fenol 2010
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Runge en 1834, denominado ácido carbólico,
Es muy soluble en agua y en la mayoría de los disolventes
orgánicos. Es caústico y muy venenoso.
FENOL
OH
Causa la muerte por ingestión de tan sólo 1 g y puede causar envenenamiento por absorción por la piel.
Si se vierte como residuo industrial al medio ambiente y, en especial, al agua, resulta muy tóxico. Es mortal para la fauna acuática a la concentración de 1 ppm.
En presencia de cloro (empleado para el tratamiento del agua potable) puede transformarse en clorofenol, de sabor muy desagradable. Sin embargo, el fenol puede ser depurado natural y fácilmente de los ríos por el junco de laguna, vegetal acuático muy común.
El fenol podría considerarse formalmente como un alcohol vinílico o enol muy estable. Su elevada
estabilidad contrasta con la inestabilidad generalizada de los enoles "normales", que se
encuentran en equilibrio con la correspondiente cetona o aldehído, en general más estables.
alcohol vinílico
NOMENCLATURA
4-metilfenol p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4-metilfenol
Ácido o-hidroxibenzoico (salicílico)
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol (Pirocatequina)
1,4-bencenodiol (Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-bencenotriol (Floroglucinol)
PROPIEDADESLa propiedad más llamativa de los fenoles es su
acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus homólogos, los alcoholes.
No reacciona con NaHCO3, ni NaOH
Métodos industriales
Fusión alcalina del ácido bencenosulfónico
Fusión alcalina del clorobenceno
MÉTODOS DE LABORATORIO
Sustituciones nucleófilas aromáticas
Mecanismo de adición-eliminación
Mecanismo a través de bencino
Diazotación de anilinas
La formación de éteres de fenoles es especialmente fácil. Con una base moderadamente fuerte se
genera el fenóxido, cuya carga está deslocalizada (y estabilizada) por interacción con el anillo aromático.
Síntesis de Williamson
El fenóxido es capaz de atacar a un electrófilo para dar lugar, mediante una sustitución nucleófila, al éter
correspondiente
Recuerda que los éteres fenólicos tienen propiedades ligeramente básicas, debido a los pares de electrones
sin compartir del oxígeno.
fenil metil éter (éter fenólico)
Los éteres fenólicos siempre se rompen en medio ácido dando lugar a fenol. Considera el grupo fenol como el
mejor saliente de la molécula.
El Br ó I siempre quedará del lado del
grupo alquilo
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con derivados de ácidos carboxílicos (anhídridos y
haluros de ácido) para dar ésteres.
Uno de los ésteres de fenol más importantes es la ASPIRINA o ácido acetilsalicílico
La aspirina se preparó por primera vez en 1853 por el químico francés Gerhardt y fue obtenida en estado puro en 1899 por Felix Hoffmann, químico de los
laboratorios Bayer en Alemania.
Las posiciones con mayor densidad electrónica son las orto y para y esas serán las atacadas por el
electrófilo
La bromación es tan fácil que se da incluso sin catalizador y es difícil de detener en la mono o
dibromación a temperatura ambiente
BROMACIÓN
La nitración también se da más fácilmente que en el benceno: sin
necesidad de ácido sulfúrico.
NITRACIÓN
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
¿El esperado?
¿O la sorpresa?
¿Cuál de los dos productos crees que se obtendrá?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos.
El OH interfiere en la reacción.
+
Son compuestos orgánicos muy importantes que proceden de la oxidación de fenoles.
Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su oxidación se produce en condiciones muy suaves ya que las quinonas, aunque no son aromáticas, poseen una estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.
QUINONAS
La hidroquinona es utilizada como agente reductor en el revelado de imágenes fotográficas, para reducir los iones plata de la emulsión a plata metálica y dar lugar a las partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden ser policíclicas
La quinona es un constituyendo común de moléculas biológicamente relevantes
(por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona).
Las quinonas pueden reducirse a fenoles con reductores suaves.