ir spektrumlar, organİk fonksİyonel gruplarin …besergil.cbu.edu.tr/ir_fonks_grup_abs.pdf · 1...
TRANSCRIPT
1
IR SPEKTRUMLAR, ORGANİK FONKSİYONEL GRUPLARIN TANIMLANMASI
Ref. Enstrümantal Analiz
A. ALKANLAR
Metil grup (– CH3)
C – H gerilme, asimetrik 2970-2950 cm-l
C – H gerilme, simetrik 2880-2860 cm-l
C – H eğilme, asimetrik 1470-1430 cm-1
C – H eğilme, simetrik 1380-1370 cm-1
Gem-dimetil veya izo (dublet) 1385-1380, 1370-1365 cm-1
Trimetil veya ters-bütil (multiplet) 1395-1385, 1365 cm-1
Metilen grup ( CH2)
C – H gerilme, asimetrik 2935-2915 cm-1
C – H gerilme, simetrik 2865-2845 cm-1
C – H eğilme 1484-1445 cm-1
C – H eğilme, (– CH2)n–, n > 3 750-720 cm-1
Sikloheksan halka 1055-1000, 1005-925 cm-1
Metin grup ( CH –)
C – H gerilme 2900-2880 cm-1
C – H eğilme 1350-1330 cm-1
C – C vibrasyonlar 1300-1700 cm-1
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf
2
H3C
H2C
CH2
H2C
CH3
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1
732
1462
1380
2961 2928
2875
2733
Pentan, C5H12100
80
60
40
20
0
2964 2933
2879
764
1464
1380
1358
9721147
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
2-Metilbütan, C5H12100
80
60
40
20
0
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CHCH2
H3C
CH3
3
2959
2928
2875
1466
1379
726
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
n-Heksan, C6H14
Dalga sayısı, cm-1
H3C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH3
2928 2853
1450
852904
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Sikloheksan, C6H12
Dalga sayısı, cm-1
H2C
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
4
2949
2923
2854
964
1449
1376
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metilsikloheksan, C7H14
Dalga sayısı, cm-1
CH
CH2H2C
H2C
H2C CH2
CH3
2921 2849
1447
1363 1044
767
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Siklooktan, C8H16
Dalga sayısı, cm-1
956
H2C
H2C
H2C
CH2
CH2CH2
CH2
H2C
5
B. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR
ALKENLER (OLEFİNİK)
C – H gerilme, terminal vinil 3095-3075, 3040-3010 cm-l
C – H gerilme, viniliden 3095-3075 cm-l
C – H gerilme, cis-, veya trans- 3040-3010 cm-l
C = C gerilme, alkenil 1680-1620 cm-l
C = C gerilme, aril sbübstitüe 1625 cm-l
C = C gerilme, konjuge 1600 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, vinil 1420-1410 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, viniliden 1310-1290 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, vinil 995-985, 915-890 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, viniliden 895-885 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, trans- 970-960 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, cis- (geniş) 700 cm-l
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf
6 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Heksen
Dalga sayısı, cm-1
CH2
HC
CH2
H2C
CH2
H3C
3082
2930
2876
631
993
910
1642
1467
1379
700
910
3079
2927
2860
16421468
1379
995
635
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Hepten, C7H14
Dalga sayısı, cm-1
CH2
HC
CH2
H2C
CH2
H2C
H3C
7
2875
2959
1455 1456
1379
967
Geç
irgen
lik, %
100
80
60
40
20
0
Trans-4-okten, C8H16
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1
CH3CH2
H2C
CH
HC
CH2
H2C
H3C
2958
2874
1455 1457
1378
875
3007
710
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Cis-4-okten, C8H16
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CH2H2C
CHHC
CH2H2C
H3C
8 G
eçi
rgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
3-Metil-1-sikloheksen, C7H14
3017
29672871
1456
1370
529
671
719
858
1061
Dalga sayısı, cm-1
HC CH
CH
CH2H2C
H2C CH3
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metilensikloheksan, C7H12
621
888
1446
3071
2856
1649
Dalga sayısı, cm-1
C
CH2H2C
H2C
H2C CH2
CH2
9
3016
740
14921443
998 691
497Ge
çirg
en
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1,4-Difenil-1,3-bütadien
HC
CH
HC
CH
Dalga sayısı, cm-1
10
ALKİNLER (ASETİLENİK)
C – H gerilme 3320-3310 cm-l
C C gerilme, disübstitüe alkin 2260-2190 cm-1
C C gerilme, monosübstitüe alkin 2140-2100 cm-1
C – C gerilme 1350-1000 cm-1
C – H eğilme 680-610 cm-1
C – H eğilme, tipik 630
2120
3307 2968
1468
630
2876
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Pentin, C5H8
Dalga sayısı, cm-1
CHCH2C
CH2H3C
11 G
eçi
rge
nlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Heksin, C6H10
3324 2971
2879
636
1470
2126
Dalga sayısı, cm-1
H2C
CHC
CH2
CH2
H3C
3036
2861
2917
2250
1599
1706
1442
1492 692756
1071
Geç
irgen
lik, %
100
80
60
40
20
0
1-Fenil-1-propin, C9H8
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1
C C CH3
12
756687
916
10251378
14401486
2855
2924
Ge
çirg
en
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1,4-Difenilbütadin, C16H10
Dalga sayısı, cm-1
CCCC
13
C. AROMATİK BİLEŞİKLER
C – H gerilme 3100-3000 cm-l
Kombinasyon bantlar 2000-1660 cm-l
C = C C gerilme (halkada) 1615-1580 cm-1
C = C C gerilme (halkada) 1510-1450 cm-1
C – H aromatik düzlem dışı eğilmeler
mono-sübstitüsyon (fenil)
1,2-di sübstitüsyon (ortho)
1,3--di sübstitüsyon (meta)
1,4--di sübstitüsyon (para)
900-670 cm-1
770-730 ve 710-690
770-735
810-750 ve 730-680
860-800
2000-1665 cm-1, ve 900-670 cm-1 bölgeleri
900 550 cm-12000 1665 900 550 cm-12000 1665
mono-
meta
orto-
para-
1,2,3-
1,2,4-
1,3,5-
1,2,4,5-
1,2,3,4,5-
1,2,3,5-
1,2,3,4,5,6
Geç
irgen
lik, %
Dalga syısı, cm-1 Dalga syısı, cm-1
http://124.227.192.184/jp-fxhx/page/jxzy/shy2/english/e3.html
2 bant
2 bant
2 bant
1 bant
3 bant
1 bant
2 bant
1 bant
1 bant
1 bant
1 bant
1,2,3,4-
14
3091
3036
1479
19601815
1038
674
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzen, C6H6
Dalga sayısı, cm-1
HC
HC
HC CH
CH
CH
mono-sübst.
3028
29201606
1497
696729
455
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Toluen, C7H8
Dalga sayısı, cm-1
CH3
15
742
1053
1495
1606
29403018
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
o-Ksilen, C8H10
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CH3
3016
2921
1614 1492
1376
691769
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
m-Ksilen, C8H10
Dalga sayısı, cm-1
CH3H3C
16
484795
1120
1516
1454
3020
2923
2868
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
p-Ksilen, C8H10
Dalga sayısı, cm-1
H3C CH3
1496 1453
696
3028
2960
2873
1604
743
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Propilbenzen, C9H12
Dalga sayısı, cm-1
CH2
H2C CH3
17
3026
2961
2927
14941452
761
1028
1604
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
İzopropilbenzen (kümen), C9H12
Dalga sayısı, cm-1
CH
CH3
CH3
3300
3027
2960
1496
1449
698777
992909
1630
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Stiten, C8H8
Dalga sayısı, cm-1
CH2
CH
18
D. KARBONİL BİLEŞİKLERİ
C = O gerilme titreşimleri
Aldehit (RCOH) 1740-1725 cm-1
Keton (RCOR) 1725-1705 cm-1
Ester (RCOOR’) 1750-1725 cm-1
Karboksilik asit (RCOOH) 1725-1700 cm-1
Karboksilat (karboksilik asit tuzu) 1610-1550 cm-1
Karboksilat, konjuge çift bağ 1420-1300 cm-1
Amid (RCONH2) 1680-1630 cm-1
Anhidrit, açık zincirli 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
Anhidrit, beşli halka 1870-1820 ve 1800-1775
Asit (acil) halojenür (RCOX) 1815-1770 cm-1
Asit (acil) halojenür (RCOX), konjuge 1780-1760 cm-1
Alkil karbonat 1760-1740 cm-1
Aril karbonat 1820-1775
19
1. ALDEHİTLER
C = O gerilme 1740-1725 cm-1
–CHO aldehit grubu C – H gerilme 2850 ve 2750 cm-1
34323001
28462833
1727
13501114
514
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Asetaldehit, C2H4O
Dalga sayısı, cm-1
HC
H3C O
20
2969
2728
17391414
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Propyonaldehit, C3H6
Dalga sayısı, cm-1
CH
H2C
H3CO
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bütiraldehit, C4H8O
Dalga sayısı, cm-1
3436
2963
2722
1728
1457
1150
HC
CH2
H2C
H3C O
21
2960
2719
2874 1718
1468
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Heksanal, C6H12O
Dalga sayısı, cm-1
HC
CH2
H2C
CH2
H2C
H3C O
2740
12041703
828746
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzaldehit, C7H6O
Dalga sayısı, cm-1
CH
O
22
2. KETONLAR
C = O gerilme 1725-1705 cm-1
C – C eğilme 1300-1100 cm-1
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Propanon (Aseton), C3H6O
Dalga sayısı, cm-1
17151363 1223
CH3
C
O
H3C
23
13661719
2981
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
2-Bütanon (Metil etl keton), C4H8O
Dalga sayısı, cm-1
1773
H3CC
CH2
CH3
O
2941 1716
1460
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Sikloheksanon, C6H10O
Dalga sayısı, cm-1
C
CH2H2C
H2C
H2C CH2
O
24
76112671686
3063
691
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Asetofenon, C8H8O
Dalga sayısı, cm-1
C
CH3
O
25
3. ESTERLER
C = O gerilme 1750-1725 cm-1
C – C eğilme 1300-1100 cm-1
2987 1726
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etil format, C3H6O2
Dalga sayısı, cm-1
HC
OO
H2C
H3C
26
1740 1182
2985
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etilpropiyonat, C5H10O2
Dalga sayısı, cm-1
CH2C
H3C
O
O CH2
CH3
710
1112
1279
2963
1724
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metil benzoat, C8H8O2
Dalga sayısı, cm-1
C
O
O
H3C
27 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dalga sayısı, cm-1
Benzilbenzoat, C14H12O2
1718 7101271
C
O
OCH2
28
4. KARBOKSİLİK ASİTLER
O – H gerilme, kuvvetli H-bağlı, çok geniş
R C
O
O H
RC
O
OH
3300-2500 cm-1
C = O gerilme 1725-1700 cm-1
C – O gerilme 1320-1210 cm-1
O-H eğilme 1440-1395, 950-910 cm-1
OH bağı
935
1294
1714
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Asetik asit, C2H4O2
Dalga sayısı, cm-1
C
CH3
O
HO
29
2971
1712
1415
937
OHhidrojen
bağı
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bütirik asit, C4H8O2
Dalga sayısı, cm-1
C
H2C CH2
CH3O
OH
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Siklopentan karboksilik asit, C6H10O2
Dalga sayısı, cm-1
1704 123529631422
CHCH2
H2C
H2C
H2C
C
O
OH
30
708
3073
2554
1689
1454
1294
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzoik asit, C7H6O2
Dalga sayısı, cm-1
C
O
OH
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
2-(4-Metilbenzoil)benzoik asit, C15H12O2
Dalga sayısı, cm-1
770
1691 1673 1304
C OHO
C
O
CH3
31
5. AMİDLER
C = O gerilme 1680-1630 cm-1
N – H gerilme, primer amid 3350 ve 3180 cm-1, 2 bant
N – H gerilme, sekonder amid ~3300 cm-1, 1 bant
N –H eğilme (primer ve sek. amidler) 1640-1550 cm-1
1662
2967
3366
1420
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Propiyonamid, C3H7NO
Dalga sayısı, cm-1
CCH2
H3C
O
NH2
32
3366
2962
2873
16621634
14301418
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bütiramid, C4H9O
Dalga sayısı, cm-1
C
CH2H2C
H3C O
H2N
3326 2924
2855
1638
1409711-697
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
N-Metilbenzamid, C8H9NO
Dalga sayısı, cm-1
C
O
NH
H3C
33
33433168
1671 1414
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
4-Metilbenzamid, C8H9NO
Dalga sayısı, cm-1
C
O
NH2
H3C
34
6. ANHİDRİTLER
C = O gerilme, açık zincirli (2 bant) 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
C = O gerilme, beşli halka (2 bant) 1870-1820 ve 1800-1775
C – O gerilme 1300-900 cm-1
2970
2880
17501819
929
1031
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bütirik anhidrit, C8H14O3
Dalga sayısı, cm-1
C CH2
H2C CH3O
C
CH2H2C
H3C
O
O
35
3065
1766 1726
1599 1452
7021041-997
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzoik anhidrit, C14H10O3
Dalga sayısı, cm-1
C
O
C
O
O
36
7. ASİT HALOJENLER
C = O gerilme, konjuge değilse 1810-1775 cm-1
C = O gerilme, konjuge 1780-1760 cm-1
C – F gerilme 1400-1000 cm-1
C – Cl gerilme 800-600 cm-1
C – Br gerilme 600-500 cm-1
C – I gerilme 500 cm-1
2973
2882
1802
1712
957
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bütiril klorür, C4H7OCl
Dalga sayısı, cm-1
C
O
CH2
H2C
H3C Cl
37
3071
120514501775
671
776
873
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzoil klorür, C7H5OCl
Dalga sayısı, cm-1
C
O
Cl
38
E. DİĞER ÖNEMLİ FONKSİYONEL GRUPLAR
1. ALKOLLER
O – H gerilme, hidoksil grup H-bağlı, geniş
Normal “polimerik”,
Dimerik
3570-3200 cm-1
3400-3200 cm-1
3550-3450 cm-1
O – H gerilme, serbest hidroksil grup, dar
Primer alkol
Sekonder alkol
Tersiyer alkol
Fenol
3650-3600 cm-1
3645-3630 cm-1
3635-3620 cm-1
3620-3540 cm-1
3640-3530 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, tersiyer alkol veya fenol 1410-1310 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, primer veya sekonder 1350-1260 cm-1
C – O gerilme
Primer alkol
Sekonder alkol
Tersiyer alkol
Fenol
1260-1000 cm-1
~1050 cm-1
~1100 cm-1
~1150 cm-1
~1200 cm-1
O – H düzlem-dışı eğilme, 720-790 cm-1
O – H gerilme, hidrojen-bağlı, geniş bant
R
O HH
R
OH
O
HR
OH
OR
OHR
R
3400-3200 cm-1
39
alkolOH
3500-3230
2945
2833
1450
1030
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metanol, CH4O
Dalga sayısı, cm-1
H3C OH
OHgerilme
10502977
1650860
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etanol, C2H6O
Dalga sayısı, cm-1
H2C
CH3HO
40
O-H
2879969
1066
1456
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Propanol, C3H8O
Dalga sayısı, cm-1
CH2
H2C
H3COH
O-H
2875
1466
1073
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Bütanol, C4H10O
Dalga sayısı, cm-1
H2C
CH2
H2C
H3C OH
41
3366 2974
1606
1471
1365 1202
749
913
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
2-Metilpropan-2-ol, C4H10O
Dalga sayısı, cm-1
CH3
CH3C
OH
CH3
mono-sübst.
OH
28551598
14741238 753
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Fenol, C6H6O
Dalga sayısı, cm-1
OH
42
2. ETERLER
C – H gerilme, metoksi (CH3 – O – ) 2820-2810 cm-1
C – O gerilme, alkil sübstitüe eter (C – O – C) 1150-1050 cm-1
C – O gerilme, siklik eter ((C – O – C) 1140-1070 cm-1
Aril – O gerilme, aromatik eter 1270-1230 cm-1
C – O – O – gerilme, peroksit (C – O – O – C) 890-820 cm-1
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dietileter, C4H10O
Dalga sayısı, cm-1
2979
2868
1126
O
H2C
H3C
H2C
CH3
43
1123
1466
2961
2797
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dibütil eter, C8H18O
Dalga sayısı, cm-1
O
H2C
CH2
H2C
H3C
H2C
CH2
H2C
CH3
29621613
1205
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
n-Bütilvinileter, C6H12O
Dalga sayısı, cm-1
O
HC
CH2
H2C
CH2
H2C
H3C
44
734 697110129592872
3031
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzil bütil eter, C11H16O
Dalga sayısı, cm-1
O
H2C CH2
H2C CH3
H2C
1248 7551041
14981601
2949Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metil fenil eter (Anisol), C7H8O
Dalga sayısı, cm-1
CH3
O
45
3. SÜLFÜRLÜ BİLEŞİLER
S – H gerilme, merkaptan ~2250 cm-1
S = O gerilme, sülfoksit ~1050 cm-1
S = O gerilme, dialkil sülfon 1335-1300 cm-1
S = O gerilme, aril sülfon 1170-1135 cm-1
S = O gerilme, sülfonat 1365-1340, 1200-1100 cm-1
S – O gerilme, sülfonat 1000-750 cm-1
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Oktadekantiol, C18H38S
Dalga sayısı, cm-1
29202850
1463
(CH2)17 CH3HS
46 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
2-Metil-2-propantiol, C4H10S
Dalga sayısı, cm-1
2925 13671460 1152
CH3
CH3C
SH
CH3
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Difenil sülfoksit, C12H10OS
Dalga sayısı, cm-1
3065
1442
1038695
S
O
47 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dietil sülfon, C4H10O2S
Dalga sayısı, cm-1
2925
2864 7351452
11241288
S
O
O
CH2
CH3
H2C
H3C
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etil fenil sülfon, C8H10O2S
Dalga sayısı, cm-1
2926
2855
1449
1306 1143
1086
734
S
O
O
CH2
CH3
48 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etl metansülfonat, C3H8O3S
Dalga sayısı, cm-1
13601175 921
734
3029
2991 2944
CH3S
O
O
OH2CH3C
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metil benzensülfonat, C7H8O3S
Dalga sayısı, cm-1
14491363 1189 990 789
S
O
O
CH3
49 G
eçirg
enlik
, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dietil sülfür, C4H10S
Dalga sayısı, cm-1
29692920
2872
14521268
972
S
H2C
H3C
H2C
CH3
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dibenzilsülfür, C14H14S
Dalga sayısı, cm-1
1453 704
7731493
SCH2
CH2
50
4. AMİNLER
N –H gerilme, alifatik primer amin, 2 bant 3400-3380, 3345-3325 cm-1
N – H gerilme, alifatik sekonder amin 3360-3310 cm-1
N –H gerilme, aromatik primer amin, 2 bant 3510-3460, 3415-3380
N – H gerilme, aromatik sekonder amin ~3450 cm-1
N – H gerilme, heterosiklik amin 3490-3430 cm-1
= N –H gerilme, imino bileşikleri 3350-3320 cm-1
N –H eğilme, primer amin 1650-1590 cm-1
N – H eğilme, sekonder amin 1650-1550 cm-1
C – N gerilme:
Primer amin
Sekonder amin
Tersiyer amin
Aromatik primer amin
Aromatik sekonder amin
Aromatik tersiyer amin
1370-1000 cm-1
1090-1020 cm-1
1190-1130 cm-1
1210-1150 cm-1
1340-1250 cm-1
1350-1280 cm-1
1360-1310 cm-1
51
2973
28791644
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Etilamin, C2H7N
Dalga sayısı, cm-1
NH2
H2C
H3C
2968 2814
727
1138
1462 1378
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Dietilamin, C4H11N
Dalga sayısı, cm-1
NH
H2C
H3C
H2C
CH3
52
2971
2798
1383
1468
10711205
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Trietilamin, C6H15N
Dalga sayısı, cm-1
N
CH2
H3C
H2C CH3
H2C
H3C
754 693
12773354
1601
30371176
1498
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Anilin (Benzamin), C6H7N
Dalga sayısı, cm-1
NH2
53
3416
2813
751
6931320
15101606
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
N-Metilanilin, C7H9N
Dalga sayısı, cm-1
NH
CH3
760692
1509
1345
991
1602
2875
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
N,N-Dimetilanilin, C8H11N
Dalga sayısı, cm-1
N
CH3
CH3
54
5. NİTRİLLER
C N gerilme, alifatik fluorürler ~2250 cm-1
3164
3003 2944
2293
1378
1445
1040 918
750
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Asetonitril, C2H3N
Dalga sayısı, cm-1
2254
CH3C N
55
787
1076
146422492998
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Propionitril, C3H5N
Dalga sayısı, cm-1
CH2C
H3C
N
3066
2230
1492
1448 768
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Benzonitril, C6H5N
Dalga sayısı, cm-1
C N
56
6. NİTRO BİLEŞİKLERİ
N – O gerilme, alifatik nitro bileşikleri 1600-1530, 1390-1300 cm-1.
N – O gerilme, aromatik nitro bileşikleri 1550-1490, 1355-1315 cm-1
N – O gerilme, Organi nitrarlar 1640-1620, 1285-1270 cm-1
16631387
1227 799
2977
2884
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Nitropropan, C3H7O2N
Dalga sayısı, cm-1
CH3
H2CCH2
N+
O
O-
57
852
1022
13471521
3078
2861
1607
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Nitrobenzen, C6H5O2N
Dalga sayısı, cm-1
N+
O
O-
802729
13501527
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
meta-Nitrotoluen, C7H8O2N
Dalga sayısı, cm-1
H3C
N+
O
O-
58
7. HALOJENLİ BİLEŞİKLER
C – F gerilme, alifatik fluorürler 1400-1000 cm-1
C – F gerilme, aril fluorürler 1250-1100 cm-1.
C – Cl, gerilme, alifatik klorürler 785-540 cm-1
C – Cl, gerilme, aril klorürler 1100-1035 cm-1
CH2 – Cl eğilme 1300-1230 cm-1
C – Br gerilme, alifatik bromürler 650-510 cm-1
C – Br gerilme, aril bromürler 1075-1030
CH2 – Br eğilme 1250-1190 cm-1
C – I gerilme 600-485 cm-1
CH2 – I eğilme 1200-1150 cm-1
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Metil fluoroasetat, C3H5FO2
Dalga sayısı, cm-1
2963
1769 144212981233 1083
C
H2C
O
O
FH3C
59
3064
15691495
1220753
686806
1166
mono-sübst.
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Fluorobenzen, C6H5F
Dalga sayısı, cm-1
F
900
789
1257
13051460
2973
2880
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Kloropropan, C3H7Cl
Dalga sayısı, cm-1
CH2
H2C
H3CCl
60
3070
1584 1446
1478
1023
7401083
mono-sübst.
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Klorobenzen, C6H5Cl
Dalga sayısı, cm-1
Cl
2968
14641436
12831225
648
777
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-Bromopropan, C3H7Br
Dalga sayısı, cm-1
CH2
H2C
H3CBr
61
3066
1579
1476
14431069
1020684
735
mono-sübst.
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
Bromobenzen, C6H5Br
Dalga sayısı, cm-1
Br
2964
1456
1274
1193 1184
763
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
1-İyodopropan, C3H7I
Dalga sayısı, cm-1
CH2
H2C
H3CI
62
3059
1572
1471 1439
1058
1016 729666
mono-sübst.
Geç
irgen
lik, %
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
100
80
60
40
20
0
İyodobenzen, C6H5I
Dalga sayısı, cm-1
I
63
Tipik Fonksiyonel Grupların IR Absorbsiyon Frekansları
Fonksiyonel Grup Moleküler Hareket Dalga Sayısı (cm-1)
C-H gerilme 2950-2800
CH2 eğilme ~1465
CH3 eğilme ~1375 Aklanlar
CH2 eğilme (4) ~720
=CH gerilme 3100-3010
C=C gerilme (izole) 1690-1630
C=C gerilme (konjuge) 1640-1610
C-H düzlem içi eğilme 1430-1290
C-H eğilme (monosübstitüe) ~990 ve ~910
C-H eğilme (disübstitüe- E) ~970
C-H eğilme (disübstitüe - 1,1) ~890
C-H eğilme (disübstitüe - Z) ~700
Alkenler
C-H eğilme (trisübstitüe) ~815
asetilenik C-H gerilme ~3300
CC gerilme ~2150 Alkinler
asetilenik C-H eğilme 650-600
C-H gerilme 3020-3000
C=C gerilme ~1600 ve ~1475
C-H eğilme (mono) 770-730 ve 715-685
C-H eğilme (orto) 770-735
C-H eğilme (meta) ~880 ve ~780 ve ~690
Aromatikler
C-H eğilme (para) 850-800
O-H gerilme ~3650 or 3400-3300 Alkoller
C-O gerilme 1260-1000
C-O-C gerilme (dialkil) 1300-1000 Eterler
C-O-C gerilme (diari) ~1250 ve ~1120
C-H aldehit gerilme ~2850 ve ~2750 Aldehitler
C=O gerilme ~1725
64
C=O gerilme ~1715 Ketonlar
C-C gerilme 1300-1100
O-H gerilme 3400-2400
C=O gerilme 1730-1700
C-O gerilme 1320-1210 Karboksilik Asitler
O-H eğilme 1440-1400
C=O gerilme 1750-1735
C-C(O)-C gerilme (asetatlar) 1260-1230 Esterler
C-C(O)-C gerilme (diğerleri) 1210-1160
C=O gerilme 1810-1775 Asit Klorürler
C-Cl gerilme 730-550
C=O gerilme 1830-1800 ve1775-1740 Anhidritler
C-O gerilme 1300-900
N-H gerilme (1/ N-H bağı) 3500-3300
N-H eğilme 1640-1500
C-N gerilme (alkil) 1200-1025
C-N gerilme (aril) 1360-1250
Aminler
N-H eğilme (düzlem dışı) ~800
N-H gerilme 3500-3180
C=O gerilme 1680-1630
N-H eğilme 1640-1550 Amidler
N-H eğilme (1) 1570-1515
C-F gerilme 1400-1000
C-Cl gerilme 785-540
C-Br gerilme 650-510 Alkil Halojenürler
C-I gerilme 600-485
Nitriller CN gerilme ~2250
İzosiyanatlar -N=C=O gerilme ~2270
İzotiyosiyanatlar -N=C=S gerilme ~2125
İminler R2C=N-R gerilme 1690-1640
Nitro Grupları -NO2 (alifatik) 1600-1530 ve 1390-1300
65
-NO2 (aromatik) 1550-1490 ve 1355-1315
Merkaptanlar S-H gerilme ~2550
Sülfoksitler S=O gerilme ~1050
Sülfonlar S=O gerilme ~1300 ve ~1150
S=O gerilme ~1350 ve ~11750 Sülfonatlar
S-O gerilme 1000-750
P-H gerilme 2320-2270 Fosfinler
PH eğilme 1090-810
Fosfin Oksitler P=O 1210-1140
Yararlanılan Kaynaklar
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/ir/ir.html
http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx
http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf