Ing. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto Enríquez

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

AlifáticAlifáticosos

AcíclicosAcíclicos

AlicíclicAlicíclicososoo

CíclicosCíclicos

AlcanosAlcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

AlquenoAlquenoss PROPENOCH2 CH-CH3

AlquinosAlquinos PROPINOCH C-CH3

CicloalcanCicloalcanosos

CICLOBUTANO

CicloalqueCicloalquenosnos CICLOBUTENO

CicloalquinCicloalquinosos

CICLOOCTINO

AromáticAromáticosos

PolicíclicoPolicíclicoss

MonocíclicMonocíclicosos

BENCENO

DIFENILOAisladosAislados

CondensaCondensadosdos NAFTALENO

ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOSRAMIFICADOS

Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos Prefijo que indica el nº de carbonos + ano+ ano

HeptanHeptanoo

Hepta + Hepta + anoano

1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano

11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Icosano20 Icosano

21 Henicosano21 Henicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano

Radicales Radicales univalentesunivalentes

Nombre Nombre comocomo

sustituyentesustituyenteNombre Nombre del del

radicalradical

Construcción del nombre

-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL

BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL

R-R-

Numeración:Numeración: Se comienza a Se comienza a numerar por el numerar por el

carbono que carbono que presenta la presenta la

valencia librevalencia libre

4 3 2 14 3 2 1CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--

Alcano de Alcano de igualigual

número de número de átomosátomos

de carbonode carbonoCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

BUTANOBUTANO

Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillosAlcanoAlcanoss

RadicaleRadicaless

R-R-

CHCH33-- METILO METILO (Me)(Me)CHCH44

METANOMETANO

CHCH33-CH-CH22-- ETILO ETILO (Et)(Et)CHCH33-CH-CH33

ETANOETANO

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILO PROPILO (Pr)(Pr)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH33

PROPANOPROPANO ISOPROPILO ISOPROPILO (Pr(Prii, i-Pr), i-Pr)CHCH33-CH-CH-CH-CH33

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILO BUTILO (Bu)(Bu)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

BUTANOBUTANO SECSEC-BUTILO -BUTILO (Bu(Buss, s-Bu), s-Bu)CHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33

CHCH33-CH-CH-CH-CH22--

CHCH33

ISOBUTILOISOBUTILO (Bu(Buii, i-Bu), i-Bu)

CHCH33-C-CH-C-CH33

CHCH33

TERCTERC-BUTILO-BUTILO (Bu(Butt, t-Bu), t-Bu)

R-R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesradicales

Alcanos Alcanos ramificadosramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--

CHCH33

ISOPENTILOISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)(Isoamilo, i-Am) TERCTERC-PENTILO-PENTILO

((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)

CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33

CHCH33

CHCH33-C-CH-C-CH22--

CHCH33

CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--

CHCH33

ISOHEXILOISOHEXILO

CHCH33-CH-CH-CH-CH33

CHCH33

ISOBUTANOISOBUTANO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33

CHCH33

ISOPENTANOISOPENTANO

CHCH33-C-CH-C-CH33

CHCH33

CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO

CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

CHCH33

ISOHEXANOISOHEXANO

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALI.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURNOMENCLATURAA

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal

CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*1*

8*8*1166

11 77

*Cadena *Cadena principalprincipal

*Cadena *Cadena principalprincipal

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

CH2-CH2-CH3

CH-CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales

11

88

*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

8*8*

1*1*

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

CH3

CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

88

88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y

66

11 33

66

44

*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44

y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

1*1*

2*2*

8*8*

44

66

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

CH3 CH2-CH3

CH3 CH3CH3 CH3

CH3

CCH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7

11223344

55

66778899

9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL CADENA PRINCIPAL

1*1*2*2*3*3*4*4*55

66778899

2. La 2. La numeraciónnumeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 52, 3, 5

*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA

2*2* 1*1*33**5*5*

2, 4, 52, 4, 5

NumeracióNumeraciónn

incorrectaincorrecta

11 22 44 55

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que

MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN

CORRECTACORRECTA

4*4*1*1* 7*7*

4-metil-7-etil4-metil-7-etil

77 44 11

NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta

3. El 3. El nombrenombre

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)

CH3

CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano

11 33 55 66 99

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3

CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano

2211 44 55

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

CH3

CH2-CH-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano

44 1122

55

7799

** ** **

5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3--trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano

5,5-Bis-5,5-Bis-1’,2’1’,2’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-1’,2’,3’1’,2’,3’--trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical

sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

11 55 66 1111

1’1’ 2’2’ 3’3’

1’1’ 2’2’ 3’3’ 4’4’

1. Elección de la cadena 1. Elección de la cadena principalprincipal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3

*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL

11** 77**

1 enlace 1 enlace múltiplemúltiple

11

99

11

1.2. Aquella de mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH2

CH C-CH2-CH-CH=CH2

2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples

7 carbonos7 carbonos

11

77

*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiples

8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

11**

88**

1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

CH2-CH2-CH2=CH2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos

2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

11**

88**

2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples

8 carbonos8 carbonos1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple

11

88

2. 2. NumeraciónNumeración2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.

En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

CH3

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA

1*1*6*6*

11 66

2.2. Números más bajos a los sustituyentes

CH3

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA

1*1*4*4*8*8*

11 66 88

2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH3

CH2-CH3

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN NUMERACIÓN

CORRECTACORRECTA

1*1* 4*4* 6*6* 8*8*

11446688

3. El 3. El nombrenombre

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición

CH3

CH2-CH3

CH C-CH-CH-CH=CH2

Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C

cadena principal) -Localizadores-eno/inocadena principal) -Localizadores-eno/ino

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino

1*1*3*3*

4*4*5*5*6*6*

3.2. Varios enlaces múltiples se indican con 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores localizadores La terminación -eno se sustituye La terminación -eno se sustituye por -adieno,por -adieno,

-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

CH2=CH-CH=CH2

11 33

Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

Trideca-1,8-dien-5,11-Trideca-1,8-dien-5,11-diinodiino

11 55 1111 131388

H

CH3 H

H H

CH3

EEZZCH3

CH3

H H

CH2-CH2-CH-CH3

ZZ

3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores.

En caso de igualdad Z precede a E.

ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno

22

66

11

44

11

22

66

2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4--Hexa-2,4-dienodieno

ciscis-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.

CH2-CH2-CH2=CH2

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

1-1-PROPPROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 2-PROP2-PROPINILINIL

4-Propargilocta-1,7-4-Propargilocta-1,7-dienodieno

1144

77 88

1’1’2’2’3’3’

4-(2-Propinil)-octa-1,7-4-(2-Propinil)-octa-1,7-dienodieno4-2’-Propinilocta-1,7-4-2’-Propinilocta-1,7-dienodieno

HCHCC-CHC-CH22- Propargilo CH- Propargilo CH22=C- Isopropenilo=C- Isopropenilo

CHCH33

CHCH22=CH- Vinilo=CH- Vinilo CH CH22=CH-CH=CH-CH22- Alilo- Alilo

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino

CH2-CH=CH-CH3

CH2-CH3

CH2=C-CH-CH=CH2

METILMETILOO

METILMETILIDENOIDENO METILMETILIDENIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dienodieno

1133

44

66 88

CHCH33-CH=-CH= Etilideno Etilideno

CHCH33-CH-CH22-C-C PropilidinoPropilidino

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos

CicloCicloalcaalcanono

CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano

CicloCiclopropapropanono

PropanPropanoo

CH3-CH2-CH3

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

CiclohexiloCiclohexilo

CiclopropCiclopropililoo

CiclopropCiclopropaanono

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos

1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano

3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno

IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono

5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno

MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano11

33

55

CH3

CH2-CH311

22

CH3

11

33

ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS

CH3

HCH3

H

CH3

HH

CH3

1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano

ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano

transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace

C-C

11 1’1’

1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

A) Con ciclos iguales:

11 332211

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

22

1155

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético

ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético

1.1.1.1. BICICLOS:BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del Entre dos carbonos no contiguos del anillo anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.tienen un enlace, un átomo o una cadena.

Sustituyentes-biciclo [Sustituyentes-biciclo [....] nombre de alcano de igual nº ] nombre de alcano de igual nº de Cde C

Carbonos delCarbonos del puente más puente más

cortocorto

Carbonos delCarbonos del puente más puente más

cortocorto

Carbonos delCarbonos del puente puente

intermediointermedio

Carbonos delCarbonos del puente puente

intermediointermedio

En orden En orden decrecientedecreciente

En orden En orden decrecientedecreciente

Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano

Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano

Biciclo[Biciclo[3.3.11..11]hept]hept

anoano

Carbonos Carbonos cabeza de cabeza de

puentepuente

Comunes a Comunes a varios varios

puentespuentes

Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo

Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo

Biciclo[Biciclo[4.4.22..00]octa]octanono

1.2. 1.2. NumeraciónNumeración:: El carbono 1 es un cabeza de El carbono 1 es un cabeza de puente.puente.

Se numera hacia el otro cabeza de puente por Se numera hacia el otro cabeza de puente por el el puente más largo, luego el puente puente más largo, luego el puente intermedio y intermedio y finalmente el más corta. En finalmente el más corta. En caso de igualdad secaso de igualdad se

aplican localizadores más bajos a los aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.sustituyentes.

CH3

2-2-Metilbiciclo[2.2.1]heptanMetilbiciclo[2.2.1]heptanoo

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

22-Etil-4,6,8--Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonanotrimetilbiciclo[3.2.2]nonano

22-Etil-4,6,8--Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonanotrimetilbiciclo[3.2.2]nonano

2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+82+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8

2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+82+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

E antes que E antes que MM11 22

3344

55

66

77

11 22

33

4455

66

77

8899

11 22

33

4455

99

88

7766

55 44

33

2211

7766

9988

Belladona (Belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna) )

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidadque por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidadalucinógena. La belladona (alucinógena. La belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna), conocida también con los nombres de ), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramoniumDatura stramonium), el estramonio, ), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca ((Hyosciamus nigerHyosciamus niger). ). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.

http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htmhttp://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm

- Substancias tóxicas- Substancias tóxicasSe trata de alcaloides tropánicos: Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolaminaatropina, hiosciamina y escopolamina. . Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).Son derivados del tropanoSon derivados del tropano

INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICASINTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS

Estramonio, datura (Estramonio, datura (Datura stramoniumDatura stramonium) )

TROPANOTROPANOTROPANOTROPANO

2. ESPIRANOS: 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono Dos ciclos que tienen sólo un carbono comúncomún

CH3

CH2-CH3

4-Etil-1-metilespiro [2.5] 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octanooctano

NOMBRE 1: NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [localizadores-sustituyentes + espiro [.. ] alcano de igual ] alcano de igual nº de Cnº de C

NumeraciónNumeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el : Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránicogrande pasando por el carbono espiránico

Espiro [Espiro [22..55] ] octanooctano

Carbonos pertenecientes Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grandesólo al ciclo grande

Carbonos pertenecientes Carbonos pertenecientes

sólo al ciclo pequeñosólo al ciclo pequeño

Carbono Carbono espiránicoespiránico

11

22334455

66

77 88

2-Etil-2’-2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropanometilciclohexanoespirociclopropano

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor mayor

+ espiro + cicloalcano menor + espiro + cicloalcano menor

NumeraciónNumeración: Empezando por el carbono espiránico : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primadosel ciclo pequeño completo con múmeros primados

CiclohexanoespirocicloprCiclohexanoespirociclopropanoopano

CH3

CH2-CH3

11

2233

44

55 661’1’ 2’2’

3’3’

1.1. 1.1. MONONUCLEARESMONONUCLEARES

VinilbenceVinilbencenono

2-Etil-1-metil-4-2-Etil-1-metil-4-propilbencenopropilbenceno

Nombre: localizadores + sustituyentes + Nombre: localizadores + sustituyentes + bencenobenceno

CH=CH2

MonosustituídMonosustituídosos

No No necesita necesita localizadorlocalizador6 6 carbonos carbonos equivalentequivalenteses

Numeración: Se dan los nNumeración: Se dan los nosos más bajos a los más bajos a los sustituyentessustituyentes

PolisustituídoPolisustituídoss

CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

11

22

44

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3CH=CH2

BencenoBenceno ToluenoTolueno oo-Xileno-Xilenomm-Xileno-Xilenopp-Xileno-Xileno

MesitilenoMesitileno EstirenoEstireno

oo-Fenileno-Fenilenomm-Fenileno-Fenilenopp-Fenileno-Fenileno

CH2-

BenciloBencilo

CH3

oo-Tolilo-Tolilomm-Tolilo-Tolilopp-Tolilo-Tolilo

CH3

CH3

2,3-Xililo2,3-Xililo

CH3

CH3 CH3

MesitiloMesitilo

1.2. Nombres Propios y 1.2. Nombres Propios y RadicalesRadicales ArilAril

oo

Ar-Ar-

FeniloFenilo(Ph-)(Ph-)

DisustituídDisustituídosos

ortoorto--

metameta--

parapara--

oo--mm--pp--

1,2-1,2-

1,3-1,3-

1,4-1,4-

1.3. 1.3. PolinuclearesPolinucleares Posiciones Posiciones

equivalentesequivalentesNaftalenNaftalenoo

1,4,5 y 81,4,5 y 8 ( ())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())

AntracenAntracenoo

1,4,5 y 81,4,5 y 8 (())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())9 y 109 y 10

FenantrenFenantrenoo

1 y 81 y 8 (())2 y 72 y 7 (())3 y 6 3 y 6 4 y 54 y 59 y 109 y 10

3

44a

5

6

78 9

9a

1010a

8a

34

4a

1 (

3

44a

5

6

7

88a

2 (

4b

56

7

8

9 10

10a8a1 (

2 (1 (

2 (

NaftalenoNaftaleno AntracenoAntraceno FenantrenoFenantreno

CONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOS

NO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOS

CHCH2

BifeniloBifenilo DifenilmetanoDifenilmetanoTrifenilmetanoTrifenilmetano

1-Naftilo1-Naftilo-Naftilo-Naftilo

2-Antranilo2-Antranilo-Antranilo-Antranilo

9-Fenantrilo9-Fenantrilo