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ISOMERIA
HISTÓRICO
(1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO:
Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas:
Wohler- cianato de prata -não apresentava características explosivas:
DEFINIÇÃO
É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
DIVERSIDADE ORGÂNICA
Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos compostos diferentes:
C4H10: 2 isômerosC5H12: 3 isômerosC10H22: 75 isômerosC20H42: 366.319 isômeros
NÃO É UM FENÔMENO EXCLUSIVO DA QUÍMICA ORGÂNICA
Isomeria em química inorgânica:
CIANETO DE HIDROGÊNIO ISOCIANETO DE HIDROGÊNIO
TIPOS DE ISOMERIA
Isomeria Plana ou constitucional ou estrutural – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.
Isomeria Geométrica Isomeria Óptica
Isomeria plana
ou constitucional
ISOMERIA PLANA Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas
diferentes (diferentes conectividades).
DIVISÃO EM 5 CASOS
isomeria de função;isomeria de cadeia;isomeria de posição; isomeria de compensação ou metameria;
Isomeria dinâmica ou tautomeria.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.
Casos:
Álcool e éter;Cetona e aldeído;Álcool aromático, fenol e éter aromático;
Ácido carboxílico éster;Nitrila e isonitrila.
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
Casos:
Cadeia normal e ramificada;Cadeia homogênea e heterogênea;
Cadeia fechada e aberta (caso polêmico);
ISOMERIA DE POSIÇÃO
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo:
Funcional;Ramificação;Insaturação.
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.
Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e dissubstituída....
ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA
É um caso particular de isomeria funcional;
Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro;
Os isômeros coexistem no estado líquido ou em solução (mistura alelótopa), mediante equilíbrio químico(dinâmico);
Um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.
OUTRO CASO DE TAUTOMERIA
o equilíbrio amida e iminoálcool.
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
Isômeros de cadeia, posição e compensação:
Propriedades químicas semelhantes e físicas diferentes;
o Isômeros funcionais e tautômeros:
o Propriedades químicas e físicas diferentes.
É CHATO MAS.....
Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10?
QUESTÃO I.G.C.
QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O DICLORO FENOL?
UERJEsse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:(A) oligômeros (B) tautômeros(C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros