UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE HONDURAS

Facultad de Ciencias Químicas Y Farmacias de Honduras

Laboratorio de Química Orgánica ILQ-113

REPASO I PARCIAL I

Contenido:

Alquenos.Alquinos.Aromáticos.Importancia de la química Orgánica.

ALQUENOS

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen como grupo funcional en doble enlace C = C.

Su formula general es CnH2 n, esto indica que los alquenos son isómeros de los ciclo alcanos. A los alquenos se les llama también olefinas ya que el etileno se conocía como gas olefiante (gas formador de aceite) ya que cuando se trataba con cloro o bromo formaban líquidos aceitosos.

El doble enlace en los alquenos consta de: -Un enlace sigma fuerte constituido por la superposición

de orbitales SP2

-Un enlace pi débil que es el que se rompe al momento de sus reacciones.

PARTE PRACTICA

PROCEDIMIENTO: Obtencion del limonenoCon un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara para evitar la pérdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o. sí se puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilación (ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz. Erlenmeyer para colectar el destilado. Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 150-200 ml de líquido turbio o aceitoso.

 

Fundamento de Destilacion. Destilación, proceso que consiste en

calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación.

El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles.

Destilación Sencilla

Análisis de Alquenos:

Para poder caracterizar a un compuesto desconocido como un alqueno, se debe demostrar que sufre las reacciones típicas del doble enlace.

La adición de bromo (Br2/CCl4) a un alqueno se usa como una prueba simple y rápida para demostrar la instauración. [2] Los alquenos reaccionan rápidamente con bromo (color rojo parduzco) a temperatura ambiente y en ausencia de luz, decolorando la solución y sin liberar bromuro de hidrogeno. CH2 = CH2 + Br2 CCl4 CH2 –

CH2 Tº amb. ׀ ׀

Br Br

Si la halogenación del alqueno se lleva a acabo en solución acuosa, el producto principal de la reacción es una halohidrina. CH2 = CH2 + Br2 H2O CH2 – CH2

Tº amb. ׀ ׀ Br

OHLos alquenos reaccionan con permanganato de potasio diluido y frío (medio básico a temperatura ambiente) para formar 1,2-dioles, llamados también glicoles

CH2 = CH2 KMnO4 /OH CH2 – CH2 + MnO2

diluido y frío ׀ ׀ OH OH

 

ALQUINOS.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triple unión entre dos de sus carbonos, es decir comparten tres pares de electrones. Tienen la formula general CnH2n-2 y contienen menos proporción de hidrógenos que los alquenos y tienen la misma formula general de los dienos.

Esta misma clase de compuestos también se denomina acetilenos según el primer miembro de esta serie.

El acetileno es el miembro más sencillo de la familia de los alquinos y puede producirse por dos métodos.

1. Hidrólisis de carbono calcico 3C + CaO --------3CO2 + CaC2 + CO coque cal carburo cálcico  CaC2 + 2H2O Temperatura HC = CH + Ca (OH)2

 2. Oxidación parcial del metano 6 CH4 + O2 ------------2 HC=CH + 2CO + 10 H2

 

PROCEDIMIENTO1.Obtención de acetileno

-Colocar en un balón de dos o tres cuellos cierta cantidad de carburo cálcico y armas el aparato como lo indica el esquema. -Haga caer agua desde un embudo de separación gota a gota.-Del gas desprendido tiene tres tubos de ensayo.-Haga las siguientes pruebas a los tubos con acetileno-Combustión: coloque un fósforo encendido en la boca del tubo y observe.-Reacción con agua de bromo: agregue a uno de los tubos solución de agua de bromo.-Ensayo de instauración de Baeyer en oro de los tubos agregue reactivo de Baeyer y observe.

El acetileno es usado como:

1.-Combustible para soldadura oxiacetilénica de laminas de acero y hierro.2.-Iluminación3.-Materia prima para la síntesis de ácido acético.4.-Fabricación de plásticos y caucho

Análisis de Alquinos: Los alquinos responden a las pruebas de caracterización igual que los alquenos, decoloran el Br2/CCl4 sin desprendimiento de HBr.

Br Br ׀ ׀ H – C ≡ C – H + Br2 H – C – C – H CCl4 ׀ ׀ Br Br

Reacci0n de Agua de Bromo: Br OH ׀ ׀ H – C ≡ C – H Br2 H – C – C – H H2O ׀ ׀ OH Br Sin embargo, son mas insaturados que los alquenos, propiedad que puede detectarse por determinación de sus formulas moleculares (CnH2n-2) y por la hidrogenación cuantitativa (se consumen dos moles de hidrogeno por cada doble enlace). Los alquinos decoloran el permanganato de potasio diluido y frío, se oxidan a dicetonas con una disolución básica de KMnO4 a temperatura ambiente. Se obtiene CO2 con el grupo CH de un alquino terminal.

H – C ≡ C – H KMnO4 2CO2 + MnO2 diluido y frío

AROMATICOS.

AROMATICOS

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6).

El benceno sufre relativamente pocas reacciones y estas proceden lentamente y requieren con frecuencia de calor y catálisis.

La aromaticidad de un compuesto lo comprobamos de la siguiente manera:

1.-El compuesto debe ser un ciclo.2.-Tener una estructura plana (hibridación sp2)3.-Debe tener resonancia (enlaces dobles conjugados)4.-Debe cumplir con la regla de Hackel, que dice,“ si el numero de electrones pi es igual a 2 + 4n, donde n es igual a cero o a números enteros, el sistema es aromático”.

 

. El benceno fue aislado por primera vez por M. Farade, en la destilación del residuo aceitoso que dejaba el gas utilizado en las lámparas de alumbrado de las calles.

August Kekule, propuso en 1865 que el benceno estaba compuesto de un equilibrio dinámico entre dos estructuras equivalentes, en la cual hay una rápida oscilación de los enlaces simples y dobles.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

REACTIVIDAD DEL ANILLO BENCENICO:

1.OBTENCION DEL ACIDO PICRICO.-Preparar una solución A compuesta por 2gr de fenol mas 4ml acido sulfúrico. Y una solución B compuesta por 4ml de acido sulfúrico mas 4ml de acido nítrico.-Verter la solución A en la solución B, gota a gota y en baño de hielo.-Poner la solución resultante en baño Maria de 2 a 4 minutos-Luego verter la solución en 75ml de agua destilada bien helada.-Filtrar en embudo de cola para obtener los cristales del acido pícrico.

IMPORTANCIA DE LA

QUIMICA ORGANICA

LIMPIADOR PARA VIDRIOS:

1.En un beaker de 600ml colocar 0.1g de Lauril sulfato de sodio, 62.5ml de 2-propanol y 188ml de agua destilada, agitar hasta disolver completamente.

2.Agregar a la mezcla anterior poco a poco 0.05g de azul de metileno hasta su incorporación.

3.Guardar el limpiador en un frasco rotulado.

DESODORANTE PARA PISOS:

1.En un beaker de 250ml mezcle, 5ml de acetona y 2.5ml de formaldehido, agite hasta su disolución completa.2.En el otro beaker de 600ml mezcle, 5ml de 2-propanol y 3.75ml aceite de pino.3.En el tercer beaker de 400ml disuelva 0.1g de Lauril Sulfato de Sodio y el color verde vegetal con 25 ml de agua destilada.4.Mezcle el beaker 1y 2.5.Posteriormente agregar a la mezcla anterior el beaker 3, y agitar.6.Agregar agua destilada hasta completar un litro.7.Guardar en un frasco rotulado.