoran atom C pada rantai pokokAtomCpadarantaipokokdiberinomoruntukmenyatakanletakgugusfungsiataucabang-cabangpadasenyawaalkanoltersebut.Penomorandimulaidari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsisehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapatnomorterkecil.Contoh: 6 5 4 321CH3 CH CH2 CH CH CH3 | | |CH3CH2OH |CH3Apabilagugusfungsimempunyainomoryangsama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai darisalahsatuujungyangterdekatdengancabang,se-hinggacabang-cabangmempunyainomorterkecil.Contoh:1 2 3 456 7CH3 CH CH2 CH CH CH CH3 | | |CH3OH CH3128 KIMIA SMA Jilid 3TatanamaTatanamaalkanolsamasepertialkana.Cabang-cabangdisebutlebihduludisusunmenurutabjaddandiberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut.Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinya-takan dengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh: CH3 |CH2CH3CH35 4 | 3 | 2 | 1CH3 CH CH CH C CH3 | |6 CH2 OH |7 CH34-etil-2,3-dimetil-2-heptanolContohlain: OH123 | 4CH3 CH CH CH2 | |CH35 CH3 2-metil-3-pentanol 7CH3 | 6CH2 | 5CH2 3 4|CH3 CH2 CH CH CH2 CH32 | HCOH 1 | CH3 3,4-dietil-2-heptanol129Senyawa KarbonSMA Jilid 3b)Nama Trivial Nama Trivial dari monoalkohol adalah alkil alkohol. Contoh:CH3-OH metil alkoholCH3-CH2-OH etilalkoholCH3-CH2-CH2-OH propilalkoholCH3 CH OH isopropilalkohol |CH3CH3-CH2-CH2-CH2-OH butilalkoholCH3 |CH3 CH CH2 OH isobutilalkohol CH3|CH3 CH2 CH OHsekunder butil alkohol CH3|CH3 C OH tersier butil alkohol| CH34) IsomerposisisenyawaalkoholIsomer posisi adalah senyawa yang mempunyairumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisigugusfungsinyaberbeda.Contoh:a) Senyawa C3H7OHRumus struktur dari senyawa C3H7-OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol130 KIMIA SMA Jilid 3CH3 CH CH32-propanol |OHb) Senyawa C4H9OH Rumus struktur dari senyawa C4H9 OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanolCH3 CH2 CH CH32-butanol|OH OH|CH3 C CH32-metil-2-propanol|CH3 CH3|CH3 CH CH2 OH 2-metil-1-propanolIsomer optisIsomeroptisdapatterjadipadasenyawayangmempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa ter-sebutdapatjugadisebutsebagaisenyawakiral.Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat di-kenal melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidakdapatdiimpitkandenganbendanyasendiri.Sedangkanyang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atomCyangmengikatempatgugusyangberbeda.AtomCasimetrisdiberitandaasterik(*).A |E C* D Atom C tidak simetris (asimetris) dise- | butjugapusatkiral.B131Senyawa KarbonSMA Jilid 3MolekulyangmemilikiatomCasimetris,strukturmolekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral (merupa-kanstrukturruang).Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat untukmenjelaskansifatoptisaktif.MenurutVanHoffdanLeBel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda terletakpadasudut-suduttetrahedral,makaakanterdapatke-mungkinan terbentuk dua struktur molekul senyawa kar-bon.DilihatdaristrukturikatanCA,urutangugusmenurut arah jarum jam adalah ADBE, sedangkan padabayangan cermin urutan ADBE harus dibaca berlawananarah jarum jam. Struktur molekul tetrahedral pada sebelahkiricermintidakdapatditindihkanpadastrukturmolekulsebelah kanan cermin. Jadi, kedua molekul kiri dan kanancermin berbeda karena keduanya memiliki struktur yangtidak simetris atau asimetris.Senyawa karbon yang mempunyai struktur geome-tris berbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk me-mutar bidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyaisuduttertentudariaslinya.Senyawayangberputarkekanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknyajika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l().Keduasenyawatersebutmengalamikeisomeranoptisdandisebutenantiomer.Contoh isomer optis(1) Senyawa 2-butanol Rumus bangun: H| CH3 C* CH2 CH3| OHStrukturtetrahedralCCABD132 KIMIA SMA Jilid 3Isomer optis: CH3 CH3||H C C2H5C2H5 C H||OH OH Cermind(+)2-butanol |()2-butanol(2) Senyawa asam laktat Rumus bangun: H| CH3 C* COOH| OHIsomer optis:CH3 CH3 | |H C OH HO C H | |COOHCOOH Cermind(+) asam laktat |() asam laktat5) Sifatalkohola) Sifat fisis(1) Bersifat polar karena memiliki gugus OH (R adalahgugusnonpolar).(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus OH yangsangat polar sehingga antarmolekul alkohol terda-patikatanhidrogen.(3) Mudahbercampurdenganair.133Senyawa KarbonSMA Jilid 3(4) Alkohol suku rendah (C1C4) berupa zat cair encer.Alkohol suku sedang (C5C9) berupa zat cair kental.Alkohol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat.b) Sifatkimia(1) ReaksidengannatriumJikaalkoholdireaksikandenganNa,makaakandihasilkannatriumalkanoat.2 R-OH + 2 Na o 2 R-ONa + H2Natrium alkanoatContoh:2 C2H5OH + 2 Na o 2 C2H5ONa + H2Natrium etanolat(2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,maka akan dihasilkan alkil halida.Contoh:CH3-CH2-CH2-OH + HCl oCH3-CH2-CH2-Cl + H2Opropil klorida3 CH3-CH2-OH + PBr3o3 CH3-CH2-Br + H3PO3 etil bromidaCH3-CH2-OH + PCl5oCH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl etil klorida(3) ReaksioksidasiOksidasiadalahreaksisuatuzatdenganoksidator.OksidatoryangdigunakanpadaoksidasiiniadalahKMnO4atauK2Cr2O7.(a) Alkoholprimerdioksidasiakanmenghasilkanaldehid. Jika dioksidasilebih lanjut akan menjadiasamkarboksilat.(b) Alkoholsekunderdioksidasiakanmenghasilkanketon.(c) AlkoholtersiertidakdapatdioksidasiolehKMnO4maupunK2Cr2O7.134 KIMIA SMA Jilid 3 O O////R OH + R C OH o R C OR + H2Oalkohol asam karboksilat esterContoh: O O////CH3 CH2 OH + CH3 C OH o CH3 C O CH2 CH3 + H2O etanolasam etanoat etil etanoat5) ReaksidenganasamsulfatpekatJikaalkoholdireaksikandenganH2SO4pekat,maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi.Padasuhu180Cakandihasilkanalkena,se-dangkan pada suhu 140 C akan dihasilkan eter.Contoh:H HH H ||||H C C H H C = C H + H2O ||etenaH OHetanolHH | |2 H C C OH | |HHHH H H | | ||H C C O C C H + H2O | | || HH HHdietil eterH2SO4 140 C(4) Reaksiesterifikasi(pengesteran)Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan es-ter. Jika alkohol direaksikan dengan asam karbok-silat, maka akan dihasilkan ester dan air.H2SO4 180 C135Senyawa KarbonSMA Jilid 36) Beberapaalkoholyangbanyakdigunakandalamkehidupansehari-haria) Metanol (CH3-OH) Metanol disebut juga alkohol kayu atau spirituskayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyu-lingankeringserbukkayu(serbukgergaji).Sekarangmetanol dibuat dari reaksi gas karbon monoksida (CO)dengangashidrogen(H2)dengankataliscampuranZnO dan Cr2O3 pada temperatur 450 C dan tekanan200 atm.CO + 2 H2CH3OHMetanol merupakan zat cair bening yang mudahmenguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat be-racun. Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkenakulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibat-kankebutaandanjikatertelandapatmengakibatkankematian.Spiritusadalahcampuranmetanoldanetanol.Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Ke-gunaanmetanolyaitusebagaipelarut,bahanbakupembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat jugadigunakansebagaibahanbakarsehinggadapatdicampurdenganbensin.b) Etanol(C2H5-OH)Dikalanganmasyarakatluasetanoldikenaldengannamaalkohol.Sifatetanolhampirsamade-nganmetanol,tetapietanoltidakberacun.Walaupuntidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka ke-matian yang tinggi karenaalkohol bersifat memabuk-kan dan bersifat candu sehingga membuat orang ke-tagihan. Banyak kecelakaan lalu lintas yang disebab-kanpengemudisedangdalamkeadaanmabuk.JikaZnOdanCr2O3136 KIMIA SMA Jilid 3diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematiankarena dapat merusak alat pencernaan, jantung, danhati.Minumanberalkoholdibuatmelaluiprosesfer-mentasi(peragian).C6H12O62 C2H5OH + 2 CO2glukosa etanolBahan baku glukosa diperoleh dari amilum yangterdapatpadasingkong,jagung,kentang,danberas.(C6H10O5)n+n H2On C6H12O6 amilumglukosaFermentasidilakukanpadasuhusedangyaitu25 C, karena jika suhu rendah reaksi fermentasi ber-langsung sangat lambat. Tetapi jika suhu terlalu tinggiragiakanterbunuh,sehinggakadaralkoholyangdi-hasilkan pada proses fermentasi hanya 1215%. Da-lam industri (teknik), alkohol dibuat melalui fermentasitetestebu,yaitucairangulayangtidakdapatmeng-kristal menjadi gula.Reaksinya:C12H22O11+H2O C6H12O6 + C6H12O6 sakarosaglukosa fruktosaC6H12O62 C2H5OH + 2COglukosa etanolAlkohol yang dihasilkan belum murni. Untuk me-murnikannyadilakukandistilasibertingkatsampaidi-dapat alkohol 95,5% yang tidak dapat dimurnikan lagi,karena mempunyai titik didih tetap.+ ragi(zimase)amilaseinvertasezimase137Senyawa KarbonSMA Jilid 3Sekaranginialkoholteknisbanyakdibuatdariadisi etena dengan air, sebagai katalis digunakan asamsulfat.CH2 CH2 + H OHCH3 CH2 OHetena air etanolAlkoholyangdihasilkandarifermentasimeru-pakan komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.Sedangkanalkoholteknisdigunakanuntukpelarut,antiseptikpadaluka,danbahanbakar.Disampingitu,alkoholjugadigunakanuntukmembuatberbagaijenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon,parfum,danesensbuatan.b. PolialkoholSenyawapolialkoholadalahsenyawaalkoholyang mempunyai gugus OH lebih dari satu struktur.PolialkoholyangmempunyaiduagugusOHdiberinamaalkanadiol.PolialkoholyangmempunyaitigagugusOHdiberinamaalkanatriol.Polialkoholyangsangatpentingialah1,2-etanadiol(etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (glise-rolataugliserin).EtilenglikolNama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah1,2-etanadiol,denganrumusstruktur:CH2 CH2 | |OH OHGlikoladalahsuatuzatcairyangkental,tidakber-warna, mudah larut dalam air, dan rasanya manis.Glikoldibuatdarietenayangdioksidasikemudiandihidrolisis.H2SO4138 KIMIA SMA Jilid 3CH2 CH2 + [O] + H2OoCH2 CH2etena | | OH OH glikolKegunaannyaialahuntukpelarut,bahanpe-lembut, bahan baku pembuatan serat sintesis, dan se-bagai zat antibeku pada radiator mobil.4. Eter (R O R)a. Rumus umum eterTabel4.3BeberapasenyawaeterBerdasarkan rumus senyawa eter di atas dapatdisimpulkan rumus umum eter sebagai berikut.R-O-Rb. TatanamaeterAda dua cara pemberian nama eter, yaitu namaIUPAC dan nama lazim.1) Nama IUPACNamaIUPACeteradalahalkoksialkana.Eterdi-anggap sebagai turunan alkana yang satu atom Hdigantiolehgugusalkoksi(OR).R-H R-ORalkanaeterJikagugusalkilnyaberbeda,alkilyangdianggapsebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebihpendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih pan-jangdianggapsebagaialkana(rantaipokok).Rumussenyawa NamasenyawaCH3-O-CH3CH3-O-C2H5C2H5-O-C2H5C2H5-O-C3H7metoksimetanametoksietenaetoksietanaetoksipropana139Senyawa KarbonSMA Jilid 3Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat de-nganposisigugusfungsisehinggaCyangme-ngandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.Contoh:CH3 O CH2 CH3metoksietena 1 23CH3 O CH2 CH2 CH31-metoksipropana21CH3 O CH CH32-metoksipropana3 |CH3543 2CH3 CH CH2 CH O CH2 CH32-etoksi-4-metilpentana |1 |CH3CH32) NamatrivialEter diberi nama alkil-alkil yang mengapit O menurutabjaddandiikutidengankataeter.Contoh:CH3-O-CH2-CH3etil metileterCH3-CH2-O-CH2-CH2dietileterCH3-O-CH2-CH2-CH3metilpropil eterCH3-O-CH-CH3metil isopropileter| CH3c. IsomerfungsiantaraeterdanalkoholAlkoholdanetermempunyairumusmolekulsamatetapigugusfungsinyaberbeda.Olehkarenaitu, alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa al-koholdaneter.140 KIMIA SMA Jilid 3RumusMolekul Alkohol EterC2H6OC3H8OC4H10OC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHCH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C2H5-O-C2H5Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter:CnH2n+2Od. Sifat-sifateter1) SifatfisisSuhu-suhu eter yang rendah mudah menguap danmudahterbakar.Titikdidihnyarendahkarenatidakmempunyaiikatanhidrogen.Sukar larut dalam air.2) SifatkimiaTidak bereaksi dengan natrium. Sifat ini digunakanuntukmembedakanantaraeterdanalkohol.Dapatbereaksidenganasamhalida,membentukalkohol dan alkil halida.Contoh:CH3-O-C2H5 + HIoCH3-OH + C2H5Ie. KegunaaneterDalamkehidupansehari-harieteryangpalingbanyak digunakan adalah dietil eter, yaitu sebagai obatbiusdanpelarutsenyawanonpolar.Tabel4.4Rumusmolekulbeberapaalkoholdaneter141Senyawa KarbonSMA Jilid 35. Aldehida. Rumus umum aldehidAldehidadalahsenyawakarbonyangmem-punyaigugusfungsi:O// C H atau COH.Tabel4.5BeberapasenyawaaldehidBerdasarkan tabel di atas dapat diketahui bah-wa senyawa aldehid mempunyai rumus umum: O//R C HPada aldehid gugus fungsi terletak di ujung rantai C.Rumussenyawa NamasenyawaO //H C HO //CH3 C HO //C2H5 C HO //C3H7 C HO //C4H9 C Hmetanaletanalpropanalbutanalpentanal142 KIMIA SMA Jilid 3b. Tatanamaaldehid1) Nama IUPACNama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untukalkanal yang mempunyai isomer pemberian nama-nyasebagaiberikut.Rantaipokokadalahrantaiterpanjangyangme-ngandunggugusfungsi: O// C H atau COH.Namaaldehidsesuainamarantaipokok,diberiakhiranal.Penomorandimulaidarigugusfungsi.Pemberiannamadimulaidengannamacabang-cabangyangdisusunmenurutabjad,kemudiannama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perludisebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.Contoh: O5 432 1 //CH3 CH2 CH CH2 C H 3-metilpentanal |CH3O 432 1 //CH3CH CH2 CH C H 2,4-dimetilheksanal 5| |CH2 CH3 6|CH36CH3CH3 O| 432 | 1//5CH CH2 CH C C H 3-etil-2,2,5-trimetilheksanal|| | CH3 CH2 CH3 |CH3143Senyawa KarbonSMA Jilid 32) NamatrivialNamatrivialdarialdehidmenggunakanakhiranaldehid.Contoh:O //H C H FormaldehidO //CH3 C H AsetaldehidO //C2H5 C H PropionaldehidO //C3H7 C H Butialdehidc. IsomeraldehidAldehidtidakmempunyaiisomerposisikarenagugusfungsidarialdehidterletakdiujungrantaiC.Isomerpadaaldehidterjadikarenaadanyacabangdan letak cabang, jadi merupakan isomer struktur. Iso-meraldehidmulaiterdapatpadasukuke-4yaitubutanal. O//1) IsomerstrukturC3H7CHO //CH3 CH2 CH2 C H butanal O//CH3 CH C H 2-metilpropanal |CH3144 KIMIA SMA Jilid 3O//2) IsomerstrukturC4H9CHO //CH3 CH2 CH2 CH2 C H pentanal O //CH3 CH2 CH C H2-metilbutanal| CH3O //CH3 CH CH2 C H3-metilbutanal |CH3CH3O|//CH3 C C H2,2-metilpropanal |CH3 O//3) IsomerstrukturC5H11CH O//CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C H heksanalO //CH3 CH2 CH2 CH C H 2-metilpentanal| CH3O //CH3 CH2 CH CH2 C H 3-metilpentanal| CH3145Senyawa KarbonSMA Jilid 3O //CH3 CH CH2 CH2 C H 4-metilpentanal| CH3 CH3O| //CH3 CH2 C C H 2,2-metilpentanal| CH3CH3O|//CH3 C CH2 C H 3,3-dimetilbutanal| CH3 O//CH3 CH CH C H 2,3-dimetilbutanal|| CH3 CH3 O//CH3 CH2 C C H 2-etilbutanal| C2H5d. PembuatanaldehidAldehid dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. OksidasiyangdigunakanadalahKMnO4atauK2Cr2O7.Contoh:O //CH3 CH2 CH2OH + [O] o CH3 CH2 C H + H2O1-propanolpropanal146 KIMIA SMA Jilid 3 O//CH3 CH CH2 CH2OH + [O] o CH3 CH CH2 C H + H2O|| CH3CH33-metilbutanol 3-metilbutanale. ReaksioksidasialdehidJikaaldehiddireaksikandenganoksidator,makaakanterbentukasamkarboksilat.Oksidatoryang digunakan adalah KMnO4, K2Cr2O7, larutan Feh-ling,danlarutanTollens.1) ReaksidenganKMnO4atauK2Cr2O7 OO// //CH3 CH2 C H + [O]oCH3 CH2 C OHpropanal asam propanoat2) ReaksidenganlarutanFehlingPereaksiFehlingadalahcampuranCuSO4(aq)dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa.PereaksiFehlingdapatdianggapCuO.ReaksialdehiddenganlarutanFehlingmenghasilkanendapanmerahbatadariCu2O.Dalamindustrisecarabesar-besaranaldehiddibuatdariuapalkoholdanudaradengankatalistem-bagaatauperak. Metanal dibuat dari: metanol + udara. O//2 CH3 OH + O2 2H C H + 2H2O Etanaldibuatdari:etanol+udara.O //2 CH3 CH2 OH + O2 2CH3 C H + 2H2OCuAg147Senyawa KarbonSMA Jilid 3 O O////CH3 C H + CuOoCH3 C OH + Cu2O(s)etanal asam etanoatmerah bata3) ReaksidenganlarutanTollensPereaksiTollensadalahlarutanAgNO3dalamla-rutan NH3 berlebih. Pereaksi Tollens dapat diang-gap sebagai larutan Ag2O. Reaksi aldehid denganlarutan Tollens akan menghasilkan endapan perak.Endapanperakyangdihasilkanakanmelapisita-bungmembentukcermin.Olehkarenaitu,reaksiini disebut reaksi cermin perak. OO// //CH3 C H + Ag2OoCH3 C OH + 2 Ag(s)etanal asam etanoat cermin perakReaksidenganFehlingdandenganTollensadalahreaksiidentifikasialdehid,yaitureaksiyangmenun-jukkan ada tidaknya gugus fungsi CHO dalam senyawakarbon.f. ReaksiadisialdehidReaksiyangmengubahsenyawakarbontidakjenuh(mempunyaiikatanrangkap)menjadisenyawakarbon jenuh (tidak mempunyai ikatan rangkap) dina-makanreaksiadisi.KarenaaldehidmemilikiikatanrangkapantaraCdenganO,makaaldehiddapatdi-adisi.1) Adisidenganhidrogen(H2)menghasilkanalko-hol primer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi. O O////R C H + H HoR C H|Haldehid alkohol primer148 KIMIA SMA Jilid 32) AdisidenganHCN(hidrogensianida)mengha-silkanhidroksikarbonitril. O O// //R C H + HCNoR C H | Haldehidalkana hidroksi karbonitril3) AdisidenganNaHSO3(natriumbisulfit)meng-hasilkan zat yang sukar larut. O OH////R C H + NaHSO3oR C H | SO3Nakristalsukarlarutg. KegunaanaldehidMetanalatauformaldehidadalahaldehidyangbanyakdiproduksikarenapalingbanyakkegunaan-nya.Misalnyauntukmembuatformalinyaitularutan3040%formaldehiddalamair.Formalindigunakanuntukmengawetkanpreparat-preparatanatomi.6. Ketona. Rumus umum ketonKetonadalahsenyawakarbonyangmempu-nyai gugus fungsi C (gugus karbonil) di antara ||Oalkil.149Senyawa KarbonSMA Jilid 3Tabel4.6BeberapasenyawaketonBerdasarkantabeldiatas,dapatdiketahuibahwasenyawa keton mempunyai rumus umum:R1 C R2|| ORumussenyawa NamasenyawaCH3 C CH3||O CH3 C C2H5||O CH3 C C3H7||OC2H5 C C2H5||OPropanonButanonPentanonPentanonb. Tatanamaketon1) Nama IUPACNama IUPAC dari keton adalah alkanon. Sukuterendah dari alkanon adalah propanon. Untuk al-kanonyangmempunyaiisomerpemberiannamasenyawasebagaiberikut.a) Rantaipokokadalahrantaiterpanjangyangmengandung gugus fungsi C diberi nama ||Oalkanon.150 KIMIA SMA Jilid 3b) Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekatdenganposisigugusfungsisehinggaCyangmengandunggugusfungsimendapatnomorterkecil.c) Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang disebut lebih dulu, disusun menurut ab-jad dan diberi awalan yang menyatakan jumlahcabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh:2) Nama lazimNama lazim keton adalah alkil-alkil keton. Jika gu-gus alkil sama disebut dialkil keton.Contoh:CH3 C CH3dimetilketon(aseton)||OCH3 C C2H5etil metil keton ||OC2H5 C C2H5dietilketon || O 5 43 2 1CH3 CH2 C C CH32-metil-3-pentanon|||OCH3 123 4 5CH3 C CH2 CH CH34-metil-2-pentanon ||| OCH3151Senyawa KarbonSMA Jilid 3C2H5 C C3H7etilpropilketon || OCH3 C CH CH3metil isopropil keton || | O CH3c. IsomerposisisenyawaketonKeton mempunyai isomer posisi, karena letakgugusfungsidapatberbeda.Isomerposisimulaiter-dapatpadapentanon.Contoh:1) SenyawaC5H10OCH3 CH2 CH2 C CH32-pentanon||OCH3 CH2 C CH2 CH33-pentanon||OCH3 C CH2 CH33-metil-2-bu-|| | tanonOCH3 654 32 1CH3 CH CH C CH2 CH34,5-dimetil2-heksanon|| || CH3 CH3O 123 4 5CH3 C CH CH CH CH33-etil4,5-dimetil2-heptanon |||| 6| O CH2CH3 CH2| 7| CH3 CH3152 KIMIA SMA Jilid 32) SenyawaC6H12OCH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

|| O 2-heksanonCH3 CH2 C CH2 CH2 CH3||

O 3-heksanonCH3 CH2 C CH CH3|| |OCH32-metil-3-pentanonCH3 C CH2 CH CH3|| |OCH34-metil-2-pentanonCH3 C CH CH2 CH3|| |OCH33-metil-2-pentanonCH3|CH3 C C CH3|| |OCH33,3-dimetil-2-butanond. IsomerfungsiantaraaldehiddanketonAldehiddanketonmempunyairumusmolekulsamatetapigugusfungsinyaberbeda.153Senyawa KarbonSMA Jilid 3Tabel4.7RumusmolekulbeberapaaldehiddanketonJadi, rumus molekul untuk aldehid dan keton adalahCnH2nOe. ReaksimembedakanaldehiddanketonAldehiddanketondapatdibedakandengancara mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksi-datorsepertipereaksiFehlingdanpereaksiTollens.Aldehidbereaksipositifdengankeduapereaksiitu,denganFehlingmenghasilkanendapanmerahbata,dengan Tollens menghasilkan cermin perak. Sedang-kan keton tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.Aldehid + Fehling o endapanmerahbataAldehid + Tollens o cerminperakKeton + Fehling tidakbereaksiKeton + Tollens tidakbereaksiRumusmolekul Aldehid KetonC3H6OO //CH3 CH2 C H CH3 C CH3||OC4H8OO //CH3 (CH2)2 C H C3 C CH2 CH3|| OC5H10O O//CH3 (CH2)3 C H C2H5 C C2H5||O154 KIMIA SMA Jilid 3f. PembuatanketonKetondibuatdarioksidasialkoholsekunder.Oksidator yang digunakan adalah larutan KMnO4 ataularutanK2Cr2O7.Contoh:OH O|||CH3 CH CH3 + [O]oCH3 C CH3 + H2O2-propanolketonSecara besar-besaran dalam industri propanondibuatdarireaksioksidasialkoholsekunderdenganudara(oksigen),sebagaikatalisdigunakantembaga.g. Reaksi-reaksiketon1) Adisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol se-kunder,reaksiinimerupakanreaksireduksi. O OH|| |CH3 C CH3 + H HoCH3 CH CH3propanon 2-propanol2) AdisidenganHCN OOH|||CH3 C CH3 + HCNoCH3 C CH3 | CN3) AdisidenganNaHSO3 O OH|| |CH3 C CH3 + NaHSO3oCH3 C CH3|SO3Na155Senyawa KarbonSMA Jilid 3h. KegunaanketonSenyawaketonyangpalingdikenaldalamke-hidupansehari-hariadalahaseton(propanon).Kegunaanasetonyaitusebagaiberikut.1) Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk member-sihkancatkuku(kutek),melarutkanlilin,danplastik.2) Untukmembuatkloroform(obatbius),iodoform,danisopren.7. Asamkarboksilata. RumusumumasamkarboksilatAsam karboksilat adalah senyawa karbon yangmempunyaigugusfungsi O // C OH atau COOH.Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya padasemut, cuka, apel, dan jeruk.Di bawah ini contoh beberapa asam karboksilat.Tabel4.8BeberapasenyawaasamkarboksilatRumussenyawa Namasenyawa O//H C OH O//CH3 C OHO //C2H5 C OHO //C3H7 C OHAsam metanoatAsametanoatAsampropanoatAsambutanoat156 KIMIA SMA Jilid 3Berdasarkan rumus senyawa asam karboksilatdi atas dapat disimpulkan rumus umum asam karbok-silatadalahO // R C OHb. Tatanamaasamkarboksilat1) Nama IUPACPadasistemIUPACnamaasamditurunkandarinama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannyaditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebutgolonganasamalkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata na-manyasamasepertipadaaldehidkarenagugusfungsinyasama-samaberadapadaujungrantaiC.Carapenamaannyasebagaiberikut.a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang O//yang mengandung gugus fungsi C OH.Namakarboksilatsesuainamarantaipokokdiberiakhiranoat.b) Penomorandimulaidarigugusfungsi.c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurutabjadkemudiannamarantaipokok.Karenagugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugusfungsitidakperludisebutkan.Contoh: O//CH3 CH C OH asam2-metilpropanoat |CH3157Senyawa KarbonSMA Jilid 3 O//CH3 CH CH2 C OH asam3-klorobutanoat |Cl O//CH3 CH CH2 CH C OH asam2-amino-4-metilpenta- | | noatCH3NH2CH3 O |//CH3 CH CH2 C C OH asam4-hidroksi-2,2-dimetil | | pentanoatOH CH3Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOHdisebutasamalkanadioatsedangkanasamyangmempunyaitigagugusCOOHdisebutasamalkana-trioat.Contoh:COOH asam1,2-etanadiot | (asamoksalat)COOHCOOH asam1,3-propanadiot | (asammalonat)CH2 |COOHCOOH asam1,4-butanadioat | (asamsuksinat)CH2 |CH2 |COOH158 KIMIA SMA Jilid 3COOH asam1,3-hidroksi1,3,5-pen- | tanatrioat(asamsitrat)CH2 |HO C COOH |CH2 |COOH2) NamatrivialNamatrivialasamkarboksilatdiambildarinamaasal asam tersebut di alam.Contoh:a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat(asam format) karena diketemukan pada semut(formika=semut).b) CH3COOH disebut asam cuka atau asam ase-tat (asetum = cuka).c) C2H5COOHdisebutasampropionat(protopi-on = lemak awal).d) C3H7COOHdisebutasambutirat(butyrum=mentega).e) C4H9COOHdisebutasamvalerat(valere=namasejenistanaman).c. IsomerasamkarboksilatAsamkarboksilatsepertialdehidjugatidakmempunyaiisomerposisikarenagugusfungsinyadiujungrantaiC.Karenayangdapatberubahhanyastruktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.159Senyawa KarbonSMA Jilid 3Contoh:O //1) IsomerstrukturC4H9COHO//CH3 CH2 CH2 C OH asambutanoat O//CH3 CH C OH asam 2-metil| propanoat CH3 O//2) IsomerstrukturC5H11COHO //CH3 CH2 CH2 CH2 C OH asampentanoat O//CH3 CH2 CH C OHasam 2-metil bu-| tanoat

CH3 O//CH3 CH CH2 C OH asam 3-metil bu- | tanoatCH3 CH3O| //CH3 C C OH asam 2,2-dimetil| propanoatCH3160 KIMIA SMA Jilid 3d. Sifatasamkarboksilat1) Sifatfisisa) WujudSuku-sukurendahberupazatcair,sedangkansuku-sukuyanglebihtinggiberupazatpadat.b) KelarutandalamairSuku-sukurendah(C1C4)mudahlarut,na-mun makin banyak atom C dalam molekul kela-rutan makin berkurang, dan senyawa yang ber-wujud padat tidak dapat larut.c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karenaantaramolekulnyaterdapatikatanhidrogen.d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantaiC makin lemah asamnya.2) Sifat kimiaa) Direaksikandenganbasamembentukgaram.Contoh: OO// //CH3 C OH + NaOH o CH3 C ONa + H2Oasametanoat natrium etanoatb) DireaksikandenganalkoholmembentukesterOO // //CH3 CH2 C OH + CH3OHoCH3 CH2 C OCH3 + H2Oasampropanoatmetanol metil propanoate. Beberapaasamkarboksilatyangbanyakdigunakandalamkehidupansehari-hari1) Asamformiat(asamsemut/asammetanoat)Asamformiatmerupakanzatcairyangtidakberwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh161Senyawa KarbonSMA Jilid 3karenaitukeringatbaunyaasam.Asaminijugamenyebabkanlecetataulepuhpadakulit.Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapatmereduksi,karenamempunyaigugusaldehid. OO// //H C OH H C OHgugusasam gugusaldehidContoh:a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapanmerahbata O//H C OH + 2 CuO o H2O + CO2 + Cu2O(s)merah batab) Mereduksi larutan Tollens membentuk cerminperak. O//H C OH + Ag2O o H2O + CO2 + Ag(s) cermin perakKegunaan asam format yaitu untuk mengumpul-kan lateks, penyamakan kulit, dan pada prosespencelupantekstil.2) Asamasetat(asamcuka/asametanoat)Asamasetatmempunyaibanyakkesamaansifatdenganasamformiatyaitu:berwujudcair,tidakberwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutancukasebagaimakananyangumumdi-gunakansehari-harimempunyaikadar25%volu-measamasetat,sedangkanasamasetatmurnidisebut asam asetat glasial digunakan untuk mem-buatselulosaasetatdalamindustrirayon.162 KIMIA SMA Jilid 33) AsamkarboksilatlainnyaSelain asam formiat pada semut dan asam asetatpada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:a) asam laktat pada susu,b) asam sitrat pada jeruk,c) asamtartratpadaanggur,d) asamglutamatpadakecap(garamglutamatdikenaldengannamaMSGataumonosodiumglutamatdipakaiuntukpenyedapmasakan).8. Estera. Rumus umum esterSenyawa karbon yang mengikat gugus fungsiO // C OR atau COOR termasuk golongan ester.Tabel4.9BeberapasenyawaesterRumussenyawa Namasenyawa O//H C OCH3 O//CH3 C OCH3 O//CH3 C OC2H5O //C3H5 C OCH3MetilmetanoatMetiletanoatEtiletanoatMetilpropanoatBerdasarkantabeldiatasdapatdisimpulkanrumusumumestersebagaiberikut.163Senyawa KarbonSMA Jilid 3 O //R C ORb. TatanamaesterPenamaanesterhampirsamadenganasamkarboksilat, hanya saja karena atom H dari gugusOH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam di-ganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mem-punyai nama alkil alkanoat. O//R C ORalkanoatalkilContoh: O//CH3 CH2 C O CH2 CH3etilpropanoatO //CH3 CH2 CH2 C OCH3metilbutanoatc. IsomeresterSenyawaesteryangmengandungatomClebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuksatu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus kar-bonildapatberbeda.Contoh:1) Ester dengan 3 atom CO // CH3 C OCH3metiletanoatO// H C O CH2 CH3etilmetanoat164 KIMIA SMA Jilid 32) Ester dengan 4 atom C O// CH3 CH2 C O CH3metilpropanoat O// CH3 C O CH2 CH3etiletanoat O// H C O CH CH3isopropil metanoat |CH3O // H C O CH2 CH2 CH3propil metanoatd. EsterdenganasamkarboksilatberisomerfungsiEster berisomer fungsi dengan asam karboksilatkarena kedua golongan ini mempunyai rumus molekulyang sama.Tabel4.10RumusmolekulbeberapaasamkarboksilatdanesterRumusmolekul Asamkarboksilat O//CH3 C OHO //C2H5 C OHO //C3H7 C OHC2H4O2C3H6O2C4H8O2Ester O//H C OCH3 O//CH3 C OCH3O //C2H5 C OCH3165Senyawa KarbonSMA Jilid 3f. ReaksihidrolisisesterReaksihidrolisisesteradalahreaksiantaraesterdenganairmenghasilkanasamkarboksilatde-nganalkohol.Reaksiinimerupakankebalikandarireaksiesterifikasi.Contoh: OO// //R C OR + H2O R C OH + ROHRumusmolekulesterdanasamkarboksilatsebagaiberikut.CnH2nO2e. PembuatanesterEsterdapatdibuatdengancaramereaksikanasam karboksilat dengan alkohol memakai katalisatorasamsulfat.Reaksiinidisebutpengesteran(esteri-fikasi).Contoh:1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanolmembentuk etil formiat (etil metanoat). O O////H C OH+C2H5OH H C OC2H5 + H2Oasam formiatetanoletil formiat2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanolmembentuk metil asetat (metil etanoat).O O ////CH3 C OH+CH3OH CH3 C OCH3 + H2Oasam asetatmetanolmetil asetathidrolisisesterifikasi166 KIMIA SMA Jilid 3Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan meng-hasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengaki-batkanminyakataulemaktersebutberbautengik. OO// //CH3 C OCH3 + H2O o CH3 C OH + CH3OHmetil asetatasam asetatmetanolg. Kegunaanester1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yangberasal dari asam karboksilat suku rendah denganalkohol sukurendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah terse-but,sehinggadisebutesterbuah-buahan.Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai pe-nyedapatauesens.Tabel4.11BeberapaesterdanaromanyaDisampingitudigunakanjugasebagaipelarutpadapembuatancat,catkuku,danperekat.2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam kar-boksilatsukurendahatautinggi(minyakdanle-mak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pem-buatansabundanmentega(margarin).3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilatsuku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini ber-beda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegu-naannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.Ester Aromabuah-buahanEtil asetatEtilbutiratAmil asetatAmil valeratOktilasetatpisangselaistroberinanasapeljeruk167Senyawa KarbonSMA Jilid 31. PengertianbenzenaBenzena adalah senyawa organik siklik (berbentukcincin) dengan enam atom karbon yang bergabung mem-bentuk cincin segi enam.Rumus molekulnya adalah C6H6.StrukturbenzenaH |CH C C HatauC C H H C | HRumusstrukturmerupakanikatanrangkapterkonjugasi:Dikatakanbahwabenzenaterdapatdiantarabentukresonansikeduastrukturtersebut.B.Benzena dan TurunannyaH HH C H CH C H CH HC H C HC H C H168 KIMIA SMA Jilid 3Rumusstruktur Rumusmolekul NamaC6H5OH fenol(fenilalkohol)C6H5NH2anilina(fenilamina,ami-nobenzena)C6H5COOH asambenzoat(fenilkar-boksilat)Contohuntukdisubstitusi:Rumusstruktur Rumusmolekul NamaC6H4(CH3)21,2-dimetilbenzena(ortoksilena)2. TurunanbenzenaAtom H dari inti benzena digantikan oleh atom ataugugus molekul lain.Contohuntukmonosubstitusi:CH3615432CH3OHNH2COOH169Senyawa KarbonSMA Jilid 3Rumusstruktur Rumusmolekul NamaC6H4-Cl21,3-diklorobenzena(metadiklorobenzana)C6H4-CH3-NH21,4-aminotoluena(paraaminotoluena)Cirikhusus:substitusi orto substitusi meta substitusi paraContohuntukdisubstitusi:Rumusstruktur Rumusmolekul NamaC6H3-(OH)31,2,3-trihidroksibenzena(visinaltrihidroksibenzenapirogalol)OH61542OHOH3Cl615423ClCH3NH3615423170 KIMIA SMA Jilid 3Rumusstruktur Rumusmolekul NamaC6H3-(OH)31,2,4-trihidroksibenzana(asimetritrihidroksibenza-nahidroksihidrokinon)C6H3-(OH)31,3,5-trihidroksibenzana(simetri trihidroksi benzanafloroglusinol)Cirikhusus:substitusi 1, 2, 3 substitusi 1, 2, 4 substitusi 1, 3, 5 (visinal) (asimetri) (simetri)ContohtetrasubstitusiC6H2-OH-(NO2)32,4,6-trinitrofenol(asampikrat)NO2OHNO2O N2OHOH61542OH3OH615HO423OH171Senyawa KarbonSMA Jilid 3C6H2-OH3-(NO2)32,4,6-trinitrotoluena(trotil/TNT)Contohhidrokarbonpolisiklis:NO2CH3NO2O N2RumusbangunRumussederhana/rumusmolekulNamaNaftalenaAntrasenaSelanjutnyaC10H7-OH1-hidroksinaftalenaD-hidroksinaftalenaD-naftolOH87591061234CC HH HHH HH HC CC CC CC CCC HH HHH H HH H HC C CC C CC C CC C CC14H10C10H8172 KIMIA SMA Jilid 3C14H8-(OH)29,10-dihidroksiantrasenaJJ-dihidroksiantrasenaOH7 28 91016 35 4OHDD DDJJEEEEa. Pembuatan1) Sulinganbertingkatterbatubara.Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol,toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masing-masing dapat dipisahkan berdasar perbedaan titikdidih.2) Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:3) Uapfenoldenganserbuksengpanas:CCOO HO2 + 2 CaCO3OO HCa + CaOOH+ ZnOfenol benzenaZn173Senyawa KarbonSMA Jilid 3b. Reaksikhusus1) Reaksisubstitusi,berlangsungdengankatalis.Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl3, atau AlCl32) Substitusialkil(sintesisFriedeldanCraft)Contoh:SubstitusialkildapatpuladengansintesisWurtzdanFittig:Contoh:+ Cl2+ HClbenzena fenil kloridaFeCl+R X +HXAlCl3R H+ CH Br 3+ HBrAlCl3CH3Hmetil bromida+2 Na+RX + 2 NaXR X+2 Na + C H Cl2 5+ NaCl + NaBrC H2 5Brfenil bromidaetil kloridaetil benzena174 KIMIA SMA Jilid 33) Substitusi dengan gugus nitro: benzena campurandengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat4) Substitusi dengan sulfon: benzena dan H2SO4pekatc. Sifat-sifatbenzena1) Cairantakberwarna,mudahterbakar.2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.3) Taklarutdalamairtetapilarutdalamalkoholdaneter.4) Membekupadasuhu5,5Cdanmendidihpadasuhu80,1C.5) Reaksiadisinyatidaksemudahpadaalkena.d. Kegunaan1) Bahanuntukobat-obatan.2) Pelarut lemak, damar, lilin.2. Nitrobenzena+ HONO (HNOpekat)23+ H O2NO2HnitrobenzenaH SOpekat2 4+HO SO H (H SOpekat)32 4+ H O2SO H3Hasam benzena sulfonatatauC H NO6 5 2NO2175Senyawa KarbonSMA Jilid 3a. PembuatanNitrasi(penitroan)benzenasebagaiberikut.b. Reaksikhusus1) Reduksinitrobenzenamenghasilkananilina2) Denganamoniakmemberikananilina(suasanaalkohol)c. Sifat-sifat1) Cairanberwarnakuning.2) Bersifatracun.3) Bersifathigroskopis.4) Takdapatdihidrolisis.5) Karenabersifatbasa,makadenganasammeng-hasilkangaramanilina.d. Kegunaan1) Untuk membuat bahan wewangian.2) Untukbahanpengoksidasi.3) Bahanbakupembuatananilina.+HO NO (HNOpekat)23H SOpekat2 4+ H O2NO3H+ 3 H2+ 2 H O2NH2NO2Ni+ 2 NH3+ NH NO4 2NH2NO2alkohol176 KIMIA SMA Jilid 33. Anilinaa. Pembuatan1) Reduksinitrobenzena2) Fenilkloridadanamoniadipanaskansampai200 C dengan katalis Cu2O di bawah tekananb. Reaksikhusus1) Dengan asam membentuk garam:2) Dengan asam nitrit membentuk fenolatauC H NH6 5 2NH2+ 3 H2+ 2 H O2NH2ClNi+ HNH2

amonia+ HClNH2NH2200 CCu O2+ HClNH HCl2garam anilina hidrogen kloridaNH2+ONOH(asam nitrit)+ N+ H O2 2OHfenolNH2177Senyawa KarbonSMA Jilid 3c. Sifat-sifat1) Cairantakberwarna.2) Sukar larut dalam air.3) Bersifat basa lemah.d. Kegunaan1) Untuk bahan pewarna.2) Untuk analisis organik.4. Fenola. Pembuatan1) Sulinganbertingkatbatubara.2) Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOH3) Anilinadenganasamnitrit(lihatreaksikhususanilina).b. Reaksikhusus1) Bereaksi dengan logam alkaliatauC H OH6 5OH+ KOHK SO+2 3OHSO K3panas+ Na +H2ONaOHNa-tenolat12178 KIMIA SMA Jilid 32) Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan ben-zena3) DengancampuranHNO3pekat+H2SO4pekatmenghasilkanasampikratc. Sifat-sifat1) Padatantakberwarnayanghigroskopis.2) Larutdalampelarutorganik.3) Bersifat asam lemah.d. Kegunaan1) Bahandesinfektan.2) Bahan pembuat zat pewarna.3) Bahanpembuatplastik.4) Karboladalahlarutanfenol.5. Toluena+ Zn + ZnOOHpanas+ 3 HONO2+ 3 H O2OHO N2OHNO2NO2atauC H CH6 5 3CH3179Senyawa KarbonSMA Jilid 3a. Pembuatan1) SintesisFriedeldanCraft:2) Sintesis Wurtz dan Fittig:b. Reaksikhusus1) Jika dipanaskan dengan halogen, terbentuk benzilhalida2) Denganhalogendankatalis,terbentukhaloto-luena+ ClCH metil klorida3AlCl3toluena+ HClCH3H+ 2 Na + ClCH3+ 2 NaCl CH3Cl+ Cl2+ HClpanasbenzil kloridaCH2ClCH3+ Cl2+ HClFeCH3CH3Cl180 KIMIA SMA Jilid 33) DenganHNO3pekat+H2SO4pekatdapatter-bentuktrinitrotoluena4) Jika dioksidasi terbentuk asam benzoat6. Asambenzoata. Pembuatan1) Oksidasitoluena:2) Hidrolisis fenil sianida suasana asam+ 3 HONO(HNOpekat)23NO+ 3 H O2 2CH3H O N2NOtrotil2H toluenaHCH3H SOpekat2 4+3 On+ H O2asam benzoatKMnOH SO42 4COOHCH3atauC H COOH6 5COOH+ 3 On+ H O2CH3COOH+ 2 H O2H++ NH4+CN COOH181Senyawa KarbonSMA Jilid 3b. Reaksikhusus1) Denganlogamalkaliterbentukgaram.2) Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil ha-lida.c. Sifat-sifat1) Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam ase-tat.2) Benzoilkloridadenganamoniaterbentukben-zamida.d. Kegunaan1) Untuk bahan pengawet.2) Untukbahanobat-obatan.+ Na +H2COOHNa benzoatCOONa12+ PCl33+ H PO3 3CC3OOOHCl+ PCl5+ POCl+ HCl3C CO Obenzoil kloridaOH Cl+ HNH2+ HClCCOObenzamidaamoniaClNH2182 KIMIA SMA Jilid 37. Stirena(vinilbenzena)Pembuatan:Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskansampai 900 C.Kegunaan:untukbahandasarkaretsintetikdanplastik.atauC H CH = CH6 5 2CH = CH2+ CH CH2 2AlCl3etil benzena stirena900 CCH CH2 31. Gugusfungsiadalahatomataugugusatomyangmenentukansifatsuatusenyawa.Senyawakarbondigolongkanmenurutgugusfungsinya.2. Gugusfungsidapatdikenaldenganreaksiyangkhas,misalnyagugusO //COHdengan larutan Fehling akan menghasilkan endapan merahbata.3. AlkoholyangmengandungsatugugusOHdisebutmonoalkohol(alkanol),mempunyai rumus umum: ROH. Sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu gugus OH disebut polialkohol.4. Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbon, alkohol dibedakan menjadi3jenisyaitualkoholprimer,sekunder,tersieryangdapatdibedakandenganreaksioksidasi.a. Alkohol primer dioksidasi menghasilkan aldehid dan jika dioksidasi lebihlanjutmenghasilkanasamkarboksilat.b. Alkoholsekunderdioksidasimenghasilkanketon.c. Alkoholtersiertidakdapatdioksidasi.183Senyawa KarbonSMA Jilid 35. Alkohol yang penting adalah metanol dan etanol. Metanol bersifat racun, digu-nakan untuk pelarut dan bahan bakar. Sedangkan etanol tidak beracun, digu-nakan untuk minuman keras, pelarut, antiseptik pada luka, dan bahan bakar.6. Polialkohol yang penting adalah glikol. Glikol digunakan untuk pelarut, bahanpelembutdanbahanbakupembuatanseratsintetis.7. Etermempunyairumusumum:ROR.Eterdenganalkoholberisomerfungsikarenamempunyairumusmolekulsama,tetapigugusfungsinyaberbeda.Eterdigunakanuntukobatbiusdanpelarut.O //8. Aldehid mempunyai rumus umum:RCH. Dapat dibuat dari oksidasi alkoholprimerdenganmenggunakanoksidator:KMnO4,K2Cr2O7,atauudara.9. Sifat-sifataldehidyangpenting:a. dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens membentuk asam kar-boksilat;b. dapat diadisi (direduksi) oleh H2 membentuk alkohol primer.10. Aldehid yang banyak diproduksi ialah formaldehid digunakan untuk mengawet-kanpreparat-preparatanatomi.11. Keton mempunyai rumus umum: RCR || OKeton berisomer fungsi dengan aldehid, dan dapat dibuat dari oksidasi alkoholsekunderdengansuatuoksidator.SebaliknyajikaketondireaksikandenganH2 (diadisi) akan membentuk alkohol sekunder.12. Ketonyangpalingpentingadalahasetondigunakanuntukmelarutkanbe-berapa zat organik dan membuat obat bius.O //13. Asam karboksilat mempunyai rumus umum:RCOHSemakinpanjangrantaialkil,asamnyasemakinlemahdantitikdidihnyasemakintinggi.14. Asam karboksilat yang penting adalah asam formiat (asam metanoat) denganasamasetat(asametanoat).AsamformiatdapatdioksidasiolehpereaksiTollensdanpereaksiFehlingkarenaselainmempunyaigugusfungsi184 KIMIA SMA Jilid 3O O// //COH juga mempunyai gugusCOH. Asam formiat digunakan untukmenggumpalkan lateks dan menyamak kulit. Asam asetat digunakan sebagaibahan makanan dan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.15. Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat, rumus umumnya adalah O//RCOR. Pembuatan ester dari asam karboksilat dengan alkohol disebutreaksiesterifikasi(pengesteran).16. Kegunaanesteradalahsebagaiberikut.a. Senyawa ester dengan rantai pendek disebut ester buah-buahan. Kegu-naannyauntukpenyedapatauesens.b. Minyak dan lemak digunakan untuk bahan baku pembuatan sabun danmargarin.17. Strukturbenzenadapatditulissebagaiberikut.18. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi.19. Reaksi-reaksipadabenzenaantaralain:a. halogenasi, d.Friedel Craft alkilasi, danb. nitrasi, e.Friedel Craft asilasi.c. sulfonasi,20. Salahsatuturunanbenzenarumusnya:NO2nitro benzenaHHHHHHHHHHHHHHHHHHatau atauatau185Senyawa KarbonSMA Jilid 321. Tata nama untuk dua substituen diberi awalan orto, meta, dan para.22. Tatanamauntukduasubstituenyangberbedaadalahsebagaiberikut.23. Pemasukkansubstituenkeduadiarahkanolehsubstituensebelumnya.24. Tata nama untuk substituen lebih dari dua seperti di bawah ini.25. Fenol;C6H5OHberwujudpadat,bersifatasamlemah,danmudahmencairjika kena sedikit air.26. Fenoldigunakansebagaidesinfektandandapatmerusakprotein.OHClBrBrBrBrBrBrmeta orto paraParaklorofenolCH2NO2NO2NO22,4,6-trinitro toluena186 KIMIA SMA Jilid 327. Toluena; C6H5CH3 berwujud cairan tak berwarna.28. Turunantoluenayangdigunakansebagaibahanpeledakadalahtrinitrotoluena.29. Nitro benzena berwujud cair dan berwarna kuning.30. Reduksi nitro benzena menghasilkan anilin yang berfungsi untuk bahan bakarroket, bahan peledak, dan zat warna sintetis.RMgX(reagentGridnard)RR + NaClalkanaROR+ NaXeterRCH = CH2 + KX + H2O RX alkenaROH + AgXalkoholRNO3 + AgXalkilnitratRNO2 + AgXalkilnitritRCN + KXalkilsianida+ RONa+ Mg+ 2 NasintesaWurtz+ KOHdalamalkohol+ AgOH+ AgNO3+ AgNO2+ KCN187Senyawa KarbonSMA Jilid 31. Reaksi:CH3CH2OH + HBr o CH3CH2Br + H2Odalampenambahanreaksi-reaksisenyawakarbontermasukgolonganreaksi....A. eliminasi D. adisiB. substitusi E. polimerisasiC. dehidrasi2. Diketahuireaksi:RCH=CH2 + HXoRCH=CH2 ||H XReaksitersebutadalahreaksi....A. substitusi D. penyabunanB. adisi E. dehidrasiC. eliminasi3. Berikutinizat/bahanyangbanyakdigunakandalamkehidupansehari-hari:1) polivinilklorida 3) isoprena2) kloroform 4) karbontetrakloridaPasangansenyawayangtergolonghaloalkanaialah....A. 1 dan 2 D. 2 dan 3B. 1 dan 3 E. 2 dan 4C. 1 dan 44. Senyawahaloalkanaberikutyangdapatdigunakansebagai obatbius adalah ....A. halotan D. karbontetrakloridaB. iodoform E. diklordifeniltrikloroC. etilklorida etanaA. Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D, atau Edidepanjawabanyangtepat!188 KIMIA SMA Jilid 35. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenoladalah....A. NH2D. CH3OH NO2B.OH E.OH CH3 NO2C. OH6. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....A. D.B. E.C.7. Nama untuk senyawa turunan benzanadenganrumusstrukturgambardisampingadalah....A. orto metil anilina D. orto metil anilidaB. meta metil anilina E. orto metil amino benzenaC. ortoaminotoluenaH|C H|HH|N CH3H|C NH2|HNO2NH2CH3NH2NO2189Senyawa KarbonSMA Jilid 38. Senyawa siklik yang rumusstrukturnyasepertigambar,mempunyaiisomersebanyak....A. 5B. 4C. 3D. 2E. 19. Diantaraturunanbenzenaberikutiniyangbersifatasam adalah ....A. D.B. E.C.10. Pasanganstrukturbenzenayangsetaradarihasilsubstitusibenzenaberikutadalah....A. D.B. E.C.ClCl CldanClClClCldanClClCl ClCldanCl ClClCldandanClClClClNO2CH3NO2CH3NHCOHOH190 KIMIA SMA Jilid 311. Perhatikansenyawapolimerberikut!1) Politena 3) Amilum2) PVC 4) ProteinSenyawapolimeryangterbentukmelaluireaksikon-densasiadalah....A. 3 dan 4 D. 1 dan 4B. 3 dan 2 E. 1 dan 2C. 3 dan 112. Monomer penyusun karet alam adalah ....A. fenol D. isoprenaB. stirena E. kloroetanaC. propena13. Perhatikan tabel di bawah ini!Berdasarkan data di atas, pasangan yang paling tepatdari ketiga komponen tersebut ditunjukkan oleh nomor....A. 5 D. 2B. 4 E. 1C. 314. Polimeryangdibentukmelaluireaksipolimerisasikondensasiadalah....A. PVC D. teflonB. nilon E. polistirenaC. karet15. Pembuatansenyawahaloalkanadanalkanadigo-longkanjenisreaksi....A. adisi D. redoksB. substitusi E. oksidasiC. eliminasiNo. Polimer Monomer Jenispolimerisasi12345proteinpolietilenkaretalamPVCamilumasamaminopropenaisoprenavinilkloridaglukosakonvensiadisikondensasikondensasiadisi191Senyawa KarbonSMA Jilid 316. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai ba-hanpengawetadalah....A. D.B. E.C.17. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....A. CH3Cl D. CH2Cl2B. CHCl2E. CCl2C. CH418. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....A. CH3=CHClCOOHB. CH2=CHCH2BrC. CH3=CHICH2BrD. CH3=CH2CHBrCHOE. CH3=CHCICH2OH19. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hariberfungsisebagai....A. pengharumkamarmandiB. penjernihairC. pembunuhkumanD. mengilapkanlantaiE. sebagaipengawet20. Haloalkanayangdapatdigunakansebagaizatpe-madamkebakaranadalah....A. DDTB. CCl4C. C2H5BrD. bromometanaE. CF2Br2NH2OCHCH3OHCOONa192 KIMIA SMA Jilid 3B. Jawablahsoal-soaldibawahinidengansingkatdantepat!1. Jelaskan perbedaan antara reaksi substitusi dan reaksiadisidisertaicontohmasing-masing!2. Tuliskanreaksiberikut!a. 2-metilbutana+Cl2(g)b. 3-metil-2-pentana+HBrc. asampropanoat+etanol3. Diketahuibeberapasenyawa:a. CH3CH=CHCHClCH3b. CH3CH2CHCHCH3 || IBrc. CH=CCH2CHBrCH3Manakahyangmerupakansenyawahaloalkana?4. Tuliskanrumusstrukturdari:a. para metil fenol;b. 2,4,6-trinitrotoluena;c. metahidroksibenzoat!5. Sebutkankegunaansenyawaberikut!a. Anilinb. Toluenac. Asam benzoatd. Fenol193Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3Padapelajaranbabkelimaini,akandipelajaritentangpolimer,karbohidrat,protein,lemak,danminyak.BAB 5Makromolekul(Polimer,Kar-bohidrat, Protein, dan Lemak)Gambar 5.1 PolimerSumber: Hamparan Dunia Ilmu, hal. 107194 KIMIA SMA Jilid 31. PengertianmakromolekulMakromolekul atau polimer adalah molekul besar,terdiri atas sejumlah satuan pembentuk. Satuan pemben-tuk disebut monomer.Polimerisasiadalahprosespenggabunganbe-berapamolekulsederhana(monomer)menjadimolekulbesar(makromolekulataupolimer).2. Penggolonganpolimera. MacampolimermenurutterbentuknyaBerdasarkanstrukturmonomerpembentukpo-limer,makapolimerdibedakanmenjadiduamacam,yaitu polimer adisi dan polimer kondensasi.Tujuan Pembelajaran:Setelahmembacaliteraturdanberdiskusidiharapkansiswamampu:z menjelaskanpengertianpolimer,baikpolimeralammaupunpolimersintetis;z menjelaskanpembentukanpolimerberdasarkanasaldanjenismonomermelaluireaksipolimerisasi,misalnyaplastik,karbohidrat,danprotein;z merancangdanmelakukanpercobaanuntukmengidentifikasiprotein;z menggolongkanmonosakaridamenjadialdosadanketosa;z menjelaskanreaksihidrolisisdisakaridadanpolisakarida;z mengklasifikasilemakberdasarkankejenuhanikatan.Bab5Makromolekul(Polimer,Karbohi-drat, Protein, dan Lemak)A. Polimer195Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 31) PolimeradisiPolimer adisi dapat terbentuk apabila monomerrantaikarbonberikatanrangkap(senyawatakjenuh).Padapembentukanini,jumlahmono-mer yang bergabung membentuk polimer jumlahatomtetap.Contoh:a) H H H H H H H H || ||| | ||C = C + C = Co C C C C || ||| | ||H H H H H HHH etena etena dimer etenaHHHH | || |Dapat ditulis:nC = Co( C C )n || | |H HH H n etenapolietena (politen)b) H HHH H H HH || ||| | | |C = C + C = Co C C C C || ||| | | | HH H Hstirenstiren dimerstirenHHHH | || |Dapat ditulis:nC = Co( C C )n || | | HH n stiren polistiren2) PolimerkondensasiPolimer kondensasi disusun oleh monomer yangmempunyaigugusfungsional.Padapemben-tukannya melepaskan molekul air sehingga jum-196 KIMIA SMA Jilid 3lahatommonomertidaksamadenganjumlahatom yang terdapat dalam polimer. Pada polimerkondensasi monomer pembentuknya homopoli-mer dan dapat juga kopolimer.Contoh:a)b)DimeriniterbentukjikasalahsatuujungdarigugusOHpadakarboksilatberikatandengansalah satu ujung dari atom H pada gugus aminomembentuk air.b. Pembentukanstrukturpolimer1) PolimeralamContoh:karbohidratdankaretalam.a) Karbohidrat(1) Amilosa merupakan polimer dari D(+)glukosadalambentukikatanalfa(D).Strukturnya:O O O //////2 H N CH C OH N CH C N CH C |||| || H RH R HRasam amino proteinH O2OO H H O \\// | |\\C (CH ) C+H N(CH ) N HC (CH ) C /\/ HO OHHOasam adipat1,6 diaminiheksana H|

suatu dimer 2 2 6 2 4NH (CH ) N H2 6H O2CH OH2CH OH2H O2CH OH2CH OH2+OHHOOHOHOOHOHOHOHOOHOHOOOOHOHOO197Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3(2) Amilopektin merupakan polimer D(+)glukosadalambentukikatanalfa(D)denganrantaibercabang.Strukturnya:(3) SelulosaadalahpolimerD(+)glukosadalambentukikatanbeta(E).Strukturnya:b) Karet alam merupakan polimer dari2-metil,1,3-butadiena(isoprena).Strukturnya:CH OH2CH OH2H O2CH2CH2+OHHOOHOHOOHHOOHOH OOHOHIkatan cabangOHOHOOOHOHOOCH OH2CH OH2H O2CH OH2CH OH2+OHHOOHglukosaOHOOHHOOHOHOOHOHOOOOOHOHO198 KIMIA SMA Jilid 32) Polimersintetisa) Karet sintetisNeoprenaadalahpolimerdarikloroprena.Strukturnya:b) Plastik sintetisPolimer plastik sintetis dibedakan menjadidua macam, yaitu polimer secara adisi danpolimersecarakondensasi.(1) Polimer adisiDasar reaksi adalah C C (a) Politenaadalahpolimerdarietena.Strukturnya:nCH2 = CH2 o ( CH2 CH2 )n etenapolitena (polietena)Sifat politena, yaitu titik lebur 105 C,lunakdalamairpanas,digunakanuntuk film, tas plastik, botol plastik.(b) Polivinil klorida (PVC) adalah poli-merdarivinilklorida.Strukturnya:nCH2 = CH2 o ( CH2 CH2 )n | |Cl Clvinilklorida PVCSifatnya:lebihtahanapidaripadapolitena,lebihkuatdaripolitena,sebagaibahanpembungkuskabel,piringanhitam.199Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3(c) Polipropilenadalahpolimerdaripropena.Strukturnya:nCH = CH2 o ( CH CH2 )n | |CH3CH3propenapolipropilenSifatnya:kerapatanbesar,diguna-kan untuk tali plastik, fiber, bahanperahu.(d) Teflon adalah polimer dari tetrafluoroetena.Strukturnya:nCF2 = CF2 o ( CF2 CF2 )ntetrafluoro etenateflonSifatnya:tahanpanas,sangatsta-bil, gesekan kecil dan lentur, sa-ngat keras, untuk salutan alat ma-sak.(e) Orlon(akrilan)adalahpolimerdariakrilonitril.Strukturnya:nCH2 = CHo( CH2 CH )n | |CN CNvinilsianidaorlonSifatnya:kuat, bersifat fiber, digu-nakanuntukbahanserattekstil.200 KIMIA SMA Jilid 3(f) Polistirenadalahpolimerdaristire-na.Strukturnya:nCH = CHo( CH CH2 )n ||C6H5 C6H5Sifatnya:rapuh,kenyal,digunakanuntukpembungkus/isolasi.(g) Perspex adalah polimer dari2metilpropanoat.Strukturnya:COOCH3 COOCH3 ||nCH2 = Co ( CH2 CH )n ||CH3 CH32-metilperspexpropanoatSifatnya,transparan,digunakanuntukbahangelas.(2) PolimerkondensasiPolimer kondensasi adalah polimer yang meng-hasilkan/membebaskanair.Contoh:(a) Bakelitadalahpolimerdarifenoldenganformaldehida.201Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3Strukturnya:Sifatnya: jenis termoset, tahan guncangan,digunakanuntukkacakendaraanperang/kapal.(b) Urea formaldehida adalah polimer dari ureadenganformaldehida.Strukturnya:Sifatnya: jenis termoset, tahan guncangan,sebagaibahankacakendaraanperang/kapalperang.O||+ Hn C H

O||

|

|bakelitCH2OH+OH H O n2CH21212n H C HnO O H ||H ||CH C H N +O = CCHH O| Ureaformaldehida nn2 N N CH HHH2| || | || H O n 2+n1212Hn C H202 KIMIA SMA Jilid 3(c) Nilon 6.6 adalah polimer dari heksanadioldikloridadengan1,6diaminoheksana.Strukturnya:Nilon 6.6 merupakan serat sintetis yangkuat,digunakanuntukbahansandang.(d) Dacronadalahpoliesteryangberasaldaridimetiltereftalatdenganetilenglikol.Strukturnya:c) Polimerturunan(1) KaretvulkanisirSifat karet alam kurang elastis dan mudahdioksidasikarenarantaikarbonberikatanrangkap.Bilakaretalamdipanaskande-ngan sejumlah kecil belerang akan berubahsifatnyamenjadielastisdanstabil.Proses OO ||||CH3O C C6H4 C OCH3 + HO CH2 CH2 OHo dimetil teraftalat 1,2 etanadiol (glikol) O O||||( C C6H4 C O CH2 CH2 O)ndacron(n = 80 130) 2 + CH3OHDacron merupakan serat sintetis, digunakan untuk bahan sandang. O O \\//C (CH2)4 C+ nNH2 (CH2)6 NH2 //\ClClheksanadiol diklorida1,6 diamino heksana O O||||( C (CH2)4 C NH (CH2)6 NH )nnilon 6.6nHCl203Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3demikian disebut karet vulkanisir. Karet vul-kanisir banyak digunakan untuk pembuatanbankendaraan.Strukturnya:Reaksi:(C6H9O4OH)n + n NaOH o (C6H9O4)Na)n + nH2O Selulosaalkali selulosa(C6H9O4ONa)n + n CS2 o (C6H9O4O CS2 Na)n3(C6H9O4O CS2 Na)n + 2 n H2O o(C10H27O12(OH)2 OCS2 Na)n + 2 n CS2 + 2 n NaOH(C18H27O12(OH)2 O CS2 Na)n + n H2SO4 o(C6H9O4OH)3n + n CS2 + n NaHSO4(2) Selulosaxantat(rayon)Selulosa xantat dibuat dari selulosa direak-sikan dengan NaOH dan CS2. Untuk men-dapatkan rayon digenerasi dengan larutanasam sulfat encer. |S | CH2 C = CH CH2 CH2 C CH CH2 | |

|CH2CH2S | ||CH2CH2S | || CH2 C = CH CH2 CH2 C CH CH2 | |CH2S | | CH C = CH CH2 CH2 C CH CH2 | | |CH3CH3 S | bercabang dan ikatan silangbelerangdipanaskan204 KIMIA SMA Jilid 3(3) SelulosanitratDibuat dari selulosa + HNO3 pekatselulosanitrat.Sifat/gunanya:(a) Mudah terbakar sehingga dipakai seba-gaibahanpeledak.(b) Digunakanuntukpembuatanseluloid(film).Caranya,apabilaselulosanitratdilarutkandalamkamfer,makaterben-tukseluloid.(4) SelulosaasetatSelulosa asetat dibuat dari selulosa + an-hidrida asam asetatselulosaasetat.Sifatnya,sukarterbakar,digunakanseba-gaibahanpembuatansisir,kancing,ga-gangkacamata,danbahanpembungkus.d) Jenis plastik(1) Termoplastik adalah jenis plastik yang lunakjika dipanaskan dan mengeras jika didingin-kantanpamengalamiperubahankimiawiketika pemanasan atau pendinginan terse-but. Maka plastik semacam ini dapat dipa-naskanataudidinginkanberulang-ulang.Contoh: (a) Polivinil klorida (PVC)(b)Polietilena(c)Polistirena(2) Plastiktermosetadalahjenisplastikyangmengalami perubahan kimiawi jika dipanas-kanberulang-ulang.Ketikadipanaskanyangkeduakalidanseterusnya,jikadidi-nginkanmakatidakakandapatmengeraslagi.Contoh:(a)Plastikureaformaldehida (b) Plastik bakelit (fenol metanal)H2SO4pekatH2SO4205Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3Karbohidratadalahsenyawayangterdiriatasunsur-unsur C, H, dan O dengan rumus empiris Cn(H2O)n.Karbohidratdisebutjugahidratarangatausakarida.Penggolongankarbohidrat1. Berdasarkankarbohidratsederhanayangdiha-silkanpadahidrolisisa. MonosakaridaMonosakarida adalah satuan karbohidrat yang pa-lingsederhanasehinggatidakdapatdihidrolisismenjadikarbohidratyanglebihsederhanalagi.Monosakarida terkecil adalah gliseraldehida. Con-toh:glukosa,galaktosa,ribosa,danlain-lain. O OC CHHH C OH HO C H | |H2C OHH2C OHD-gliserida L-gliseridaKeduabentukinimerupakanisomerruang.De-ngan menggunakan acuan letak OH pada atom Ckedua sebelum terakhir, monosakarida diberi awal-an D, jika OH terletak di kanan dan L jika OH ter-letak di kiri.Menurut Vant Hoff, untuk senyawa yang memilikin atom C asimetris akan memiliki isomer optis se-banyak2n.Contoh:Gliserida mempunyai sebuah atom C asi-metris, maka banyaknya isomer optis adalah 21 =2,yaituD-gliseridadanL-gliserida.B. Karbohidrat206 KIMIA SMA Jilid 3a) Glukosa(gulaanggur)Glukosa disebut juga destrosa, karena bersifat deks-tro. Glukosa mempunyai putaran optik ke kanan (dek-stro), ditulis D(+) glukosa (memutar bidang polarisasikekanan52).Mengenaiarahrotasinyatakdapatditetapkandarikonfigura-sinya,tetapidarieksperi-men. Struktur terbuka D D(+) glukosa jika dilarutkandalam air membentuk struktur melingkar disebut siklo-hemiasetal. Hal ini terjadi karena reaksi gugus aldehi-da dengan gugus alkohol dalam 1 molekul (pada atomC nomor 5). O //C = H OH || H C OHH C ||HO C HH C OH || H C OH HO C H | | H C OHH C OH ||CH2OHH C |CH2OHStrukturterbukaDD(+)glukosa.Beberapamonosakaridayangpenting.O O O//// C C CH2OH\\ H H H C OHH O OH C = O || |HO C H HO C H HO C H ||| H C OH HO C HH C OH ||| H C OHH C OHH C OH || | CH2OHCH2OH CH2OH D-glukosa D-galaktosa D-fruktosa234561234561234561207Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3Glukosa terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen,maltosa, dan dapat diragikan menjadi etanol dangasCO2.b) Fruktosa/Levulosa/GulabuahFruktosa merupakan ketoheksosa yang terben-tuk dari hidrolisis sukrosa, insulin (pati dari dah-lia).Fruktosaterdapatbersamadalammadudan buah-buahan, rasa manis melebihi glukosadansukrosa.Fruktosamemutarbidangpolari-sasikekiridengansudut92sehinggaditulisD()fruktosa.CH OH2CH OH2HOHOOHOHO OOHOHOHOHD D (+) glukosaatauCH2OH CH2OH ||C = O HO C ||HO C H HO C H | | H C OHH C OH || H C OHH C ||CH2OH CH2OHStruktur terbuka fruktosaCH OH2CH OH2OHOOHOHOatau208 KIMIA SMA Jilid 33) RibosadanDeoksiribosaYang mengandung 5 atom C atau pentosa yangsangatpentingadalahaldopentosayangdise-butribosa,terdapatdalamRNA(RibonucleicAcid = asam deoksiribosa).Struktur:Untukmengidentifikasisuatumonosakarida,ambillahsedikitglukosadalamtabungreaksi,larutkandenganairsecukupnya.Tambahkanreagen Fehling dalam tabung tersebut. Jika takterjadi perubahan, masukkan tabung dalam airpanas!Perubahanapakahyangterjadi?b. DisakaridaDisakaridaterjadikarenapenggabungan2mole-kul monosakarida dengan pelepasan air. Pada hi-drolisisakanterbentukmonosakarida-monosaka-rida penyusunnya. Contoh: sukrosa, laktosa, mal-tosa.1) Sakarosa/sukrosa/gulatebuSukrosaterjadikarenapenggabunganD(+)glukosadenganD()fruktosa.H COH2OH OHRibosa DeoksiribosaOOH OHOHOHH COH2209Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3Struktur:Pada hidrolisis sukrosa (karena pengaruh enziminvertase) akan terjadi perubahan arah putaranbidang polarisasi dari positif (ke kanan) ke ne-gatif(kekiri).Peristiwainidisebutinversigulatebu.Campuranyangterjadidisebutgulain-vert.C12H22O11C6H12O6+C6H12O6D(+)sukrosa D(+)sukrosa D(+) fruktosa+66,5 +52 92Sukrosa tidak bersifat reduktor, tetapi dapat di-ragikan.2) MaltosaMaltosatersusunatas2molekulD(+)glukosadengan melepas air. Oleh karena itu, hidrolisismaltosa dengan enzim maltase akan dihasilkanglukosa.invertaseCH OH2HOOHOOOHCH OH2CH OH2OHOOHCH OH2CH OH2HO HOOH OHO OOOH OH210 KIMIA SMA Jilid 33) LaktosaLaktosatersusunatassatumolekulD-glukosadan 1 molekul D-galaktosa. Karena itu, hidrolisislaktosamenghasilkanglukosadangalaktosa(terjadi karena pengaruh asam atau enzim lak-tase). Laktosa terdapat dalam susu mamalia se-banyak 45%. Laktosa tidak manis seperti gulalaindantakdapatdiragikan.Laktosamerupa-kan serbuk tak berwarna dan sedikit larut dalamair.c. PolisakaridaPolisakarida mempunyai massa rumus yang sangatbesar dan tidak larut dalam air.Polisakarida mempunyai rumus umum: (C6H10O5)n.Polisakarida adalah karbohidrat yang disusun olehlebihdaridelapanunitmonosakarida.Senyawa-senyawapentingpolisakarida:amilum(pati),glikogen,danselulosa. 1) Amilum/patiAmilum merupakan polimer glukosa dalam ben-tukikatanalfa,yangterdiriataskuranglebih500unit.Amilumterdapatsebagaipersediaanmakanantumbuh-tumbuhan.Terbentuknyaamilumdalamtumbuh-tumbuhanmerupakanhasilreaksifotosintesis.CH OH2CH OH2HO HOOHOHO OOOHOH211Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3CO2 + H2O(C6H10O5)n + O2Sifat-sifat amilum:(1) Dengan larutan iodium memberikan warnabirukarenaadanyaamilosa.(2) Pada hidrolisis dengan asam encer mula-mulaterbentukdekstrindanakhirnyaglu-kosa.(C6H10O5)nmaltosaglukosaGlukosa dengan enzim zimase merupakanperagianterbentukalkohol(C2H5OH)danCO2.2) GlikogenGlikogenterdiriatassatuan-satuanD-glukosa,kuranglebih1.000unit,merupakanmakanancadanganyangterdapatdalamhati,jaringanhewan menyusui, dan manusia.Sifat-sifatglikogen:(1) Dengan iodiummemberi warna merah.(2) MereduksilarutanFehling.(3) Larut dalam air.(4) Padahidrolisisdenganasamterbentukglukosa,sedanghidrolisisdenganenzimdiastasemembentukmaltosa.3) SelulosaSelulosamerupakanpenyusunutamadindingseltumbuhan.SelulosaterdiriatassatuanD-glukosayangterdiriatas1.0003.000unitse-hingga sukar dicerna oleh enzim manusia.Sifat-sifatselulosa:Sukarlarutdalamair,asam,ataubasaencer,tetapi larut dalam larutan kupro amonium hidrok-sida(CuSO4+NH4OHyangdisebutpereaksiSchweitzer).klorofilsinarmataharidiastasemaltaseGambar 5.2Hati merupakan kelenjar terbesarbelahanhati kiribelahanhatikanan212 KIMIA SMA Jilid 3Gunaselulosa:(1) Metilselulosadigunakandalampembuatanplastik film.(2) Selulosaasetatdigunakanuntukmembuatfilm tak terbakar.(3) Selulosanitrat(kapaspeledak)digunakanuntukbahanpeledak.2. Berdasarkangugusfungsionalyangdikandungnyaa. Aldosa,yaitukarbohidratyangmemilikigugusalde-hida.Contoh:glukosaadalahsuatualdosa.b. Ketosa, yaitu karbohidrat yang memiliki gugus keton.Contoh:fruktosaadalahsuatuketosa.3. BerdasarkanjumlahatomCpadamonosakaridaa. Triosaadalahmonosakaridayangmengandung3atomC.Contoh:gliseraldehidadandihidroksiketon.b. Tetrosaadalahmonosakaridayangmengandung4atom C. Contoh: ertosa.c. Pentosaadalahmonosakaridayangmengandung5atomC.Contoh:arabinosa.d. Heksosaadalahmonosakaridayangmengandung6atom C.1. Asam aminoAsamaminoadalahasamkarboksilatyangme-ngandung gugus amino (NH2). Semua asam amino meru-pakanzatpadatyangbersifatoptisaktif,kecualiglisin(asam D amino asetat). Asam amino merupakan hasil per-uraianprotein,terutamabentukD.Asamaminobersifatamfoter,disebabkanadanyagugusamino(basa)danguguskarboksilat(asam).DalamsatumolekulasamC. Protein213Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3aminodapatterjadipemindahanprotondariguguskar-boksilatkegugusaminosehinggaterdapatgugusNH3+danCOOyangdisebutzwitterion/ionkembar.H O H O |//| //R C C R C C |\ | \NH2 OH NH3+OKarena mempunyai sifat amfoter, maka asam amino dapatbereaksidenganasammaupunbasa.H |R C COOH | NH3ClH O |//R C C |\NH2 OHH |R C COOK + H2O | NH2+ HCl+ KOHBeberapa asam aminoH2C NH2 CH3COOHCOOH | || |COOH H C NH2H2C NH2 CH2 glisin || | COOH CH2H C NH2 alanin| |CH2COOH | asamaspartatCOOHasam glutamat214 KIMIA SMA Jilid 3CH3H2C NH2 ||CH2 (CH2)3 ||H C NH2H C NH2 ||COOH COOHsisteinlisinH |S CH2 C COOH |NH2HO CH2 C COOH

|S CH2 C COOH NH2|NH2tirosin sistin2. ProteinProteindikenaljugadengannamazatputihtelur.Protein merupakan senyawa yang sangat penting dalamsemua sel hidup karena protein merupakan bagian esen-sial dari protoplasma. Pada sel-sel hewan, protein meru-pakan bagian penting, yaitu sebagai dinding sel. Proteinmerupakan polimer asam amino dalam ikatan peptida.Ikatan peptida ( C N ) terjadi karena pengambilan|| | O H H RORO RO|| // ||||||R C COOH + H N C Co N C C N C C OH + H2| || \ || || NH2 HHOH HH HH ikatan peptida215Makromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak)SMA Jilid 3OH dari gugus karboksilat dengan H dari gugus amino.Ikatanpeptidayangbanyakdisebutpolipeptida.Ka-renapolimerisasiterjadipenguranganzat)dalamhalini air), maka disebut polimer kondensasi.a. Penggolonganprotein1) Protein sederhana: dalam hidrolisis akan diper-oleh asam-asam amino.2) Proteinkompleks:dalamhidrolisisdiperolehasam amino dan zat lain.Kromoprotein oprotein+zatwarna(hemo-globin).Fosfoprotein o protein + asam fosfat (kasein).Glikoproteinoprotein+karbohidrat.Lipoproteino protein + lemak.Hidrolisis protein berlangsung karena pengaruhasam, basa, atau enzim.b. Pengertianprotein1) Beda protein ditentukan oleh macam asam ami-no, jumlah asam amino, dan urutan asam amino.2) Protein yang berbentuk serat berfungsi sebagaibahan pembentuk jaringan (kulit, kuku, rambut).Protein berbentuk bulat (dikenal sebagai enzim)mudah larut dalam air. Enzim adalah jenis pro-teinyangdapatbertindaksebagaibiokatalis.3) Proses pemutusan ikatan antara sesama mole-kul protein alam yang menyebabkan perubahansifatnya di