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Carboidrati
Formula generale Cn(H2O)m
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Generalità
I carboidrati sono composti poliossidrilati caratterizzati dalla presenza di una funzione aldeidica (aldosi) o chetonica (chetosi), che può essere libera o acetalizzata e in quest’ultimo caso può essere resa disponibile per idrolisi acida.
tetraidropirano
tetraidrofurano
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Vengono denominati in base al numero di atomi di C e alla funzione carbonilica (aldeidi o chetoni): aldo- oppure cheto-triosi, tetrosi, pentosi…
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Monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi
Possono essere costituiti da una sola unità zuccherina (monosaccaridi), poche unità zuccherine (oligosaccaridi) oppure da molte unità (polisaccaridi), unite tra loro da legami glicosidici.
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Carboni asimmetrici
Ogni unità zuccherina può contenere degli atomi di carbonio asimmetrici (stereoisomeri 2n).
Per convenzione la configurazione del Cα si riferisce a quella della gliceraldeide (D o L)
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Mutarotazione
Gli epimeri (anomeri) che si differenziano solo per la diversa configurazione nel carbonio emiacetalico o emichetalico (α o β) in soluzione acquosa si trasformano l’uno nell’altro, fino a quando si arriva ad un equilibrio tra le due forme. Il potere rotatorio può essere misurato con il polarimetro.
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Reazioni per il riconoscimento dei carboidrati
1. Saggio di Molish. Permette di evidenziare gli zuccheri solubili in acqua.
2. Saggio con anilina. Saggio generale per tutti i carboidrati. Si basa sulla decomposizione termica dello zucchero a ossimetilfurfurolo che condensa con l’anilina dando origine ad un derivato dell’aldeide α-ossiglutaconica di colore rosso.
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Esecuzione del saggio:
Si pone la sostanza in tubino da saggio e si scalda cautamente, facendo convogliare i vapori su una cartina imbevuta di una soluzione acetica di anilina.
Reazioni per il riconoscimento dei carboidrati
OR CHO
carboidrato-3H2O
OR CH N Ar
NHR
CH N
Ar
Ar
OH
ArNH2
CH3COOH
C N
Ar
OHNR
Ar
colore rosso
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3. Saggio di Seliwanoff Permette di distinguere tra aldosi e chetosi, perché si basa sulla maggiore velocità di trasformazione dei chetosi in derivato furfurilico.
Esecuzione del saggio: si solubilizza lo zucchero in acqua e si aggiungono 1,2 gocce del reattivo di Seliwanoff, costituito da una soluzione molto diluita di resorcina in acqua e HCl conc. (6N) e si scalda a b.m.
Colorazione rosso-ciliegia entro 2 min: chetoso
Colorazione bruna (appare in un tempo più lungo): aldoso
NB: per i disaccaridi si deve prima idrolizzare
Reazioni per il riconoscimento dei carboidrati
OR CHO
carboidrato-3H2O
+HO
OH
OR CH
HO OH
OH
OH
2
oxOR C
HO OH
OH
OH
HO-H2O
HO
OR C
O
OH
OH
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Zuccheri riducenti
4. Saggio di Fehling
5. Saggio di Tollens
6. Saggio di Barfoed
Vd sostanze a carattere riducente
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Derivati dei carboidrati
Osazoni Derivati cristallini degli zuccheri di colore giallo chiaro (non discrimina tra epimeri e monosaccaridi che si differenziano solo nella posizione 1 e 2).
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Esecuzione del saggio: lo zucchero si solubilizza in acqua e si aggiunge 1 ml di soluzione di fenilidrazina cloridrato e sodio acetato in 4 ml di acqua e si lascia a b.m. per 30 min. Si forma un solido di colore giallo chiaro, che dopo raffreddamento si filtra e si esegue il p.f.
Derivati dei carboidrati