exercicios-aromaticosestereoquÍmica

8/20/2019 EXERCICIOS-aromaticosESTEREOQUÍMICA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESBDEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS - DQE

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I/APROFESSOR: JEFERSON C. NASCIMENTO 20 !.

LISTA DE EXERCÍCIOS - AROMATICOS/ESTEREOQUÍMICA

1. Qual das seguintes moléculas não é quiral?

2. Qual dos seguintes pares de moléculasrepresentam um par de enantiômeros?

3. Dolastatina 10 é um potente agenteantimitótico e antitumoral. Quantosestereocentros ela possui?

4. Qual das seguintes moléculas da 1a

. colunacontem um único estereocentro nacon igura!ão R?. " qual molécula# da 2 a.coluna# possui um único estereocentro nacon igura!ão S ?

1a. coluna 2 a. $oluna



%. &ndique qual das seguintes pro'e!(es de)isc*er representam corretamente+2 R#3 R,-3-cloro-2-meto ipentano+mostrado a/ai o,.

. tri/ua uma estereoqu mica R ou S a cadauma das seguintes moléculas.

a) S, S, S b) R, S, S c) S, R, S d) S, S, Re) S, R, R

. seguinte pro'e!ão de )isc*er correspondea qual estereoqu mica?

. Qual das seguintes moléculas é oenantiômero de +2 S #3S , 5cido 2-/romo-3-cloro/utanóico?



6. &denti ique todos os centros quirais no /orneol +1# # -trimetil-/iciclo72.2.18*eptan-2-ol,. Quantos são?

10. $onsidere todos os poss 9eis produtos demono/roma!ão +não apenas o principal,.Quantos produtos +incluindo todosestereoisômeros, são poss 9eis namono/roma!ão do 3-metilpentano. Desen*etodas as possi/ilidades.

11. Qual das seguintes moléculas poderiame istir como um total de 3 estereoisômeros?

12. ssuma que uma rea!ão espec ica d: osseguintes enantiômeros como produtos# naseguinte propor!ão. Qual é o e cessoenantiomérico +;ee, associado com estarea!ão?

+a, 1% ;+/, % ;+c, 0 ;+d, 0 ;+e, 60 ;

13. mostras comerciais de +<,- α -pinenotipicamente dão 62; do m5 imo de rota!ãoóptica poss 9el para α -pineno e são ditos ser 62; opticamente puro. Quais propor!(esdos enantiômeros estão presentes?



14. Represente todos os possíveis estereoisômeros do butano-2,3-diol, e os classifique comoenantiômeros, diastereoisômeros ou meso.

15. E plique o si!nificado de cada um dos se!uintes termos e apresente um e emplo em cada caso.a" enantiômerob" diastereoisômero

c" racematod" isômero meso

1#. $omplete o esquema abai o, indicando o produto principal, ou o rea!ente necess%rio, em cada umadas rea&'es(

$= 3

>

"A#

$= 3

=> $= 2$= 3

i, ?a@= 4

ii, = 2>

"B#$= 3$= 2>= e c.

= <

"D#$= 3

?$= 3

"C#

1) * + o produto principal da se!uinte rea& o

?= 2

a,

?a?> 2A=$l

>$= 3



OBS. Compõem a lista os exercícios do capítulo 5 do livro texto (Luiz Cláudio) de números

! " letras #$ c$ %$ &$ i e '

" letras a$ c$ d$ $ i$ * e m

+ ", "!5 "!- "

e .

/orte a#ra0o e muito estudo1111111111111111111111111111111111111

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