heterocikliČna jedinjenjapolj.uns.ac.rs/.../19.-hemija-heterociklicna-jedinjenja.pdf ·...
TRANSCRIPT
![Page 1: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/1.jpg)
HETEROCIKLIČNA
JEDINJENJA
Jedinjenja koja u prstenu pored
atoma ugljenika sadrže i jedan ili
više drugih atoma
![Page 2: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/2.jpg)
Podela heterocikličnih jedinjenja
• broj i vrsta heteroatoma (O, N i S)
• ukupan broj atoma u prstenu (5 ili 6)
• više prstenova u strukturi jedinjenja sa
zajedničkim atomima (kondenzovani
prstenovi)
![Page 3: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/3.jpg)
Nomenklatura heterocikličnih jedinjenja
• upotreba trivijalnih imena je veoma
raširena.
• IUPAC ov (O)oksa-, (S)tia-, (N)aza- sistem
• -ol za petočlani i –in za šestočlani prsten
• koristićemo trivijalna imena
![Page 4: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/4.jpg)
Petočlani heterociklusi
sa jednim heteroatomom
O N
H
tetrahidrofuran pirolidin
![Page 5: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/5.jpg)
Petočlani heterociklusi
sa dva heteroatoma
N
S
N
N
Htiazol(1,3-tiazol)
imidazol(1,3-diazol)
![Page 6: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/6.jpg)
Šestočlani heterociklusi
N O N
N
piridin(azin)
piran pirimidin(1,3-diazin)
N
H
O
piperidin tetrahidropiran
![Page 7: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/7.jpg)
Heterociklusi sa kondenzovanim
prstenovima
N
H
N
N
N
N
N
H
purinindol hinolin
![Page 8: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/8.jpg)
Hemijske osobine heterocikličnih
jedinjenja
• aromatična
heterociklična
jedinjenja
• pirol, tiofen, furan,
tiazol, imidazol,
piridin, pirimidin,
indol, hinolin i purin
• nearomatična
heterociklična
jedinjenja
• piran, tetrahidrofuran,
pirolidin, piperidin i
tetrahidropiran
![Page 9: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/9.jpg)
Aromatična heterociklična jedinjenja
Zadovoljavju pravilo aromatičnosti 4n+2 π elektrona
![Page 10: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/10.jpg)
Aromatična heterociklična jedinjenja
![Page 11: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/11.jpg)
Piridin je aromatičan
Struktura orbitala kod piridina
![Page 12: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/12.jpg)
Piridin pokazuje bazne osobine
![Page 13: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/13.jpg)
Pirol je aromatičan
![Page 14: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/14.jpg)
Furan je aromatičan
![Page 15: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/15.jpg)
Još neka aromatična heterociklična
jedinjenja
![Page 16: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/16.jpg)
Elektrofilna aromatična supstitucija petočlanih i
šestočlanih aromatičnih heterociklusa
![Page 17: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/17.jpg)
Nearomatični heterociklusi
O
N
H
O
N
H
tetrahidrofuran
tetrahidropiran
pirolidin
piperidin
etarska veza
sekundarni amin
![Page 18: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/18.jpg)
Neki prirodni proizvodi koji sadrže heterocikle
HEM
![Page 19: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/19.jpg)
Psihoaktivna jedinjenja
alkaloidi
![Page 20: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/20.jpg)
Vitamin B12
![Page 21: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/21.jpg)
B vitamini
N
CH3
OH
HOCH2
HOCH2
piridoksin, vitamin B6
N
N
CH3 NH2
CH2 N
S
CH3
CH2 CH2 OH
Cl
tiamin, vitamin B1
![Page 22: HETEROCIKLIČNA JEDINJENJApolj.uns.ac.rs/.../19.-Hemija-Heterociklicna-jedinjenja.pdf · 2015-12-11 · jedinjenja •piran, tetrahidrofuran, pirolidin, piperidin i tetrahidropiran](https://reader036.vdocuments.mx/reader036/viewer/2022062913/5e3d70ad29136218521ad319/html5/thumbnails/22.jpg)
Lekovi
NH2
SO2 NH
N
N
sulfadiazin
N
N
O
OHO
C2H5
H
fenobarbital
CH NH
NH2
CH CH
C
ON
S
CH
C
CH3
CH3
penicilin (ampicilin)
CH2 CH2 N N
C
CH2CH3
O
narkoticki analgetik - fentanil