iv. kimia karbohidrat
TRANSCRIPT
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
1/43
Melzi Octaviani, M.Farm, Apt
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
2/43
• Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam• Dari namanya molekul
yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air !O)
• Mempunyai rumu"molekul (C!O)n untukmono"akarida
• Di"inte"i" dari CO! dan
!O dlm pro"e"#oto"inte"i"
• Dikenal $uga "ebagai"akarida
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
3/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
4/43
Fung"i
Didalam organi"me memiliki berbagai peranan%• &impanan energi, ba'an bakar dan "enyaa
antara metaboli"me
ati, glikogen dgn cepat dpt diuba' m$d gluko"a
• Bagian dr kerangka "truktural pembentuk *+Adan D+A gula ribo"a dan deok"iribo"a
• lemen "truktural pd dinding "el tanaman,
bakteri - ek"o"kleleton Art'ropoda
poli"akarida• dentita" "el berikatan dgn protein atau lipid
dan ber#ung"i dlm pro"e" pengenalan antar "el
(cell-cell recognition) oligo"akarida
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
5/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
6/43
&i#at /"ika dan kimiakarbo'idrat
• Mono"akarida dan oligo"akarida larut dalam air.• Mono"akarida $uga larut dalam etanol tetapi
tidak larut dalam pelarut organik (et'er,c'loro#orm, benzene)
• Mono"akarida dan oligo"akarida memiliki ra"amani".
• &i#at kimia 0 ber'ubungan erat dengan gugusfungsi yang terdapat pada molekulnya, yaitu % – 1ugu" 2O –
1ugu" alde'id – 1ugu" keton
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
7/43
&i#at mereduk"i
• 3tk identi/ka"i karbo'idrat dananali"i" kuantitati#
• &i#at mereduk"i ini di"ebabkan ole'adanya gugu" alde'id dan ketonbeba" dalam molekul karbo'idrat
• &i#at ini tampak pada reduk"i ion4ion
logam, e5% ion Cu66 dan ion Ag6 ygterdapat pada pereak"i4pereak"itertentu.
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
8/43
Mono"akarida
• 1ula paling "eder'ana
• *umu" molekul (C!O)n
• 7erdapat dalam ! bentuk
– Aldo"a
– 0eto"a
• Mono"akarida plg "eder'ana mempy $umla'karbon 8 gli"eralde'id dan di'idrok"ia"eton
• Mono"akarida yang paling umum adala''ek"o"a
• Di alam bia"a terdapat dlm kon#orma"i D
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
9/43
n Category
3 Triose4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose7 Heptose
8 Octose
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
10/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
11/43
1li"eralde'id dan proyek"iFi"c'er
• 1ula alde'iddengan 8 karbon
• 7erdapat dalam !"tereoi"omer 9mirror image"
Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
L
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
12/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
13/43
Ketosa
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
14/43
&tereoi"omer
Pengaturan 3D atom-atom dalam
molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain
Molekul-molekul dengan sifat
tersebut !"!#$%M&
D dan ' berdasar kemampuannya
dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
15/43
Pembentukan cincin piranosa dariheksosa
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
16/43
Pembentukan cincin furanosa
0 # i k i d
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
17/43
0on#orma"i kur"i dankapal
(incin piranosa tdptdlm konformasi:
• Kursi
• Kapal
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
18/43
Most common monosacharides
Glukosa:
#erdapat di dlmdarah) sumber "#Pdlm respirasiseluler
#ersimpan dlm btk
polimer: pati danglikogen
*truktural :selulosa
Galaktosa:
Dikenal sebagaigula dalam susudan yoghurtsebagai bagian drlaktosa
#erdapat dlmpolimer sbg agar
Fruktosa :
+ula dalammadu dan buah-buahan
,uga berasal darihasil hidrolisis
sukrosa
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
19/43
Oligosakarida
$katan glikosida antar monosakarida akan
membentuk oligosakarida dan polisakarida
%ligosakarida yg paling sederhana Disakarida
$katan alphaDlm prosespenggabungan
monomer tst .%
akan dibebaskan
C12H22O11 =
2 C6H12O6 − H2O
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
20/43
• katan gliko"ida terbentuk dari elimina"iair antara gugu" 'idrok"il dari "uatumono"akarida berbentuk "ikli" dengan gugu"
'idrok"il "enyaa yang lain.
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
21/43
I!"!#
$%"!
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
22/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
23/43
&i#at penciri "uatudi"akarida
• Monomer gula penyu"unnya dan"tereo4kon/gura"inya
• 0arbon yang terlibat dalam membtkikatan
• 3rutan unit monomernya, apabilaterdiri dari mono"akarida yg berbeda
• 0on/gura"i anomerik 2 gugu" O padaC no. : dari "etiap unit penyu"unnya.
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
24/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
25/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
26/43
+ula mereduksi : gula ygmempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion (u/ mjd (u/
o" common
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
27/43
o" commondi"ac'aride"
Maltosa :hasil hidrolisispati
t0d glukosa yg
terikat dgn ikatan1 2-
.idrolisis
maltase
&ukrosa :Dikenal sebagaigula meja
diperoleh dr tebu
dan beett0d0 glukosa danfruktosa yangterikat dgn cara
(21 glu - ( 4 fru .idrolisis
sukrase 5in6ertase
Laktosa :Dikenal sebagaigula susu
t0d galaktosa dan
glukosa yg terikatdgn cara (2 4 gal – ( glu
.idrolisis
laktase 5 4galaktosidase
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
28/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
29/43
Polisakarida
• Merupakan polimer unit monosakarida
• 7nit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida
• 8erbeda antara satu dgn yg lain pada unit
penyusunnya) ikatan yg menghubungkan)
rantai cabang yg terbentuk
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
30/43
Common poly"ac'aride"
'ol(saccharide
Gl(co)en
Cellulose
Chitin
!m(lo*ectin!m(lose
Monomeric
D+Glucose
D+Glucose
#+!cet(l+D+)lucosamine
D+Glucose
D+Glucose
Linka)es
α 1 6 ,ranches
-1 .
-1 .
α 1 6 ,ranchesα 1 4
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
31/43
ati
Meru*akan *olimer )lukosa
"erdiri dari 2 macam *olisakarida
• !milosa tidak ,erca,an)
• !milo*ektin ,(k ca,an) C 1+6 setia*
1/+0/ residu
Hidrolisis amilase endo)likosidase
"idak larut dalam air3 sehin))a ,(k di)unakan
s,) ,entuk sim*anan kar,ohidrat *d tnman4
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
32/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
33/43
• Amilo"a merupakan polimer gluko"ayang tidak bercabang dan terikat "atudengan lain.
• Amilopektin adala' polimer gluko"ayang ber'ubungan melalui ikatanα(:,;) dan mengandung cabang lebi'
"edikit dari glikogen. &edangkanselulosa adala' polimer gluko"a yangmempunyai ikatan gliko"idik β (:,;).
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
34/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
35/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
36/43
1likogen
'olimer )lukosa den)an struktur () miri* d)n
amilo*ektin t* ,(k ca,an) setia* 5 residu
dan le,ih *endek
"erda*at di hean se,a)ai ,entuk sim*anan
kar,ohidrat ktk di,utuhkan ener)idi*ecah m7d )lukosa )lico)enolisis
"ersim*an dlm hati dan otot
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
37/43
&ellulo"a
• Struktural karbohidrat utama padatumbuhan berkayu dan berserat
• Polimer D-glukosa linear dgn iktn β1
4
• Dengan iktn tersebut menyebabkanmempy karakter yg sangat berbeda dgnamilosa
• Bentuk spt ber / serat lurus dan
memanjang• Setiap residu glukosa membtk pita yangantr satu dgn yg lain saling berputar 1! °
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
38/43
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
39/43
0itin
• "erupakan polimer #-asetil β $ Dglukosamin
• %erhubung dengan ikatan β 1 4 ,
sehingga memiliki struktur yg miripdengan selulosa ke&uali pada gugus'( atom ) * diganti dengan gugusamino yg terasilasi
• %erdistribusi luas di banyak organismeterutama menyusun eksoskeleton bbrpmoluska dan artropoda
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
40/43
& l l ' id
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
41/43
&tructural poly"ac'aride"
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
42/43
Oligo"akarida dan oli"akarida"bg marker "el
-
8/18/2019 IV. Kimia Karbohidrat
43/43
• &truktur karbo'idrat bervaria"ipada permukaan "el penting
• Berperan "ebagai "i"i untukinterak"i antar "el dan denganlingkungannya
•