GUGUS FUNGSI SENYAWA

KARBON DILINGKUNGAN :

Halogen, oksigen, hidroksil

karbonil, karboksilat

Nitro, phospor, sulfur

ALKOHOL (R-OH)

Merupakan produk primer oksidasi hidrokarbon (namun reaksi ini tidak bisa secara alamiah dihentikan dengan alkohol sebagai produk akhir)

R-H + O2 R-OH

Klasifikasi alkohol

Alkohol primer ( R-OH)

Alkohol Skunder ( R-CH(OH)-R)

Alkohol Tersier (R-CR(OH)-R)

Contoh Alkohol yang umum

Methanol (CH3OH) atau methyl alcohol, biasanya digunakan dalam sintetis senyawaan organik, dihasilkan dari methana yang direaksikan dengan uap air dengan katalis dan tekanan tinggi atau dihasilkan dari hidrogenasi CO.

Ethanol (CH3CH2OH) atau ethyl alcohol, untuk sintesis, produk minuman atau medis. Dihasilkan dari proses fermentasi starch (corn, wheat, rice, potatoes) menjadi (C12H22O11) dst Starch + water enzime of malt maltose

Maltose + water enzime of yeast glucose

Glucose fermentation CO2 + C2H5OH

Isopropanol (isopropylalcohol), dihasilkan dari

proses hidrasi propylen yang diperoleh dari

cracking petroleum.

n-Butanol (n-butylalcohol) digunakan sebagai

bahan baku butyl asetat (pelarut organik)

Methanol, ethanol, isopropanol larut dengan

baik di air sedangkan n-buthanol sangat

sedikit larut di air (karena adanya

kemampuan membentuk ikatan hidrogen dan

dominasi ke-tidakpolaran senyawaan alkohol)

SIFAT FISIK ALKOHOL

Alkohol rantai pendek larut di air karena dominasi kekuatan gugus hidroksil

Makin besar jumlah atom C dalam deret homolog, titik leleh dan titik didih makin besar, kelarutan di air turun

Sg, makin besar dengan bertambahnya berat molekul (methanol Sg = 0.791, ethanol = 0.789, propanol = 0.800, butanol = 0.810, Decanol = 0.830)

POLIHIDROKSI ALKOHOL

Alkohol yang mempunyai gugugs OH > 1

dalam satu molekul

2 gugus OH dalam 1 molekul = glycol contoh

ethylen glycol, senyawaan yang digunakan

dalam anti beku radiator

3 gugus OH dalam 1 molekul = glycerol atau

glyserin atau trihidroxy alcohol (1,2,3-

trihydroxypropane)[CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)

] merupakan hasil yang cukup besar dalam

industri sabun hasil saponifikasi minyak dan

lemak

REAKSI KIMIA ALKOHOL

Pembentukan ester Organik : ROH + RCOOH RCOOR

Anorganik : ROH + H2SO4 ROSO3R

Oksidasi Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid

Alkohol skunder dioksidasi menjadi ketone

Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi biasa dalam larutan air. Ketika dioksidasi dengan oksidator sangat kuat akan dihasilkan CO2 dan H2O

Mikroorganisme dalam kondisi aerobik akan mengoksidasi alkohol primer dan skunder menghasilkan CO2 dan H2O dengan aldehid atau ketone sebagai intermediate

ALDEHID DAN KETONE

Aldehid (RCHO) produk oksidasi alkohol primer Aldehid juga bisa dihasilkan dari proses

ozonisasi hidrokarbon tak jenuh menjadi ozonida yang direaksikan dengan air dengan byproduct H2O2 biasanya dikatalis oleh oksida nitrogen

Menyebabkan iritasi mata

Contoh aldehid adalah formaldehid (hasil oksidasi methanol), sangat toksik bagi m.o. Acetaldehyde (hasil oksidasi ethanol)

Ketone (RCOR) produk oksidasi alkohol sekunder, contoh aceton (hasil oksidasi isopropil alkohol) dan methyl ethyl ketone hasil oksidasi 2-butanol

SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON

Aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam

karboksilat yang sesuai

Ketone lebih sulit untuk dioksidasi. Hasil

oksidasi dengan oksidator yang kuat, akan

menghasilkan pemecahan gugus alkil dari keton

sehingga akan dihasilkan dua asam atau lebih

sebagai produk

ASAM ORGANIK ATAU ASAM

KARBOKSILAT

Hasil oksidasi tertinggi dari senyawaan organik.

Oksidasi lebih lanjut terhadap asam akan menghasilkan CO2 dan H2O

CH4 ------CH3OH -------H2C=O------HCOOH

HCOOH ------ H2O + CO2

COOH atau C=O adalah gugus karboksil

OH

ASAM KARBOKSILAT JENUH ATAU

TIDAK JENUH

Asam karboksilat jenuh

Banyak terdapat di konstituen alam seperti fats, oils, waxes

Sifat fisik,

C1 - C9 biasanya berfasa liquid pada suhu ruang, C lebih besar berbentuk grease

Asam format, asam asetat, dan asam propionat berbau menyengat

C1 C5 cukup larut di air dan juga sangat volatil

Penamaan (tata nama)

Atom C setelah gugus karboksilat berturut turut disebut

dengan C alfa, C betha, C gamma dst

Nama nama lain menurut penamaan umum seperti asam

:format, asetat: propionat, butirat, valerat, kaproat dsb

Nama IUPAC untuk asam ini antara lain metanoat,

etanoat, propanoat, butanoat, pentanoat dst tergantung

jumlah atom C dalam asam tersebut

Asam monokarboksilat tak jenuh (terdapat ikatan rangkap pada alkil-nya) Asam akrilat : digunakan sebagi bahan polimer,

turunannya digunakan sebagai polimer plastik seperti lucite dan fleksiglass

Asam oleat, linoleat, linolenat Merupakan konstituen normal dari gliserida minyak dan

lemak

Sifat kimia asam karboksilat Dapat bereaksi dengan logam membentuk metallic salts

Asam lemak tak jenuh reaktifitasnya dipengaruhi jumlah ikatan tak jenuhnya

Asam tak jenuh dapat dihidrogenasi membentuk asam jenuh

Asam organik berfungsi sebagai food untuk m.o. dan mudah dioksidasi menjadi air dan carbon diokasida

Laju oksidasi meningkat dengan adanya ikatan tak jenuh

Proses biologis m.o. terhadap asam lemak sangat dibatasi kelarutan asam tsb di air

Asam polikarboksilat (-(COOH)2) adalah asam karboksilat yang mempunyai 2 gugus karboksilat. Contoh asam oksalat, asam adipat (digunakan dalam industri fiber dan nilon) dan biasanya ada pada limbah industri tsb

Asam hidroksi (HO R COOH) adalah asam karboksilat yang mempunyai gugus OH dalam senyawaannya. Sehingga mempunyai sifat kimia sebagai asam dan alkohol. Contoh asam laktat (asam -hidroksipropionat) hasil fermentasi susu dan juga terdapat pada limbah industri makanan.

Asam hidroksi polikarboksilat, contoh asam sitrat atau asam tartarat. Terdapat pada minuman anggur, jeruk dsb dan juga akan banyak pada limbah industri yang mengolah buah

Ester hasil reaksi antara asam karboksilat dan alkohol RCO OH + H OR1 -------H2O + RCOOR1 Berbagai jenis ester digunakan dalam industri

sebagai pemberi aroma atau parfum. Beberapa ester tidak larut di air dan menjadi masalah pada limbah

Eter hasil pengolahan alkohol dengan dehydrating agent yang kuat ROH + HOR ----- R O R + H2O

Digunakan sebagai pelarut organik, ketika terpapar ke udara dapat membentuk peroksida (eksplosive)

Dietil-eter digunakan sebagai anastesic agent

Resisten terhadap aktivitaf biological oksidasi, dan tidak larut di air

Salah satu ether penting antara lain MTBE (methyl tertier-buthyl ether) digunakan sebagai peningkat bilangan octana sebelum TEL. MTBE sangat larut di air, volatile, non biodegradable, dapat menimbulkan bau dan rasa di air

ALKIL HALIDA

Adalah senyawa alifatik yang mempunyai gugus halida melalui reaksi adisi ikatan tak jenuh.

Beberapa sangat toksik pada manusia dan lingkungan

Beberapa alkil halida penting Chloromethane dan chloroethane sebagai

refrigerant dan sebagai bahan baku pembuatan TEL

Vynil Chloride, bahan baku pembuatan PVC

Senyawaan Polihalogen : EDB (ethylen dibromo ethane) sebagai pestisida; dikloromethane, kloroform, karbon tetraklorida, etana terhalogenasi, ethena terhalogenasi, dobromokloropropane (DBCP), klorofluorokarbon (CFC), asam haloasetat, senyawaan per-fluorinated

SENYAWAAN ORGANIK SEDERHANA

MENGANDUNG NITROGEN

Amina Ada 3 jenis, amina p, s, t dilihat dari berapa jumlah alkil yang

terikat pada N

Amina tersier dapat mengikat satu alkil lagi membentuk quartenary ammonium salt (biasa digunakan sebagai disinfeksi makanan dan minuman atau disinfeksi untuk bayi)

Amida Hasil reaksi antara asam organik dengan ammonia pada

kondisi khusus.

RCOOH + NH3 ----- RCOO- + NH4

+ (kondisi biasa)

RCOOH + NH3 ----- RCONH2 + H2O (kondisi khusus)

Penting pada ikatan peptida atau poli peptida

Contoh lain : urea (NH2 CO NH2), untuk soil fertilizer, pada tanah berair dengan bakteri, dihidrolisis menjadi CO2 dan NH3 yang akan berkombinasi membentuk ammonium karbonat

Nitril Adalah cyanida organik dengan formula R-CN dengan alkil

yang jenuh atau tak jenuh. Kebanyakan nitril toksik pada m.o. dan bisa terdapat pada limbah industri fiber.

Nitrosamin atau senyawaan N-nitroso, mempunyai formula R2 N N =

O, ditengarai dapat menyebabkan kanker, terdapat pada bir atau whiskey atau produk industri lain.

Contoh nitrosoamin adalah NDMA (n-nitrosodimethylamine) (CH3)2N NO, dipergunakan terutama untuk industri bahan bakar roket. Senyawaan ini juga bisa terbentuk secara alamiah di lingkungan. Beberapa penelitian menunjukkan NDMA dapat terbentuk sebagai by-product disinfeksi dengan adanya DMA (dimethylamin) dan adanya chloraminasi.

Isocyanates Formula R N = C = O

Methyl isocyanate adalah salah satu bahan yang terdapat pada ledakan pabrik kimia di Bhopal, India yang menewaskan lebih dari 1000 org. Senyawa ini volatil.

SENYAWA SIKLIK ALIFATIK

Dikarakterisasikan oleh adanya maksimal 2 atom H

pada setiap C pada ring, sehingga jenuh.

Beberapa terdapat pada petroleum, dan disebut

sebagai naftena, contoh siklopropana, siklopentana,

sikloheksana

Beberapa terbentuk sebagai siklik alkohol maupun

keton, contoh sikloheksanol dan sikloheksanon

MERCAPTAN ATAU TIO-ALKOHOL

Adalah senyawa alifatik yang mengandung sulfur,

struktur mirip alkohol dengan O digantikan oleh S

(ROH [alkohol] dan RSH [tio-alkohol])

Beraroma tidak sedap, merupakan bau limbah

terutama dari industri pembuatan pulp kayu dengan

proses sulfat.

Sangat toksik pada ikan

Contoh buthyl-mercaptan

SENYAWAAN AROMATIK

Adalah senyawaan siklik dari aromatik alam

dalam strukturnya. Senyawaan ini cukup

distabilkan oleh delokallisasi elektron-pi

Contoh senyawa aromatis sederhana adalah

benzena

Syarat aromatis

Siklik dan datar

Tiap atom cincin mempunyai orbital p tegak lurus

pada bidang cincin

Memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 (aturan

Huckel)

SENYAWAAN HIDROKARBON AROMATIS

Deret Benzen (BTEX)

Adalah senyawa yang dibuat dengan reaksi substitusi alkil

[metil dan etil] pada bensen

Ad: Benzena, Toluena (metil benzen) Ethylbenzena, Xylene

(o, m, p)

Bersifat carsinogenic, penyebab leukimia

Polyring HC [PAHs=polycyclic aromatic hydrocarbons]

Naftalen (C10H8)

Anthracene adan Phenantrene (C14H10)

HC Aromatis terklorinasi

Secara umum dengan adanya penambahan atom klorin

pada ring benzena akan menurunkan kelarutan air,

meningkatkan hidrophobisitas, dan menurunkan tekanan

uap molekul.

Benzena terklorinasi, biasanya sebagai solvent atau

terdapat pada produk pestisida

Polichlorinated biphenyls (PCBs)

As coolant, plasticizer, solvent, hydraulic fluids.

Tend to biocontretate (hidrophobic)

PHENOLS

Monohydroxy derivative of benzena

As carbolic acids (Ka = 1,2 x 10 e -10)

Toxic to bacteria

ALKOHOL, ALDEHID, KETONE DAN

ACIDS TURUNAN BENZENA

SENYAWA SEDERHANA

MENGANDUNG NITROGEN,

TURUNAN BENZENA

Senyawaan amina

Anilin

Diphenilamin

benzylzmine

Senyawaan Nitro

Nitrobenzena

Nitrotoluena

dsb