EXERCCIOS

Isomeria Espacial

1. As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual(is) dos compostos adiante apresenta(m) isomeria ptica? a) cido fnico (fenol comum) b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano c) metil-propano d) cido actico e) cido 2-cloro-propanico 2. O composto responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligaes qumicas so identificadas por setas numeradas.

O nmero correspondente seta que indica a ligao responsvel pela isomeria espacial geomtrica na molcula representada : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 3. A noradrenalina um hormnio cuja frmula estrutural encontra-se representada a seguir:

O nmero correspondente seta que indica o tomo de carbono responsvel pela atividade ptica desta molcula : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

4. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terc-butlico b) metil-etil-vinil-amina c) 6-metil-3-heptanol d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimtrico. 5. Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial: a) H2C=CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl-CH2Cl d) CHCl=CHCl e) CH2Cl-CH2Br 6. As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o pent-3-en-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. a) Sabendo que o pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geomtrica, desenhe a frmula estrutural da forma trans. b) O pent-3-en-2-ol apresenta tambm outro tipo de isomeria. Diga qual , e justifique a sua resposta utilizando a frmula estrutural. 7. So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetil-hept-2-eno: I. A sua frmula molecular C9H18 II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta ismeros pticos. IV. Apresenta isomeria geomtrica. So corretas as afirmaes contidas apenas em: a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 8. Assinale a alternativa incorreta sobre a substncia propanona (vulgarmente conhecida como acetona). a) Na molcula de acetona existem nove ligaes sigma e uma pi. b) A propanona uma substncia que no

apresenta isomeria geomtrica. c) A propanona uma substncia que apresenta isomeria ptica. d) O propanal ismero da acetona. e) A acetona uma substncia polar. 9. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e ptica. b) de cadeia e funcional. c) de posio e geomtrica. d) geomtrica e ptica. e) funcional e ptica. 10. O haleto orgnico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimtricos e 8 ismeros pticos ativos. b) ismero meso inativo e compensao interna. c) 4 carbonos assimtricos e 16 misturas racmicas. d) 4 carbonos assimtricos e 8 misturas racmicas. e) 3 carbonos assimtricos e 9 ismeros pticos ativos. 11. Em relao ao composto pent-2,3-dieno incorreto afirmar que: a) um alceno acumulado. b) possui um carbono assimtrico e dois ismeros pticos ativos. c) apresenta dois ismeros pticos, o d-pent-2,3-dieno e o l-pent-2,3-dieno. d) apresenta isomeria geomtrica. e) apresenta isomeria de posio. 12. Qual a substncia que apresenta ao mesmo tempo isomeria geomtrica e isomeria ptica? a) but-2-eno. b) 4-cloro-2-metilpent-2-eno. c) 2-metilciclobutanol. d) butan-2-ol. e) 2-cloro-but-2-eno. 13. A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana ao lado: O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico : a) 4 b) 3

c) 2 d) 1 e) 0 14. Considere as seguintes estruturas:

a) Indique as funes presentes. b) Indique os carbonos assimtricos presentes em cada estrutura. 15. Identifique os carbonos quirais presentes na frmula estrutural da glicose:

16. A substncia : a) um ter, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. 17. O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geomtrica e ptica tem frmula molecular igual a: a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14.