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  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 1

    1. Cules de los siguientes pares de compuestos son ismeros? En los casos en que sean ismeros decir que tipo de isomera presentan.a. Butano y metilpropano.b. Propeno y propino.c. Metilciclopropano y ciclobutano.d. Butanal y butanona.e. cido butanoico y propanoato de metilo.

    Ismeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.

    Para que sean ismeros tienen que tener la misma frmula molecular.

    No son ismeros.

    Ismeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente.

    Ismeros estructurales de funcin. Tienen distinto grupo funcional.

    Ismeros estructurales de funcin. Tienen distinto grupo funcional.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 2

    2. Entre las molculas siguientes indicar las que tienen uno o varios tomos de carbono asimtricos y dibujar los estereoismeros correspondientes.a. 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido)b. 1,2,3-propanotriol (glicerina)c. cido 3-hidroxibutanoico.d. 1,2-dicloropropano.e. 2-cloro-3-metilpentano.

    a) Elcarbono2esasimtrico,tienecuatrosustituyentesdiferentes.*

    b) Nopresentaisomeraptica.Notienecarbonosasimtricos.

    c) * Elcarbono3esasimtrico.

    d) Elcarbono2esasimtrico.

    *e)

    *Loscarbonos2y3sonasimtricos.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 3

    3. De las dos parejas de molculas siguientes indicar si son enantimeros o no lo son.

    a)

    Nosonenantimeros,sonsuperponibles,setratadeelmismoestereoismero.

    b)

    Nosonenantimeros,sigiramoslasegundaimagendemodoqueelOHquedeenelplanovemosquesetratadelmismoestereoismero.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 4

    4. Escribir cinco ismeros que respondan a la frmula: C5H12O.

    Laproporcinentrecarbonosehidrgenosindicaquenohayenlacesmltiples,puedeserunalcoholounter.

    1pentanol

    2pentanol

    3pentanol

    etilpropilter

    butilmetilter

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 5

    5. Un hidrocarburo insaturado contiene un 85,714 % de carbono. Se sabe que dicho compuesto posee un ismero geomtrico y que su masa molecular es inferior a 60. Determinar su frmula estructural.

    Alserunhidrocarburoslocontienecarbonoehidrgeno(14,286%).

    Molesdecarbonoen100gdelcompuesto:

    Molesdehidrgenoen100gdelcompuesto:

    RelacinentrelostomosdeCydeHenelcompuesto:

    Frmulaemprica:

    Clculodelvalordenparaunamasamolecularde60:

    Paraquelamasamolecularseamenorde60,nhadesermenoroiguala4.Paraquetengaunismerogeomtricondebeser4yeldobleenlacedebeestarentreloscarbonos2y3.

    2buteno

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 6

    6. Escribe y nombra dos alcoholes y un ter de frmula C3H8O.

    1propanol

    2propanol

    etilmetilter

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 7

    7. Indicar cul o cules de los siguientes compuestos tendr isomera ptica: a) propanal, b) benceno, c) etilmetilamina, d) 2-metil-1-butanol, e) 1,2,3-propanotriol, f) 3-metilpentano.

    a) NO b) NO

    c) NO

    d) SI.Elcarbono2esasimtrico.

    e) NO

    f) NO

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 8

    8. Dadas las siguientes frmulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos podra ser un alcohol, ter, cetona o cido y escribir sus frmulas estructurales: a) CH4O, b) C2H6O, c) C2H4O2, d) C3H6O, e) CH2O

    a)Larelacinentreelnmerodecarbonosehidrgenos,indicaqueslohayenlacessencillos.Esunalcoholpuestoqueslotieneuncarbono.

    Metanol

    b)Slotieneenlacessencillos.Puedeseunalcoholounter.

    Etanol Dimetilter

    c)Larelacinentreelnmerodecarbonosehidrgenos,indicaquetieneunenlacedoble.Altenerdosoxgenos,puedeseruncido.

    cidoetanoico(cidoactico)

    d)Tieneunenlacedoble.Puedeserunacetona.

    Propanona

    e)Tieneunenlacedoble.NosecorrespondeconningunodelosgruposfuncionalespropuestosEsunaldehido.

    Metanal(formaldehido)

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 9

    9. Indicar los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas:a. CH3CH2CHOHCH3b. CH3CHOHCHOc. CH3CHNH2COOHEscribir un ismero de funcin de la molcula del apartado a). Escribir un ismero deposicin de la molcula del apartado b)

    a)Alcohol(2butanol) Dieteilter(teretlico)

    b)Alcoholyaldehido(2hidroxipropanal)

    3hidroxipropanal

    c)Aminaycido(cido2aminopropanoico)

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 10

    10. Formular todos los alquenos ismeros, tanto estructurales como geomtricos, de frmula molecular C5H10.

    1penteno

    2penteno

    Trans2pentenoCis2penteno

    2metil2propeno

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 11

    11. Representar y nombrar cada uno de los ismeros geomtricos (si lo hay) de los siguientes compuestos:a. CH3-CH=CH-COOHb. ClCH=CH-CH3c. CH3-CHCl-CHCl-CH3

    a)

    cidocis2butenoico cidotrans2butenoico

    b)

    cis1cloropropeno trans1cloropropeno

    c)Nopresentaisomerageomtrica.NotienedoblesenlacesC=C.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 12

    12. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, responder, razonadamente, a las siguientes cuestiones:a. Son ismeros entre s?b. Presenta alguno de ellos isomera ptica?

    a)

    Nosonismeros.Tienendistintafrmulamolecular.

    b) El2butanoltieneisomeraptica,tieneuncarbonoasimtrico.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 13

    13. Explicar uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y representar los correspondientes ismeros:a. CH3COCH3b. CH3CH2CH2CH3c. CH3CHFCOOH

    a)Tieneunismerodefuncin:

    Propanal.Tienendiferentegrupofuncional.

    b)Tieneismerosdecadena:

    Metilpropano.Loscarbonosseunendediferenteforma.

    c)Unodelosismerosposiblesessuenantimero,puestoquetieneuncarbonoasimtrico:

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 14

    14. Escribir la estructura de todos los alcoholes ismeros de frmula emprica C4H10O alguno presenta isomera ptica? Razonar la respuesta.

    1butanol

    2butanol

    2metil2butanol(tercbutanol)

    Presentaisomerapticael2butanol.Elcarbono2esasimtrico.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 15

    15. Escribir todos los estereoismeros del 3-metil-4-hepten-3-ol.

    Presentaisomerageomtricayptica.Paracadaismerogeomtrico(cistrans)habrdosdisposicionesespacialesdelossustituyentesdelcarbonoasimtricoyviceversa,porcadaismerosptico,lossustituyentesdeldobleenlacesepuedendisponerenformacisotrans.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 16

    16. Decir el tipo de isomera que presentan estos dos compuestos: CH3-CH2-CO-CH3 y CH3-CH2-CH2-CHO. Definirla y nombrar los compuestos anteriores indicando cul es su grupo funcional.

    Presentanisomeradefuncin,tienendiferentegrupofuncional.Elprimeroesunacetonayelsegundounaldehdo.

    CH3-CH2-CO-CH3 butanona

    CH3-CH2-CH2-CHO butanal

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 17

    17. Escribe y nombra dos ismeros estructurales del 1-buteno.

    1buteno

    2buteno

    2metilpropeno

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 18

    18. Formular: a) Dos ismeros de posicin de frmula C3H8O b) Dos ismeros de funcin de frmula C3H6O c) Dos ismeros geomtricos de frmula C4H8

    a)Larelacinentreelnmerodecarbonosyeldehidrgenosindicaquenohayenlacesmltiples.Esunalcohol.

    1propanol

    2propanol

    b)Larelacinentreelnmerodecarbonosyeldehidrgenosindicaquehayunenlacedoble.

    propanal

    propanona

    b)

    cis2buteno trans2buteno

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 19

    19. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta:a. Qu grupos funcionales pueden tener los compuestos de frmula molecular CnH2n+2O?b. Qu compuestos tienen de frmula molecular CnH2n-2?c. Escribir las frmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de frmula molecular C3H8O.

    a)Laproporcinentreelnmerodecarbonoyeldehidrgenosindicaquenotieneinsaturaciones.Conunoxgenopuedeseralcoholoter.

    b)Compuestosconuntripleenlace.

    c)Nohayenlacesmltiples,puedenseralcoholesoteres.

    1propanol

    2propanol

    etilmetilter

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 20

    20. Clasificar las siguientes reacciones orgnicas:a. propeno + bromuro de hidrgeno 2-bromopropanob. bromopropano + Hidrxido de sodio 2-propanolc. propanal + cido cianhdrico 2-hidroxibutanonitrilod. 2-propanol + cido sulfrico propeno

    a) Adicin

    b) Sustitucinnuclefila

    c) Adicin

    d) Eliminacin

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 21

    21. Formular los productos que pueden obtenerse en la reaccin del 2-metil-2-buteno con HCl nombrndolos segn la I.U.P.A.C.

    2cloro2metilbutano. Productomayoritario(regladeMarkovnicov)

    2cloro3metilbutano.

  • QumicaOrgnica.2deBachillerato

    IESIsidradeGuzmn 22

    22. Formular y nombrar el o los productos de las siguientes reacciones, indicando, en caso necesario, cul y por qu es el producto principal y el tipo de reaccin:a. 3-metil-2-penteno + HBrb. 2-cloro-2,3-dimetilpentano + NaOH/H2Oc. 3,5-dimetil-3-hexanol + H2SO4 diluidod. cido 2-isopropilpentanoico + metanol (en medio cido)

    a)

    3bromo3metilpentano.Productoprincipal

    2bromo3metilpentano

    b)

    2,3dimetil2pentanol(productodesustitucin)

    ReaccindeAdicin

    2,3dimetil2penteno(productoprincipaldeeliminacin)

    c)

    H2SO4

    2,4dimetil3hexeno

    3,5dimetil2hexeno

    +

    2etil4metil1penteno

    d)

    +

    Reacci