1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

PODE OCORRER EM:

1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM

DUPLA LIGAÇÃO

1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS

1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO

CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.

CIS TRANS

H Cl Cl H

C C

C C

H Cl H Cl

1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS.

CIS TRANS

Cl Cl Cl

Cl

COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA

LUZ LUZ

NATURAL POLARIZADA

PRISMA COMPOSTO

DE NICOL

SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*).

OH

 

H3C – C* – COOH

 

H

COMPOSTOS COM 1C* :

Um isômero dextrógiro (d).

Um levógiro (ℓ).

Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:

2n isômeros opticamente ativos,

sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros

e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff)

COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS –

Um isômero levógiro,

um dextrógiro,

um racêmico

e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

OH

 

H3C – C – COOH

 

H

*

1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ.

OH Cl H3C – C – C - COOH

  H H

* *

2 C* DIFERENTES: 22 = 4.

4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS

RACÊMICAS.

ISOMERIA ÓPTICA

EM CADEIA FECHADA:

O composto apresenta

molécula assimétrica.

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA

Cl

Br

Cl Cl

ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA