haletos de alquila 1ª guerra mundial (1914 – 1918) tríplice aliança (alemanha, império austro-...
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HALETOS DE ALQUILA
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1ª Guerra Mundial(1914 – 1918)
• Tríplice Aliança (Alemanha, Império Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente (França, Reino Unido e Rússia).
• A Alemanha se vê sem recursos para produção de pólvora.
• 1915 – Fritz Haber dirige pessoalmente ataque com gás cloro
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• Cl2 – gás sufocante. Ao inalado provoca irritação, ressecamento e ardor nas vias respiratórias.
• De 15 mil soldados franceses
que se encontraram em um front perto de Ypres (Bélgica), 5 mil foram mortos e 10 mil gravemente ficaram feridos.
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• 19/set/1915 – utilização do gás fosgênio (cloreto de carbonila):
• Gás 18 vezes mais tóxico que o Cl2, incolor e inodoro, que possui ação retardada sentida pela vítima após 2 dias.
C
O
Cl Cl
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• Jul./1945 – utilização do gás mostarda [bis(2-cloroetil)tioéter]:
• Inicialmente causa irritação nos olhos. Após algumas horas aparece bolhas na pele, feridas, inchaço, queimaduras graves, cegueira e dores insuportáveis.
Cl CH2 CH2S
CH2 CH2 Cl
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• Após o uso do gás cianeto (HCN) pelos franceses em 1925 foi assinado o Protocolo de Genebra, ficando proibida a utilização de armas químicas.
• Tal tratado não se referia à fabricação, estocagem e desenvolvimento das mesmas.
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Saldo da 1ª Guerra Mundial:
• 8 milhões de soldados• 6,5 milhões de civis
Com o uso de armas químicas ( sem contar os campos de concentração):
• 100 mil mortos• 1,3 milhão de feridos
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• 1936 – Gerhard Schrader produziu os chamados gases neurotóxicos ou “agentes dos nervos” por acaso.
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Acetilcolinesterase: enzima responsável pela hidrólise da acetilcolina , além de controlar os movimentos musculares e bloquear impulsos nervosos que ativam os músculos.
Acetilcolinatransmite impulsos elétricos entre células nervosas e junções musculares
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Acetilcolinesterasehidrolisa a acetilcolina após transmissão de impulsos
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Agente do nervo inibe a produção de acetilcolinesterase
Contração de músculos do corpoestrangulando pulmões e coração
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• Tabun (ácido dimetilfosforamidocianídrico)
• É um gás incolor, inodoro, que atua tanto por inalação quanto por absorção cutânea.
NH3C
CH3
P
OC N
O CH2 CH3
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• Sarin (isopropoximetilfosforofluoreto) – é 4 vezes mais tóxico que o tabun
CH3C
H
H3C
OP
OF
CH3
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• Soman (ácido metil-fosforofluorídrico-éster-1,2,2-trimetilpropílico)
H3C C
CH3
CH3
C
H
CH3
OP
OF
CH3
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• Guerra do Vietnã (1961-1965) – uso dos gases desfolhantes.
• Agente laranja
Cl
Cl
O CH2 CO
OH
Cl
Cl
Cl
O CH2 CO
OH
Ácido 2,4-diclorofenóxiacéticoÁcido 2,4,5-triclorofenóxiacético
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• Agente desfolhante – mistura de compostos que imitam o mecanismo dos hormônios de crescimento das plantas, acelerando-o desmesuradamente.
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• 2,3,6,7-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), ou simplesmente dioxina – subproduto do agente laranja
• Pode causar câncer, má formação fetal e morte*
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
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Uso dos haletos como praguicidas
• BHC ( Hexacloro-ciclohexano)
Cl
ClCl
Cl
ClCl
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• DDT 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-
clorofenil)etano
CH CCl3
Cl
Cl
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• Praguicidas organoclorados podem causar lesões no fígado e nos rins, mutação dos genes e aumento da probabilidade de incidência de câncer.
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E quanto ao clorofórmio, E quanto ao clorofórmio, professor?professor?
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• Foi um dos primeiros anestésicos a ser utilizado em intervenções cirúrgicas. Por motivos óbvios hoje em dia é utilizado como solvente orgânico, assim como o tetracloreto de carbono.
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Propriedades
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-Pontos de fusão e ebulição-Pontos de fusão e ebulição
São influenciados por:- massa molecular;- Quantidade de halogênios;- Tipo de halogênio
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Solubilidade
• Insolúveis em H2O;
• Solúveis em solventes orgânicos pouco polares.
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Reatividade
• Baixa reatividade
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Curiosidade
• CH2I2: líquido de maior densidade conhecido na química orgânica (ρ = 3,32g/ml)
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NomenclaturaNomenclatura
• IUPACConsidera o haleto como sendo
substituinte de um hidrocarboneto
H3C CH CH3
Cl
cloro propano
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A aula continua no quadro-branco, ok?