Antibiotik Beta-laktam

Golongan Penisilin1. Penisilin GNama Umum: BenzilpenisilinRumus Molekul: C16H18N2O4S (BM: 334,3901)Nama IUPAC: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid and it has chemical formula C16H18N2O4SStruktur:

Sifat: Potensi benzylphenicilin tidak kurang dari 1090 dan tidak lebih dari 1272 unit benzylphenicilin tiap mg.;Pemeriaan serbuk hablur, putih:tidak berbau.;Sukar larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol.Aktifitas: Benzilpenisilin merupakan salah satu antibiotik berspektrum sempit. Menghambat sintesis dinding sel bakteri selama terjadinya aktifitas penggandaan diri bakteri, yang akan mengakibatkan kematian dinding sel bakteri dan berefek juga sebagai bakterisidal pada bakteri yang sensitif.2. Penisilin VNama Umum: Fenoksimetil Penisilin (Penisilin V)Rumus Molekul: C16H18N2O5S (BM: 350,40)Nama IUPAC: Asam (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6-(2-fenoksiasetamido)-4-tia-1- azobiksol[3,2,0]heptana-2-karboksilat [87-08-1]Struktur:

Sifat: Potensi penisilin V tidak kurang dari 1525 dan tidak lebih dari 1780 unit penisilin V tiap mg.;Pemerian serbuk hablur, putih:tidak berbau.;Tidak larut dalam minyak lemak: sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol dan dalam aseton.Aktifitas: Fenoksimetilpenisilin tahan asam dan memiliki spektrum kerja yang dapat disamakan dengan benzilpenisilin, tetapi kuman gram-negatif 5-10 kali lebih lemah. Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau lebih pada ikatan penisilin-protein (PBPs = Protein binding penisilins), sehingga menyebabkan penghambatan pada tahapan akhir transpeptidase sintesis peptidoglikan dalam ;dinding sel bakteri, akibatnya biosintesis dinding sel terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah (lisis)3. AmpisilinNama Umum: Ampisilin, Ampicillinum Rumus Molekul: C16H19N3O4S (BM:349,41)Nama IUPAC: Asam (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-3-dimetil-7-okso- 4- tia-1-azabisiklo[3,2,0]-heptana-2-karboksilat [69-53-4] (Trihidrat [7177-48- 2])Struktur:

Sifat: Ampisilin berbentuk anhidrat atau trihidrat mengandung tidak kurang dari 900 g tiap milligram C16H19N3O4S dihitung terhadap zat anhidrat.;Secara komersial, sediaan ampisilin tersedia dalam bentuk trihidrat untuk sediaan oral dan garam natrium untuk sediaan injeksi. ;Potensi ampisilin trihidrat dan natrium penisilin dihitung berdasarkan basis anhidrous. Ampisilin trihidrat berwarna putih, praktis tidak berbau , serbuk kristal, dan larut dalam air. Ampisilin trihidrat mempunyai kelarutan dalam air sekitar 6 mg/mL pada suhu 200C dan 10 mg/mL pada suhu 40 0C.;Ampisilin sodium berwarna hampir putih, praktis tidak berbau, serbuk kristal, serbuk hidroskopis, sangat larut dalam air, mengandung 0.9% natrium klorida. ;Pelarutan natrium ampicilin dengan larutan yang sesuai, maka 10 mg ampicilin per mL memiliki pH 8-10.;Jika dilarutkan secara langsung ampisillin trihidrat oral suspensi memiliki pH antara 5-7.5Aktifitas: Ampisilin tahan-asam dan lebih luas spektrum kerjanya, yang meliputi banyak kuman gram-negatif yang hanya peka terhadap pen-G dalam dosis i.v tinggi. Kuman gram-negatif memiliki membran fosfolipid di bagian luar yang dapat menghindari akses obat ke dinding sel, tapi ampisilin dapat melewatinya melalui pori-pori. Ampisilin efektif terhadap E. coli, H. influenza, Salmonella dan beberapa suku Proteus. Khasiatnya terhadap kuman gram-positif lebih ringan daripada pen-G.4. AmoksisilinNama Umum: AmoksisilinRumus Molekul: C16H19N3O5S (BM: 365.4)Nama Kimia: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3- dimethyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrateStruktur:

Sifat: Serbuk hablur, putih, praktis tidak berbau, sukar larut dalam air dan metanol, tidak larut dalam benxena, karbon tetraklorida, dan kloroformAktifitas: Antibakteri spektrum luas yang bersifat bakterisid, efektif terhadap bakteri gram positif dan beberapa gram-negatif yang patogen. Bakteri patogen yang sensitif terhadap amoxicillin adalah Staphylococcus, Streptococcus, Enterecoccus, S.pneumoniae, N.gonorrhoeae, H.influenza, E.coli dan P.mirabilis. Amoksisilin kurang efektif terhadap spesies shigella dan bakteri penghasil beta-laktamase. Golongan Sefalosporin1. SefadroksilNama Umum: SefadroksilRumus Molekul: C16H17N3O5S (BM: 363.3883)Nama Kimia: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8- oxo-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monohydrateSifat: Serbuk putih atau hampir putih, larut dalam air, sangat larut dalam etanol 96 %.Struktur:

Aktivitas: Bersifat bakterisid dengan jalan menghambat sintesis dinding sel bakteri, aktif terhadap Streptococcus beta-hemolytic, Staphylococcus aures, Streptococcus pneumoniae, E.coli, Proteus mirabilis, Klebsiella sp dan Moraxella catarrhalis.2. SefuroksimNama Umum: Sefuroksim, Cefuroxime, Cefuroxima; Cfuroxime; Cefuroximum KefuroksiimiRumus Molekul: C16H16N4O8S (BM: 424,385)Nama IUPAC: (Z)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3- cephem-4-carboxylic acidStruktur:

Sifat: Serbuk putih atau hampir putih. Sedikit larut dalam air dan alkohol; larut dalam aseton, dalam etil asetat, dan metil alkohol. Simpan dalam wadah kedap udara. Lindungi dari cahayaAktifitas: Spektrum luas golongan sefalosporin, resisten terhadap beta-laktamase. Digunakan untuk infeksi dengan bakteri gram-negatif dan gram-positif, gonore, dan Haemophilus. Bersifat bakterisida. Cefuroxime efektif terhadap bakteri berikut: aerobik Mikroorganisme Gram-positif: Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes. Mikroorganisme Aerobik Gram-negatif: Escherichia coli, Haemophilus influenzae (termasuk beta-laktamase-memproduksi strain), Haemophilus parainfluenzae, Klebsiella pneumoniae, Moraxella catarrhalis (termasuk beta-laktamase-memproduksi strain), Neisseria gonorrhoeae (termasuk beta- laktamase-memproduksi strain). Spirochetes: Borrelia burgdorferi.3. SeftriaksonNama Umum: Seftriakson, Ceftriaxone Rumus Molekul: C18H18N8O7S3 (BM: 554.58)Nama IUPAC: (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]- 3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3- yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidStruktur:

Sifat: Serbuk kristal putih kekuningan-oranye. Bebas larut dalam air; sangat sedikit larut dalam alkohol; sedikit larut dalam metil alkohol. PH dari larutan 10% dalam air adalah antara 6,0 dan 8,0. Simpan dalam wadah kedap udara.Aktivitas: Spektrum luas golongan antibiotik sefalosporin dengan waktu paruh yang sangat panjang dan penetrasi yang tinggi untuk meninges, mata dan telinga bagian dalam. Untuk pengobatan infeksi (pernapasan, kulit, jaringan lunak, infeksi saluran urine, THT) yang disebabkan oleh S. pneumoniae, H. influenzae, staphylococci, S. pyogenes (streptokokus grup A beta-hemolitik), E. coli, P. mirabilis, Klebsiella sp, koagulase-negatif Staph.4. SefatoksimNama Umum : SefatoksimRumus Molekul : C16H16N5NaO7S2(BM: 455,46)Nama Kimia: (7R)-7-[(Z)-2-(aminothiqzol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido] cephalosporonateStruktur:

Sifat : Serbuk berwarna putih atau hampir kuning, higroskopik.Larut baik dalam air, larut sebagian dalam metil alkohol.Aktivitas : Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan berikatan dengan satu atau lebih ikatan protein - penisilin (penicillin-binding proteins-PBPs) yang selanjutnya akan menghambat tahap transpeptidasi sintesis peptidoglikan dinding sel bakteri sehingga ;menghambat biosintesis dinding sel. Bakteri akan mengalami lisis karena aktivitas enzim autolitik (autolisin dan murein hidrolase) saat dinding sel bakteri terhambat.5. SefepimNama Umum : Sefepim,cefepimeRumus Molekul: : C19H24N6O5S2 (BM: 480.56)Nama IUPAC : 7-aminocephalosporanic acidStruktur:

Sifat: Generasi keempat dari cephalosporin dan merupakan suatu molekul zwitter ion. Kebanyakan turunan semisintetik dan strukturnya berhubungan dengan analog rumus bangunnya yang telah diidentifikasi sebagai dasar molekul cephalosporin (7-aminocephalosporanic acid), yang terdiri dari suatu cincin hexagonal (dihydrothiaziolidine) yang dipadukan ke dalam cincin betalactam. Molekul dasar ini adalah sebagai inti cephem. Penggantian pada posisi 3 dan 7 telah dibuat untuk meningkatkan spektrum antimikrobial dan sifat farmakokinetik dari cephalosporinsAktivitas : Cefepime telah terbukti kemampuan bakterisidalnya melalui analisis time- kill (killing-curves) dan penentuan minimum bactericidal concentrations (MBC) pada berbagai jenis bakteri. Rasio MBC/MIC cefepime adalah < 2 untuk lebih dari 80% dari seluruh isolat spesies gram positif dan gram negatif yang diuji. Cefepime juga sinergis dengan aminoglikosida secara in vitro, terutama pada isolat Pseudomonas aeruginosa.Konsentrasi cefepime terdistribusi luas pada berbagai jaringan & cairan tubuh yang spesifik sehingga ideal sebagai pilihan terapi empiris berbagai kasus infeksi. Metabolisme Hepatik 15%, Waktu Paruh 2 jam, Ekskresi Renal 7099%.

Antibiotik Aminoglikosida

1. StreptomidsinNama Umum: StreptomisinRumus Molekul: C21H39N7O12 (BM: 581.574)Nama IUPAC: 5-(2,4-diguanidino-3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2- methyl-tetrahydrofuran-3-carbaldehydeStruktur:

Sifat: Serbuk hygroskopis warna putih yang tidak berbau. Obat ini larut dalam air dan sangat larut dalam alkohol.;Injeksi Steptomisin sulfat dalam perdagangan tersedia dalam bentuk serbuk steril liofilik tanpa pengawet atau dalam bentuk larutan sterilAktifitas: Bakterisid terhadap bakteri Gram-negatif dan Gram-positif, enterokokus, streptokokus kelompok D, streptokokus oral kelompok viridans (hewan). TermasukM. tuberculosadan beberapaM.atipis. khusus aktif terhadap mycobacteria ekstraseluler yang sedang membelah aktif dan pesat. Kurag aktif dengan bakteri batang aerob gram-negatif. Mekanisme kerjanya dengan menghambat sintesa protein dari bakteri melalui ikatan dengan subunit ribosomal 30S menyebabkan kesalahan urutan peptida dalam membentuk rantai protein sehingga produksi protein esensial yang dibutuhkan bakteri untuk bertahan hidup terhenti dan . bakteri sensitif mati.2. NeomisinNama Umum: NeomisinRumus Molekul: C23H46N6O13 (BM: 614.644 )Nama IUPAC: (2RS,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-((2R,3S,4R,5S)-5- ((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminomethyl)- 4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxycyclohexyloxy)-4- hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran- 3,4-diolSifat: Garam sulfat dari satu jenis neomisin, suatu zat antibakteri hasil pertumbuhan Streptomyces fradiae (Streptomycetaceae), atau campuran dari dua atau lebih garam-garam semacam itu. ;Neomisin sulfat mempunyai potensi setara dengan tidak kurang dari 600 mikrogram neomisin per mg, dihitung berdasarkan basis kering. ;Serbuk berwarna putih sampai agak kuning, atau padat cryodessicated, tak berbau atau praktis tak berbau, dan higroskopis.; Larut 1 bagian dalam 1 bagian air, sangat sukar larut dalam alkohol, tidak larut dalam aseton, kloroform dan eter. ;Larutan dalam air yang mengandung neomisin setara dengan 3,3% mempunyai pH antara 5,0 dan 7,5Struktur:

Aktifitas: Bakterisid spektrum luas (bakteri gram positif dan negatif). Spesies bakteri gram negatif yang sangat peka: E. coli, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, dan Proteus vulgaris. Bakteri gram positif yang dihambat: S. Aureus dan E. faecalis, M. Tuberculosis. Resisten: semua anaerob danPseudomonas (seperti P. Aeruginosa). Mekanisme kerjanya dengan menembus dinding bakteri dan berikatan dengan sub unit 30 S ribosomal, sehingga sintesis protein bakteri dihambat. Neomisin sulfat aktif terhadap bakteri gram negatif seperti Haemophillus influenzae, Salmonella sp, Shigella sp, , Mycobacterium tuberculosis. Desonide merupakan kortikosteroid, digunakan secara topikal dangan khasiat sebagai anti inflamasi, anti pruritus dan vasokonstriktor.

3. GentamisinNama Umum: Gentamisin SulfatRumus Molekul: C19H41N5O11S (BM: 547.6207 )Sifat: Serbuk agak keputih-putihan. Larut baik dalam air, tidak larut dalam alkohol, aseton, kloroform, eter dan benzen.Struktur:

Aktifitas: Aktivitas antibakteri terutama tertuju pada basil gram Negatif yang aerobik. Aktivitas terhadap mikroorganisme anaerobik atau bakteri fakultatif dalam kondisi anaerobik rendah sekali. Hal ini dapat dijelaskan berdasarkan kenyataan bahwa transpor gentamisin (golongan aminoglikosida) membutuhkan oksigen (trasnpor aktif). Aktivitas terhadap bakteri Gram- positif sangat terbatas. Gentamisin aktif terhadap enterokokus dan streptokokus lain tetapi efektivitas klinis hanya dicapai bila digabung dengan penisilin. Walaupun in vitro 95% galur S. aureus sensitif terhadap gentamisin tetapi manfaat klinik belum terbukti sehingga sebaiknya obat ini jangan digunakan tersendiri untuk indikasi tersebut. Galur resisten gentamisin cepat timbul selama pajanan tersebut.4. Kanamisin SulfatNama Umum: Kanamisin SulfatRumus Molekul: C18H38N4O15S (BM: 582,58)Nama IUPAC: 6-O-(3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-4-O (6-amino-6-deoxy- alpha-D-glucopyranosyl)-2- deoxystreptamine-sulphate monohydrate 1Struktur:

Sifat: Serbuk kristal berwarna putih, tidak berbau, larut dalam air, tidak larut dalam aseton, etil asetat, dan benzena. pH 1 % larutan dalam air antara 6,5 dan 8,5. Aktifitas: Kanamisin bersifat bakterisidal dengan menghambat sintesis protein mikroorganisme yang masih peka terhadap kanamisin. Secara in vitro kanamisin aktif terhadap strain Staphylococcus aureus (termasuk strain yang memproduksi penicillinase dan non-penicillinase), Staphylococcus epidermidis, N. gonorrhoeae, H. influenzae, E. coil, Enterobacteraerogenes, Shigella dan spesies Salmonella, K. pneumoniae, Serratia marcescons, spesies Providencia, spesies Acinetobacter dan Citrobacter treundli dan spesies Citrobacter, serta beberapa strain Proteus indol (+) dan (-) yang resisten terhadap antibiotika. Aminoglikosida kurang aktif terhadap bakteri gram (+) seperti Streptococcus pyogenes, S. pneumoniae dan enterococci. Jika dikombinasi dengan penisilin atau ampisilin nampak efek sinergisme terhadap strain streptococcus pada kajian in vitro. Uji kepekaan dengan Metoda kuantitatif dengan mengukur diameter zono hambatan pada petri merupakan petunjuk akurat untuk menentukan kepekaan kanamisin. Dari data yang diperoleh dapat dijadikan patokan penentuan nilai minimal inhibitory concentration (MIC) kanamisin. Inaktivasi enzim deoxystreptamine merupakan mekanisme utama timbulnya resistensi. Mikroorganisme dg zona > 18 mm atau MIC < 16 ug: peka kanamisin. Mikroorganisme dg zona < 14 mm atau MIC > 16 ug: resisten kanamisin. Zona 14 18 mm atau MIC 16 - 65 ug :kepekaaan antara, mungkin terapi akan berhasil bila ditujukan untuk infeksi.5. FramisetinNama Umum: FramisetinRumus Molekul: C23H46N6O13. xH2SO4 Nama IUPAC: 1 2-Deoxy-4-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl)-5-O-[3-O- (2,6-diamino-2,6-dideoxy--l-idopyranosyl)--d-ribofuranosyl]streptamine sulphate atau (IUPAC) (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6- [(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3- amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-dio.Struktur : C23H46N6O13. x H2SO4

Sifat : Serbuk berwarna putih atau kekuningan, higroskopis. Sangat mudah larut dalam air, agak larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam aseton. Penyimpanan:dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya.Aktivitas : Framisetin adalah antibiotik golongan aminoglikosida yang digunakan secara topikal. Potensi 1 mg framisetin, tidak kurang dari 630 unit Neomisin B. Konsentrasi 1% untuk sediaan kulit antiinfeksi. Konsentrasi 0,5% untuk sediaan mata dan telinga antiinfeksi. Absorpsi framycetin di saluran cerna tidak baik, oleh karena itu biasanya digunakan sebagai pengobatan infeksi saluran cerna dan untuk preparasi usus pre-operatif. Perbaikan tanda-tanda infeksi, dan reaksi alergi (misalnya: dermatitis). Monitoring tanda-tanda toksisitas melalui pemeriksaan fungsi ginjal, dan audiogram.

Antibiotik Makrolida Eritromisin

1. Karbomisin ANama Umum: Karbomisin A, MagnamycinNama Kimia : 2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E)-7-Acetoxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2-oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydr oxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoateStruktur : C42H67NO16

Sifat : Stabil dalam suasana asam, Zat berupa kristal kuning., Kelarutan dalam air 2g/ml, Kurang stabil pada suhu kamar,, Stabil pada suhu rendah, Larutan netral eritromisin yang disimpan pada suhu kamar potensinya menurun dalam beberapa hari., dan Pada suhu 5 derajat C tahan sampai beberapa minggu.Aktivitas : Berdaya kerja bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan konsentrasinya.Secara invitro efek terbesar pada Coccus gram positif: Staphyllococcus aureus, Enterococcus, Streptococcus, dan Pneumococcus. Pada konsentrasi rendah menghambat kuman gram- : Neisseria, Haemophyllus influenza, Rickettsia, dan Mikoplasma pneumonia. Resistensi terhadap eritromisin terjadi melalui mekanisme yang diperantarai oleh plasmid yaitu: Menurunnya permeabilitas sel kuman, Berubahnya reseptor obat padaribosom kuman, dan Hidrolisis obat oleh esterase yangdihasilkan oleh Enterobacteriace. Mekanisme kerja yaitu karbomisin dapat mengganggu ikatan kloramfenikol dengan bakteri karena tempat kerjanya sama, Ikatan eritromisin dengan ribosom bakteri reversible, dan hanya terjadi jika sub unit 50 S bebas dari molekul t-RNA yang mengandung peptide asal, Eritromisin menghambat sintesis protein kuman.farmakokinetikEritromisin basa diabsorpsi baik di usus halus bagian atas. Adanya makanan akan memperlambat absorpsi. Aktivitasnya hilang oleh getah lambung sehingga dibuat dalam bentuk sediaan tablet salut enteric atau dibuat dalam bentuk ester stearat atau ester suksinat. Absorpsi terbaik : karbomisin , Konsentrasi puncak dalam plasma setelah 4 jam., Eritromisin mengalami pemekatan di jaringan hati .Kadar obat aktif dalam empedu dapat melebihi 100 x dari pada dalam darah, Waktu paruh : 1,6 jam. Keadaan insufisiensi ginjal tidak perlu modifikasi dosis.Aktivitasnya luas kecuali ke cairan serebrospinal dan otak.Berpenetrasi dalam cairan prostat, dan melewati barier plasenta.Kadar obat dalam fetus 5-20% dari kadar di sirkulasi ibu. karbomisin diekskresi melalui hati dan empedu. hanya 2-5% yang diekskresi melalui urin dari pemberian oral, 12-15% dari pemberian i.v.3. SpiramisinNama Umum: Spiramisin, SpiramycinNama IUPAC: (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10{[(2R,5S,6R)5(dimethylamino)-6- methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2oxo-7-(2- oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3- C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D-glucopyranosideStruktur:

Sifat: Zat berupa kristal putih atau bubuk kuning dengan kelarutan dalam air 2 g/ml. bersifat asam, kurang stabil pada suh kamar dan stabil pada suhu rendah. Memiliki sedikit rasa, mikro-higroskopis; larut dalam etanol, propanol, aseton dan methanol.Aktifitas: Diperoleh dari bakteri Streptomyces ambofaciens yang merupakan obat alternatif untuk pasien-pasien yang alergi penisilin. Bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Aktif secara invitro terhadap kuman- kuman Gram positif, Gram negatif, mikoplasma, klamidia, riketsia dan aktinomisetes. Spiramisin digunakan untuk infeksi saluran napas, seperti tonsilitis, faringitis, bronkitis, pneumonia, sinusitis dan otitis media.4. TilosinNama Umum: Tilosin, TylosinRumus Molekul: (C46H77NO17) 2C4H6O5 (BM: 1.982,3)Nama IUPAC : [(2R,3R,4E,6E,9R,11R,12S,13S,14R) -12- {[3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy 3-C-methyl--L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)--D- ] oxy}-2-ethyl-14-hydroxy-5, 9,13-trimethyl-8,16-dioxo-11- (2-oxoethyl)oxacyclo hexadeca-4,6-dien-3-yl]methyl 6-deoxy-2,3-di-O- methyl--D-allopyranosideStruktur:

Sifat: Putih atau bubuk kuning muda, larut dalam air (600mg/ml). Karena penyerapan usus, difusi in vivo cepat konsentrasi plasma tinggi dalam praktek klinis, untuk pengobatan penggunaan narkobaAktifitas: Diperoleh dari bakteri Streptomyces fradiae, yang merupakan obat alternatif untuk pasien-pasien yang alergi penisilin. Bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Aktif secara invitro terhadap kuman-kuman Gram positif, Gram negatif, mikoplasma, klamidia, riketsia dan aktinomisetes. Berdaya kerja bakterisida dan bakteriostatika tergantung mikroorganisme dan konsentrasinya.

Antibiotik Tetrasiklin

TetrasiklinNama Umum: Tetrasiklina, TetracyclinumRumus Molekul: C22H24N2O8 (BM: 444,44)Nama IUPAC: 4-dimetilamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,-12a-pentahidroksi- 6-metil-1,11-dioksinaftosen-2-karboksiamidaStruktur:

Struktur Kimia Golongan Tetrasiklin:R1R2R3R4Nama senyawa

HHHH6-Deoksi-6-dimetiltetrasiklin

HOHHH6-dimetiltetrasiklin

HOHCH3HTetrasiklin (akromisin)

ClOHHH7-kloro-6- dimetiltetrasiklin

HOHCH3OH5-hidroksitetrasiklin (oksi-tetrasiklin, teramisin)

ClOHCH3H7-klorotetrasiklin (klor-tetrasiklin, aureomisin)

Sifat: Berupa serbuk hablur,kuning, tidak berbau atau sedikit berbau lemah. Kelarutan sangat sukar larut dalam air; larut dalam 5 bagian etanol (95%)P; praktis tidak larut dalam kloroform P dan dalam eter P; larut dalam asam encer; larut dalam alkali disertai penguraianAktivitas: Pada umumnya spektrum golongan tetrasiklin sama (sebab mekanismenya sama), namun terdapat perbedaan kuantitatif dan aktivitas masing-masing derivat terhadap kuman tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang dipengaruhi obat ini. Golongan tetrasiklin termasuk antibiotik yang terutama bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan jalan menghambat sintesis protein kuman.

Antibiotik Kloramfenikol

KloramfenikolNama Umum: Kloramfenikol, ChloramphenicolumRumus Molekul: C11H12Cl2N2O5 (BM: 323,13)Nama IUPAC: 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideStruktur:

Sifat: Zat berupa serbuk hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang berwarna putih hingga putih hingga putih kelabu, bersifat netral terhadap lakmus p dan stabil dalam larutan netral atau larutan agak asamAktifitas: Pertama kali diisolasi oleh David Gottlieb dari sampel tanah di Venezuela pada tahun 1947. Diproduksi oleh Streptomuces venezuelae. Kloramfenikol merupakan antibiotik yang mempunyai aktifitas bakteriostatik dan pada dosis tinggi bersifat bakterisid. Aktivitas antibakterinya bekerja dengan menghambat sintesis protein dengan jalan meningkatkan ribosom subunit 50S yang merupakan langkah penting dalam pembentukan ikatan peptida. Kloramfenikol efektif terhadap bakteri aerob gram positif dan beberapa bakteri aerob gram negatif.

Antibiotik Sulfonamida

1. SulfadiazinNama Umum : SulfadiazinRumus Molekul: C10H10N4O2S (BM: 250,27)Nama Kimia: 4-amino-N-pyrimidin- 2-yl-benzenesulfonamideStruktur:

Sifat: Putih, putih kekuningan atau putih agak merah jambu; hampir tidak berbau; tidak berasa. Praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam etanol (95%) P dan dalam aseton P; mudah larut dalam asam mineral encer dan dalam larutan alkali hidroksida.Aktivitas: Absorbsi diusus terjadi cepat, kadar maksimal dalam darah tercapai dalam waktu 3-6 jam sesudah pemberian dosis tunggal. Kira kira 15-40% dari obat yang diberikan diekskresi dalam bentuk asetil yang lebih mudah untk diekskresikan.Hampir 70 % obat ini mengalami reansorbsi di tubuli ginjal dan pemberian alkali memperbesar bersihan ginjal dengan mengurangi reabsorbsi tubuli. Karena beberapa macam sulfa sukar larut dalam urin yang asam, maka sering timbul kristaluria dan komplikasi ginjal lainnya. Untuk mencegah ini penderita dianjurkan minum banyak air agar produksi tidak kurang dari 1200 ml/hari atau diberikan sediaan alkalis seperti Na- Bikarbonat untuk menaikan pH urin. Dosis permulaan oral pada orang dewasa 2-4 g, di lanjutkan dengan 2-4g dalam 3-6 kali pemberian, lamanya pemberian tergantung dari keadaan penyakit. Anak anak berumur lebih dari dua bulan diberikan dosis awal setengah dosis perhari kemudian dilanjutkan dengan 60-150 mg/Kg BB dalam 4-6 kali pemberian. Sediaan biasanya terdapat dalam bentuk tablet 500 mg. Golongan memiliki kerja bakteriokstatis yang luas terhadap banyak bakteri Gram-positif dan Gram- negatif, terhadap Pseudomonas, Proteis dan Streptococcus faecalis tidak aktif. Mekanisme kerjanya berdasarkan pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam kuman dengan cara antagonism saingan dengan PABA. Secara kimiawi golongan sulfonamide merupakan analog-analog dari p- aminobenzoat. Banyak jenis bakteri membutuhkan asam folat untuk membangun asam intinya DNA dan RNA. Asa, ini dibentuknya sendiri dari bahan pangkal PABA (para-aminobenzoic acid) yang dapat dimana-mana dalam tubuh manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa sebagai bahan untuk mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA tidak terbentuk lagi dan pertumbuhan bakteri terhenti.2. SulfamerazinNama Umum: SulfamerazinRumus Molekul: C11H12N4O2S (BM: 264,31)Nama IUPAC: 4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamidStruktur:

Sifat: Serbuk putih agak kekuningan, tidak barbau atau hampir tidak berbau, rasa agak pahit. Mantap di udara kalau kena cahaya langsung lambat laun warna menjadi tua. Sangat sukar larut dalam air, dalam kloroform P dan dalam eter P, sukar larut dalam etanol (95%) P, agak sukar larut dalam aseton P.Aktivitas: Golongan memiliki kerja bakteriokstatis yang luas terhadap banyak bakteri Gram-positif dan Gram-negatif, terhadap Pseudomonas, Proteis dan Streptococcus faecalis tidak aktif. Mekanisme kerjanya berdasarkan pencegahan sintesis (dihidrol) folat dalam kuman dengan cara antagonism saingan dengan PABA. Secara kimiawi golongan sulfonamide merupakan analog-analog dari p-aminobenzoat. Banyak jenis bakteri membutuhkan asam folat untuk membangun asam intinya DNA dan RNA. Asa, ini dibentuknya sendiri dari bahan pangkal PABA (para-aminobenzoic acid) yang dapat dimana-mana dalam tubuh manusia. Bakteri keliru menggunakan sulfa sebagai bahan untuk mensintesa asam folatnya sehingga DNA/RNA tidak terbentuk lagi dan pertumbuhan bakteri terhenti. Resorpsinya dari lambung dan usus baik (terkecuali sulfa-usus), PP-nya berkisar antara 40% (sulfadiazine), 70% (sulfamezatin dan sulfamerazin) dan 85%-97% untuk derivate long-acting sulfametoksipiridazin dan sulfadimetoksin. Kecuali obat-obat dengan pengikat protein (PP) tinggi, difusinya kedalam jaringan agak baik. Didalam hati sebagian diinaktifkan lewat perombakan menjadi senyawa-asetilnya yang bersamaan dengan bentuk utuhnya dieksresi melalui ginjal. Kadar sulfa aktif dalam urin adalah 10 kali lebih tinggi daripada kadarnya dalam plasma, maka layak sekali digunakan sebagai desinfektan saluran kemih. 3. SulfamezatinNama Umum: SulphamezathineRumus Molekul: C11H14N4O2S (BM: 278,330)Nama IUPAC: N1-(4,6-dimetil-2-pirimidinil) sulfanilamidaStruktur:

Sifat: Serbuk hablur putih agak kekuningan, tidak berbau, praktis tidak berbau; rasa agak pahit; stabil di udara, tapi perlahan-lahan gelap pada pemaparan cahayaAktifitas: Sulfametazin mampu membasmi infeksi yang disebabkan oleh mikroorganisme gram positif dan negatif secara in vivo.4. SulfametizolNama Umum: SulfametizolumNama IUPAC: N1-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il) sulfanilamidaStruktur:

Sifat: Serbuk hablur putih; rasa agak pahit; praktis tidak berbau; sangat sukar larut dalam air dalam kloroform dan dalam eter; agak sukar larut dalam etanol; praktis tidak larut dalam benzene.Aktifitas: Sulfametizol termasuk golongan Sulfonamid yang ekresinya cepat, sehingga kadarnya dalam darah rendah setelah pemberian dosis biasa. Digunakan untuk pengobatan infeksi saluran kemih dengan dosis 500-1000 mg dalam 3- 4 kali pemberian sehari. Sulfametizol tersedia dalam bentuk tablet 250-500 mg , mempunyai spektrum anti bakteri yang luas meskipun kurang kuat dibandingkan antibiotik dan disamping itu mikroba yag resisiten terhadap sulfonamida cukup banyak. Golongan obat ini umumnya bersifat bakteriostatik namun pada dosis yang tinggi dalam urine, sulfonamida dapat bersifat baktersid sehingga dapat dipilih untuk terapi infeksi saluran kemih.5. SulfasetamidaNama Umum: SulfasetamidaRumus Molekul: C8H10B2O3S (BM: 214,143)Nama Kimia: N-sulfanililasetamida NatriumStruktur:

Sifat: Serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa pahit. Mudah larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, praktis tidak larut dalam klorofom dan eterAktifitas: Bakteriostatik. Pertumbuhan asam folat (pteroylglutamat) yang merupakan komponen dalam vitamin B complex. Banyak bakteri memerlukan asam folat untuk pertumbuhannya, yang mereka sintesis sendiridengan menggunakan bahan para amino benzoic acid ( P A B A ). Dengan diganggunya sintesis asam folat, maka kehidupan bakteri akan terganggu.

Antijamur

Antibiotik1. GriseofulvinNama Umum: GriseofulvinRumus Molekul: C17H17ClO6 (BM: 352,766)Nama IUPAC: 2S-trans ]-7-chloro-2,4,6-trimethoxy- 6-methylspiro[benzofuran- 2(3H),1(2)-cyclohexene]-3,4-dione.Struktur:

Sifat:Aktifitas: Fungistatik. Menghambat sintesis RNA dan menghambat sintesis khitin. Serta menghambat mitosis sel jamur pada metafase; berikatan dengan keratin manusia menyebabkan resistensi terhadap invasi jamur.2. NistatinNama Umum: Nistatin, NystatinumRumus Molekul: C47H75NO17 (BM: 926,09)Nama IUPAC:Struktur:

Sifat: Tiap mg nistatin mengandung tidak kurang dari 4400 unit aktivitas. Obat ini bersifat higroskopis, serbuk berwarna kuning hingga coklat bercahaya, dengan bau seperti sereal, sangat sedikit larut dalam air (efektif dalam bentuk suspensi), sedikit larut dalam alkohol, metanol, n-propil alkohol, dan n-butil alkohol; tidak larut dalam kloroform, eter dan benzen.Aktifitas: Nystatin memiliki aktivitas antifungi (anti jamur), yaitu dengan mengikat sterol (terutama ergosterol) dalam membran sel fungi. Nystatin tidak aktif melawan organisme (contohnya: bakteri) yang tidak mempunyai sterol pada membran selnya. Hasil dari ikatan ini membuat membran tidak dapat berfungsi lagi sebagai rintangan yang selektif (selective barrier), dan kalium serta komponen sel yang lainnya akan hilang. Aksi utama nystatin adalah melawan Candida (Monilia) spp. Derivat Imidazol1. Mikonazol Nama Umum: Mikonazol nitrat, Miconazoli nitrasRumus Molekul: C18H14N2Cl4O (BM: 416,127)Nama IUPAC: (RS)-1-(2-(2,4-Diklorobenziloksi)-2-(2,4-diklorofenil)etil)-1H-imidazolStruktur:

Sifat: Mikonazol (USP 29) serbuk putih atau hampir berwarna putih. Dapat menunjukkan terjadinya polimorfisme. Titik leleh78 hingga 88. Tidak larut dalam air, larut 1 bagian dalam 9,5 bagian dalam alkohol, larut 1 bagian dengan 2 bagian kloroform, 1 bagian dalam 15 eter, 1 bagian dalam 4 bagian isopropil alkohol, 1 dalam 5.3 metil alkohol dan 1bagian dalam 9 bagian propilen glikol, mudah larut dalam aseton dan dimetilformamid. Aktifitas: Mikonazol nitrat memberikan aktivitas antifungi dan antibakteri melalui mekanisme merusak permeabilitas sel membran namun sasaran aksi pada sel membran belum diketahui. Namun gangguan ini menyebabkan membran sel tidak dapat berfungsi sebagai barier selektif, sehingga kalium dan konstituen sel lainnya dapat keluar dan hilang.2. KlotrimazolNama Umum: KlotrimazolRumus Molekul: C22H17Cl N2 (BM: 344,84)Nama IUPAC: 1-((2-chlorofenylo)difenylometylo)-1H-imidazol

Struktur:

Sifat: Serbuk hablur, putih sampai kuning pucat. Melebur pada suhu lebih kurang 142o, disertai peruraian. Tidak larut dalam air, mudah larut dalam etanol, dalam aseton, kloroform dan etanolAktifitas: Agen antijamur berspektrum luas yang menghambat pertumbuhan ragi dengan mengubah permeabilitas membrane sel, yang menyebabkan kematian sel. Mekanisme kerjanya dengan menghambat biosintesis ergosterol dan sterol lain yang menyebabkan rusaknya membrane sel jamur, merubah permeabilitasnya sehingga terjadi kehilangan elemen intraseluler penting. Selain itu, terjadi penghambatan aktivitas enzim oksidatif dan peroksidatif yang menyebabkan tingginya kadar hydrogen peroksida intraseluler yang berkontribusi pada kematian sel3. KetokonazolNama Umum: KetokonazolRumus Molekul: C26H28Cl2N4O4 (BM: 531,4309)Nama IUPAC: cis-1-Acetyl-4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1M-idazol-1-ylmethyl)- 1,3-dioxolan-4-yl) methoxy) phenyl)-piperazineStruktur:

Sifat: Ketokonazol berupa serbuk putih hingga sedikit abu-abu dan praktis tidak larut dalam air. Ketokonazol mempunyai pKas 2.9 hingga 6.5;Larut dalam DMSO atau kloroformAktifitas: Ketokonazolmempunyaispektrumyangluasdanefektif terhadapBlastomyces dermatitidis, Candidaspecies, Coccidiodes immitis,Histoplasmacapsulatum,Malasezziafurfur, Paracoccidiodes brasiliensis. Ketokonazol juga efektif terhadap dermatofit tetapi tidakefektif terhadapAspergillus spesies dan Zygomycetes Derivat Triazol1. FlukonazolNama Umum: FlukonazolRumus Molekul: C13H12F2N6O (BM: 306,27)Nama IUPAC: 2,4-Difluoro-1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzyl alcoholStruktur:

Sifat: Flukonazol merupakan serbuk kristal putih, dan sedikit larut dalam air dengan kelarutan 8 mg/ml pada suhu 37C. Obat mempunyai kelarutan 25 mg/ml dalam alkohol pada temperatur kamar. Obat ini larut dalam metanol dan kloroform. Flukonazol mempunyai pKa 1.76 pada suhu 24C dalam 0.1 M NaCl.Aktifitas: Mempengaruhi aktivitas cytochrom P450, menurunkan synthesis ergosterol (sterol penting pada sel membran jamur) dan menghambat formasi sel membrane. Flukonazol merupakan inhibitor cytochrome P-450 sterol C-14 alpha-demethylation (biosintesis ergosterol) jamur yang sangat selektif. Pengurangan ergosterol, yang merupakan sterol utama yang terdapat di dalam membran sel-sel jamur, dan akumulasi sterol-sterol yang mengalami metilase menyebabkan terjadinya perubahan sejumlah fungsi sel yang berhubungan dengan membran. Secara in vitro flukonazol memperlihatkan aktivitas fungistatik terhadap Cryptococcus neoformans dan Candida spp.2. ItrakonazolNama Umum: ItrakonazolRumus Molekul: C35H38Cl2N8O4 (BM: 706,64)Nama IUPAC: () - 1 - [(RS) - sec - butil] - 4 - [p - [4 - [p - [[(2R, 4S) - 2 - (2,4 dichlorophenyl) - 2 - (1H - 1,2,4 - triazol - 1ylmethyl) - 1,3 - dioxolan - 4 - il] metoksi] fenil] - 1 - piperazinil] fenil] - 2-1,2,4-triazolin-5-satuSifat: Itrakonazol merupakan serbuk putih sedikit kekuningan. Itrakonazol tidak larut dalam air, sangat sedikit larut dalam alkohol, dan bebas larut dalam diklorometana. itrakonazol memiliki pKa 3,7 (berdasarkan ekstrapolasi dari nilai yang diperoleh dari larutan metanol) dan log (n-oktanol/air) koefisien partisi 5,66 pada pH 8.1.Struktur:

Aktifitas: Itraconazole mengikat enzim p450 jamur dan menghentikan sel-sel membuat ergosterol , komponen utama dari dinding sel . Spektrum aktivitas antijamurnya sama dengan Ketokonazol. Yaitu aktif sebagai antijamur baik sistemik maupun nonsistemik efektif terhadapCandida, Coccidioides immitis, Cryptococcus neoformans, H. capsulatum, B. dermatitidis, AspergillusdanSporothrix spp.Tetapi Aktivitas antijamurnya lebih lebar sedangkan efek samping yang ditimbulkan lebih kecil dibandingkan dengan ketokonazol. Itrakonazol diserap lebih sempuma melalui saluran cerna bila diberikan bersama makanan. Itrakonazol, seperti golongan azol lainnya, juga berinteraksi dengan enzim mikrosom hati, tetapi tidak sebanyak ketokonazol. Asam SalisilatAsam SalisilatNama umum: Asam Salisilat, Acidum salicylicumRumus Molekul: C7H6O3 (BM: 138,12)Nama IUPAC: Asam 2-hidroksibenzoat Struktur:

Sifat: Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk hablur halus putih, rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Bentuk sintesis warna putih dan tidak berbau. Sukar larut dalam air dan dalam benzena, mudah larut dalam etanol dan dalam eter, larut dalam air mendidih, agaksukar larut dalam kloroform. Memiliki jarak lebur antara 1580 dan 1610. Simpan dalam wadah tertutup baik.Aktivitas: Bersifat fungisid terhadap banyak fungi pada konsentrasi 3-6% dalam sediaan salep. Selain itu berkhasiat bakteriostatis lemah dan berdaya keratolitis, yaitu dapa melarutkan lapisan tanduk kulit pada konsentrasi 5- 10%. Memiliki kerja fungistatis maupun bakteriostatis. Selain itu juga bersifat keratolitis dan sering digunakan sebagai obat ampuh terhadap kutil kulit, yang berciri penebalan epidermis setempat dan disebabkan oleh infeksi dengan virus papova.