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    QUMICA DEL PETRLEO

    Qumica de las Olefinas

    Profesor: Rogelio Sotelo Boys

    Junio 2012

    IPN-ESIQIE-DIQP

    RSB

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    DESINTEGRACIN CATALTICA DE OLEFINAS

    Las velocidades de craqueo cataltico de los hidrocarburosolefinicos son mucho mas altas que las correspondientes de lasparafinas. Las reacciones principales son:

    1. Escisiones de los enlaces carbono-carbono

    2. Isomerizacin3. Polimerizacin4. Saturacin, aromatizacin y formacin de carbono

    La isomerizacion de las olefinas por saturacion yaromatizacion son responsables del alto numero de octano y dela susceptibilidad al plomo de las gasolinas craqueadascataliticamente.

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    Valor de la Cadena de Olefinas

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    ETILENO

    El etileno es un compuestoqumicoorgnico formado pordos tomos de carbono

    enlazados mediante un doble

    enlace. Es uno de losproductos qumicos msimportantes de la industriaqumica. Se halla de forma

    natural en las plantas..

    http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Ethene.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Industria_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico
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    Reactividad qumica

    La regin del doble enlace es relativamente ricaen densidad electrnica(es un centro nuclefilo)y puede reaccionar con electrfilos (condeficiencia de electrones) a travs de reaccionesde adicin. Mediante este tipo de reacciones se

    pueden sintetizar derivados halogenados.Tambin se puede adicionaragua(reaccin dehidratacin) para dar etanol; se emplea un cidocomo el cido sulfricoo el cido fosfricocomocatalizador. La reaccin es reversible.

    Aaltas presiones y con un catalizador metlico(platino, rodio, nquel) se puede hacer reaccionarcon hidrgeno molecular para dar etano.Frmula molecular: CH=CH

    http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Densidad_electr%C3%B3nica&action=edithttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Densidad_electr%C3%B3nica&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aguahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Platinohttp://es.wikipedia.org/wiki/Rodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%ADquelhttp://es.wikipedia.org/wiki/Platinohttp://es.wikipedia.org/wiki/Rodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%ADquelhttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanohttp://es.wikipedia.org/wiki/N%C3%ADquelhttp://es.wikipedia.org/wiki/Rodiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Platinohttp://es.wikipedia.org/wiki/Catalizadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fosf%C3%B3ricohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BAricohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aguahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Densidad_electr%C3%B3nica&action=edit
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    Obtencin

    La industriapetroqumica obtiene eletileno apartir de ladesintegracin catalticade naftasogas natural.Aplicaciones

    La mayor parte del etileno se emplea para laobtencin de polmeros. Mediante reacciones depolimerizacin se obtiene el polietilenode altadensidad y el de bajadensidad. Tambin seobtiene dicloroetileno, intermedio para lasntesisde cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro

    de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.Adems se puede hacer reaccionar con bencenopara dar etilbenceno, que puede polimerizarsedando poliestireno

    http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Desintegraci%C3%B3n_catal%C3%ADtica&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Naftahttp://es.wikipedia.org/wiki/Gas_naturalhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Desintegraci%C3%B3n_catal%C3%ADtica&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Naftahttp://es.wikipedia.org/wiki/Gas_naturalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmeroshttp://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmeroshttp://es.wikipedia.org/wiki/Polietilenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Polietilenohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dicloroetileno&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_vinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_vinilohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dicloroetileno&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_vinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etilbencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etilbencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etilbencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_vinilohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dicloroetileno&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Polietilenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmeroshttp://es.wikipedia.org/wiki/Gas_naturalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Naftahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Desintegraci%C3%B3n_catal%C3%ADtica&action=edit
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    cuando el etileno es polimerizado con el propileno, se

    obtiene un elastmero del termoplstico

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    los usos del etileno de 37.8 milmillones lb

    23% alta densidad depolietileno

    13% dicloroetileno

    7% etilbenceno

    2% vinil acetato

    15% oxido de etileno

    5% alfa olefinas

    1% acetaldehido

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    las revisiones de la produccin y la utilidadqumica de los productos

    El etilenglicol (CH20HCH20H)

    El etilenglicol es un lquido almibaradodescolorido, y es muy soluble en el agua. Laebullicin y los puntos helados del etilnglicol esde 197.2 y -13.2 C, respectivamente.La produccin mundial actual de etilenglicol esaproximadamente 15 libras de len . La mayorade su us es para el producto del polietileno , lasresinas (para fibra, filme), anticongelante, y otros

    productos. Aproximadamente se consumieron50% mundial en la fabricacin de fibras depolister y otro 25% entr en el anticongelante.

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    Etano aminasUna mezcla de mono -, di -, y lastrietanolaminas son obtenidas por lareaccin entre el xido de etileno y elamonaco . Las condiciones de la reaccinson aproximadamente 30-40 C y presinatmosfrica

    O

    6CH2-CH2+3NH3 H2NCH2CH2OH+HN(CH2CH2OH)2+N(CH2CH2OH)3

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    ETANOL (CH3CHO)Es un compuesto reactivo sin el uso directo salvo lasntesis de otras libras del compuesto. Es un reactante enla produccin de 2-etilhexanol para la sntesis deplasticidasHay muchas maneras de producir el etanol. Histricamente.se produjo por la oxidacin plata-catalizada o por el cromoactivado dehidrogenacin cobre-catalizado de etanol.Actualmente, el etanol se obtiene del etileno usando uncatalizador homogneo (el catalizador de Wacker). Elcatalizador permite la reaccin para ocurrir en muchas msbajas temperaturas (tpicamente 130C) aqullos queusaron para la oxidacin y la dehidrogenacion de etanol

    (aproximadamente 500 C para la oxidacin y 250 C parala dehidrogenacion).

    CH2= CH2+1/2O2 CH3-CHO

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    Los Qumicos importantes delEtanol

    El cido acticoEl cido actico se obtiene de las fuentesdiferentes. El Carbocation de metanol es

    actualmente la ruta mayor. La oxidacinde butanos y butenos es una fuenteimportante de cido actico. Tambin seproduce por la oxidacin catalizada de

    etanol:O O

    CH3CH+1/2O2 CH3COH

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    Acetato de viniloEl acetato de vinilo es un lquido descolorido reactivofcilmente. Es un monmero importante para la produccinde acetato del polivinilo, alcohol del polivinilo, ycopolmeros de acetato de viniloEl acetato de vinilo era originalmente producido por lareaccin del acetileno y cido actico en la presencia demercurio(II) el acetato. Actualmente, es por la oxidacincatalizadora de etileno con oxgeno, con el cido acticocomo un reactante y paladio como el catalizador

    O O

    CH2=CH2 + CH3COH+1/2O2 CH2=CHOCCH3+H2O

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    CARBONACION OXIDANTE DEETILENO

    La reaccin de la fase lquida de etileno con el monxido decarbono y encima de un Pd2+/Cu2+ catalizador el sistemaproduce el cido acrlico. Las condiciones de la reaccin sonaproximadamente 140 C y 75 atmsferas:

    O

    CH2CH2+CO+1/2O2 CH2=CHCOH

    El catalizador es similar al de la reaccin de Wackerpara la oxidacin de etileno al etanol, pero sin elmonxido de carbono.Actualmente, la ruta principal al cido acrlico es laoxidacin de propano.

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    HIDRATACION DE ETILENO (laProduccin del Etanol)

    El alcohol etlico (CH3CH20H) la produccin es considerada por muchos para ser laprofesin ms vieja del mundo. Fermentando los hidratos de carbono todava es laruta principal al alcohol etlico en muchos pases con el azcar abundante y fuentesde grano.La hidratacin directa del etileno con el agua es actualmente el proceso usado

    OLIGOMERIZACION DE ETILENO

    La suma de una molcula olefnica a un segundo y a un tercero. etc. forman undimer, un trimer, etc., es la oligomerizacion . La reaccin es normalmente cido-catalizador. Cuando se usan propano o butanos. los compuestos formados son ramasporque un Ion del carbono intermedio se forma. Estos compuestos se usaron comoagentes del alquilacion del benceno productor, pero los productos eran losmonobiodegradables.Oligomerizacion de etileno que usa un catalizador de Ziegler produce ramas elolefinas del alfa en el C12-C'6 van por un mecanismo de la insercin. Una reaccinproduce el alcohol lineal para la produccin de detergentes biodegradables.

    LOS ALCOHOLES LINEALES

    El alcohol lineal (C1rC26) es de los qumicos importantes para el uso del producto quecompone como los plasticidas, detergentes, y solventes

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    USOS DEL ETILENO

    ETILENO

    POLIETILENO DICLOROETILENO OXIDO DEETILENO ACETALDEHIDO

    Juguetes, cable,Papel, botellasPaqueteria,etc

    Pinturas de ltexJuguetes, zarpasesPara canchas de

    tenis

    Detergente, cos-Meticos,plumasFibras, lquidos

    Para frenos,Pinturas

    Adhesivos sol-Ventes, resinas,Para la sintesisDe n-butanol yAcido acetico

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    PROPILENO

    INTRODUCCION

    El propilenoes un compuesto qumico orgnico de frmulamolecular C3H6. Es un gas muy reactivo e inflamable que

    reacciona violentamente con los materiales oxidantes.

    Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del petrleo, a pesarde que en pequeas cantidades tambin se encuentra , en losdepsitos de gas natural. Se utiliza sobre todo para la obtencinde

    gasolinas de alto octanaje. Tambin se utiliza en la sntesis de susderivados, como los polmeros, disolventes, resinas, etc.

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    PRODUCCION DE ACIDO ACRILICO

    Existen varios metodos para producir acido acrilico. Actualmente, elproceso principal es la oxidacion directa de la Acroleina sobre un sistemade oxidacion catalitica de una combinacion Molibdeno-Vanadio.

    En muchos procesos de la acroleina, es producido Acido Acrilico comoproducto principal adicionando un segundo reactor que oxida la Acroleina

    hasta formar el Acido. La Temperatura del reactor es aproximadamente250C:O O

    CH2=CH CH + 1/2 O2 CH2 = CHCOH

    El Acido Acrilico es usualmente esterificado hacia esteres acrilicosadicionando un reactor de esterificacion.

    La reaccion ocurre en fase liquida sobre un intercambio ionico de la resinacon el catalizador.

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    AMMOXIDACION DE PROPILENO(Acrilonitrilo)

    La ammoxidation se refiere a la reaccion en la cual un grupo metilo esconvertido a grupo nitrilo usando amoniaco y oxigeno en presencia de unamezcla catalitica Oxido Base.

    Una aplicacin exitosa de esta reaccion produce Acrilonitrilo a partir de

    propileno:CH2=CH CH3+ NH3 + 1 1/2O2 CH2 = CHCN + 3H2O

    H = 518KJ/mol

    Asi como otras reacciones de oxidacion, la ammoxidacion de propileno esaltamente exotermica, asi que es esencial una remocion efectiva de calor del

    sistema.

    El Acetonitrilo y el Cianohidrogenoson productos secundarios que podrianser recuperados para venderlos.

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    OXIDO DE PROPILENO (1)

    La Estructura de el Oxido de Propileno es similar a la del Oxido de Etileno, perodebido a la presencia de un grupo metilo adicional, esto hace diferente laspropiedades fisicas y quimicas.

    El mtodo principal para obtener Oxido de Propileno es la clorohidrinacionseguido de una epoxidacion

    La Clorohidrinacion es la reaccion entre una olefina y Acido Hipocloroso.Cuando el propileno es el reactante, es producida la PropilenClorohidrina. La

    reaccion ocurre aproximadamente a 35C y presion normal sin ninguncatalizador:CH3CH =CH2+ HOCl CH3CHOH CH2 Cl

    El siguiente paso es la deshidroclorinacion de la clorohidrina con una solucion5% deCa(OH)2: O

    / \

    2CH3CHOH CH2Cl + Ca(OH)2 2CH3CHCH2 + CaCl2 + 2H2O

    El Oxido de Propileno es purificado por vapor eliminando entonces ladestilacion. La principal desventaja del proceso de Clorohidrinacion es laperdida de deCaCl2.

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    OXIDO DE PROPILENO (2)

    El segundo proceso importante para producir Oxido de Propileno es la epoxidacioncon peroxidos. Muchos hidroperoxidos tenen que ser usados como acarreadores deOxigeno para esta reaccion. Algunos ejemplos de Hidroperoxidoa son: Hidroperoxidode Etilbenceno, y Acido Peracetico.Una ventaja importante del proceso es que losproductos secundarios de la Epoxidacion tienen muy buen valor economico.

    La epoxidation de Propileno con Hidroperoxido de Etilbenceno es llevada acaboaproximadamente a 130C y 35 atmosferas de presion en presencia de uncatalizador de molibdeno:

    CH3 O OH

    | / \ |

    C6H5COOH CH2Cl + CH3CHCH2 CH3 -- CHCH2 + C6H5CHCH3

    |

    H

    El segundo producto feniletil alcohol podria ser deshidratado paraproducir Estireno.

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    HIDRATACION DE PROPILENO (Isopropanol)

    El isopropanol es un alcohol importante de gran utilidad sintetica. En proporcionde volumen es el segundo despues del metanol. El isopropanol bajo el nombrede isopropil Alcohol fue el primer quimico sintetizado en la industria a partirde una olefina derivada del petroleo.

    La produccion de Isopropanol a partir de propileno se lleva acabo por una

    reaccion de hidratacion directa (mtodo nuevo) o por la antigua reaccion desulfatacion mediante hidrlisis.

    En el mtodo de hidratacion directa, la reaccion del proceso podria ser efectivaen fase liquida o en fase vapor. La reaccion es altamente exotermica:

    CH3CH = CH2+ 2H2O CH3CHOH CH3

    En el proceso con fase liquida, son usadas presiones altas en el rango de 80 100 atmosferas. La hidratacion en fase gas, por otra parte, es llevada acaboalrededor de 200C y 25 atmosferas aproximadamente

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    HIDROFORMULACION DE PROPILENO (Butiraldehidos)

    La reaccion de propileno con CO y H2produce n-butiraldehido como productoprincipal. El Isobutiraldehido es un producto secundario:

    O CH3 O |

    CH3CH=CH2+ CO + H2 CH3CH2CH2CH +CH3CH CH

    Los butiraldehidos son usualmente hidrogenados a sus alcoholescorrespondientes. Son intermediarios para otros quimicos.

    El n-Butanol es producido por la hidrogenacion catalitica de n-Butiraldehido. Lareaccion es llevada acabo a altas temperaturas relativamente.

    CH3CH2CH2CHO+ H2 CH3CH2CH2CH2OH

    El n-Butanol es usado primeramente como un solvente o como un agenteesterificante.

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    Aplicaciones y usos de los productosobtenidos del Propileno

    Acido Acrilico Pintura, Cemento, Papel, Textil, etc.

    Polipropileno Auto Partes, embalaje, Cesped Artificial,

    Etil HexanolTerminacion textil, Pinturas de latex,Adhesivos, Caucho, Tintas, etc.Alcohol Butilico

    Fibras Acrilicas Ropa, alfombra, ganchos, Balnqueador,etc.

    Estireno Acrilonitrilo Articulos para el hogar comoElectrodomesticos

    Oxido de Propileno Detergentes, espuma de Poliuretano,etc.

    Propilen Glicol Aceites para freno, cosmeticos,lubricantes, etc.

    Isopropanol Farmaceuticos, conservadores, lociones,aerosoles, etc.

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    Las olefinasde C4producen menosqumicos que el etileno o propileno.

    Sin embargo, las olefinas de C4ydiolefinas son los precursores para ungran volumen de qumicos y polmeroscomo el ter del Metilo-ter-Butilo,Adiponitrilo, 1,4-Butadieno, yPolibutadieno.

    INTRODUCCION

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    OXIDACION DE BUTILENOSLa mezcla de n-butenos (1 y 2-butenos) podra oxidarse a productos diferentes que dependen

    de las condiciones de la reaccin y los catalizadores. Los tres productos de la oxidacinimportantes comercialmente es cido Actico, el Anhdrido Maleico y la Metil Etil Cetona.

    ACIDO ACETICO La produccin de cido actico se da de la mezcla del n-buteno con oxgeno utilizando un

    catalizador ,la reaccin se lleva en fase vapor. La reaccin de la oxidacin ocurre a lasaproximadamente 270C con un catalizador de vanadio/titanio.

    PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINASBUTILENOS

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    El cido actico tambin puede producirse reaccionando una mezcla de n-butenos con elcido actico junto con una resina intercambiadora de iones. El acetato de sec-butilo se oxidapara producir tres moles de cido actico entonces:

    Las condiciones de la reaccin son aproximadamente 100-120C y 15-25 atmsferas. Ydurante la oxidacin con el catalizador ocurre a aproximadamente 200C y 60 atmsferas.

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    METIL ETIL CETONA

    La Metil Etl Cetona MEK (2-butanona) es un lquido descolorido similar a la acetona,pero su punto de ebullicin es superior (79.5C). La produccin de MEK a partir de losn-butenos es un proceso de oxidacin de fase lquida similar a la del acetaldehdo de etileno queusa un catalizador de tipo Wacker (PdCl2/CuCl2). Las condiciones de la reaccin es similar adel etileno.

    La Metil Etil Cetona que tambin puede producirse por la deshidrogenacin del sec-butanolusando un catalizador de xido de Zinc o latn aproximadamente a los 500C.

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    ANHDRIDO MALEICO

    El Anhdrido Maleico, es un compuesto que se puede obtener a partir del n-buteno, es unareaccin catalizada que ocurre a aproximadamente 400-440C y 2-4 atmsferas. Un catalizadorespecial, constituido de una mezcla de xido de molibdeno, vanadio y fosforo.

    Otras rutas al Anhdrido Maleico son la oxidacin de n-butano, y la oxidacin de benceno.

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    OXIDO DE BUTILENOEl xido de Butileno, como el xido de propileno, se produce por el clorohidronacin del

    1-buteno con HOCl seguido por una epoxidacin. Las condiciones de la reaccin son similares aaqullos usados para el propileno:

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    HIDRACIN DE N BUTENOSSEC BUTANOLEl sec-butanol se produce por una reaccin de cido sulfrico con una mezcla de n-butenos

    seguida por la hidrlisis. Ambos 1-butano, cis- y trans-2-butenos, estos intermedios rinden lomismo de in de carbonio, nada mas que este reacciona con el HSO4-1o iones de SO4-2produciendo una mezcla del sulfato:

    La reaccin ocurre en fase lquida aproximadamente a los 35C.

    La reaccin es similar a la del etileno o propileno y resultados son una mezcla de sulfato dehidrgeno con sec-butilo y con di-sec-butilo, la mezcla es hidrolizada extensa al sec-butanol y

    cido sulfrico:

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    OLIGOMERIZACIN DE BUTENOSLos 2-Butenos pueden ser oligomerizados en la fase lquida en un sistema del catalizador

    heterogneo rendir el minly C8y C12 olefinas. La reaccin es exotrmica, y requiere un reactor

    multitubular acero carbono. El calor exotrmico es absorbido por agua que circula alrededor dela cscara del reactor.

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    OXIDACION DE ISOBUTILENOSComo la oxidacin del propileno que produce acroleina y cido acrlico la oxidacin directa

    de isobutileno produce metacroleina y cido del metacrilico. La reaccin de la oxidacincatalizada ocurre en dos pasos debido a las caractersticas de la oxidacin del isobutileno (un

    olefnico) y metacroleina (un aldehdo no saturado). El isobutileno se oxida a metacroleinausando un catalizador xido de molibdeno basado en un campo de temperaturas de 350-400Cen el primer paso. Las presiones son un poco superiores a la atmosfrica:

    En el segundo paso, el metacroleina se oxida al cido del metacrilico a un relativamente msbajo campo de temperaturas de 250-350C. Un compuesto de molibdeno soportado con lospromotores especficos cataliza la oxidacin.

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    EPOXIDACION DE ISOBUTILENOEl xido de isobutileno se produce similar al xido de propileno, el xido de butilenos se

    produce por una ruta de la clorohidrinacin seguida por la reaccin con Ca(OH)2. La oxidacin

    de isobutileno a oxido de isobutileno ocurre en fase lquida; se usan cantidades estequiomtricasde catalizador de acetato de talio en la solucin del cido actico.

    La hidrlisis del xido del isobutileno en presencia de un cido produce el glicol deisobutileno:

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    SUMA DE ALCOHOLES A ISOBUTILENOLa reaccin entre el isobutileno, metilo y los alcoholes del etilo son una reaccin de suma

    catalizada por una resina del poliestireno sulfonada heterognea. Cuando se usa el metanol queobtiene un 98% de ter de metilo-ter-butilo (MTBE) se obtiene:

    El Etil-ter-Butil ter (ETBE) tambin se produce por la reaccin de etanol e isobutilenobajo las condiciones similares con un catalizador de resina de intercambio de ion heterogneo(similar con MTBE):

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    HIDRACION DE ISOBUTILENOLa hidracin del cido de isobutileno produce el alcohol del ter-butilo. La reaccin ocurre

    en la fase lquida en la presencia de 50-65% H2SO4a las temperaturas de 10-30C.

    CARBONILACION DE ISOBUTILENOLa suma de monxido de carbono al isobutileno bajo las presiones altas en presencia de un

    cido y un carbono produce complejo monxido-olefnico, para un in de carbonio . Lahidrlisis del complejo a ms bajas presiones rinde el cido del neopentanoico:

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    ADIPONITRILOLa produccin de adiponitrilo del butadieno empieza por una separacin con cloro del

    radical libre que produce una mezcla de 1,4 - dicloro-2-buteno y 3,4 - dicloro-1-buteno:

    La reaccin de separacin con cloro en fase vapor ocurre a las aproximadamente 200-300C.La mezcla del diclorobuteno se trata entonces con NaCN o HCN en la presencia de cianurocobrizo. El producto 1,4-diciano-2-buteno que se obtiene ocurre durante la reaccin delcianacin:

    PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINASBUTADIENOS

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    El compuesto del diciano se hidrogena entonces encima de un catalizador de platino aladiponitrilo

    El Adiponitrilo tambin puede producirse por el electrodimerizacin de acrilonitrilo o porla reaccin de amonaco con cido adpico seguido por las reacciones de deshidratacin de dospasos:

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    HEXAMETILENDIAMINAHexametilendiamina (1,6-hexanodiamina) la ruta principal para la produccin de diamina

    del hexametieno es en fase lquida con la hidrogenacin del adiponitrilo. Las condiciones de lareaccin son aproximadamente 200C y 30 atmsferas utilizando un catalizador basado encobalto :

    EL CIDO ADPICOEl cido adpico puede por producirse en fase lquida la carbonilacin de butadienos.

    Usando un catalizador de RhCl2y CH3I se usa a aproximadamente 220C y 75 atmsferas.

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    BUTANODIOLLa produccin de 1,4-butanodiol (1,4-BDO) se realiza una acetoxilacin de butadieno con

    cido actico seguido por una hidrogenacin e hidrlisis.

    El primer paso es la suma de la fase lquida de cido actico al butadieno. La reaccin delacetoxilacin ocurre a aproximadamente 80C y 27 atmsferas con un catalizador Pd-Te. Lareaccin favorece el producto de 1,4-diacetoxy-2-buteno. La hidrogenacin de diacetoxibutenoa 80C y 60 atmsferas con un catalizador de Ni/Zn forma el 1,4-diacetoxibutano. El ltimocompuesto es el hidrolizado a 1,4-butanediol y cido actico:

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    CLOROPRENOEs una diolefina del ion-hidrocarburo conjugados; del butadieno produce el cloropreno a

    travs de una separacin con cloro a alta temperatura de una mezcla de diclorobutenos que sonisomerizados a 3,4-dicloro-1-buteno. Este compuesto es entonces el deshidroclorinazados alcloropreno:

    SULFONA SULFOLANOEs por la reaccin de butadieno y anhdrido sulfuroso seguida por una hidrogenacin:

    La temperatura ptima para obtener el sulfolano es aproximadamente 75C, el sulfolano sedescompone a los 125C a butadieno y SO2.

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    OLIGOMEROS CCLICOS DE BUTADIENOButadieno puede ser oligomerizado a dienos cclicos y trienos que usan ciertos complejos de

    metal de transicin. Comercialmente, se usa una mezcla de TiCl4y Al2Cl3(C2H5)3para dar cis, otrans, predomina el trans-1,5,9-ciclododecatrieno 5% ms que el 1,5-ciclooctadieno:

    1,5,9-Ciclododecatrieno es un precursor para el cido del dodecanodioico a travs de unpaso del hidrogenacin seguido por la oxidacin.

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    BUTILENOS

    1 BUTENO POLIBUTILENO ISOBUTILENOBUTENO

    LINEA DE BAJA

    DESNSIDADDEL POLIETILENO

    (VER CADENA DEETILENO)

    METIL ETIL CETONA POLISOBUTILENO METIL TER-BUTILETER(VER CADENA DE

    ETILENO)

    UTILIZADO EN

    SOLVENTES PARA

    VINILO, REMOVEDOR DE

    PINTURAS, ACRILICO,

    PELICULAS DENITROCELULOSA,

    ADHESIVOS, PAPEL Y

    TINTAS

    UTILIZADO EN

    ADITIVOS DE ACEITE,

    SELLADOR, ACRILICO,

    FIBRAS ABSORBENTES,ADHESIVOS, LLANTAS.

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    BUTADIENOS

    GAUCHO NITRILO

    GAUCHO DEBUTADIENO ESTIRENO

    ACRILONITRILOBUTADIENO

    ADIPONITRILO

    NEOPRENO

    POLIBUTADIENO

    ESRIRENO BUTADIENOLATEX

    SUELA DE ZAPATOS, MANGUERAS, SELLOS,ADHESIVOS, RECUBRIMIENTO DE CABLE,

    GRASA AUTOMOTRIZ

    HEXAMETILENODIAMINA

    ACIDO ADIPICO

    NYLON 66 CINTA ADHESIVA, ROPA, ALFOMBRAS,LLANTAS, CUERDAS, TAPICERA, LONAS,SOGAS, REDES DE PESCA.

    LLANTAS, CALZADO, PELICULAS,ADHESIVOS, PEGAMENTO DE ALFOMBRAS.

    LLANTAS, CALZADO, PELICULAS,ADHESIVOS, PEGAMENTO DE ALFOMBRAS.

    CLORO Y CIANURO

    DE SODIO

    CLORO

    VER CADENA DELPROPILENO,

    BALSAS INFLAMABLES, CEMENTO ADHESIVO,EMPAQUES Y SELLOS, MANGUERAS, CINTA ADHESIVA.

    PINTURAS , ADHESIVOS, PELICULAS PLASTICAS,PEGAMENTO DE ALFOMBRAS.

    ESTIRENO

    ESTIRENO

    ACRILONITRILO