estudillo vicente diana gpe. axel. clasificaciÓn
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Estudillo Vicente Diana Gpe.
Axel
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CLASIFICACIÓN
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Se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas.
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Según sus propiedades hidrofilia-lipofilia
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Según sus grupos funcionales
Grupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos, anfotéricos y no iónicos
Grupo hidrofóbico: cadena hidrocabonada, polidimetilsiloxano, perfluorocarbono
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TSA
IÓNICOS NO IÓNICOSNO
HIDRO-CARBONADOS
ANIÓNICOS
CATIÓNICOS
ANFOTÉRICOS
ÉSTERES
ÉTERES
ALCANOLAMIDAS
POLISILOXANOS ALCOXILADOS
FLUORADOS
Según la naturaleza del grupo hidrofílico
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IÓNICOS
Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos.
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EJEMPLO
El ácido palmitíco, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado.
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ANIÓNICOS Son los que se producen en mayor
cantidad -Abundantes en los limpiadores (gran acción detergente) -No pueden limpiar suciedad cargada (-)
Carga negativa Son sensibles a los iones que le dan la
dureza al agua
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Están constituídos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.
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Grupo ionizado
I. Carboxilato
II.Sulfato
III. Sulfonato
IV. Fosfato
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Carboxilato y sales (jabones)Provienen de:Hidrólisis alcalina (saponificación)
de glicéridos animales
y vegetalesNeutralización de ácidos grasos
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Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco usados como TSA
-Sales de ácidos grasos (los más usados son los resultantes de la neutralización con etanolamina, dietanolamina y trietanolamina o los alcalinos)
-Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts C8-C18: +-solubles, verdaderos ts >C18: insolubles -Sales de potasio y de alcanolaminas: más
fluidas y más solubles Número de C par con posibilidad de
insaturaciones
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Usos
En general: Barras de jabón -Solubles en agua: limpiadores de piel, productos para el afeitado y desodorantes -Insolubles en agua: emulsiones w/o Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o
mayor (protonación) Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al
(aguas duras)
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EJEMPLOS
Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante
Diestearato de aluminio Agente gelante
Cocoil sarcosina Limpiador para la piel
Lauroil glutamato de sodio
Limpiador para la piel
Ácido cólico Constituyente natural
del Tracto Intestinal
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Ésteres de ácidos carboxílicos
Ac. Policarboxílico + alcoholHidroxiácido (láctico) +
ac.carboxílicoForman espuma-shampoos +
alcohol etoxi sulfatos que disminuyen irritación
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EJEMPLO
Citrato dilaureth de sodio
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Éteres de ácidos carboxílicos
Alcohol etoxilado + cloroacetato de sodio
Solubles en aguaNo susceptibles a la dureza (éter) Imparten suavidad, espuma
cremosa-shampoos
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Sulfato
Susceptibles de sufrir hidrólisis, mientras que sulfonatos son muy estables
Algunos generan disoluciones muy viscosas
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Derivados de ácido sulfúrico
Alquil sulfatos y alquil éter sulfatos (monoésteres)
Susceptibles de hidrolizarse
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Alquil sulfatos
Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+, o alcanolaminas Principales: Derivados del alcohol laúrico
(espuma) No se ven afectados por las aguas duras Gran uso en shampoos y en emulsiones
w/o
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Alquil éter sulfatos
Alcohol graso etoxilado + ácido sulfúrico
Reemplazan a los alquil sulfatos en shampoos
(> solubilidad) Menos irritantes que los alquil sulfatos
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Lauril sulfato de sodio (SDS)
Limpiador
emulsificador
Lauril éter sulfato de amonio (Laureth)
Limpiador
emulsificador
Taurato sódico de metil cocoil
Limpiador para
piel y cabello
EJEMPLOS
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Ácidos sulfónicos y sales (sulfonatos)
Muy estables en condiciones ácidas y básicas
(enlace S-C muy inerte)
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Bencenosulfonatos alquílicos lineales (LAS)
12-16 C’sGran importancia en lavanderiasPoco usados en farmacia y
cosmética
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Acil isetionatos
Susceptibles a hidrólisisNo tóxicos para uso humano
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Acil tauratos
Estables en pH entre 4 y 10No tóxicos
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Ésteres de ácido fosfórico Alcohol graso o alcohol graso etoxilado
+ ácido fosfórico Mono y diésteres, triésteres no iónicos Se usan en cosmética como gelantes y
solubilizantes Susceptibles a hidrólisis (principalmente
ácida)
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Ácidos acilaminícos y sus sales
Acil glutamatos Acilación del ác. Glutámico Dan suavidad – shampoos
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Acil péptidos
Hidrolizados de proteínasDan suavidad – shampoos
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Acil sarcósidos
Condensación de ác. Grasos con sarcosina (Nmetilglicina)
Dan suavidad y producen espuma - shampoos
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CATIÓNICOS
Compuestos que contienen por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado (sales de amonio cuaternario o de alquilaminas) positivamente, el anión suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.
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Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula.
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PROPIEDADES Se unen con gran efectividad a sustratos
negativos. Se usan mucho en productos para el cabello y la
limpieza personal (los de mayor uso, se adsorben)
Forman compuestos insolubles con compuestos aniónicos, son compatibles con no iónicos y
anfotéricos Algunos tienen propiedades bactericidas y
fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)
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Sales de amonio cuaternarias
Hidrocloruros o hidrobromuros Se adsorben a superficies
cargadas (-)Son independientes del pH
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Aminas etoxiladas
Aumento de la solubilidad en agua
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EJEMPLOSCloruro de benzalconio
Germicida
Cloruro de bencetonio
Germicida
Bromuro de cetiltrimetilamonio
Germicida
Cloruro de cetilpiridinio
Germicida
Cloruro de estearalconio
Acondicionador
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ANFOTÉRICOS (zwitteriones)
Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico
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Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la piel, también tienen aplicación como inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.
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Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son catiónicos.
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A bajo pH se comportan como catiónicos
A alto pH como aniónicosA pH neutro exhiben ambas
propiedadesSon de gran importancia en el área
cosmética por su inocuidad a la piel
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Derivados del ácido acrílico
Ácido acrílico + amina alquílica grasa
Suavidad
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Alquilamidas sustituidas
Aminoetil + etanolaminaBaja irritabilidad en los ojos
(shampoos)
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Alquil betaínas
Gran uso en cosmética (antiestáticos)
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Fosfolípidos o fosfátidas
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EJEMPLOS
Lauroaminopropionato de sodio
Limpiador piel y
pelo
Lauril betaína
Limpiador y
antiestática
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NO IÓNICOS
Son principalmente derivados polioxietilenados y polioxipropilados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del sorbitán, alcanolamidas, grasas
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Son aquellos que no son capaces de ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula.
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Son estables con la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras.
Su naturaleza química los hace compatibles con otros TSA (-) y (+)
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Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno
cuaternario conteniendo un radical aniónico
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Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, aunque su máxima actividad superficial es a pH neutros, por lo que se usan para productos de higiene
personal (compatibilidad con la piel y suavidad)
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Prácticamente, cualquier compuesto hidrofóbico que contenga en su estructura grupos hidrofílicos, hidroxilos, aminas, o aminos con un hidrógeno lábil puede reaccionar con óxido de etileno para formar tensoactivos no-iónicos.
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Ésteres
Derivados de ác. grasos por esterificación con alcoholes polihídricos o PEG
Estables a pH neutros, susceptibles de hidrólisis a pH ácidos o básicos
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TIPOS
E. de etilenglicol E. de propilenglicol E. de glicerol E. de sorbitan E. de sacarosa E. Etoxilados
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E. de etilenglicol
Muy lipofílicos, poca actividad TSA
Dan dureza y opacidadEjem: Monoestearato de
etilenglicol, dilaurato de etilenglicol, etc
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E. de propilenglicol
Imparten viscosidadBuenos emulsificantes w/o y o/wEjem: Miristato de propilenglicol,
etc.
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E. de glicerol
Ampliamente usado por su baja toxicidad
Ejem: Estearato de glicerilo, etc.
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E. de sorbitan
Ampliamente usados en farmaciaEjem: acilato de sorbitan, span
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E. de sacarosa
Muy usados en farmaciaEjem: Acilato de sacarosa, etc.
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E. Etoxilados
Derivados de polímeros de etilen glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido graso
Bastante estables, muchos enlaces éter y uno terminal éster (hidrolizable)
Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác graso + PEG), tween, brij, etc.
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ÉTERES
Derivados de polietilen glicol o polipropilenglicol
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TIPOS
Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)
Alcoholes propoxiladosAlcoholes etoxilados-propoxiladosAmidas (alcanolamidas)
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Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno)
Octoxinol 9, Ceteth 20, etcUsos. Solubilizantes, emolientes
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Alcoholes propoxilados
Usos. Solubilizantes, emolientes
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Alcoholes etoxilados-propoxilados
Poloxámeros (Pluronic)
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Amidas (alcanolamidas)
Limpieza de la piel y del cuero cabelludo
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NO HIDROCARBONADOS
PolisiloxanosFluorotensoactivos
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Polisiloxanos CFTA = The Cosmetic, Toiletry and
Fragance Association (Copolioles de dimeticona) Son organosilicones Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) Muy estables Gran uso en cosmética
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Fluorotensoactivos
Excelente estabilidad térmica y química
Usados a nivel industrial, poco uso a nivel humano