informe 4. quimica. alquinos.. diego

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LOS ALQUINOS I. INTRODUCCIÓN: . A través de este presente informe conoceremos que los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Además, son insolubles en agua, pero bastantes solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. II. OBJETIVOS: . Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio. . Preparar acetileno mediante reacción del carburo de calcio con el agua. . Comprobar la reactividad del triple enlace de los alquinos (acetileno), y conocer las propiedades físicas. . Apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas. III. FUNDAMENTO TEÓRICO. ALQUINOS. . Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y Su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

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Page 1: Informe 4. Quimica. Alquinos.. Diego

LOS ALQUINOS

I. INTRODUCCIÓN:

. A través de este presente informe conoceremos que los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Además, son insolubles en agua, pero bastantes solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

II. OBJETIVOS:

. Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.. Preparar acetileno mediante reacción del carburo de calcio con el agua.. Comprobar la reactividad del triple enlace de los alquinos (acetileno), y conocer las propiedades físicas.. Apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO.

ALQUINOS.

. Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y Su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

. Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

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son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.

 ALQUINO

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n-2La terminación sistémica de los alquinos es “INO”.El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALQUINOS.

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

ACETILENO

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Fórmula: C2H2

Denominación de la IUPAC: AcetyleneDensidad: 1,10 g/cm³ Masa molar: 26,04 g/molPunto de ebullición: -84 °CPunto de fusión: -80,8 °CClasificación: Alquino

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Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando todos menos uno de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado como plaguicidas e insecticidas, pero su uso está restringido debido a su alta peligrosidad.El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

Tiene un gran número de aplicaciones en nuestra vida diaria como tanto a nivel industrial, y gracias a estos nos ayudamos en nuestras tareas diarias.

NOMENCLATURA.

REGLA 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

REGLA 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

REGLA 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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EJEMPLO:  CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

REGLA 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.

EJEMPLO: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

REGLA 5: Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. 

EJEMPLO: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.

PROPIEDADES.

. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente.

. Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar mas débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y, por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

PROPIEDADES FÍSICAS.

. Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.  Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.  Sin embargo, los alquinos son más polares debido a

Page 5: Informe 4. Quimica. Alquinos.. Diego

la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.. Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto. 

PROPIEDADES QUÍMICAS.

HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS.. Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos.   Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.

. La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.  Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.

ACIDEZ DE LOS ALQUINOS.

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El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25.   Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.

El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.

Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles para desprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la izquierda.

Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido conjugado de mayor valor de pKa.

EJEMPLO: completar los siguientes equilibrios ácido-base

HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS CON CATILAZADOR DE LINDLAR.

La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno.  Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.

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Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.

{info}La hidrogenación con el catalizador de Lindar es SIN, los hidrógenos se adicionan al triple enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos cis. {/info}

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS.

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

ETAPA 1. Adición electrófila.  El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.

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ETAPA 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.

ETAPA 3. Desprotonación del agua, formándose el enol

ETAPA 4.  Tautomería ceto-enol

HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS.

La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino.  Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona.  Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

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El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos:

ETAPA 1. Adición del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos sustituido del alquino.

ETAPA 2. Oxidación del borano a alcohol

y

ETAPA 3. Tautomería ceto-enol

OZONÓLISIS DE ALQUINOS.

Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.

USOS EN LA INDUSTRIA.

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio

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aunque se trata de materiales flexibles y largos.

NOTA:

. En 1836, Edmundo Davy, profesor de química en la Universidad de Dublín, Irlanda, descubrió que cuando se agrega agua al carburo de potasio se produce una violenta reacción química con formación de un gas incoloro. Este gas se llama acetileno. Al arder con cantidad limitada de aire lo hace con llama fuliginosa, o sea que produce mucho hollín, pero con exceso de aire I con oxígeno pura da una flama de intensidad deslumbradora capaz de alcanzar temperaturas próximas a los 3,500 ºC. El acetileno puro despide un olor parecido al del éter, pero las impurezas que contiene el acetileno comercial le comunican un olor aliáceo.

IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS.

- 01 matraz de destilación de 250 ml

- 01 embudo separador de 125 ml

- Cuatro tubos de ensayo de 16mm x 150mm en una gradilla

- Agua destilada

- Carburo de calcio comercial (CaC2)

- Agua de Yodo

- Solución de nitrato de plata amoniacal

- Ácido clorhídrico diluido

- Soportes universal

- Cinta de embalaje

- Manguera

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- Permanganato de potasio

- Iodo (pepitas)

- Permanganato

- Hidróxido de Sodio

- Ácido Clorhídrico

- Nitrato de plata.

HIDRÓXIDO DE SODIO:  También conocido como soda cáustica o sosa cáustica, es un hidróxidocáustico usado en la industria (principalmente

como una base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes. (Na OH ).

NITRATO DE PLATA: es una sal inorgánica mixta. Este compuesto es muy utilizado para detectar la presencia de cloruro en otras soluciones. AgNO3.

YODO METÁLICO:  Es un oligoelemento y se emplea principalmente en medicina, fotografía y como colorante. Químicamente, el yodo es el halógeno menos reactivo y electronegativo.

CARBURO DE CALCIO:  es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. CaC2.

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. ÁCIDO CLORHÍDRICO: es una disolución acuosa del gas cloruro de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo y ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se disocia completamente en disolución acuosa.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

OBTENCIÓN DEL ACETILENO

1. Colocamos aproximadamente 15 g de carburo de calcio en trozos pequeños en el balón engler de 250 ml completamente seco por dentro.

2. Acoplamos un embudo de decantación conteniendo 50 ml de agua, y al tubo lateral de desprendimiento adaptamos un tramo de manguera en cuyo extremo se adapta un tubo de desprendimiento.

3. Preparamos una gradilla con tubos de ensayo para realizar las pruebas.

4. Desde el embudo dejamos gotear el agua poco a poco sobre el carburo de calcio, la reacción fue inmediata y exotérmica. El gas desprendido hizo burbujear dentro de los tubos que alistamos para observar las reacciones que ocurre con el acetileno.

CaC2 + 2H2O H-C C-H + Ca(OH)2

PROPIEDADES DEL ACETILENO CON:

H2O + Reacción con nitrato de plata + Amoniaco

En un tubo de ensayo colocamos 5 ml de esta disolución que se presentaba incoloro, luego agregamos el acetileno dentro de la disolución hasta decolorarla.

Iodo metálico + Agua

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En un tubo de ensayo colocamos 5 ml de disolución de Iodo con agua que presentaban un color entre rojo y anaranjado. Procedemos a agregar el acetileno dentro de la disolución.

Permanganato + Hidróxido de Sodio

. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de disolución de Permanganato e Hidróxido de Sodio que presentaban un color morado. Procedemos agregar el acetileno dentro de la disolución.

Ácido Clorhídrico + Agua

. En un tubo de ensayo colocar 5 ml de disolución de ácido clorhídrico y agua que se presentaban incoloro. Procedemos agregar el acetileno dentro de la solución.

VI. CUESTIONARIO

1. Esquematizar el aparato utilizado para la preparación del

acetileno.

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2. Escribir las ecuaciones químicas para cada una de las

pruebas realizadas.

C2H2 + 2 I2 C2H2I4

ACETILENO Y PERMANGANATO DE POTASIO

C2H2 + KMaO4/NaOH 2COOH + KOH +

MnO2

C2H2 + HCl/H2O

C2H2 + AgNO3/NH3 EXCESO

- COMBUSTIÓN DEL ACETILENO.

C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O

3. Describir las observaciones sobre cada una de las pruebas.

H2O + Reacción con nitrato de plata + Armoniaco

Iodo metálico + Agua

Al inicio esta solución se presentaba incoloro, pero al agregar

el acetileno se da una reacción cambiando a un color verduzco

con pequeñas moléculas.

Al inicio esta solución presentaba un color entre rojo y

anaranjado, pero al agregar el acetileno se da una reacción

cambiando a un color amarillo.

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Permanganato + Hidróxido de Sodio

Ácido Clorhídrico + Agua

4. Indicar otros métodos de preparación de alquinos. Escribir por lo menos dos, ilustrando con las respectivas ecuaciones químicas.

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas.  En la primera eliminación la disposición del grupo saliente con respecto al hidrógeno sustraído debe ser anti.

Al inicio esta solución presentaba un color violeta, pero al

agregar el acetileno se da una reacción cambiando a un color

marrón café

Al inicio esta solución se presentaba incoloro, pero al agregar

el acetileno no se da ninguna reacción quedando esta como al

principio.

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Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquinos; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

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Ejemplos:

5. Indicar los usos del acetileno.

Hace años:

A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado, siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto

dañaba a los aparatos anteriores.

El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos.

ACTUALIDAD.

AUTOMOTRIZ Y EQUIPOS DE TRANSPORTE.

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- El acetileno se utiliza como un componente clave en la carburación a baja presión. Proporciona una fuente precisa de carbono que necesitan los fabricantes de automóviles para la creación de una capa fuerte y resistente al desgaste para las piezas de acero.

SOLDADURA Y METALMETÁLICA

El acetileno ofrece la temperatura de llama más caliente de todos los gases de combustión disponibles a nivel comercial, lo que lo hace una atmósfera ideal para la soldadura y corte de oxicombustión, así como para aplicaciones de soldadura.

OTROS:

Para la producción de ácido acético. Es un producto de partida importante en la industria química. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a

partir del acetileno. Se utiliza en la fabricación del cloroetileno, para plástico Se utiliza en la fabricación del etanal y de los neoprenos del

caucho sintético.

VII. ANÁLISIS DE RESULTADOS

H2O+NITRAT

O

DE PLATA +

ARMONIACO

IODO +H2O

     (ROJO-

PERMANGANATO

+

HIDROXIDO DE

SODIO

ÁCIDO

CLORHIDRICO

+H2O

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(INCOLORO) ANARANJADO)

(MORADO) (INCOLORO)

REACCION

(VERDUZCO CLARO).

REACCION

(CAFÉ AMARILLENTO)

REACCION

(MARRÓN CAFÉ)

NO REACCION

(INCOLORO)

VIII. CONCLUSIONES

Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer este tipo de hidrocarburo.

Observamos como reacciona con diferentes sustancias. Logramos satisfactoriamente aprender las diferentes

características que presenta un alquino (acetileno) Ejecutamos y observamos las diferentes reacciones del acetileno

con las demás sustancias. El acetileno es el primer miembro de la serie de los hidrocarburos

no saturados con triple enlace también llamados hidrocarburos acetilénicos.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.

Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva.

Determinamos las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotérmicamente. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.

IX. RECOMENDACIONES

Utilizar el mandil, gafas, zapatos cerrados, etc. Para prevenir de esta manera cualquier tipo de accidentes y el contacto con las sustancias.

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Sujetarse el pelo (malla, colett, liga, etc.).Evitar el traslado excesivo en el laboratorio.Seguir las recomendaciones del profesor paso a paso sin apresurarse.Orden y limpieza.

X. LINKOGRAFÍA.

o https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino o http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html o http://www.quimicaorganica.net/alquinos.html o http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00033-los-

alquinos-propiedades-y-usos.html

XI. ANOTACIONES

Tener agua para la obtención del acetileno ya que combustiona. El acetileno tiene un olor no apreciable.

XII. ANEXOS.

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“AÑO DE LA DIVERSIFICACIÓN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIÓN”

NOMBRES: DIEGO ALBERTO SILVA MOSCOL.

PROFESOR: PEDRO DANIEL CALDERÓN BACÓN.

CURSO: LAB. QUÍMICA ORGÁNICA.

TEMA: LAB.N°4 ALQUINOS.

CARRERA: TECNOLOGÍA DE LA PRODUCCIÓN.

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CICLO: “II” SECCIÓN: “H” GRUPO: C9 “4”