hidrocarbonetos ramificados (aula 02) o richard É gay

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Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

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Oi amigos, aqui esta a aula mais infernal de todas... façam bom proveito!

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Page 1: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Page 2: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano

CH3 Grupo orgânico - metil

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano

CH3 CH2 CH3

CH3

Grupos orgânicos - metil

Grupo orgânico - etil

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Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 º conceito de Cadeia Principal

2º Numerar a cadeia carbônica

3º Regras para colocar o nome

Page 4: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

1º - Cadeia Principal

• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas.

• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela

que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos.

Vamos ver alguns exemplos ?

Page 5: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia

principal

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de

grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

Page 6: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

4ª possibilidade – 6 carbonos

5ª possibilidade – 6 carbonos

6ª possibilidade – 4 carbonos

7ª possibilidade – 6 carbonos

A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias

com 6 carbonos. Qual será a principal ?

Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior

número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6

carbonos ?

Page 7: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

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2º - Numerar a cadeia carbônica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das

ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações

duplas ou triplas).

Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:

a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)

b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

Page 9: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3

Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores

números possíveis.

Ex :

a) Cadeias insaturadas :

1 2 3 4 5 6

123456 incorreto (3,4-hexadieno)

correto (2,3-hexadieno)

Page 10: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da

ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os

menores números possíveis.

Ex:

a) Cadeias saturadas :

1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)

CH3 CH3

Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

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3º - Regras para colocação do nomePara escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando

um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, separar os número com vírgula.

Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil

b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...

Ex : dimetil trietil tetrametil

c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen.

Ex: 2,3-dimetil-hexano

Page 12: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

correto : 2-metil-pentano

incorreto : 4-metil-pentano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3

CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano

incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano

incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

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Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o

ISOOCTANO.

CH3

H3C—C—CH2—CH —CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)

2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.

1 2 3 4 5

Page 14: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

Mais um exemplo para você :

CH3

CH2

CH3 CH2

H3C—CH—CH — C —CH — CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

1º localizar a cadeia principal.

2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras

dos menores números possíveis.

3º dar nomes aos grupos orgânicos

4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo

com as regras.

1

2

3 4

6

5

7

8metil

etil

isopropil

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

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Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

H3C—CH — CH —CH = CH2

CH3 CH3

Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima

da insaturação (ligação dupla ou tripla)

12345

Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno

Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno

H3C—CH — CH — C C — CH3

CH3 CH3

123456

Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino

Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

Page 16: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

1 2 3 4 5 6

Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno

Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

H3C—CH—CH2—CH2

CH3 CH3

1 2 3 4

5

Correto : 2-metil pentano

Incorreto : 2,4-dimetil-butano

Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.

CH3

H3C—CH = C = C —CH — CH3

CH3

Page 17: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?

Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.

A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora.

CH3

Correto : Metil-ciclo-pentano

Incorreto : 1-metil-ciclopentano

CH2—CH3

Correto : Etil-ciclo-butano

Incorreto : 1-etil-ciclobutano

Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma

cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.

11

Page 18: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

CH3

CH3

1

23

4

65

Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a

cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a

regra dos menores números.

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6

CH2—CH3

CH3

Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano

Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano

12

345

6

7

8

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Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)

CH3

Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos

carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo

orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir.

3

4

2

1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou

1-metil-2-ciclo-buteno

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CH3

CH3

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno1

23

4

65

Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno3 4

2CH2 — CH3

CH3

1

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Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser

considerados na nomenclatura também.

Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números

(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores

números possíveis.

Page 22: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse

grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1.

Correto : metil-benzeno ou TOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .

Page 23: hidrocarbonetos ramificados (aula 02) O RICHARD É GAY

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH31,2-dimetil-benzeno

4

12

3

1 1

1,3dimetil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno

Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores

números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os

menores números possíveis.

2 2

3

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CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH31,2-dimetil-benzeno

ou

Orto-dimetil-benzeno

4

12

3

1 1

1,3-dimetil-benzeno

ou

Meta-dimetil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno

ou

Para-dimetil-benzeno

2 2

3

Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante

conhecer.

Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :

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1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????

a) Hífen - usamos para separar palavras

Ex: metil-pentano

b) Vírgula – usamos para separar números

Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano

Observações Importantes :

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2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????

Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos:

Metil < etil < propil

Se forem listados em ordem alfabética, teremos :

Etil < metil < propil

Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de

complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de

nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética deve ser empregada.

No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das

formas como correta.

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3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?

• Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um

extremidade, deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 4,5-dimetil-2-hexino

H3C—CH — CH — C C — CH3

CH3 CH3

123456Eu começei por esta

extremidade.

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4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a

serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as

mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?

• Alcanos CnH2n+2

• Alcenos e Ciclanos CnH2n

• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2

• Aromáticos não tem