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IsomeriaProf. Jorge
Roberto
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É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes.
Isomeria
iso = semelhante
meros = parte
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C2H6O
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OHÉter Álcool
Gás Líquido
Dipolo permanente Ponte de Hidrogênio
PE = - 24ºC PE = + 78ºC
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ClassificaçãoDivisão da Isomeria
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IsomeriaPlana
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Isomeria de cadeia
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
Ciclobutano But-1-eno
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Isomeria de FunçãoIsomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes.Casos mais comuns de isomeria plana de função:
•Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.
CH3
OH
H2C OH
2-Metilbenzenol Álcool benzílico
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Tautomeria ou isomeria dinâmicaTautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde
os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
H3C
C
CH3
Propanona Propen-2-ol
O
H3C
C
CH2
OH
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Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
Propan-2-ol
OH
Propan-1-ol
OH
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Metameria ou compensaçãoIsomeria de compensação ocorre quando os isômeros
diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes.
EtoxietanoO
1-metoxipropano
O
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Isomeria Geométrica
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Isomeria Geométrica É um fenômeno em que moléculas diferentes são
detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.
C C
R4
R3
R2
R1R4
R3
R2
R1
ou
Sendo R1R2 e R3R4 obrigatoriamente.
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Isomeria Geométrica
Cis-but-2-enoou
(Z)-but-2-eno
C C
H
H3C
H
CH3
C C
H3C
H
H
CH3Trans-but-2-eno
ou(E)-but-2-eno
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C = CCH3
CH3
H5C2
HC = C
CH3CH3
H5C2 H
Cis
E
Trans
Z
CUIDADO!1) Nem toda molécula CIS é Z.2) Nem toda molécula TRAS é E.
Isomeria Geométrica
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Isomeria Óptica
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Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos diferentes.
CH3- C - COOH
OH
H
CH3 *
OH
H
COOH
Conceitos iniciais
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ROTENONA
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Luz não polarizada e plano-polarizada
Conceitos iniciais
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A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Isomeria Ótica
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Isomeria Ótica
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Conceitos iniciaisEnantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada
estereoisômero do par objeto/imagen especular
(do grego enantios = oposto)
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Conceitos iniciais
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Conceitos iniciaisDiastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que
não são imagens especulares
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Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz para a direita
Conceitos iniciais
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Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a esquerda.
Conceitos iniciais
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Mistura racêmi-ca ou race-mato
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Número total de estereoisômeros ópticos
Ácido d-lácticoou
Ácido (+)-láctico
COOH
C
H3C OH
H
COOH
C
CH3HO
H
Ácido -lácticoou
Ácido (-)-láctico
Lei de van’t Hoff: 2n isômeros opticamente ativos.Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um
racemato.
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Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois
racematos.
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por
compensação intramolecular).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 pares de antípodas ópticos
e 2n-1 racematos.
Lei de van’t Hoff: 2n
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Propriedades do estereoisômeros
Estereoisômeros
Propriedades físicas
Propriedades químicas
Propriedades fisiológicas
EnantiômerosIguais
(exceto o desvio da luz)
Iguais(exceto com reagentes
quirais)
Diferentes
Diastereoisôme-ros Diferentes Diferentes Diferentes
CH3C
COH
O
OH
H
Ácido láctico
Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos.Ex:Ácido d – lático: PF = 52,8 º CÁcido l – lático: PF = 52,8 º CRacemato: PF = 16,8 º C
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Propriedades do estereoisômeros
Estereoisômeros
Propriedades físicas
Propriedades químicas
Propriedades fisiológicas
EnantiômerosIguais
(exceto o desvio da luz)
Iguais(exceto com reagentes
quirais)
Diferentes
Diastereoisôme-ros Diferentes Diferentes Diferentes
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Propriedades do estereoisômerosIsômero d Isômero l Isômero
mesoRacemato
PROPRIEDADE
50% d+
50% l
PE ( ) 170 170 140 205[] +120 -120 0 0
pKa 2,93 2,93 3,11 2,96Solubilidade
(g/100g H2O)
139 139 125 21
Densidade(g/cm3) 1,76 1,76 1,67 1,68
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Propriedades do estereoisômeros