fix etilen oksida.doc
DESCRIPTION
etilenTRANSCRIPT
PROSES INDUSTRI KIMIA 2INDUSTRI ETYLEN OKSIDA (C2H4O)
Disusun Oleh :
Febrianti Mawaddah
0611 3040 0318
Kelas 4 KB
Dosen PembimbingIr. Erlinawati, M.T
JURUSAN TEKNIK KIMIAPOLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
PALEMBANG2013
BAB II
BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C2
II.3. INDUSTRI ETYLEN OKSIDA (C2H4O)
2.3.1. PENDAHULUAN
Etilen Oksida yang disebut juga oxirane atau epathane adalah senyawa
organik dengan rumus C2H4O. Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif,
biasanya reaksinya dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya
bersifat eksothermis.Etilen oksida Ini adalah eter siklik. Ini berarti bahwa ia
terdiri dari 2 kelompok alkil yang terikat pada atom oksigen dalam bentuk
siklik (melingkar). Mudah terbakar di atas suhu 51,3 º F (10,7 º C) gas ini
tidak berwarna dengan bau yang manis samar-samar, cincin beranggota tiga
terdiri dari dua karbon dan satu atom oksigen. Karena struktur molekul
khusus, etilen oksida dengan mudah berpartisipasi dalam reaksi samping itu,
membuka siklus, dan dengan demikian mudah berpolimerisasi. Etilen
oksida adalah isomerik dengan asetaldehida.
Etilen Oksida pertama kali disintesis atau ditemukan oleh Wurtz tahun
1859 dan kemudian dikenal dengan proses klorohidrin. Produksi pertama
etilen oksida secara komersial dimulai tahun 1914 hingga sekarang. Tahun
1931, Lefort mengembangkan proses oksidasi langsung yang menggeser
keberadaan proses klorohidin hingga sekarang. Hampir semua industri
menghasilkan etilen oksida menggunakan metode ini. Biasanya Etilen
oksida digunakan untuk sterilisasi pada proses melestarikan rempah-
rempah.
Etilen oksida banyak digunakan dalam industri kimia dan farmasi.
Secara langsung Etilen Oksida digunakan sebagai bahan desinfektan yang
efektif dan banyak digunakan untuk keperluan rumah tangga. Bidang
kedokteran biasa memanfaatkan Etilen Oksida untuk mensterilkan
peralatan-peralatan bedah, plastik dan alat-alat lain yang tidak tahan panas
yang tidak dapat disterilkan dengan uap. Dalam bidang industri, penggunaan
Etilen Oksida juga cukup luas. Derivatif etilen oksida banyak digunakan
sebagai bahan dasar pembuatan detergen, kosmetik, farmasi dan sebagainya.
2.3.2. SIFAT FISIKA DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK
2.3.2.1. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku
a. Oksigen (O2)
Sifat fisik
Rumus molekul : O2
Berat molekul : 32,0 gr/mol
Penampilan : gas tidak berwarna, cairan berwarna biru pucat
Densitas : (0°C; 101,325 kPa) 1,429 g/l
Titik lebur : 54,36 K, -361,82°F, -218,79°C,
Titik didih : -297,31°F, 182,95°C, 90,20 K,
Titik kritis : 154,59 K, 5,043 MPa
Kalor peleburan : 0,444 kJ/mol
Kalor penguapan : 6,82 kJ/mol
Kapasitas kalor : 29,378 J/(mol·K)
Sifat kimia
1. Mempunyai elektron terluar sebanyak 6 elektron dengan biloks2. Mempunyai 2 alotrop, yaitu gas oksigen (O2) dan ozon (O3).3. Mengalami reaksi oksidasi dengan sebagian besar unsur membentuk senyawa oksida (contoh: Na2O), peroksida (contoh: Na2O2), superoksida (contoh: NaO2), dan senyawa-senyawa karbon.4. Mempunyai energi ionisasi sebesar 14,5 kJ/mol.5. Mempunyai nilai keelektronegatifan sebesar 3,0.
b. Etilen (C2H4)
Sifat fisik
Rumus molekul : C2H4
Berat molekul : 28,05 gr/mol
Densitas : 1,178 kg/m3 pada 15 oC
Titik leleh : -169,2 oC, 104,0 K, -272,6 oF
Titik didih : -103,7 oC, 169,5 K, -154,7 oF
Temperatur kritis : 9,9°C, 283,06 oK
Kelarutan dalam air : 3,5 mg/100 ml pada 17 oC
Kelarutan dalam etanol : 4,22 mg/L
Batas ledakan : Terendah 3% dalam udara, 2,9% dalam O2
Tertinggi 29% dalam udara, 79% dalam O2
Sifat kimia
1. Klorinasi
Etilen dapat diklorinasi oleh klorine menjadi dikloro etan dan dengan
klorinasi lanjutan akan terbentuk trikloroetan.
Reaksi :
CH2= CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl + Cl2 CH2ClCHCl2 + HCl
2. Polimerisasi
Etilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan
rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk
molekul yang lebih besar pada tekanan dan temperatur tertentu.
Reaksi :
N (CH2=CH2) (-CH2-CH2-)n
3. Oksidasi
Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan senyawa-
senyawa etilen oksida, etilendioksida, etilen glikol.
Reaksi :
CH2= CH2 + ½ O2 C2H4O
Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen
menghasilkan vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika
pada temperatur 175 – 200 oC dan tekanan 0,4 – 1 Mpa.
Reaksi :
CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2 H2C=CHOCOCH3 + H2O
4. Alkilasi
Etilen dapat dialkilasi dengan katalis tertentu, misalnya alkilasi
fiedel-craft, mereaksikan etilen dengan benzena untuk menghasilkan
produk etilbenzen dengan katalis AlCl3 pada suhu 400oC.
Reaksi :
CH2= CH2 +C6H6 C6H5C2H5
5. Oligomerisasi
Etilen dapat dioligomerisasi, misalnya menjadi Linear Alfa Olefini
(LAO), C10 – C14 dengan rantai lurus dan alifatik alkohol. Reaksi
dijalankan pada suhu 80 – 120oC dengan tekanan 20 Mpa.
Reaksi :
Al(C2H5)3 + n C2H4 AlR1R2R3
6. Hidrogenasi
Etilen dapat dihidrogenisasi secara langsung dengan katalis nikel
pada suhu 300oC.
Reaksi :
C2H4 + H2 C2H6
Atau direaksikan dengan katalis Platina pada suhu kamar
7. Adisi
Etilen klorohidrin terbentuk melalui reaksi adisi antara etilen dengan
asam hipoklorit pada suhu 20 – 30oC dan tekanan 2,5 atm.
Reaksi :
HOCl + C2H4 CH2OHCH2Cl
2.3.2.2. Sifat Fisika dan Kimia Produk
- Produk Utama
Etilen Oksida (C2H4O)
Sifat fisik
Rumus molekul : C2H4O
Wujud dalam kondisi kamar : Gas
Berat molekul : 44,05 gr/mol
Densitas : 0,882 gr/ml
Titik leleh : -111,3°C, 162 K, -168°F
Titik didih : 10,7°C, 284 K, 51°F
Titik nyala : -20°C (-4°F)
Batas ledakan : Terendah 7% di udara
Tertinggi 73% volume di udara
Batas keracunan : min 3%, max 80% dalam udara
Sifat kimia
Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif. Biasanya reaksinya
dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya bersifat eksothermis.
Suatu ledakan dapat terjadi jika etilen oksida dalam bentuk uap
mendapatkan pemanasan yang berlebihan.
1. Dekomposisi
Etilen oksida dalam bentuk gas akan mulai terdekomposisi pada
400oC membentuk CO, CH4, C2H2, H2 atau CH3COH. Langkah pertama
yang terjadi adalah isomerisasi menjadi asetaldehid.
2. Adisi oleh atom hidrogen labil
Etilen bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen
yang labil dan membentuk gugus hidroksi etil XH-C2H4O XC2H4OH
Contoh senyawa XH ini adalah HOH, H2NH, HRNH, R2NH, RCOOH,
RCONH2, HSH, ROH, NCH dan B2H6 (R= aril, alkil). Reaksi
berlangsung makin cepat dengan adanya asam atau basa.
3. Isomerisasi katalitik
Etilen oksida dapat bereaksi membentuk asetaldehid dengan
bantuan katalis perak pada suhu 170 – 300oC.
Reaksi : C2H4O CH3COH
4. Reduksi menjadi etanol
Etilen oksida dapat direduksi menjadi etanol dengan katalis Ni, Cu
dan Cr pada Al2O3.
Reaksi : C2H4O + H2 C2H5OH
5. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Etilen oksida dapat bereaksi dengan pereaksi grignard membentuk
senyawa dengan gugus hidrosil primer
C2H4O + RMgX + H2O RC2H4OH + MgOHX
- Produk Samping
a. Karbon Dioksida (CO2)
Sifat fisik
Rumus molekul : CO2
Berat molekul : 44,0095 gr/mol
Densitas : 1,600 g/l (padat)
1,98 g/l (gas)
Titik lebur : -57⁰C (216 K)
Titik didih : -78°C (195 K)
Kelarutan dalam air : 1,45 g/l
Viskositas : 0,07 cP pada -78°C
Sifat kimia
1. CO2 dapat dihasilkan melalui pembakaran dari semua bahan bakar
yang mengandung karbon, seperti metana (gas alam), destilat minyak
bumi (bensin, diesel, minyak tanah, propana), arang dan kayu.
Sebagai contohnya reaksi antara metana dan oksigen:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
2. Khamir mencerna gula dan menghasilkan karbon dioksida beserta
etanol pada proses pembuatan anggur, bir, dan spiritus lainnya:
C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH
b. Air (H2O)
Sifat fisik
Rumus molekul : H2O
Berat molekul : 18,0153 gr/mol
Densitas : 0,998 gr/cm3 (cair pada 20oC)
0,92 gr/cm3 (padatan)
Titik beku : 0⁰C, (273,15 K) (32 °F)
Titik didih : 100 °C (373,15 K) (212 °F)
Kalor jenis : 4184 J/(kg·K) (cairan pada 20 °C)
Sifat Kimia
1.Bereaksi dengan karbon menghasilkan metana, hidrogen, karbon
dioksida, monoksida membentuk gas sintetis (dalam proses gasifikasi
batubara).
2.Bereaksi dengan kalsium, magnesium, natrium dan logam-logam
reaktif lain membebaskan H2.
3.Air bersifat amfoter.
4.Bereaksi dengan kalium oksida, sulfur oksida membentuk basa kalium
dan asam sulfat.
5.Dengan anhidrid asam karboksilat membentuk asam karboksilat.
2.3.3. KLASIFIKASI PROSES
Pada industri ini terdapat 2 proses, yaitu :
a. Oksidasi langsung dari Etilen
b. Klorohidrinasi dari etilen
Yang akan dibahas adalah proses dengan oksidasi langsung dari etilen.Hal
ini dikarenakan proses oksidasi langsung merupakan proses yang paling
sederhana dan bahan yang digunakan tidak terlalu bahaya.
2.3.4. DATA KUANTITATIF
Data kuantitatif untuk proses dengan oksidasi langsung dari etilen
adalah :
Basis : 1 ton etilen oksida ( C2H4O ) dengan kemurnian 99% dan 70% yield
Etilen 0,92 ton
Udara 9,0 ton
Perak (Ag) 0,3 kg in fixed bed
0,7 kg in fluidized bed
Etilen Diklorida suppresor 10 – 15 kg
Listrik 1500 KWH
Steam 0,1 ton
Air 180 ton
Kapasitas produksi : 30 – 300 ton/hari
2.3.5.REAKSI KIMIA YANG TERJADI
Reaksi kimia yang terjadi pada proses dengan oksidasi langsung dari
etilen adalah :
Reaksi Utama : C2H4 + ½ O2 C2H4O
Reaksi Samping : C2H4 + 3O2 2H2O + 2CO2
2.3.6.FLOWSHEET
(Lihat gambar 2.3.6.1)
2.3.7.URAIAN PROSES
Pada pembuatan Etilen oksida dengan proses Oksidasi langsung
digunakan etilen dengan kemurnian 95-98% yang digunakan sebagai umpan
dialirkan kedalam fixed bed tubular reactor dengan bantuan kompresor,
kemudian ditempat terpisah udara ditekan dan dialirkan kedalam reactor
juga. Pada fixed bed tubular reactor tersebut terjadi reaksi antara etilen dan
udara dengan mekanisme reaksinya C2H4 + O2 → C2H4O + ( CO2 +
H2O ) pada temperatur 250 – 300°C dan pada tekanan 4 – 5 atm. Reaksi
yang terjadi dalam reaktor dipercepat dengan ditambahkan katalis perak
oksida (AgO) dengan tujuan untuk mempercepat jalannya reaksi itu sendiri,
reaksi tersebut berlangsung secara eksotermis. Didalam tubular reaktor ini
terjadi 2 tahapan reaksi, yang menghasilkan C2H4O sebagai reaksi utama,
H2O dan CO2 sebagai reaksi samping dan sisa-sisa gas dari hasil reaksi yang
tidak dibutuhkan akan keluar melalui bagian steam, sedangkan hasil produk
tersebut yaitu etilen oksida yang masih mengandung air dan gas lain akan
menuju ke water absorber yang berfungsi untuk menyerap air dari campuran
etilen oksida yang terbentuk, tetapi terlebih dahulu campuran tersebut
didinginkan melalui HE (cooler) sebelum masuk ke dalam water absorber.
Pada water absorber ini terjadi proses pemisahan dengan
menggunakan air (H2O) sebagai medium penyerap. Gas yang tidak diserap
dan memiliki titik didih yang rendah atau memiliki fase yang ringan akan
teruapkan keluar ke atas untuk direcycle ke tubular reaktor dan sebagiannya
lagi dibuang ke purge steam. Sedangkan gas yang memiliki titik didih yang
lebih tinggi atau yang memiliki fase berat yaitu gas H2O akan dipanaskan
melalui HE (heater) menuju desorber. Campuran etilen oksida yang masih
mengandung pelarut air akan dipisahkan atau dilepaskan dari air yang
dikandungnya didalam desorber. Pada alat ini terjadi proses pemisahan
antara etilen oksida dengan sisa – sisa air media penyerap. Gas yang
memiliki titik didih yang rendah akan keluar pada bagian atas. Sedangkan
gas yang memiliki titik didih yang tinggi akan keluar pada bagian bawah
untuk kemudian direcycle kembali ke water absorber yang dapat digunakan
sebagai media penyerap.Lalu hasil keluaran pada bagian atas didinginkan
dengan kondensor kemudian dikompresi oleh kompresor masuk kedalam
stripper.
Setelah air terpisah dengan etilen oksida pada desorber kemudian
produk yang berupa etilen oksida dialirkan ke stripper dimana sisa uap air
yang telah terpisah akan keluar melalui keluaran atas yang terlebih dahulu
didinginkan pada bagian kondenser, sedangkan campuran etilen oksida yang
masih mengandung gas atau zat lain yang bercampur dimurnikan didalam
refinning still.
Proses pemisahan pada alat refinning still ini berdasarkan
perbandingan titik didih dari komponen – komponen yang ada pada
campuran. Dimana etilen oksida akan menguap dan terpisah dari zat – zat
pengotor masuk kedalam kondensor untuk didinginkan.Etilen oksida yang
telah murni dari gas atau zat yang lainnya dan merupakan fase ringan
dengan memiliki titik didih lebih rendah keluar melalui bagian atas
sedangkan gas atau zat yang telah terpisah dengan etilen oksida tersebut
keluar melalui bagian bawah (Heavy ends).
2.3.8.FUNGSI ALAT
a. Reaktor Fixed Bed Turbular
Reaktor fixed bed turbular merupakan alat yang digunakan sebagai tempat
terjadinya reaksi etilen dengan udara.
b. Water Absorber
Water absorber adalah alat yang digunakan untuk menyerap air dari
larutan yang terbentuk (etilen + oksigen).
c. Desorber
Desorber adalah alat yang digunakan untuk menyerap atau memisahkan
etilen oksida dari pelarutnya.
d. Refining Still
Refining still adalah alat untuk memurnikan etilen oksida dari campuran
atau kotoran yang tidak diinginkan.
e. Stripper
Stripper adalah alat untuk memisahkan larutan dari uap air dan gas yang
bukan produk.
f. Kompressor
Kompressor berfungsi untuk mengambil gas etilen dan udara untuk
dimasukkan kedalam fixed bed reactor.
2.3.9. KEGUNAAN PRODUK
Etilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril. Dalam
kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti
pakaian, perabot rumah tangga dan bahkan bulu binatang. Etilen oksida juga
digunakan sebagai pestisida. Di dunia kedokteran etilen oksida dikenal luas
sebagai desinfektan peralatan bedah, bahan-bahan plastik, dan alat-alat lain
yang tidak tahan panas sehingga tidak dapat disterilkan dengan uap pada
suhu tinggi.
Etilen oksida selain untuk penggunaan langsung, juga dapat digunakan
sebagai bahan baku pembuatan:
a. Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air,
merupakan agen antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga
digunakan untuk bahan baku produksi polietilen terephthalate (PET) dan
sebagai cairan penukar panas.
b. Dietilen Glycol, merupakan agen pelunak yang digunakan pada gabus
lem dan kertas. Juga digunakan sebagai solven dan agen de-icing pada
pesawat terbang maupun bandara.
c. Trietilen Glycol, merupakan agen humectant yang juga digunakan
sebagai solven, pernis dan pengering gas. Sering digunakan sebagai
drying agent pada pengolahan gas alam.
d. Tetraetilen Glycol, merupakan agen ekstraksi yang digunakan dalam
ekstraksi hidrokarbon aromatik.
e. Polietilen Glycol, digunakan sebagai bahan baku pembuatan kosmetik,
farmasi, pelumas, solven, bahan penunjang pembuatan keramik dan
bahan pembuat perekat maupun tinta cetak.
f. Polietilen oksida (Polyox), dihasilkan dengan reaksi polimerisasi
dengan melibatkan logam golongan IIA dan IIIA. Digunakan dalam
bidang pertanian, agen koagulasi dan bahan pengemas.
g. Etilen Glycol Ether, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkohol.
Digunakan sebagai minyak rem, detergen, solven cat. Sering juga
digunakan untuk bahan pengekstrak bagi SO2, H2S, CO2, dan merkaptan
dari gas alam.
h. Ethanolamine, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan amonia.
Digunakan sebagai bahan kimia dalam proses akhir tekstil, kosmetik,
sabun, detergen dan pemurnian gas alam.
2.3.10. KESIMPULAN
Etilen oksida adalah senyawa organik dengan rumus C2H4O. Gas yang
mudah terbakar ini tidak berwarna dan dapat dihasilkan dari oksidasi antara
senyawa etilen dengan oksigen. Proses pembuatan etilen oksida dengan
bahan baku etilen dan oksigen merupakan reaksi oksidasi dengan reaksi
sebagai berikut :
Reaksi utama :
C2H4 + ½ O2 C2H4O
Reaksi samping :
C2H4 + 3 O2 2CO2 + 2H2O
Klasifikasi proses etilen oksida terbagi dua, yaitu oksidasi
langsung dari etilen dan klorohidrinasi dari etilen,tetapi yang dibahas hanya
proses oksidasi langsung dari etilen.Hal ini dikarenakan proses oksidasi
langsung merupakan proses yang paling sederhana dan bahan yang
digunakan tidak terlalu bahaya.
Etilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril. Dalam
kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti
pakaian, perabot rumah tangga dan bahkan bulu binatang.
DAFTAR PUSTAKA
Charles.E.Dryden.1990.Chemical Process.Second Edition.New York
http://digilib.its.ac.id/public/ITS-NonDegree-8696-2306030035-Chapter1.pdf
(tanggal akses 15 Maret 2013)
http://einelive.blogspot.com/2011/03/pengelompokkan-dan-sifat-sifat-unsur.html
(tanggal akses 15 Maret 2013)
http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene (tanggal akses 15 Maret 2013)
http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide (tanggal akses 15 Maret 2013)
Ir.Erlinawati,M.T, dkk. 2013. Modul Proses IndustriKimia2.Palembang:Politeknik
Negeri Sriwijaya
http://id.wikipedia.org/wiki/Oksigen (tanggal akses 13 Maret 2013)
http://id.wikipedia.org/wiki/Karbon-Dioksida (tanggal akses 13 Maret 2013)
http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/23/ethilene-oxide/
(tanggal akses 14 Maret 2013)
http://kimialingkunganina.blogspot.com/2011/04/oksigen-dan-proses
oksidasi.html (tanggal akses 15 Maret 2013)
http://sonyaza.blogspot.com/2009_04_01_archive.html
(tanggal akses 14 Maret 2013)
PERTANYAAN
1. Eva Febrianti Prihantini
Sebutkan gas – gas sisa hasil dari reaksi yang tidak dibutuhkan dan akan
keluar melalui steam ?
Jawab :
Untuk pertanyaan ini, Saya mohon maaf karena ada kesalahan pada saat
saya membacakan flowsheet. Steam pada flowsheet bukan digunakan
sebagai alat dan gas – gas sisa hasil dari reaksi tersebut dimanfaatkan pada
steam.
2. Kgs.M.Aditya Ramadhan
Dapatkah katalis perak oksida (AgO) yang digunakan pada proses
pembuatan etilen oksida ini diganti dengan katalis lain ?
Jawab :
Menurut referensi yang saya baca, pembuatan etilen oksida ini
menggunakan proses klorohidrin dan proses oksidasi langsung. Katalis
yang digunakan pada setiap proses berbeda. Pada proses klorohidrin, etilen
oksida dihasilkan dari eliminasi asam hidroklorida dari etilenklorohidrin
dengan menggunakan larutan potassium hidroksida (KOH). Sedangkan
pada proses oksidasi langsung, etilen oksida dihasilkan dari reaksi etilen
dengan udara atau oksigen yang dipercepat dengan ditambahkan katalis
perak oksida. Jadi katalis perak oksida (AgO) tidak dapat diganti dengan
katalis lain. Hal ini dikarenakan katalis yang digunakan pada setiap proses
berbeda.
3. Marisontara
Berikan salah satu contoh produk yang mengandung Etilen Oksida dan
digunakan dalam kehidupan sehari – hari ?
Jawab :
Kegunaan dari produk etilen oksida ini umumnya digunakan sebagai
bahan pensteril. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk
mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian (deterjen). Bahan baku
pembuatan deterjen menggunakan etilen glikol eter dan etanolamin.
Lampiran
Oksigen
nitrogen ← oxygen → fluor
Penampilan
-↑O↓S
8OTabel periodik
gas tak berwarna, cairan berwarna biru pucat. Gambar ini adalah
gambar oksigen cair.
Spectral lines of oxygen
Ciri-ciri umum
Nama, lambang,Nomor atom oxygen, O, 8
Dibaca / ̍ ɒ k s ɪ dʒ ə n / OK-si-jən
Jenis unsur nonlogam, kalkogen
Golongan,periode, blok 16, 2, p
Massa atom standar 15.9994(3)
Konfigurasi elektron 1s2 2s2 2p4
2, 6
Sifat fisika
Fase gas
Massa jenis (0 °C, 101.325 kPa)
1.429 g/L
Massa jeniscairan pada t.d. 1.141 g·cm−3
Titik lebur 54.36 K-361.82 °F -218.79 °C, ,
Titik didih -297.31 °F -182.95 °C, 90.20 K,
Titik kritis 154.59 K, 5.043 Mpa
Kalor peleburan (O2) 0.444 kJ·mol −1
Kalor penguapan (O2) 6.82 kJ·mol−1
Kapasitas kalor (O2)
29.378 J·mol−1·K−1
Tekanan uap
P (Pa) 1 10 100 1 k 10 k 100 k
at T (K) 61 73 90
Sifat atom
Bilangan oksidasi 2, 1, −1, −2
Elektronegativitas 3.44 (skala Pauling)
Energi ionisasi
(lebih lanjut)
pertama: 1313.9 kJ·mol−1
ke-2: 3388.3 kJ·mol−1
ke-3: 5300.5 kJ·mol−1
Jari-jari kovalen 66±2 pm
Jari-jari van der Waals 152 pm
Lain-lain
Struktur kristal Cubic
Pembenahan magnetik paramagnetik
Konduktivitas termal 26.58x10-3 W·m−1·K−1
Kecepatan suara (gas, 27 °C) 330 m·s −1
Nomor CAS 7782-44-7
Isotop paling stabil
Artikel utama: Isotop dari oxygen
iso NA Waktu paruh
DM DE (MeV) DP
16 O 99.76% O stabil dengan 8 neutron
17 O 0.039% O stabil dengan 9 neutron
18 O 0.201% O stabil dengan 10 neutron
l • b • s
· r
Sifat kimia unsur oksigen
6. Mempunyai elektron terluar sebanyak 6 elektron dengan biloks -2.7. Mempunyai 2 alotrop, yaitu gas oksigen (O2) dan ozon (O3).8. Mengalami reaksi oksidasi dengan sebagian besar unsur membentuk senyawa oksida (contoh: Na2O), peroksida (contoh: Na2O2), superoksida (contoh: NaO2), dan senyawa-senyawa karbon.9. Mempunyai energi ionisasi sebesar 14,5 kJ/mol.10. Mempunyai nilai keelektronegatifan sebesar 3,0.
(http://id.wikipedia.org/wiki/Oksigen)(http://einelive.blogspot.com/2011/03/pengelompokkan-dan-sifat-sifat-unsur.html)(http://kimialingkunganina.blogspot.com/2011/04/oksigen-dan-proses-oksidasi.html)(http://digilib.its.ac.id/public/ITS-NonDegree-8696-2306030035-Chapter1.pdf)
Ethylene
IUPAC name [hide]
Ethene
Identifiers
CAS number 74-85-1
PubChem 6325
ChemSpider 6085
UNII 91GW059KN7
EC-number 200-815-3
KEGG C06547
ChEBI CHEBI:18153
ChEMBL CHEMBL117822
Jmol-3D images Image 1
SMILES
[show]
InChI
[show]
Properties
Molecular formula C2H4
Molar mass 28.05 g/mol
Appearance colorless gas
Density 1.178 kg/m3 at 15 °C, gas[1]
Melting point −169.2 °C (104.0 K, -272.6
°F)
Boiling point −103.7 °C (169.5 K, -154.7
°F)
Solubility in water 3.5 mg/100 mL (17 °C)[citation
needed] ; 2.9 mg/L[2]
Solubility in ethanol 4.22 mg/L[2]
Solubility in diethyl
ether
good[2]
Acidity (pKa) 44
Structure
Molecular shape D2h
Dipole moment Zero
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation ΔfHo298
+52.47 kJ/mol
Standard molar
entropy So298
219.32 J·K−1·mol−1
Hazards
MSDS External MSDS
EU classification Extremely flammable (F+)
NFPA 704
4
3
2
Flash point -136 °C
Autoignition
temperature
542.8 °C
Related compounds
Related compounds Ethane
Acetylene
Supplementary data page
Structure and
properties
n, εr, etc.
Thermodynamic
data
Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Spectral data UV, IR, NMR, MS
(verify) (what is: / ?)
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references
(http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene)
Sifat Kimia
1. Klorinasi
Etilen dapat diklorinasi oleh klorine menjadi dikloro etan dan dengan klorinasi lanjutan akan terbentuk trikloroetan.
Reaksi :
CH2= CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl + Cl2 CH2ClCHCl2 + HCl
2. PolimerisasiEtilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk molekul yang lebih besar pada tekanan dan temperatur tertentu.
Reaksi :
N (CH2=CH2) (-CH2-CH2-)n
3. Oksidasi
Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan senyawa-senyawa etilen oksida, etilendioksida, etilen glikol.
Reaksi :
CH2= CH2 + ½ O2 C2H4O
Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen menghasilkan vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika pada temperatur 175 – 200 oC dan tekanan 0,4 – 1 Mpa.
Reaksi :
CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2 H2C=CHOCOCH3 + H2O
4. Alkilasi
Etilen dapat dialkilasi dengan katalis tertentu, misalnya alkilasi fiedel-craft, mereaksikan etilen dengan benzena untuk menghasilkan produk etilbenzen dengan katalis AlCl3 pada suhu 400oC.
Reaksi :
CH2= CH2 +C6H6 C6H5C2H5
5. Oligomerisasi
Etilen dapat dioligomerisasi, misalnya menjadi Linear Alfa Olefini (LAO), C10 – C14 dengan rantai lurus dan alifatik alkohol. Reaksi dijalankan pada suhu 80 – 120oC dengan tekanan 20 Mpa.
Reaksi :
Al(C2H5)3 + n C2H4 AlR1R2R3
6. Hidrogenasi
Etilen dapat dihidrogenisasi secara langsung dengan katalis nikel pada suhu 300oC.
Reaksi :
C2H4 + H2 C2H6
Atau direaksikan dengan katalis Platina pada suhu kamar.
7. Adisi
Etilen klorohidrin terbentuk melalui reaksi adisi antara etilen dengan asam hipoklorit pada suhu 20 – 30oC dan tekanan 2,5 atm.Reaksi :
HOCl + C2H4 CH2OHCH2Cl
Karbon dioksida
Nama IUPAC [sembunyikan]
Karbon dioksida
Nama lain[sembunyikan]
Gas asam karbonat; karbonat anhidrida; es
kering (bentuk padat); zat asam arang
Identifikasi
Nomor CAS [124-38-9]
PubChem 280
Nomor EINECS 204-696-9
Nomor RTECS FF6400000
SMILES C(=O)=O
InChI 1/CO2/c2-1-3
Sifat
Rumus molekul CO2
Massa molar 44,0095(14) g/mol
Penampilan gas tidak berwarna
Densitas 1.600 g/L (padat)
1,98 g/L (gas)
Titik lebur −57 °C (216 K)
(di bawah tekanan)
Titik didih −78 °C (195 K)
(menyublim)
Kelarutan dalam air 1,45 g/L
Keasaman (pKa) 6,35 dan 10,33
Viskositas 0,07 cP pada −78 °C
Momen dipol Nol
Struktur
Bentuk molekul linear
Senyawa terkait
oksida terkait karbon monoksida;karbon
suboksida;dikarbon
monoksida;karbon trioksida
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)
Sangkalan dan referensi
Sifat Kimia:
1. CO2 dapat dihasilkan melalui pembakaran dari semua bahan bakar yang mengandung karbon, seperti metana (gas alam), destilat minyak bumi (bensin,
diesel, minyak tanah, propana), arang dan kayu. Sebagai contohnya reaksi antara metana dan oksigen:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. Khamir mencerna gula dan menghasilkan karbon dioksida beserta etanol pada proses pembuatan anggur, bir, dan spiritus lainnya:
C6H12O6 → 2 CO2 + 2 C2H5OH
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/25011/4/Chapter%20II.pdf
Sifat-sifat kimia dan fisika
Air
Informasi dan sifat-sifat
Nama sistematis Air
Nama alternatifaqua, dihidrogen monoksida,Hidrogen hidroksida
Rumus molekul H2O
Massa molar 18.0153 g/mol
Densitas dan fase0.998 g/cm³ (cariran pada 20 °C)0.92 g/cm³ (padatan)
Titik lebur 0 °C (273.15 K) (32 °F)
Titik didih 100 °C (373.15 K) (212 °F)
Kalor jenis 4184 J/(kg·K) (cairan pada 20 °C)
Halaman data tambahan
Disclaimer and references
Sifat Kimia:
1. Bereaksi dengan karbon menghasilkan metana, hidrogen, karbon dioksida, monoksida membentuk gas sintetis (dalam proses gasifikasi batubara)
2. Bereaksi dengan kalsium, magnesium, natrium dan logam-logam reaktif lain membebaskan H2.
3. Air bersifat amfoter
4. Bereaksi dengan kalium oksida, sulfur oksida membentuk basa kalium dan asam sulfat.
5. Dengan anhidrid asam karboksilat membentuk asam karboksilat.
Ethylene oxide
IUPAC name [hide]
oxirane [1]
Other names[hide]
epoxyethane, ethylene oxide, dimethylene oxide,
oxacyclopropane
Identifiers
Abbreviations EO, EtO
CAS number 75-21-8
PubChem 6354
ChemSpider 6114
UNII JJH7GNN18P
EC number 200-849-9
KEGG D03474
MeSH Ethylene+Oxide
ChEBI CHEBI:27561
RTECS number KX2450000
Jmol-3D images Image 1
SMILES
[show]
InChI
[show]
Properties
Molecular formula C2H4O
Molar mass 44.05 g mol−1
Appearance colorless gas
Density 0.882 g/mL, 7.360 lbs/gallon
Melting point −111.3 °C, 162 K, -168 °F
Boiling point 10.7 °C, 284 K, 51 °F
Solubility in water miscible
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation ΔfHo298
−52.6 kJ mol−1
Standard molar
entropy So298
243 J mol−1 K−1
Hazards
Main hazards carcinogen
NFPA 704
4
3
3
Flash point −20 °C (−4 °F)
Autoignition
temperature
429 °C (804 °F)
Explosive limits 3 to 100%
Related compounds
Related heterocycles Aziridine,
Thiirane,
Borirane
(verify) (what is: / ?)
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references
(http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide)
Sifat Kimia
Etilen oksida adalah senyawa yang reaktif. Biasanya reaksinya dimulai dari terbakarnya struktur cincin dan umumnya bersifat eksothermis. Suatu ledakan dapat terjadi jika etilen oksida dalam bentuk uap mendapatkan pemanasan yang berlebihan.
1. DekomposisiEtilen oksida dalam bentuk gas akan mulai terdekomposisi pada 400oC membentuk CO, CH4, C2H2, H2 atau CH3COH. Langkah pertama yang terjadi adalah isomerisasi menjadi asetaldehid.
2. Adisi oleh atom hidrogen labilEtilen bereaksi dengan senyawa yang mengandung atom hidrogen yang labil dan membentuk gugus hidroksi etil
XH-C2H4O XC2H4OH
Contoh senyawa XH ini adalah HOH, H2NH, HRNH, R2NH, RCOOH, RCONH2, HSH, ROH, NCH dan B2H6 (R= aril, alkil). Reaksi berlangsung makin cepat dengan adanya asam atau basa.
3. Isomerisasi katalitikEtilen oksida dapat bereaksi membentuk asetaldehid dengan bantuan katalis perak pada suhu 170 – 300oC.
Reaksi :
C2H4O CH3COH
4. Reduksi menjadi etanolEtilen oksida dapat direduksi menjadi etanol dengan katalis Ni, Cu dan Cr pada Al2O3.
Reaksi :
C2H4O + H2 C2H5OH
5. Reaksi dengan pereaksi GrignardEtilen oksida dapat bereaksi dengan pereaksi grignard membentuk senyawa dengan gugus hidrosil primer.
Reaksi :
C2H4O + RMgX + H2O RC2H4OH + MgOHX
Ethilene Oxide
1. PENDAHULUAN Industri yang mengolah bahan mentah menjadi bahan intermediate maupun bahan jadi adalah salah satu jenis industri yang berkembang pesat. Salah satu bagian dalam industri ini adalah industri kimia, baik yang memproduksi bahan baku kimia hulu maupun hasil olahannya. Seiring dengan perkembangan zaman, kebutuhan akan bahan-bahan kimia semakin besar sehingga pembangunan industri kimia perlu untuk ditumbuh kembangkan.Salah satu bahan kimia yang banyak digunakan adalah Etilen Oksida. Bahan kimia yang juga dikenal sebagai Epoksietan atau Oxirane ini banyak digunakan dalam industri kimia dan farmasi. Secara langsung Etilen Oksida digunakan sebagai bahan desinfektan yang efektif dan banyak digunakan untuk keperluan rumah tangga. Bidang kedokteran biasa memanfaatkan Etilen Oksida untuk mensterilkan peralatan-peralatan bedah, plastik dan alat-alat lain yang tidak tahan panas yang tidak dapat disterilkan dengan uap.Dalam bidang industri, penggunaan Etilen Oksida juga cukup luas. Derivatif etilen oksida banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan detergen,kosmetik,farmasidansebagainya.
Proses KlorohidrinProses klorohidrin terdiri atas dua reaksi utama yaitu reaksi pembentukan etilen klorohidrin dan reaksi pembentukan etilen oksida dari etilen klorohidrin.
Reaksinya adalah :
HOCH2CH2Cl ……….(1) → C2H4 + HOCl
(Etilen Klorohidrin)
C2H4O + ½ CaCl + 2 H2O ………(2) → HOCH2CH2Cl + ½ Ca(OH)2
Reaksi pertama berlangsung dalam reaktor packed tower pada tekanan 2-3 atm dan suhu 27 – 43oC dengan konversi antara 50 hingga 65 persen. Pada reaktor pertama ini perlu pengendalian yang cermat untuk menekan terbentuknya produk reaksi samping, yaitu etilen diklorida.
Produk dari reaktor pertama yang berupa cairan etilen klorohidrin yang keluar dari dasar reaktor selanjutnya direaksikan dengan slurry Ca(OH)2 dalam reaktor hidrolisa pada 100oC. Yield reaksi kedua adalah 90 – 95 %. Hasil reaktor kedua berupa uap etilen oksida yang kemudian dikondensasikan untuk diembunkan dan kemudian dialirkan ke unit pemurnian.
Proses Oksidasi LangsungOksidasi langsung dengan Oksigen Teknis
Dalam proses ini terjadi reaksi utama yaitu pembentukan etilen oksida dan reaksi samping menghasilkan karbon dioksida dan air.
Reaksi utama :
C2H4O ……….(1) C2H4 + ½ O2
Reaksi samping :
2CO2 + 2H2O ……….(2) C2H4 + 3 O2
Reaksi dijalankan dalam reaktor fixed bed multitube pada tekanan 10 – 20 atm dan temperatur 220 – 280oC dengan menggunakan katalis perak. Konversi perpass dijaga rendah sekitar 15 % untuk mendapatkan selektivitas yang tinggi, yaitu 75 %. Selain terbentuk etilen oksida, juga terbentuk produk samping berupa gas CO2 dan H2O dengan kandungan CO2 yang tinggi. Hal ini menyebabkan diperlukannya rangkaian CO2 absorber dan CO2 stripper untuk mengurangi kadar CO2 sebelum gas keluar dapat direcycle kembali ke dalam reaktor. Selain itu untuk mencegah efek eksplosivitas etilen terhadap oksigen,
maka perlu penambahan nitrogen dalam siklus reaktor.
Oksidasi langsung dengan oksidan udaraDari segi reaksi, pada dasarnya sama dengan menggunakan oksigen teknis, yaitu dijalankan pada temperatur 220 – 280oC dan tekanan 10 – 30 atm dengan katalis perak. Konversi perpass bisa lebih tinggi, yaitu sekitar 65 % dengan selektivitas 75 %.
Dengan digunakannya udara dengan kadar nitrogen tinggi, maka tidak memerlukan gas diluen khusus karena nitrogen yang terdapat dalam udara berfungsi sebagai diluen untuk mencegah eksplosivitas dan juga pendingin selama reaksi.
Namun demikian, dengan digunakannya udara sebagai oksidan yang mengandung banyak nitrogen, maka diperlukan purging sebagian reaktan yang tidak bereaksi sebelum direcycle dalam reaktor untuk mencegah akumulasi nitrogen dalam reaktor.
Proses Union Carbide MeteorProses ini dikembangkan dari proses oksidasi langsung. Oksigen, etilen dan gas recycle dimasukkan dalam sebuah reaktor katalitik multitube untuk membentuk etilen oksida. Dari reaktor, gas yang mengandung etilen oksida dilewatkan dilewatkan absorber. Hasil atas dilewatkan seksi CO2 removal sehingga dihasilkan CO2 dan hasil bawah berupa etilen oksida. Proses ini dapat menggunakan oksigen komersial maupun udara. Untuk plant yang menggunakan udara, reaktor yang digunakan ada 2 buah, yaitu tempat terjadinya reaksi dan reaktor untuk purging. Adanya CO2 dalam reaktor utama dari udara akan menurunkan yield 10 – 30 %. Etilen oksida dengan kadar CO2 yang berlebih biasanya terutama digunakan sebagai bahan baku pembuatan Etilen Karbonat. Untuk reaksi dengan menggunakan oksigen kemurnian tinggi, reaktor yang digunakan hanya satu. CO2 yang ada dalam sistem lebih sedikit karena oksidator tidak mengandung CO2.
Kegunaan ProdukEtilen oksida umumnya digunakan sebagai bahan pensteril yang baik. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan untuk mensterilkan bahan-bahan seperti pakaian, perabot rumah tangga, dan bahkan bulu binatang. Etilen oksida juga digunakan sebagai pestisida. Di dunia kedokteran etilen oksida dikenal luas sebagai desinfektan peralatan bedah, bahan-bahan plastik, dan alat-alat lain yang tidak tahan panas sehingga tidak dapat disterilkan dengan uap pada suhu
tinggi.
Etilen oksida selain untuk penggunaan langsung, juga dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan :
Monoetilen Glycol, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan air, merupakan agen antibeku yang digunakan pada mesin-mesin, Juga digunakan untuk bahan baku produksi polietilen terephthalate (PET), dan sebagai cairan penukar panas.
Dietilen Glycol, merupakan agen pelunak yang digunakan pada gabus, lem, dan kertas. Juga digunakan sebagai solven dan agen de-icing pada pesawat terbang maupun bandara.
Trietilen Glycol, merupakan agen humectant yang juga digunakan sebagai solven, pernis dan pengering gas. Sering digunakan sebagai drying agent pada pengolahan gas alam.
Tetraetilen Glycol, merupakan agen ekstraksi yang digunakan dalam ekstraksi hidrokarbon aromatik.
Polietilen Glycol, digunakan sebagai bahan baku pembuatan kosmetik, farmasi, pelumas, solven, bahan penunjang pembuatan keramik dan bahan pembuat perekat maupun tinta cetak.
Polietilen oksida (Polyox), dihasilkan dengan reaksi polimerisasi dengan melibatkan logam golongan IIA dan IIIA. Digunakan dalam bidang pertanian, agen koagulasi dan bahan pengemas.
Etilen Glycol Ether, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkohol. Digunakan sebagai minyak rem, detergen, solven cat. Sering juga digunakan untuk bahan pengekstrak bagi SO2, H2S, CO2, dan merkaptan dari gas alam.
Ethanolamine, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan amonia. Digunakan sebagai bahan kimia dalam proses akhir tekstil, kosmetik, sabun, detergen dan pemurnian gas alam.
Nonionic Surfactant, dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan alkilphenol, alkilmerkaptan atau polipropilen glikol. Digunakan sebagai bahan pengemulsi pada proses polimerisasi, bahan dasar industri surfaktan, pembuatan kertas
dan daur ulang.
Turunan Lain, misalnya Akrilonitril yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan etilen cyanohidrin atau Urethane yang dihasilkan dari reaksi etilen oksida dengan propilen oksida.
Hasil produksi dari pabrik ini terutama ditujukan pada Industri Etilen Glikol sehingga Etilen Oksida yang diproduksi akan memiliki spesifikasi seperti Etilen Oksida yang digunakan untuk pembuatan Etilen Glikol.
Tinjauan Proses Secara UmumProses pembuatan etilen oksida dengan bahan baku etilen dan oksigen merupakan reaksi oksidasi dengan reaksi sebagai berikut :
Reaksi utama :
C2H4O ……….(1) C2H4 + ½ O2
Reaksi samping :
2CO2 + 2H2O ……….(2) C2H4 + 3 O2
Dalam industri kimia organik, proses oksidasi merupakan salah satu sarana yang efektif dalam sintesa senyawa kimia. Proses oksidasi didefinisikan sebagai suatu proses yang dihasilkan senyawa oksida. Secara umum proses oksidasi dapat dikatakan sebagai proses pelepasan elektron, dimana zat yang teroksidasi akan mengalami penambahan bilangan oksidasi.
K+ + e K
Sebaliknya bila zat menerima elektron bererti akan mengalami penurunan bilangan oksidasi atau mengalami proses reduksi.
Zn Zn2+ + 2e-
Reaksi oksidasi digolongkan ke dalam beberapa jenis :
Reaksi Dehidrogenisasi
Yaitu lepasnya atom H dari suatu senyawa seperti yang terjadi pada transformasi alkohol primer menjadi aldehid maupun dari alkohol sekunder menjadi keton.
Reaksi :
CH3COH + H2O C2H5OH + ½ O2
CH3COCH3 + H2O CH3CHOHCH3 + ½ O2
Reaksi dimana atom oksigen terikat ke dalam molekul atau senyawa Oksidasi aldehid menjadi asam
CH3COOH CH3CHO + ½ O2
Oksidasi hidrokarbon menjadi alkohol
(C6H5)COH (C6H5)CH + ½ O2
Oksidasi etilen menjadi etilen oksida
C2H4O C2H4 + ½ O2
Kombinasi antara dehidrogenisasi dan terikatnya atom oksigen misalnya :
Pembuatan aldehid dari hidrokarbon
CH2O + H2O CH4 + O2
Pembuatan asam benzoat dari benzylalkohol
C6H5COOH + H2O C6H5CH=OH + O2
Reaksi dehidrogenisasi dengan terikatnya atom oksigen dan terbentuknya air,
misalnya :
Dehidrogenisasi pada molekul benzene menjadi diphenyl
(C6H5)2 + H2O 2 C6H6 + ½ O2
Reaksi dehidrogenisasi, teikatnya atom oksigen dan pemutusan cincin karbon terjadi bersama-sama, misalnya :
Oksidasi naphtalene menjadi phtalic anhidride
C6H4O2 + 2 H2O + 2 CO= C10H8 + 9/2 O2
Reaksi oksidasi tidak langsung melalui perantara, misalnya :
CH3COOH CH3OH + CO
Penjenuhan ikatan rangkap menjadi gugus hidroksi, misalnya :
Asam oleat menjadi asam dihidroksi stearat
CH3(CH2)7CHOH-CHOH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/23/ethilene-oxide/
http://sonyaza.blogspot.com/2009_04_01_archive.html