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Qumica Orgnica Ambiental: GeneralidadesProf. Julio Csar Bracho Prez UNTECS

La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono El trmino de orgnica significa que pertenece a organismos vegetales o animales. En un principio se clasific a las sustancias orgnicas a las derivadas de fuentes vivas; se pensaba que stas contenan la fuerza vital (Teora Vitalista Antes del siglo XIX los compuestos del carbono se obtenan de las fuentes naturales o por transformaciones de los compuestos orgnicos en otros.

Compuestoscido Ctrico c. Tartrico c. Lctico c. Mlico cido actico Alcohol Etlico Petrleo Quinina Urea Morfina

Fuentes NaturalesLimones Uvas Leche Manzanas Fermentacin de jugos de fruta o de grano Restos fosilizados delos seres vivientes Corteza del rbol de la quina Orina Opio

Hasta que en 1 828, el Qumico alemn Friedrich Whler demostr que la teora vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio y posteriormente en 1 862, trat el carburo de calcio con agua y obtuvo el compuesto orgnico : el acetileno.

NH4CNOCianato de amonio

NH2CONH2 Urea

CaC2 + 2 H2OCarburo de calcio (Compuestos inorgnicos)

C2H2 + Ca(OH)2Acetileno

(Compuestos orgnicos)

PRESENCIA DE CARBONO En la corteza terrestre, el carbono se encuentra en un 0,032%.

En el organismo humano alcanza un 17,5%

CARACTERSTICAS GENERALES Vitamina CHO

1. Todos los compuestosorgnicos tienen carbono y la gran mayora de ellos hidrgenos. Existen otros elementos que acompaan al carbono e hidrgeno como oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo

O HO HO

O

OH

Vitamina B1H3C N NH2 N N+

S Cl CH3-

OH

CARACTERSTICAS GENERALES

2. El carbono tiene la capacidad de unirse entre s, formando enlaces simples, dobles y triples con diversidad de formas. Unas de cadenas abiertas y ramificadas y otras formando anillos

H H O H H C C N H Cl H

H H O HH C C N H

Cl H

3. Con pocas excepciones, los compuestos orgnicos son combustibles, en tanto los inorgnicos no lo son.

4.El punto de fusin (p.f.) se encuentran generalmente por debajo de los 400 C (sacarosa 186C (d), aspirina 133,4C, etc.), en cambio la gran mayora de los compuestos inorgnicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1 063, etc.).

350

330

SOLUBILIDAD5. Una cantidad apreciable de compuestos

orgnicos son de baja solubilidad en agua, y en menor nmero son solubles en solventes polares, como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y adems, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgnicos son solubles en agua.

6. En los compuestos inorgnicos se presentan

frecuentemente enlaces inicos y en los orgnicos predominan los enlaces covalentes. La gran mayora de las soluciones acuosas de los compuestos inorgnicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgnicos son pobres conductores de la electricidad

CINTICA DE REACCIONES

7. La mayora de las reacciones con los compuestos orgnicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgnicos son ms rpidas y a menudo cuantitativas.

HIBRIDACINEs la combinacin de dos o ms orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con caractersticas propias.

s

+ np

(n+1)spn

Orbitales Atmicos

s

p

d

El movimiento de un electrn en torno a un ncleo se puede describir matemticamente mediante una ecuacin de onda. Las solucin de la ecuacin de onda se llama funcin de onda u orbital. Un orbital es la regin donde existe la mayor posibilidad de encontrar a un electrn.

Enlace CovalenteSe forma por la comparticin de un par de electrones de dos tomos para lograr su estabilidad. La cantidad de enlaces covalentes de un tomo depende de cuantos electrones de valencia tenga y cuantos mas necesita para tener una configuracin estable.

C

N

ODivalente

HMonovalente

Tetravalente

Trivalente

Enlace Covalente

NOMBRE

E. Lewis

E. Kekul

Metano CH4

H : H :C: H : H

H H C H H

Enlace Covalente de los tomos de hidrgeno es ms cercano + Energa Potencial Longitud de enlaceDistancia entre ncleos

de los tomos de hidrgeno es ms separado

104 kcal/mol Energa de disociacin de enlace

Teora del Enlace ValenciaDe acuerdo con la teora del enlace valencia un enlace covalente se forma cuando se acercan mucho dos tomos de tal manera que un orbital atmico o hbrido de un tomo se traslapa con otro orbital atmico o hbrido de otro tomo.

HIBRIDACIN SP3Hbridos sp3

HIBRIDACIN SP3

Orbitales

HIBRIDACIN SP2Hbridos sp2

HIBRIDACIN SP2

Orbitales

HIBRIDACIN SP1Hbridos sp1

HIBRIDACIN SP1

Obitales

LOGITUD DE ENLACE

NGULOS DE ENLACE

ENERGA DE ENLACE

ENERGA DE ENLACEReaccin exotrmica Formacin de enlaces25

Energa

20 15 10 5 0 1

Ea

H=Progreso de la reaccin2 3 4

EFECTOS INDUCTIVOS

EFECTO INDUCTIVO

EFECTO INDUCTIVO

EFECTO INDUCTIVO

CIDOS Y BASES

CIDOS Y BASES

CIDOS Y BASES

CIDOS Y BASES

CIDOS Y BASES

CIDOS Y BASES

RESONANCIA

RESONANCIA

POLARIDAD DE ENLACE

POLARIDAD DE ENLACE

POLARIDAD MOLECULAR

POLARIDAD MOLECULAR

FUERZAS INTERMOLECULARES

Dipolo dipolo Puente de hidrgeno Dispersin de London

Dipolo - Dipolo

+

+

ter dimetlico (CH3OCH3)

-

Son fuerzas intermoleculares que se forman por atraccin electrosttica de molculas polares.

Puente de Hidrgeno

+

-

cido actico (CH3COOH)

Se forman por atraccin electrosttica de molculas polares, donde el polo positivo est formado por un hidrgeno unido a un elemento muy electronegativo (N, O, F).

Dispersin de London+ + + + +

nonano (C9H20)+ -

+ +

+ -

+ -

Se forman por atraccin electrosttica de molculas no polares, donde se generan dipolos instantneos por el movimiento de la nube electrnica.

Relacin Estructura-Propiedades Fsicas

Solubilidad Punto de Fusin y ebullicin Viscosidad Acidez

SolubilidadPuente de Hidrgeno

cido hexanoico (C5H11COOH) y etanol (C2H5OH)Dispersin de London

Los compuestos orgnicos pueden solubilizarse en solventes polares (agua) y no polares (benceno). Esta propiedad se justifica por la formacin de fuerzas intermoleculares caractersticas.

Punto de Fusin y ebullicin

Butanol

butano

propano

La presencia de grupos funcionales polares, y la mayor superficie de contacto entre las molculas de un compuesto, son los responsables de los puntos de fusin y ebullicin.

Viscosidad

Es la resistencia de una sustancia a fluir, esta resistencia se debe a la existencia de fuerzas intermoleculares. por ejemplo el propanotriol es ms viscoso que el propanol

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

FORMULAS MOLECULARES

IDH

IDH

ISMEROS

ISMEROS

ISMEROS

REACCIONES QUMICAS

REACCIONES QUMICAS

REACCIONES QUMICAS

REACCIONES QUMICAS

CLASIIFICACIN DE Rx

CLASIFICACIN DE Rx

CLASIFICACIN DE Rx