isÓmeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o...
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ISÓMEROSSon compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son los
compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural), por lo que
pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras.
ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la
molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de
fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero
sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3 O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan
funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3 CH3
etil metil éter un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona una cetona
C HCH2
OCH3
propanalun aldehído
* C3H6O2 C OCH3
OCH3
etanoato de metilo un éster
C OH CH2
OCH3
ácido propanoicoun ácido carboxílico
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los
isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.
Tienen los mismos grupos funcionales
y conectividad, diferenciándose en la
organización espacial de átomos y
enlaces
Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula.
Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una
forma en otra (son confórmeros)
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
C CHH
HCH3
C CH
CH3
HCH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace
C CH
CH3
HCH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero transEl isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?
El isómero cis es más polar
cis-1,2-dicloroeteno
cis-2-butenoEl átomo de Cloro tira de los electrones
de enlace polarizando la unión C-Cl
Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del
doble enlace, polarizando el encale C-C
¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión?
La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un
empaquetamiento más eficaz.El isómero cis es menos
simétrico