karbohidrat kimdas 2008
TRANSCRIPT
![Page 1: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/1.jpg)
KARBOHIDRAT
Endah Wulandari
Modul Kimia Dasar Integrasi
2008
![Page 2: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/2.jpg)
STRUKTUR SENYAWA UTAMA TUBUH
Terdiri dari: KH, Protein, Lemak, nukleotida, vitamin
Monosakarida KH Asam amino protein Asam lemak Lipid
KARBOHIDRAT Fungsi:
Sumber Energi (glukosa, pati, glikogen) Membentuk struktur sel (glikoprotein) Struktur penunjang tanaman (selulosa) Cangkang crustacea (Chitin) Komponen asam nukleat
![Page 3: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/3.jpg)
KARBOHIDRAT (KH)
KH atau sakarida adalah: Komponen esensial semua organisme dan zat
yang paling banyak yang terdapat pada molekul biologis.
Nama karbohidrat Arti kata: Karbon hidrat berdasarkan
komposisi kimiawinya Rumus Empirik:
(C.H2O)n, n 3
Sintesis KH: Glukoneogenesis fotosintesis
![Page 4: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/4.jpg)
KARBOHIDRAT
Klasifikasi: Monosakarida (gula sederhana) terdiri dari : aldosa & ketosa (aldehid atau
keton) Disakarida 2 molekul monosakarida ( sama
atau tidak) dengan ikatan glikosidat Contoh: Sukrosa, laktosa, maltosa Oligosakarida 3-12 molekul monosakarida Polisakarida puluhan ribu molekul
monosakarida dengan ikatan glikosidat Bentuk : lurus atau bercabang
![Page 5: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/5.jpg)
Gugus karbonil/Pereduksi
AldehidO H
C
KetonCH2OH
C O
![Page 6: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/6.jpg)
![Page 7: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/7.jpg)
Glukosa
![Page 8: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/8.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERASI (1)
Isomerisasi struktur sama tapi konfigurasi beda Syarat: punya CHIRAL (atom karbon asimetrik). Jumlah isomer = 2n (n = kiral) Contoh : Glukosa punya 4 kiral punya 16 isomer Macam isomer:
1. Piranosa & Furanosa Aldosa -D Glukopiranosa -D Glukofuranosa Ketosa -D Fruktopiranosa -D Fruktofuranosa
![Page 9: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/9.jpg)
PIRAN & FURAN
![Page 10: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/10.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERASI (2)
2. D & L bayangan cermin : orientasi H & OH di ujung
sebelum terminal C alkohol primer.
Mamalia hampir semua
punya konfigurasi D
Bila: gugus OH ada di kanan D (Dextra) gugus OH ada di kiri L (Levo)
![Page 11: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/11.jpg)
![Page 12: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/12.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERASI (3)
3. & anomer. Struktur cincin
aldosa = Hemiacetal
Struktur cincin ketosa = Hemiketal
Mutarotasi:
H-OH pada atom C1 bertukar tempat
![Page 13: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/14.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERASI (4)
Pembentukan cincin HEMIACETAL
![Page 15: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/15.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERASI (5)
Pembentukan cincin HEMIKETAL
![Page 16: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/16.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERISASI (6)
4. Epimer : Isomer yg berbeda konfigurasi H-OH pd atom C2, C3 & C4
Epimerasi glukosa
![Page 17: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/18.jpg)
KARBOHIDRAT – ISOMERISASI (7)
5. ALDOSA – KETOSA Contoh: Glukosa-Fruktosa
![Page 19: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/19.jpg)
MONOSAKARIDA
Klasifikasi: Aldosa Aldehida Ketosa Keton Triosa Tetrosa Pentosa heksosa
Jumlah atom C
Karbohidrat ALDOSA KETOSA
Triosa (C3H6O3) Gliserosa dihidroksiaseton
Tetrosa (C4H8O4) Eritrosa Eritrulosa
Pentosa (C5H10O5) Ribosa Ribulosa
Heksosa (C6H12O6) Glukosa Fruktosa
![Page 20: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/20.jpg)
MONOSAKARIDA
Triosa Tetrosa Heksosa Pentosa
![Page 21: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/21.jpg)
MONOSAKARIDA
Keluarga ALDOSA
![Page 22: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/22.jpg)
MONOSAKARIDA
Keluarga KETOSA
![Page 23: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/23.jpg)
DISAKARIDA
Bermakna fisiologis penting = maltosa, sukrosa, laktosa
Maltosa gukosa + glukosa Sukrosa glukosa + fruktosa Laktosa glukosa + galaktosa
![Page 24: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/25.jpg)
POLISAKARIDA
Pati ikatan -glikosidat. Homopolimer GLUKOSAN/GLUKAN
Sumber: sereal, kentang legum 2 unsur utama: Amilosa & amilopektin
AMILOSA AMILOPEKTIN
![Page 26: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/26.jpg)
POLISAKARIDA
Glikogen polisakarida cadangan pd hewan. Lebih bercabang dari amilopektin Tiap rantai: 12-14 residu -D-glukopiranosa Contoh: Inulin fruktosan Dekstrin
GLIKOGEN
![Page 27: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/30.jpg)
Ikatan Glikosida (1)
Kondensasi antara gugus hidroksil (atom monomerik) dari suatu sakarida dengan senyawa kedua yang berupa monosakarida lain atau non-monosakarida
Glikon : sama-sama monosakarida Aglikon : bukan monosakarida Bila gugus kedua berupa :
Ikatan asetal → O-glikosidik BondAmina → N-glikosidik Bond (Pada Adenin dan ribosa pada nukleotida ATP)
![Page 31: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/31.jpg)
Ikatan Glikosida (2)
Aglikon dapat berupa : metanol, gliserol, sterol, fenol, basa purin dan protein
Glikosida ditemukan dari ekstraksi tumbuh-tumbuhan → Kardiak glikosda → pengobatan syaraf
Pada antibiotik : treptomisin & Karbomisin
![Page 32: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/32.jpg)
POLISAKARIDA PENTING
Dibentuk oleh monosakarida yang dihubungkan oleh cabang-cabang 1-4 atau 1-6 melalui suatu O-glikosidik Bond
AMILUM SELULOSA PEKTIN MUKOPOLISAKARIDA KHITIN PEPTIDOGLIKAN GLIKOPROTEIN LEKTIN
![Page 33: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/33.jpg)
AMILUM (1)
Merupakan molekul energi pada tumbuh-tumbuhan → glikogen (pada hewan)
Tersimpan dalam sitoplasma → bentuk granula
Pada tumbuhan diperoleh dari Energi Fotosintesis, banyak pada kentang
Glikogen banyak pada hati dan otot sel manusia dan hewan
Mempunyai banyak gugus hidroksil → timbul ikatan Hidrogen dengan air (setiap gram glikogen hati/otot mengandung 2 g air)
![Page 34: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/34.jpg)
AMILUM(2)
Amilum terdiri 2 bagian polimer glukosaa. Amilosa
bagian yang lurus atau tidak bercabang dihubungkan dengan ik.1-4 O-glikosidikkeistimewaan: pada ujung-ujungnya mempunyai sifat berbeda terhadap pereduksi (C1 → ujung pereduksi, C4 → non-pereduksi)
b. Amilopektinbagian yang bercabang dihubungkan dengan ik.1-6 O-glikosidikPada glikogen cabang 1-6 jauh lebih banyak daripada amilumCabang amilum pada C25 dan glikogen pada C10
![Page 35: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/35.jpg)
AMILUM (3)
Sifat pereduksi pada amilum (amilosa dan amilopektin) hanya pada C1 → C1 yang mempunyai gugus keton dan aldehid yang bebas
Keistimewaan antara ikatan polisakarida a. dapat mengikat iodium → birub. enzim amilase dalam mulut yang memutus ikatan amilum rantai lurus (1-4)
dan cabang (1-6)
![Page 36: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/36.jpg)
SELULOSA (1)
Polisakarida banyak pada dinding tumbuh-tumbuhan → Selulosa
Pada manusia → reseptor membran untuk menentukan ligan yang akan diikat (glikoprotein)
Selulosa → polimer tidak bercabang dengan O-glukosida (β 1-4 glikosidik)
Mengandung 2000-15.000 residu glukosa
![Page 37: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/37.jpg)
SELULOSA (2)
Bisa membentik fibril yang kuat dengan pencernaan → hanya dapat dicerna oleh rayap/ruminan → mempunyai selulose → tumbuh jamur
![Page 38: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/38.jpg)
PEKTIN
Polisakarida dinding sel tumbuhan Polimer O-glukoronat Pada C6 dioksidasi menjadi asam
karboksilat (COOH) Ex. Jam (selai/jelly)
![Page 39: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/39.jpg)
KHITIN
Penyusun Rangka luar tubuh arthropoda → udang, kalajengking
Merupakan polimer N-asetil glukosamin di hubungkan oleh ik. 1-4 glikosidik
![Page 40: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/40.jpg)
MUKOPOLISAKARIDA
Pada jaringan ikat hewan/manusia penyusun tulang rawan dan tendon → mukopolisakarida (glikosaminoglikan = GAG)
Senyawa yang dihasilkan tipis, kenyal/kental, berupa gel, dalam kondisi keras → elastis tinggi
Ex. Asam Hyaluronat → N-asetil glukosamin dan asam D-glukoronat berselang seling → pada persendian
Unit penghubung : β 1-4 O-glikosidik dan β 1-3 O-glikosidik
Heteropolimer : Kondroitin sulfat : Nasetil Sulfat dan asam D-glukoronat berselang-seling
![Page 41: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/41.jpg)
PEPTIDOGLIKAN
Terdapat pada bakteri → dinding sel kaku → proteksi fisik
Dibentuk heteropolimer tidak bercabang → antara NA-glukosamin dan asam NA-neumerik
Unit penghubung β 1-4 O-glikosidik Terikat dengan asam amino →
pentapeptida
![Page 42: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/42.jpg)
GLIKOPROTEIN (1)
Protein yang terikat secara kovalen pada unit-unit karbohidrat
Semua glikoprotein penting bagi mahluk hidup, berfungsi :
- Proteksi imunoglobulin- Komunikasi antar sel- Pembekuan darah- Interaksi host atau patogen- Protein membran plasma → transport &
reseptor
![Page 43: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/43.jpg)
GLIKOPROTEIN (2)
Jumlah karbohidrat pada glikoprotein sekitar 30%
Monosakarida dalam glikoprotein : glukosa, manosa, galaktosa, fukosa, N-asetil galaktosa, N-asetil glukosa, asam sialat (N-asetil neumerik) → mengenal sel lain
![Page 44: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/44.jpg)
GLIKOPROTEIN (3)
Menempel pada unit-unit oligosakarida (>1 oligosakarida) sekitar 15 residu sakarida, bisa berpuluh-puluh unit
Unit penghubung :1. O-glikosidik : gugus hidroksil dari
serin/threonin dari protein yang bereaksi dengan karbokidrat
2. N-glikosidik : menggunakan rantai samping amida dari asam amino asparagin yang berikatan dengan karbohidrat
![Page 45: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/45.jpg)
GLIKOPROTEIN (4)
Peran glikoprotein dalam komunikasi antar sel → sel-sel atau sel-molekul → sel Cuper
Pada sel hati (sel hepatosit) → Glikoprotein banyak oligosakarida → mengandung banyak informasi → terdapat pada permukaan sel → ABO inkompatibeliti (ketidakcocokan gugus ABO)
![Page 46: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/46.jpg)
GLIKOPROTEIN (5)
Sel Normal berubah menjadi kanker (abnormal) → glikoprotein berubah pertama disebabkan defisiensi enzim glikosiltransferase → berfungsi menempelkan karbohidrat pada protein membran melalui N-glikosidik atau O-glikosidik
Pada sel normal → ketemu sel lain → kontak inhibition → pertumbuhan terhenti
Pada sel kanker : glikoprotein berubah/mutasi protein yang terikat karbohidrat
![Page 47: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/47.jpg)
GLIKOPROTEIN (6)
Karbohidrat pada protein digunakan untuk menentukan protein baru dan lama
Glikoprotein baru pada serum mempunyai ujung asam sialat pada bagian karbohidratnya ex. Protein serulo plasmin mengkatalisis besi dan transport Cu dalam serum
Serulo mempunyai 10 residu asam sialat, 2 asam sialat dikeluarkan Half live, 54 jam menjadi 2 → cara pengenalam protein serum mengalami degradasi
![Page 48: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/48.jpg)
GLIKOPROTEIN (7)
HIV, Herpes, Influenza → mengandung protein pada permukaannya yang dapat berikatan dengan oligosakarida → Karbohidrat ini dikenal protein pada enzim hospes menghasilkan glikoprotein → virus dapat melewati pos penjagaan imun oleh sel hospes/ sebagai reseptor
Protein selubung virus HIV 91-120 mempunyai 20-25 residu asparagin → tempat potensial berikatan dengan oligosakrida
![Page 49: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/49.jpg)
LEKTIN
Protein yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan yang dapat mengikat suatu karbohidrat tertentu dalam bentuk glikoprotein
Konkanavalin A (kacang merah) → mempunyai afinitas kuat terhadap manosa
Aglutinin (tepung gandum) → dapat mengenali/terikat tri sakarida yang terdapat pada NA-glukosamin
Pada klinik : Diagnosa perubahan bila sel mengalami perubahan karbohidrat ( membuktikan marker baik atau tidak)
![Page 50: KARBOHIDRAT Kimdas 2008](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020716/5498f0b2ac7959092e8b57fd/html5/thumbnails/50.jpg)