INTRODUCCINEn este trabajo hablaremos un poco sobre la estereoqumica, ya que vemos espacialmente algunos modelos moleculares como la del carbono y el agua. Como parte de la estereoqumica vemos tambin la estereoisomera debido a que nos podemos dar cuenta como representar los giros de los carbonos de un enlace simple C-C con las proyecciones de Newman. Adems vemos las conformaciones del ciclohexano y algunas reacciones qumicas con los modelos moleculares. Esto nos sirve para conocer mejor las estructuras espaciales de las molculas del carbono as como sus propiedades y su geometra molecular.

1. PARTE TERICA

Modelo del tomo del carbono

Hibridacin del tomo de carbono: Combinacin de orbitales atmicos de carbono para la formacin de otros con nuevas formas y orientaciones.

Hibridacin sp3: se da en los carbonos con enlace simple y posee una estructura tetradrica.

Hibridacin sp2: se da en los carbonos con enlaces dobles y su estructura es triangular planar.

Hibridacin sp: se da en los carbonos con enlaces triples y tienen una estructura lineal.

EstereoqumicaEs el estudio de la disposicin espacial de los tomos que componen las molculas y cmo afecta esto a sus propiedades y reactividad.

IsomeraExistencia de molculas que poseen la misma frmula global pero diferente estructura. Se clasifica en dos tipos:

Isomera constitucional

Isomera en el espacio o estereoisomera

Estereoisomera

Isomera Conformacional.- Disposiciones espaciales de los tomos cuando existe un giro en un enlace simple C - C.

Proyecciones de Newman

Se conocen dos conformaciones extremas: Alternada: ms estable y menor energa potencial.

Eclipsada: menos estable pero mayor energa potencial

Rotaciones del etano hasta 360

Ciclo hexano

2. Detalles y resultados experimentales

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSEl carbono presente en la muestra orgnica (fructosa) en presencia de oxido de cobre (II) y calor, produce anhdrido carbnico que puede detectarse fcilmente.

MATERIALES

Tubos de ensayo

Tubo de desprendimiento de gas

Pinza para tubos

Gradilla

REACTIVOS

Muestra orgnica (Fructuosa)

CuO

Solucin saturada de Ba(OH)2PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En el tubo de desprendimiento, se mezcla 0.5g de Fructuosa con 0.2g de Cuo.

Antes de calentar, se debe verificar que el tubo de desprendimiento est sumergido en la solucin de Ba(OH)2.

Calentar el tubo, observando los cambios en la solucin de Ca(OH)2.

C6H12O6+CuO

CO2 +Cu+H2O

CO2+Ba(OH)2

BaCO3 +H2OLo que se puede apreciar es la formacin de un precipitado blanco que vendra a ser BaCO3.

USO DE LOS MODELOS MOLECULARESPara visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de tomos en las molculas orgnicas se recurren a las molculas MODELOS MOLECULARES. En esta primera prctica se usara modelos que demostrara los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace.

El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan tomos distintos:

CARBONONEGRO

HIDRGENOAMARILLO

OXGENOROJO

NITRGENOAZUL

CLOROVERDE

BROMOANARANJADO

Los palitos representan a los enlaces, que representan al enlace covalente, predominante en los compuestos orgnicos, que mantiene unidos a los tomos.

A. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA

Emplee una bola roja dos amarillas y dos palitos.

Construyan un modelo de la molcula del agua H-O-H

Es lineal esta molcula?

Utilizando un papel como plano de referencia, se pudo observar que la molcula no es lineal.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

El valor hallado experimentalmente en el laboratorio es de 110. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?

Esos palitos representan los enlaces sigma () que hay entre tomos. Qu indican los enlaces covalentes?Indican lo que tericamente se explica como la comparticin de electrones, tpicos entre los compuestos orgnicos.B. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola negra?

Posee 4 agujeros, que representan su tetravalencia y su mxima capacidad de enlace. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjenla

La geometra molecular que presenta es tetradrica. Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Todos los ngulos son iguales entre s, de medida equivalente a 109.5.

C. MODELOS MOLECULARES

Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH3 - Cul es el nombre del grupo de tomos que queda?

Se refiere al grupo metil o metilo, (CH3-), el ms simple de los grupos alquilo. Construya una segunda molcula de metano.

Qutele un tomo de hidrogeno con su respectivo palito conecte los dos grupos Cul es el nombre del hidrocarburo representado?

Este hidrocarburo se llama ETANO. Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro q puede hacer el enlace C-C.

Se puede observar la forma eclipsada y alternada.

Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su formula estructural

El nombre del grupo orgnico es ETIL. UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres tomos de carbono.

Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono?

No, no es posible debido que aunque coloco que el tercer carbono encima del primero o segundo, siempre va a pertenecer a la cadena principal; ya que el alcano ramificado ms sencillo es el isobutano, que consta de 4 carbonos.

Cmo se llama este hidrocarburo?

El nombre del hidrocarburo es propano. Escriba la formula estructural de este hidrocarburoCH3 CH2 CH3UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno al otro. Una de estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

No, los tomos de carbono se encuentran en diferentes planos. Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto?

Se llama ciclo hexano. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto Cuntas son en cada conformacin?

CONFORMACIN SILLACONFORMACIN BOTE

6 axiales

6 ecuatoriales 6 axiales

6 ecuatoriales

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

Tome dos tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrgenos los dems agujeros.

Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Hay rotacin de enlace entre carbonos?, dibuje su formula estructural

La estructura formada es el Eteno (C2H4), que por pertenecer al grupo de Alquenos presenta una geometra molecular de tipo Trigonal planar. No es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace.

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome dos tomos de carbono y nalos con tres resortes, complete los agujeros con hidrgenos. Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Qu representan los resortes? Dibuje su formula estructural

La estructura formada es el Etino (C2H2), que por pertenecer al grupo de Alquinos presenta una geometra molecular de tipo Lineal. Los resortes representan los enlaces entre carbonos, ene este caso ser Enlace triple.

PROYECCIN NEWMAN

Construir nuevamente la molcula del etano y alinear la molcula frente a usted.

Fijar uno de los tomos de carbono y girar el otro tomo de carbono por su eje de enlace.

Observar las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo.

Cada posicin es una conformacin. Identificar estas conformaciones y discutir cul de todas estas sera la conformacin ms estable. Por qu?

La conformacin alternada, ya que en esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. Al ser la ms estable de las conformaciones del etano es, a la vez, la de menor energa.

Graficar las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman.

MOLCULA DEL BENCENO Cul es la geometra de esta molcula?

Su geometra es hexagonal planar.

Qu ngulos hay entre carbono y carbono?

El ngulo es de 120

Estn todos los carbonos en un mismo plano?

Si

REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construir un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de cloro. La molcula de cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quitar un hidrgeno de una molcula de metano y separar los tomos de cloro. Intercambiar uno por otro, es decir un hidrgeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIN QUMICA.

Escriba la ecuacin respectiva

Cmo se llama este tipo de reaccin?

A este tipo de reaccin se le conoce como de halogenacin.

Cuntos Dicloro etanos existen? Construir los modelos de los dicloroetanos posibles.

Existen 2 dicloroetanos posibles.

Modelo 1

Modelo 23. Discusin de Resultados Primero, con respecto a la reaccin del carbono presente en los compuestos orgnicos al oxidarse y en presencia de calor siempre libera CO2, este gas al entrar a burbujear en Ba(OH)2 se produce carbonato de bario. En caso que no precipite el carbonato se puede deducir que la cantidad de anhdrido carbnico no ha sido la suficiente para hacer la reaccin.

El proceso de precipitacin se puede agilizar al poner el recipiente o tubo de ensayo en reposo o en fro.

Si hablamos sobre la molcula de agua podremos afirmar que su ngulo aproximado es de 104,5, por esta razn se puede decir que no es una molcula lineal.El ngulo determinado en el laboratorio fue aproximadamente 110, el cual es distinto del valor terico (5.26% de error en exceso), debido a que los modelos moleculares usados no son los adecuados para tener una mejor precisin al momento de tomar medida al ngulo. En los enlaces doble no se produce rotacin de enlaces de carbono debido a que principalmente el enlace pi pierde su solapamiento porque los orbitales p no pueden solaparse cuando los dos extremos de la molcula forman un ngulo recto ya que, como consecuencia el enlace pi se rompera.Entonces podemos afirmar que la rotacin en enlaces simples est permitida pero en enlaces dobles no se puede debido a que son muy rgidos y no pueden girar.Conclusin El uso de modelos moleculares agiliza el poder entender las diferentes formas espaciales en la que se pueden presentar las distintas molculas orgnicas. Recomendaciones El trabajar con modelos moleculares es obviamente una gran ayuda para entender las relaciones espaciales entre las tomos en las molculas orgnicas, pero el utilizar los modelos moleculares ms recientes seria de ms ayuda debido que se hace mas practico y didctico, aunque pueda ser ms costoso.

CUESTIONARIO

1. Dibuje la hibridacin para el eteno.Como se puede observar las diferentes formas de representar la hibridacin sp2 del eteno y cuyo ngulo de enlace triangulares planares son aproximadamente 120. El enlace doble est formado de un enlace sigma resultante del solapamiento de dos orbitales atmicos hbridos sp2, ms un enlace pi formado por el solapamiento de los orbitales p sin hibridar que sobran en los tomos de carbono.2. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali.

Las quemaduras con lcalis son provocadas por algunas bases fuertes, ya que los iones OH penetran rpidamente en la piel. Su penetracin es ms profunda que la de los cidos, razn por la cual las quemaduras por lcalis son generalmente ms dolorosas. La recomendacin seria llevar a cabo una neutralizacin mediante un acido dbil, de preferencia el vinagre, el cual se diluye 1:1 con agua. Si la zona afectada fuera en los ojos se recomienda enjuagarse con abundante agua y los vendarse los ojos.3. Indique la geometra de H2C=C=CH2.

BIBLIOGRAFIA

Texto L.G. Wade Jr., Quimica Organica, Pearson Prentice Hall, Quinta edicin 2003, 42-54.